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LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Los compuestos carbonados son los constituyentes de la materia de los seres


vivos .La qumica se dividi en dos partes:
QUIMICA ORGANICA: Estudia los compuestos procedentes de los seres vivos.
QUIMICA INORGANICA: Encargada de los compuestos minerales y sus
derivados.
La qumica orgnica se encarga del estudio de las sustancias que contienen
carbono ya sea de origen orgnico o sinttico.
FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:
CARBON: Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de
estas sustancias.
PETROLEO: Es la primera fuente de compuestos orgnicos al destilarlo se
obtienen compuestos como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos
utilizados como materia prima en la sntesis de colorantes polmetros
medicamentos.
ORGANISMOS ANIMALES Y VEGETALES:A partir de estos se obtienen
mediante diferentes procesos vitaminas hormonas y alcaloides.
ARACTERISTICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:
Las que permiten diferenciarlos de los compuestos inorgnicos:

En los compuestos orgnicos el carbono forma enlaces covalentes por


lo cual estas sustancias son compuestos moleculares.
Puntos de fusin y ebullicin bajos debido a su formacin mediante
enlaces covalentes.
Sus reacciones por ser moleculares son lentas y transcurren a
temperaturas no muy elevadas.
Son combustibles y casi todos los compuestos se descomponen a
temperaturas inferiores a los 300 grados centgrados dejando un residuo
carbonoso y generando productos voltiles.
Estn constituidos por un numero reducido de elementos a parte del carbono
son: hidrogeno, oxigeno y nitrgeno.
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO:
El carbono es el primer elemento del grupo 6 del sistema peridico y el ms
pequeo que posee 4 electrones de valencia.

Caractersticas fundamentales:

TETRAVALENCIA:
El tomo de carbono para adquirir la estructura de gas noble puede ganar o
perder electrones.
ESTABILIDAD DE LOS ENLACES:
Por el escaso volumen del tomo de carbono los enlaces
fuertes y estables.

covalentes son

EL ATOMO DE CARBONO ES TETRAEDRICO:


Los cuatro electrones de valencia se hallan sustituidos dos en orbitales 2S y
dos en orbitales 2P esto implica que los cuatro electrones poseen diferente
valor en energa.
HIBRIDACIN
En qumica, se habla de hibridacin cuando en tomo, se mezcla el orden de
los electrones entre orbitales creando una configuracin electrnica nueva, un
orbital hbrido que describa la forma en que en la realidad se disponen los
electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces
atmicos.
La teora fue propuesta por el qumico Linus Pauling y tiende a describir con
gran eficacia la estructura de ciertos compuestos organismos tales como los
enlaces dobles de los alquenos
Orbitales
Los electrones de un tomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales
especficos alrededor del ncleo, lo cual se enuncia en la
ecuacin. Los
detalles sobre nmero y orientacin de electrones en cada orbital depende de
las propiedades energticas descritas por los nmeros cuantiaos. El primer
orbital, el ms cercano al ncleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por
dos electrones. Un tomo con un solo electrn (hidrogeno) y uno con dos
electrones (helio) ubican su(s) electrn(es) en este orbital.
Un tomo con tres (litio) y cuatro (berilo) electrones tendr que ubicar el tercer
y cuarto electrn en el siguiente orbital, llamado 2s, el cual tambin solo acepta
dos electrones.
HIBRIDACIN DEL CARBONO

La hibridacin del carbono consiste en un reacomodo de electrones del


mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Esto
es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrn en "x", uno en "y" y uno en "z"
para formar la tetra Valencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los
nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".
Caractersticas

El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo


tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de
la siguiente manera:
Dos en el nivel 1s
tres en el nivel 3p
4 en el nivel 4s
Estado basal y estado excitado
Su configuracin electrnica en su estado natural es:
1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente,
es decir, que puede formar 4 enlaces.
Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del
orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de
carbono:
1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).
Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp.


En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos
orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos
de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se
representa as:
1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp).
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un
25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama
tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin.
De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono
puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros
4 tomos, as se explica la tetra Valencia del tomo de carbono.
Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para
formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una
variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los

enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma. as todo esto
ocurre a que el tomo se dispersa
Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp.


Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y
triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin
ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A
esta nueva estructura se la representa como:
1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz
Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres
orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los
vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular
al plano de los 3 orbitales sp.
A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos
se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms
reactivo.
Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.
Hibridacin sp (enlace triple CC)
El segundo tipo de instauracin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital
2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su
configuracin queda:
1s (2sp) (2sp) 2py 2pz
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2
orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin
hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces () restantes de
la triple ligadura, y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible
para formar otro enlace.
A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les
denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre
el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms
reactivo que el doble enlace

Conclusin
As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres
geometras, dependiendo de su enlace:
Enlace sigma: Tetradrica.
Enlace sigma-pi: Trigonal plana.
Enlace sigma-2pi: Lineal.
Tambin interinen los enlaces gamma.
NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

