REPORTE 1:

OBTENCIN DEL CLORURO DE TER-BUTILO.

QUMICA REA INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA APLICADA

Q. F. B. ARMANDO QUISTIN GARCA

QI01SM-12

GENARO GONZLEZ GONZLEZ

MARA GUADALUPE RAZO PRIETO
LILIANA RIVAS QUINTANA
DANIELA RUBIO HERRERA
BRBARA VEGA HERNNDEZ

INTRODUCCION

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los
grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los
alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo
carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes
son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.
Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante
una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y
agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos
casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) con el

cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol ter- butlico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO:
Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con cido clorhdrico concentrado
por medio del mecanismo de sustitucin, en el cual el alumno comprender el
efecto del cido clorhdrico concentrado cuando reacciona con alcoholes para dar
el halogenuro de alquilo correspondiente.

MECANISMO DE REACCIN
CH3

Figura 3: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol ter-butlico

para producir cloruro de terbutilo y agua.

MATERIAL Y REACTIVOS

1 barra magntica
1 embudo de separacin
1 matraz Erlenmeyer 125 mL
1 parrilla elctrica con agitacin
1 piseta con agua destilada
1 pinzas de tres dedos con nuez 1 probeta
Graduada de 10 mL
1 probeta graduada de 50 mL
1 soporte universal
3 vasos de precipitados de 100 mL
2 vasos de precipitados de 50 mL
Alcohol ter-butlico
cido clorhdrico
Agua destilada
Bicarbonato de sodio
Hielo frap
Sulfato de sodio anhidro

DESARROLLO
Etapa 1. Adicin del cido clorhdrico y agitacin.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol
ter-butlico, agregue lentamente 30 mL de cido clorhdrico concentrado (12 M), y
agite la mezcla de reaccin con una barra magntica por 15 minutos a
temperatura ambiente
Etapa 2. Separacin de las capas orgnica y acuosa.
Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin de 250 mL, coloque
el tapn para agitar la mezcla liberando la presin a travs de la llave. Deje
reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa
orgnica (superior).

Etapa 3. Separacin de la capa orgnica de la acuosa.

Abra la llave de paso del embudo de separacin para bajar la fase acuosa (capa
inferior) sobre un vaso de precipitados de 100 mL (D1), cierre la llave de paso y
despus deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgnica (capa
superior).
Etapa 4. Neutralizacin y lavado de la capa orgnica.
Regrese la fase orgnica al embudo de separacin para lavarla dos veces con 10
mL de una solucin saturada de bicarbonato de sodio, colocando el tapn para
agitar la mezcla de reaccin y liberando la presin a travs de la llave del embudo.
Por ltimo, lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada
hasta que el pH no sea alcalino.
Nota: NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la prctica, deber
colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio, para su
purificacin posterior por destilacin simple.
CUESTIONARIO
1. Qu papel juega el cido clorhdrico en la reaccin?
Es el que se encarga de la formacin de la molcula de agua, e instantneamente
se forma el halogenuro de alquilo como se muestra en el mecanismo de reaccin y
esto se lograr ya que el cido clorhdrico se disocia para permitir la formacin de
estos productos.
2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior,
Cul es la razn?
Debido a que la densidad (0.85 g/ml) del cloruro de ter-butilo es ms baja que la
del agua (1.00 g/ml), adems de que los halogenuros no son miscibles con el
agua.

3. Cul es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralizacin del cido

clorhdrico con la solucin de bicarbonato de sodio saturada? Mediante
frmulas escriba la reaccin cido base.

4. Por qu se seca con sulfato de sodio anhidro?, qu otro agente

desecante se puede usar en esta prctica?
Se utiliza este agente desecante ya que es de tipo granulado, y podemos realizar
un proceso de decantacin, sin tener que filtrar, y tambin cabe destacar su
aspecto, pues gracias a este podemos saber la cantidad necesaria, pues tiene
tendencia a aglomerarse en el fondo del recipiente cuando existe un exceso de
agua. As pues, este tipo de agente desecante se utiliza sobre todo para
disoluciones de tipo orgnicas. Tambin podemos utilizar el Sulfato de Magnesio
anhidro (MgSO4) es similar al Sulfato de Sodio anhidro, solo que este es mayor en
su velocidad de secado.
5. Consulte cul es la toxicidad de los reactivos usados en esta prctica:
alcohol ter-butlico, cloruro de ter-butilo y cido clorhdrico.
MSDS
cido clorhdrico

 Bicarbonato de Sodio

Sulfato de Sodio anhdrido

Alcohol ter- butlico

2
3

6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de

los reactivos utilizados y productos obtenidos.

CLORURO DE TER-BUTILO

ALCOHOL TERBUTLICO

CIDO CLORHDRICO

7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen
en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos
mencionados en el diagrama Manejo de residuos.

EQUIPO DE SEGURIDAD

Bata de algodn
Zapatos de seguridad
Guantes
Lentes de seguridad

6.- RESULTADOS
En el embudo de separacin al hacer las mezclas obtuvimos dos fases, la
orgnica y la acuosa, las cuales fueron fcilmente identificables. Nuestro producto
empez a ebullir a 35C y se utiliz el Sulfato de Sodio para eliminar los restos de
agua y aclara nuestra muestra la cual presentaba un poco de turbidez.
7.- CONCLUSIONES
Se logr llevar a cabo la reaccin entre el alcohol terbutlico y el cido clorhdrico y
observamos como el cido clorhdrico es fundamental para realizar la reaccin de
sustitucin, ya que este se encarga de forma el agua y el halogenuro de alquilo
tanto tericamente como experimentalmente. Se logr la obtencin de nuestro
cloruro de ter-butilo por medio del mecanismo de reaccin de sustitucin. Nuestro
producto al ser destilado observamos que su punto de fusin fue menor (35C) en
comparacin a la de la literatura (51-52C). Comprobamos que era cloruro de terbutilo ya que realizamos la prueba de IR, esta nos ayud, ya que, nos arroj picos
con el mismo comportamiento al del cloruro de ter-butilo buscado.
8.- BIBLIOGRAFA
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley
Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edicin,
Estados Unidos, 1992.
http://quimica.laguia2000.com/acidos-y-bases/agentes-desecantes

9.- MANEJO DE RESIDUOS:

SE DESECHO
EN
CORROSIVOS

SE
DESECHO

NO
QUEDARON
RESIDUOS DEL
DESTILADO

SE MEZCLAN
ENTRE SE
PARA
NEUTRALIZARS
E Y SER
DESECHADOS