Antes de establecer la base estructural de las sustancias qumicas, los


compuestos eran nombrados de acuerdo con el nombre del cientfico, lugar
donde se descubri caractersticas particulares. Ejemplo sal de amonio (cloruro
de amonio), que recibi este nombre porque se formaba cerca de la tumba de
la deidad egipcia Amn.
Los nombres comunes funcionaban para un reducido nmero de compuestos,
pero a medida que se ampliaron los conocimientos en el campo de la qumica,
estos nombres causaban confusin. Actualmente se conocen millones de
compuestos y miles de otras sustancias se descubren cada ao, lo que resulta
prcticamente imposible memorizar.
Estas razones motivaron a los qumicos para establecer reglas y pautas que
permitieran una mauor comprensin de la estructura de las molculas. Es as
como en 1919 se fund la IUPAC (International Unin of Pure and Applied
Chemistry) por diferentes qumicos de universidades y del sector industrial,
quienes reconocieron la necesidad de establecer estndares globales en la
simbologa y protocolos operacionales de la qumica. La IUPAC se reconoce
como la mxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura
qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la medida de masas
atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.
La IUPAC establece reglas y normas globales para asignar nombres y formulas
a las sustancias qumicas, que aporten informacin sobre el nmero de tomos
que constituyen el compuesto y su relacin numrica.
La parte de la qumica que se encarga de asignar los nombres y aplicar las
normas de la IUPAC se denomina NOMENCLATURA QUIMICA.
Para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, el IUPAC, se basa en
una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto
orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta es la

"nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura vulgar", que era el


nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas orgnicas
(como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc.), y que hoy da
est aceptada.
El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de
tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de
compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:
N at. C Prefijo
1
met2
et3
prop4
but5
pent-

N at. C Prefijo
6
hex7
hept8
oct9
non10
dec-

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de


compuestos orgnicos que se conocen. En aquellos casos en los que se
conozca el nombre vulgar, se incluir al lado del nombre sistemtico.

HIDROCARBUROS.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos,
cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o
mononucleares, y los policclicos o polinucleares.
Alcanos.
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos teniendo
en cuenta el nmero de atmico seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4
metano
CH3 - CH3
propano
CH3 - (CH2)4 - CH3
hexano
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena
"principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como
principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por


el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.
3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena
principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se
obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms. Cadenas iguales
se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se
separan del nombre mediante guiones.
4 Por ltimo se nombra la cadena principal.
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo
de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:
CH3 metilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 hexilo
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
Isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo
Cicloalcanos, Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de tomos de carbono. Los radicales de los cicloalcanos se
nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Cuando hay ramificaciones en el
cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le
corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el
caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.
Alquenos y alquinos. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y
alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas
reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin
-eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno,
-trieno y as sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos
triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un
triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble
enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms
larga de las que contienen el doble enlace.
4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de
forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de
la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera
ramificacin.

5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono
de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del
extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace
se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace
recibir el nmero ms pequeo.
Ejemplos:
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH CH
CH C - CH3

eteno (etileno)
propeno (propileno)
etino (acetileno)
propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la


posicin del enlace doble o triple.
Las ramificaciones se nombran de la forma usual. En los cicloalquenos y
cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del
enlace mltiple,
- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen
nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:
- Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos
los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra
benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran
los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes
las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para
(p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre
vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
- Radicales aromticos. El nombre genrico con el que se conoce a estos
compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de
sus hidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems radicales
aromticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el
nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos
aromticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el
sufijo -ilo.
Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene
el nombre vulgar.
- Hidrocarburos aromticos policclicos condensados. Cuando los dos anillos
estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son
ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible

de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno,


aunque de la mayora se conserva el nombre vulgar.
HALOGENUROS DE ALQUILO:
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de
nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el
halgeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los
halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran
siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan
tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como
son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
La Nomenclatura de Alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se
clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de
grupos hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el
grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres
vulgares para los trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman
con la palabra alcohol.
Ejemplos:
Alcohol metlico
Alcohol isoproplico
Alcohol terbutlico
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin
o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el
menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su nmero localizador
Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los
alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se
nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros
sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto,
meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se encuentra


presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehido o alguna
cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Nomenclatura de Eteres: Los teres se denominan generalmente con el
nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos
de la palabra eter. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se
nombra segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se
trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el
grupo alquilo pequeo con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.
AMINAS
Las aminas se pueden nombrar al radical al que est unido el tomo de
nitrgeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el
nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son
iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el
prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los
radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,Ndisustituidos de la amina primaria (considerada como principal). Cuando la
funcin amina acta como sustituyente en la cadena principal se utiliza el
prefijo amino-.
ALDEHDOS Y CETONAS
Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual
nmero de tomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehdos ms sencillos se
nombran tambin por el nombre vulgar del cido carboxlico correspondiente,
eliminando la palabra cido y sustituyendo el sufijo -ico -oico por el sufijo
-aldehdo. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad
sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo
CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las ms
sencillas tambin se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los
dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras
que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse
siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este
caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono ms prximo
al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero
ms bajo posible. La cetona ms sencilla, la propanona, conserva el nombre
vulgar acetona. En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo
principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.
ACIDOS CARBOXLICOS

Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: Es


el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se
considera como cadena principal al mayor nmero de tomos de carbono que
contenga el grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo
carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero
de tomos de carbono y como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello
precedido de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen muchos
que se conocen por su nombre vulgar. En aquellos casos en que el nombre
sistemtico no sea cmodo (generalmente cuando hay radicales cclicos o en el
caso de existir varios grupos cidos en la molcula) se considera el grupo
carboxlico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el
sufijo -carboxlico. Los cidos carboxlicos aromticos se nombran igual que los
alifticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se
numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al
resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos
posibles. Los radicales de los cidos carboxlicos se obtienen al eliminar el
grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran
sustituyendo el sufijo -ico por el sufij -ilo y quitando la palabra cido.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS:
STERES. Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un
radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato,
seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la
palabra cido. Para los teres est aceptados tambin el nombre vulgar.
Cuando el grupo ste acta como sustituyente se le nombra como derivado
carboalcoxilado del hidrocarburo.
AMIDAS. Resultan de la sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Como
ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como
consecuencia de la sustitucin de los hidrgenos por grupos alquilo o arilo:
primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran
cambiando la terminacin -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra
cido. Tambin estn aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos
compuestos. Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados
N- N,N- sustituidos de las amidas primarias.
HALUROS DE CIDO. Son derivados de los cidos carboxlicos en los que se
ha sustituido el grupo -OH del cido por un tomo de halgeno. Para
nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la palabra cido
por el nombre del haluro correspondiente.
ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son tambin derivados de los cidos carboxlicos.
Para nombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabra cido por la palabra

anhdrido y el resto se deja igual. Si se trata de un anhdrido mixto se nombran


los dos cidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhdrido.
NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno de
frmula General Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del cido
correspondiente por la terminacin-nitrilo.
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL
1.
Acidos carboxlicos
2.
Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, teres,
halogenuros de
cido, amidas.
3.
Nitrilos
4.
Aldehdos
5.
Cetonas
6.
Alcoholes, fenoles, en este orden
7.
Aminas
8.
teres
9.
Alquenos
10.
Alquinos
11.
Alcanos
SOLVENTES INDUSTRIALES
Los solventes son compuestos orgnicos basados en el elemento qumico
carbono. Producen efectos similares a los del alcohol o los anestsicos.
A los inhalantes de uso industrial se les llama solventes por su capacidad de
disolver muchas sustancias. Con la introduccin del uso del petrleo y sus
derivados durante el siglo xx. Cada vez son mas los productos comerciales que
contiene solventes: diligentes, pegamentos, limpiadores, gasolinas, engrasan
tes, etc.
Los solventes industriales de mayor uso son los cementos (tricloroetileno,
tetracloraetileno), los pegamentos (tolueno, acetata de etilo y varias acetonas),
el thinner (destilados de petroleo, benceno, acetona, tricloroetileno,
tetracloroetileno) y los removedores de barniz o pintura (acetona, tolueno,
benceno, cloruro de metileno.)
Los solventes constituyen un grupo heterogneo de hidrocarburos voltiles
derivados del petrleo y del gas, cuyo punto de ebullicin es bajo por lo que se
evaporan al entrar en contacto con el aire: Su importancia y patrn de uso
determina su clasificacin en: solventes activos, cosolventes, solventes
latentes, y diluyentes.

TIPOS DE SOLVENTES Y SUS APLICACIONES


SOLVENTE
TOLUENO

XILENO

ACETATO DE ETILO

ACETATO DE BUTILO

ACETONA

CARACTERISTICAS
AROMATICOS
Llamado
tambin
metilbenceno, liquido de
olor parecido al del
benceno,
incoloro
inflamable, se obtiene
en el fraccionamiento
del petrleo

Dimetilbensol tiene tres


ismeros orto, meta y
para, liquido inflamable
de olor semejante al del
benceno, incoloro se
encuentra en el alquitrn
de hulla. Se utiliza como
dilyete.
ACETATOS
Liquido
incoloro
fcilmente
inflamable,
hierve a 74 77 grados
centgrados se obtienen
por
destilacin
del
alcohol actico

USO Y APLICACIONES
Se usas para elevar el
octanaje de gasolinas
(gas, avin) para la
produccin de benceno
y fenol, como solvente
para la elaboracin de
pinturas
resinas
de
cubrimientos,
detergentes, perfumes
medicinas.
Sus usos principales
son:
solventes
para
resinas, lacas, esmaltes,
caucho, tintas, cuero,
gasolina para aviacin,
agente desengrasante,
elaboracin
de
perfumes, produccin de
insecticidas
y
repelentes.

Se recomiendo su uso
en
laboratorios
de
frmacos. Se ocupa
para la extraccin de
antibiticos,
en
la
industria de pinturas se
ocupa como solvente
activo para disolver las
resinas
sintticas
ocupadas
en
la
formulacin de estas.
Otros usos son en la
industria d fragancias
tintas y saborisantes
Liquido
incoloro, Se recomienda como
fcilmente
inflamable disolvente
para
hierve a 126.5C
aumentar el nmero de
octanos.
CETONAS
Liquido
aromtico, Se
emplea
incoloro, inflamable, es principalmente
como
la cetona ms sencilla, disolvente en la fabrica
importante
como de acetato de celulosa,
disolvente y medio de pinturas,
lacas
y

extraccin.

METIL
CETONA

ISOBUTIL Liquido
incoloro,
inflamable y toxico de
olor parecido al de la
acetona y el alcanfor. Es
parcialmente soluble al
agua,
miscible
en
alcohol.
METIL ETIL CETONA
Olor parecido a la menta
(moderadamente
penetrante)
liquido
incoloro, brillante, muy
voltil
y
altamente
inflamable, insoluble en
agua.

adhesivos, colorantes de
la
serie
de
la
difenilamina
isopreno,
piel artificial, mezclas
adhesivas
de
nitrocelulosa,
lubricantes,
perfumes,
productos
farmacuticos, plsticos,
cementos
ahulados,
extraccin de grasa y
aceites,
tnicos,
purificacin de parafina.
Se emplea en sntesis
orgnica, solventes de
gomas resinas, lacas de
nitrocelulosa, produccin
de recubrimientos y
adhesivos.
Es utilizado en la
produccin de disolvente
para
revestimiento,
adhesivo,
cintasmagneticas, tintas
de
imprenta
cuero
sinttico,
papel
transparente,
papel
aluminio, aceites, ceras
y resinas sintticas y
naturales.

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA


Antes de establecer la base estructural de las sustancias qumicas, los
compuestos eran nombrados de acuerdo con el nombre del cientfico, lugar
donde se descubri caractersticas particulares. Ejemplo sal de amonio (cloruro
de amonio), que recibi este nombre porque se formaba cerca de la tumba de
la deidad egipcia Amon.
Los nombres comunes funcionaban para un reducido nmero de compuestos,
pero a medida que se ampliaron los conocimientos en el campo de la qumica,
estos nombres causaban confusin. Actualmente se conocen millones de
compuestos y miles de otras sustancias se descubren cada ao, lo que resulta
prcticamente imposible memorizar.

Estas razones motivaron a los qumicos para establecer reglas y pautas que
permitieran una mauor comprensin de la estructura de las molculas. Es as
como en 1919 se fund la IUPAC (International Unin of Pure and Applied
Chemistry) por diferentes qumicos de universidades y del sector industrial,
quienes reconocieron la necesidad de establecer estndares globales en la
simbologa y protocolos operacionales de la qumica. La IUPAC se reconoce
como la mxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura
qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la medida de masas
atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.
La IUPAC establece reglas y normas globales para asignar nombres y formulas
a las sustancias qumicas, que aporten informacin sobre el nmero de tomos
que constituyen el compuesto y su relacin numrica.
La parte de la qumica que se encarga de asignar los nombres y aplicar las
normas de la IUPAC se denomina NOMENCLATURA QUIMICA.
Para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, el IUPAC, se basa en
una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto
orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta es la
"nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura vulgar", que era el
nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas orgnicas
(como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc.), y que hoy da
est aceptada.
El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de
tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de
compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:
N at. C Prefijo
1
met2
et3
prop4
but5
pent-

N at. C Prefijo
6
hex7
hept8
oct9
non10
dec-

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de


compuestos orgnicos que se conocen. En aquellos casos en los que se
conozca el nombre vulgar, se incluir al lado del nombre sistemtico.

HIDROCARBUROS.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos,
cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos

Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o


mononucleares, y los policclicos o polinucleares.
Alcanos.
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos teniendo
en cuenta el numero de atomico seguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
CH4
metano
CH3 - CH3
propano
CH3 - (CH2)4 - CH3
hexano
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena
"principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como
principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2
2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por
el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.
3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena
principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se
obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms. Cadenas iguales
se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se
separan del nombre mediante guiones.
4 Por ltimo se nombra la cadena principal.
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo
de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:
CH3 metilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 hexilo
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
Isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo
Cicloalcanos, Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de tomos de carbono. Los radicales de los cicloalcanos se
nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Cuando hay ramificaciones en el
cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le
corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el
caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

Alquenos y alquinos. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y


alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas
reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin
-eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno,
-trieno y as sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos
triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un
triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble
enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms
larga de las que contienen el doble enlace.
4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de
forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de
la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera
ramificacin.
5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono
de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del
extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace
se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace
recibir el nmero ms pequeo.
Ejemplos:
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH CH
CH C - CH3

eteno (etileno)
propeno (propileno)
etino (acetileno)
propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la


posicin del enlace doble o triple.
Las ramificaciones se nombran de la forma usual. En los cicloalquenos y
cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del
enlace mltiple,
- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen
nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:
- Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos
los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra

benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran


los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes
las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para
(p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre
vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
- Radicales aromticos. El nombre genrico con el que se conoce a estos
compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de
sus hidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems radicales
aromticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el
nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos
aromticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el
sufijo -ilo.
Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene
el nombre vulgar.
- Hidrocarburos aromticos policclicos condensados. Cuando los dos anillos
estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son
ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible
de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno,
aunque de la mayora se conserva el nombre vulgar.
HALOGENUROS DE ALQUILO:
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de
nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el
halgeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los
halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran
siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan
tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como
son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES


La Nomenclatura de Alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se
clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de
grupos hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el
grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres
vulgares para los trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman
con la palabra alcohol.
Ejemplos:

Alcohol metlico
Alcohol isoproplico
Alcohol terbutlico
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin
o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el
menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su nmero localizador
Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los
alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se
nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros
sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto,
meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se encuentra
presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehido o alguna
cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
Nomenclatura de Eteres: Los teres se denominan generalmente con el
nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos
de la palabra eter. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se
nombra segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se
trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el
grupo alquilo pequeo con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.
AMINAS
Las aminas se pueden nombrar al radical al que est unido el tomo de
nitrgeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el
nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son
iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el
prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los
radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,Ndisustituidos de la amina primaria (considerada como principal). Cuando la
funcin amina acta como sustituyente en la cadena principal se utiliza el
prefijo amino-.

ALDEHDOS Y CETONAS
Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual
nmero de tomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehdos ms sencillos se
nombran tambin por el nombre vulgar del cido carboxlico correspondiente,
eliminando la palabra cido y sustituyendo el sufijo -ico -oico por el sufijo
-aldehdo. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad
sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo
CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las ms
sencillas tambin se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los
dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras
que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse
siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este
caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono ms prximo
al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero
ms bajo posible. La cetona ms sencilla, la propanona, conserva el nombre
vulgar acetona. En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo
principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.
ACIDOS CARBOXLICOS
Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: Es
el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se
considera como cadena principal al mayor nmero de tomos de carbono que
contenga el grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo
carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero
de tomos de carbono y como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello
precedido de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen muchos
que se conocen por su nombre vulgar. En aquellos casos en que el nombre
sistemtico no sea cmodo (generalmente cuando hay radicales cclicos o en el
caso de existir varios grupos cidos en la molcula) se considera el grupo
carboxlico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el
sufijo -carboxlico. Los cidos carboxlicos aromticos se nombran igual que los
alifticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se
numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al
resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos
posibles. Los radicales de los cidos carboxlicos se obtienen al eliminar el
grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran
sustituyendo el sufijo -ico por el sufij -ilo y quitando la palabra cido.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS:
STERES. Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un
radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato,
seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la
palabra cido. Para los teres est aceptados tambin el nombre vulgar.

Cuando el grupo ste acta como sustituyente se le nombra como derivado


carboalcoxilado del hidrocarburo.
AMIDAS. Resultan de la sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Como
ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como
consecuencia de la sustitucin de los hidrgenos por grupos alquilo o arilo:
primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran
cambiando la terminacin -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra
cido. Tambin estn aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos
compuestos. Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados
N- N,N- sustituidos de las amidas primarias.
HALUROS DE CIDO. Son derivados de los cidos carboxlicos en los que se
ha sustituido el grupo -OH del cido por un tomo de halgeno. Para
nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la palabra cido
por el nombre del haluro correspondiente.
ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son tambin derivados de los cidos carboxlicos.
Para nombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabra cido por la palabra
anhdrido y el resto se deja igual. Si se trata de un anhdrido mixto se nombran
los dos cidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhdrido.
NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno de
frmula General Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del cido
correspondiente por la terminacin-nitrilo.
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL
1.
Acidos carboxlicos
2.
Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, teres,
halogenuros de
cido, amidas.
3.
Nitrilos
4.
Aldehdos
5.
Cetonas
6.
Alcoholes, fenoles, en este orden
7.
Aminas
8.
teres
9.
Alquenos
10.
Alquinos
11.
Alcanos

QUIMICA ORGANICA
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su
composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales
como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y
nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los
cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que
se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el
gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy
grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el
almidn, las protenas y los cidos nuclicos.
Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones
diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades
especiales que son tiles para el ser humano.
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas
cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos
binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados
hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos.
ALCANOS
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como
tambin, la denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima
cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La
denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad
limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la
firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los
alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productosbase para
la obtencin de otros compuestos orgnicos.
PROPIEDADES FSICAS
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son
gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento
constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la
ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de
ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo
esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de
atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los
puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se
observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un
nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de
tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor
temperaturaque el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano

(p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de


tomos de carbono y la simetra de la molcula
4.Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos.
Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la
densidad del agua a 4C).5.
Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en
solventes de baja polaridad.
REACCIONES PROPIEDADES QUMICAS
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos
comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: En presencia del calor producido por una llama, los alcanos
reaccionan con el oxgeno atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y
agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran cantidad de
calor.
2. Haloge
nacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o
calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o
bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo
halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que
todos los tomos de hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de
sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo de radicales libres,
en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.
3.Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor.
La pirlisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce
como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacen pasar por una
cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena
larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo
de hidrgeno. la temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se
puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la
pirlisis es:

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre
dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un
grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los
alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen
menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia
de compuestos es oleofinas.

PROPIEDADES FSICAS
1.Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura
ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los
alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es
considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la
concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor
atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
REACCIONES PROPIEDADES QUMICAS
1. Combustin: En presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y
agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran
cantidad de calor.
2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un
catalizador tal como el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

el doble enlace se rompe.


Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br
I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de
carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un
compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal
(vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo
pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de
adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y


alcanos, ya que estos ltimos no reaccionan con l.

Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I


La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al
derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo,
de frmula general RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de
Markonikov.
Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado,
reaccionan por adicin (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato
cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H.
Adicin de ozono (O3): ozonlisis
Se utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono
con un alqueno conduce a la formacin de un oznido. Algunos oznidos son
inestables cuando estn secos y pueden explotar con gran violencia.
Ordinariamente no se aslan, sino que la mezcla de reaccin se trata en
condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos
tomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos.
Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a
que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.

PROPIEDADES FSICAS
1. Estado Fsico: Son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego
slidos
2. Puntos de Ebullicin: Son ms altos que los de los correspondientes
alquenos y alcanos
3. Puntos de Fusin: Se puede decir lo mismo que para el punto de
ebullicin
4. Densidad: Igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares
REACCIONES PROPIEDADES QUMICAS
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos
reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y
agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera
gran cantidad de calor.

2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a


la formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con
dos molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de
hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro
geminal.5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos
tomos de carbono), el cual puede oxidars luego a cido actico (cido
orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando
H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no
origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos
hidrogenado.6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na
y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos
terminales forman tambin derivados metlicos con plata e iones cuprosos.
Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobrees principalmente
covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles.
Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple
enlace Terminal. 7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan
con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que
se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la
acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin
permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Propiedades Fsicas
Alcanos

Alquenos

Alquinos

Desde C1
hasta C4
Tres primeros
gases, desde
miembros son Son gases hasta
C5 hasta C17
gases, del C5
el C5, lquidos
Estado Fsico
lquidos y
hasta el C18 son hasta el C15 y
desde C18 en
lquidos y los
luego slidos
adelante
dems slidos
slidos.

P. Ebullicin

Aumento
constante al
aumentar el
nmero de
tomos de
carbono

Un poco ms
bajos que los
alcanos.

Ms altos que
los de los
correspondiente
s alquenos y
alcanos

P. Fusin

alternancia a

Ligeramente

Ms altos que

Benceno
Es un
lquido a
temperatur
a ordinaria,
incoloro y
con olor
aromtico.

medida que
se progresa
de un alcano
con un
los de los
nmero par
mayores que el de correspondiente
de tomos de
los alcanos
s alquenos y
C, al siguiente
alcanos
con un
nmero impar
de tomos de
C

Densidad

Su
Ms altos que
densidad
Menor a
Un poco ms alta
los de los
es de 0,874
1g/mL, (la
que la de los
correspondiente
g/mL a
densidad del
alcanos
s alquenos y
20C, ms
agua a 4C).
alcanos
liviano que
el agua.

Solubilidad

Casi
Insoluble
totalmente
en agua,
insolubles en
es
pero
se disuelven en
agua. Se
considerablement
soluble en
solventes no
disuelven en e ms alta que la
solventes
polares
solventes de
de los alcanos
orgnicos
baja
no polares
polaridad.
a 5,5C.
Propiedades Qumicas

Combustin

Combustin
completa

Combustin
completa

dan origen a
mezclas de
Se forma un
derivados
compuesto cuyo
halogenados,
Halogenacin
nombre general
y
es dihalogenuro
desprendiend
vecinal
o halogenuros
de hidrgeno.

Pirlisis

Hidrogenaci
n

Combustin
completa

Origina los
Origina
tetrahaluros de haluros de
alquilo.
arilo

Se convierten
en alcanos
mas livianos,
alquenos y
algo de
hidrgeno
Dan origen a
alcanos

Forman un
alqueno y luego

el alcano
correspondiente

CONCLUSIN

Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son: Son


Combustibles Poco Densos Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u
origen sinttico Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno Componen la materia viva Constituyen una gran
cantidad de sustancias existentes en la tierra Presentan concatenacin
Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da,
estos constituyen la materia prima para la realizacin de una gran cantidad de
productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los
diferencian entre s, pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos.

GRUPO FUNCIONAL
La enorme cantidad de compuestos orgnicos, necesitan una gran
organizacin, ellos se clasifican en familias definidas por grupos
funcionales.
Son pequeas unidades estructurales en las molculas.
Son tomos o grupos pequeos de tomos que presentan una
reactividad caracterstica cuando son tratados con ciertos reactivos.
Muestran su comportamiento qumico caracterstico, cuando est
presente en un compuesto.

COMPUESTOS

ALCOHOLES: Se sustituye del nombre del abano por OL, que es


la terminacin caracterstica de los alcoholes (METANOL).

CIDOS CARBOXLICOS: Se le aade la terminacin ICO al


nombre del alcano y se aade la terminacin oico.
ALDEHDO: La terminacin para los aldehdos es AL, se suprime
la o final del alcano correspondiente y se aade AL.

CETONA: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los


alcanos, por la terminacin ONA.
AMINA: Se considera como amino alcanos, se dice el nombre de
los radicales alqulicos por orden de complejidad y luego la
palabra (METIL ETIL AMINA).
AMIDA: Se suprime la palabra acido y la terminacin oico del
acido carboxlico y se sustituye por la palabra amida.

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo
hidroxilo
(-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro
carbono o a hidrgenos.
CIDOS CARBOXLICOS
Sustituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por que
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxilo
(-COOH); se producen
cuando inciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbono (C=O).Se puede representar como COOH o CO2O.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, que contienen
uno, dos o ms grupos carboxilos. (COOH o CO2O).
Los cidos carboxlicos son el nico grupo carboxlico y
generalmente de cadena lineal se denomina cidos grasos, la
cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o
ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en
la qumica de los organismos vivos, otros son productos qumicos de
gran importancia industrial.
El ms simple de los cidos orgnicos es el acido metanoico (acido
frmico): Su formula qumica es HCOOH. Es un liquido incoloro de
olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de congelacin son de
100.7C y 8.4C respectivamente. Se prepara comercialmente
haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a
alta temperatura y presin. El acido metanoico se utiliza a gran
escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes
y curtidos. En la naturaleza el acido metanoico aparece en el veneno
de las hormigas y de las ortigas.

Uno de los mas familiares es el acido etanoico (acido actico):


Liquido incoloro de formula CH3COOH de olor irritante y sabor
amargo. En una solucin acuosa acta como acido dbil. El acido
etanoico puro recibe el nombre de acido etanoico glacial, debido a
que se congela a temperaturas ligeramente ms baja que la
ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms
bajas. El acido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgnicos.

Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol


en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti.
Las soluciones diluidas de
(4 a 8 %) preparadas por este
modo a partir de vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos
como vinagre. El acido etanoico concentrado se prepara
industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de
metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en
presencia de un catalizador o por la oxidacin del etanal
(acetaldehdo).
El acido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn,
plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y
medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de
118C y un punto de fusin de 17C.
ALDEHDO
Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional
COH. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al; es decir, el
grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
CETONA
Es un compuesto orgnico, caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo de el cual
provienen (hexano- hexanona- heptano).
AMIDAS
Son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas
contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo.
Cada uno de los compuestos orgnicos que se puedan considerar
derivados de un acido carboxlico por sustitucin del grupo -OH del
acido de un grupo. Tambin se pueden considerar derivados del
amoniaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrogeno, por un radical acido dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas excepto la primera de la serie, son solidas a
temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms
altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
primeros mtodos de obtencin de estos compuestos consisten en
hacer reaccionar el amoniaco o (aminas primarias o secundarias) con
esteres.
Las amidas ms comunes en la naturaleza y una de las ms
conocidas es la urea, una diamina que no contiene hidrocarburos.
Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo

de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se


utilizan mucho en la industria farmacutica.

HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Son hidrocarburos productos de un qumico conocido como el benceno que se


obtiene de la fabricacin del coque de la hulla. El trmino aromtico proviene
de la fragancia caracterstica de estos compuestos aunque su olor no tenga
nada que ver con la naturaleza qumica de estas sustancias
FRIEDRICH

AUGUST KEKULE (1829-1896)

Qumico alemn considerado como uno de los investigadores ms grandes


De la qumica, fundador de la qumica estructural y fue quien estableci
El modelo del anillo hexagonal del benceno (1865)
MICHAEL FARADAY

En 1825 hallo en las tuberas del gas del alumbrado en Londres una
Sustancia a la que llamo hidrogeno carburado sustancia que la actualidad
Conocemos como benceno esto enfrento a la qumica orgnica con un
Problema que mantuvo a los investigadores durante 40 aos ocupados en
Su investigacin

ESTRUTURA DE LA MOLECULA DEL BENCENO

Friedrich
august
kekule
represento
el
benceno como un
anillo de seis
tomos
de
carbono
enlazados con un
tomo
de
hidrogeno, por lo
que su formula
molecular
es
C6H6
el
benceno
posee
una serie de
propiedades muy
caractersticas entre las que se destaca su gran estabilidad frente a la mayor
parte de los reactivos. Presenta un conjunto de propiedades mezcladas de los
hidrocarburos con enlaces simples y dobles

NOMENCLATURA
De los hidrocarburos aromticos se puede nombrar de varias formas
generalmente los compuestos ms sencillos tienen nombres comunes aunque
no guardan relacin con su estructura, sirven base para nombrar a sus
derivados. Para designar compuestos aromticos se deben considerar los
siguientes casos

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

Como los seis tomos de carbono en el benceno son equivalentes. Solo existe
un derivado mono sustituido. la sustitucin de cualquiera de los hidrgenos en
el anillo determina el mismo compuesto
.bromobenceno,nitrobenceno,clorobenceno,etilbenceno
DERIVADOS DISUSTITUIDOS

Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al anillo del benceno segn la
posicin origina tres tipos de ismeros usando prefijos orto, meta y para. Orto
(1,2) meta (1,3) para (1,4)

DERIVADOS DE TRES SUSTITUYENTES

Cuando se encuentran tres o ms sustituyentes


en el anillo del benceno es conveniente usar el
sistema de numeracin que le d un nombre comn al compuesto
triclorobenceno, trinitrobenceno, tribromobenceno
HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS

Son molculas con tomos de carbono comunes a dos o ms anillos


bencnicos. Naftaleno, antraceno, fenantreno
FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

El
derivados
prima
alquitrn
Estos
la utilizacin no destructiva del carbn

benceno y sus
tienen como materia
fundamental, el
de hulla.
productos surgen de

Los hidrocarburos aromticos no se sintetizan en el laboratorio debido a su alto


costo y a la forma fcil y abundante como se puede obtener a partir del
alquitrn de hulla o del petrleo

SOLVENTES INDUSTRIALES
Los solventes son compuestos orgnicos basados en el elemento qumico carbono. Producen
efectos similares a los del alcohol o los anestsicos.
A los inhalantes de uso industrial se les llama solventes por su capacidad de disolver muchas
sustancias. Con la introduccin del uso del petrleo y sus derivados durante el siglo xx. Cada
vez son mas los productos comerciales que contiene solventes: diligentes, pegamentos,
limpiadores, gasolinas, engrasan tes, etc.
Los solventes industriales de mayor uso son los cementos (tricloroetileno, tetracloraetileno), los
pegamentos (tolueno, acetata de etilo y varias acetonas), el thinner (destilados de petroleo,
benceno, acetona, tricloroetileno, tetracloroetileno) y los removedores de barniz o pintura
(acetona, tolueno, benceno, cloruro de metileno.)
Los solventes constituyen un grupo heterogneo de hidrocarburos voltiles derivados del
petrleo y del gas, cuyo punto de ebullicin es bajo por lo que se evaporan al entrar en
contacto con el aire: Su importancia y patrn de uso determina su clasificacin en: solventes
activos, cosolventes, solventes latentes, y diluyentes.
TIPOS DE SOLVENTES Y SUS APLICACIONES
SOLVENTE
TOLUENO

XILENO

CARACTERISTICAS
AROMATICOS
Llamado
tambin
metilbenceno, liquido de olor
parecido al del benceno,
incoloro
inflamable,
se
obtiene en el fraccionamiento
del petrleo
Dimetilbensol
tiene
tres
ismeros orto, meta y para,
liquido inflamable de olor
semejante al del benceno,
incoloro se encuentra en el
alquitrn de hulla. Se utiliza

USO Y APLICACIONES
Se usas para elevar el
octanaje de gasolinas (gas,
avin) para la produccin de
benceno y fenol, como
solvente para la elaboracin
de pinturas resinas de
cubrimientos,
detergentes,
perfumes medicinas.
Sus usos principales son:
solventes para resinas, lacas,
esmaltes, caucho, tintas,
cuero, gasolina para aviacin,
agente
desengrasante,
elaboracin de perfumes,

como dilyete.
ACETATO DE ETILO

ACETATO DE BUTILO

ACETONA

METIL ISOBUTIL CETONA

METIL ETIL CETONA

METANOL

ACETATOS
Liquido incoloro fcilmente
inflamable, hierve a 74 77
grados
centgrados
se
obtienen por destilacin del
alcohol actico

Liquido incoloro, fcilmente


inflamable hierve a 126.5C
CETONAS
Liquido aromtico, incoloro,
inflamable, es la cetona ms
sencilla, importante como
disolvente
y medio
de
extraccin.

Liquido incoloro, inflamable y


toxico de olor parecido al de
la acetona y el alcanfor. Es
parcialmente soluble al agua,
miscible en alcohol.
Olor parecido a la menta
(moderadamente penetrante)
liquido incoloro, brillante, muy
voltil y altamente inflamable,
insoluble en agua.

ALCOHOLES
Liquido incoloro de olor
caracterstico, soluble en
acetona, esteres. Arde con
llama dbilmente luminosa y
es miscible con agua en
todas las proporciones

produccin de insecticidas y
repelentes.
Se recomiendo su uso en
laboratorios de frmacos. Se
ocupa para la extraccin de
antibiticos, en la industria de
pinturas se ocupa como
solvente activo para disolver
las
resinas
sintticas
ocupadas en la formulacin
de estas. Otros usos son en
la industria d fragancias tintas
y saborisantes
Se
recomienda
como
disolvente para aumentar el
nmero de octanos.
Se emplea principalmente
como disolvente en la fabrica
de acetato de celulosa,
pinturas, lacas y adhesivos,
colorantes de la serie de la
difenilamina isopreno, piel
artificial, mezclas adhesivas
de nitrocelulosa, lubricantes,
perfumes,
productos
farmacuticos,
plsticos,
cementos
ahulados,
extraccin de grasa y aceites,
tnicos,
purificacin
de
parafina.
Se emplea en sntesis
orgnica, solventes de gomas
resinas,
lacas
de
nitrocelulosa, produccin de
recubrimientos y adhesivos.
Es utilizado en la produccin
de
disolvente
para
revestimiento,
adhesivo,
cintasmagneticas, tintas de
imprenta
cuero
sinttico,
papel transparente, papel
aluminio, aceites, ceras y
resinas sintticas y naturales.
Se usa como solvente
industrial,
fabricacin
de
formol, acetato de metilo y
plastificantes. Como aditivos
para gasolinas solvente en
fabricacin de colesterol,
estreptomicina, vitaminas y
hormonas, desnaturalizante
para alcohol etlico. En la
industria en general se usa
como
solvente
en
la
fabricacin
de
lacas,
pelculas, plsticos, jabones
textiles, cuero artificial. En la

preparacin de removedores
de pinturas, barniz, para
soluciones para soluciones,
anticongelantes.
ISOPROPANOL

GAS NAFTA

Liquido incoloro de olor


caracterstico
al
alcohol
parecido al alcohol etlico,
pero mas toxico sustituye al
alcohol en preparados de
cosmtica y es importante
como disolvente de lacas y
como conservante.

ALIFATICOS
Liquido incoloro, aromtico,
muy poco soluble en agua

NAFTA DEODORIZADA

Liquido incoloro aromtico,


muy poco soluble en agua

GASOLINA BLANCA

Liquido incoloro de olor a


petrleo insoluble en agua

HEPTANO

HEXANO

PERCLOROETILENO

CLORURO DE METILENO

GASOLVENTE
Liquido incoloro con olor
caracterstico
de
las
gasolinas soluble en alcohol
ter y cloroformo

Liquido inflamable, voltil en


incoloro, componente de la
gasolina y el petroleo soluble
en alcohol, acetona y ter.
CLORADOS
Liquido incoloro de olor
caracterstico
Liquido
incoloro
olor
agradable, es inflamable y no
explosivo

Se emplea en lociones para


la piel, tnico para el pelo,
preparacin para ondulados
permanentes, como solvente
en proceso de extraccin,
anticongelantes,
jabones
lquidos, limpiadores.

Como solvente para pinturas


y diversos usos industriales
como
desmanchador
en
tintoreras
Como solvente para pinturas
ceras para calzado, diversos
usos
industriales
y
desmanchador.
Se emplea principalmente
como solvente para esmalte,
asfalto, barnices, y resinas
naturales como limpiador y
desengrasante, es solvente
para grasas y aceites.
Funcin
principal
combustible.
Sustituto del hexano en la
extraccin de aceites en la
elaboracin de reactivos de
laboratorio; como solvente
para pinturas y en la industria
papelera, como anestsico,
solvente para selladores y
tintas.
Extraccin
de
aceites
vegetales,
diluyente
de
pinturas, materia prima en la
elaboracin de thinners.
Se usa como solventes en
desengrasado de metales,
lavado de ropa en seco yen la
fabricacin de jabones
Disolvente en la eliminacin
de pinturas y barnices y en la
fabricacin de aerosoles para
agroqumica
y
limpieza
domestica.

THINNER STANDAR

MEZCLAS
Liquido incoloro de olor a
petrleo insoluble en agua

Se emplea principalmente
como
adelgazador
de
pinturas
automotrices,
selladores,
lacas,
para
madera y primarios. Como
limpieza y desengrazante de
piezas mecnicas.

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos,


tintes, detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en
la sntesis de otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las
heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las
Gasolina
se
emplea
como
antidetonante.
Toxicocintica
Absorcin: Se absorbe por todas las vas gracias a su gran liposolubilidad, es
ligeramente
irritante
para
la
piel
y
mucosas.
Distribucin: Es similar a la de los Hidrocarburos alifticos, se integra al tejido
adiposo, pasa a la mdula sea donde produce su accin txica crnica.
Biotransformacin: El primer paso de biotransformacin es la hidroxilacin
para producir principalmente Fenol y secundariamente polifenoles, con la cual
se genera como intermediario un Epxido altamente ms reactivo y Trasmuconaldehdo. Todos estos metabolitos son ms txicos que el Benceno
(activacin txica). Luego el siguiente paso es la Sulfo o Glucuroconjugacin.
Eliminacin: El 20% se elimina sin modificar por va respiratoria, la fraccin
biotransformada (80%) se elimina por va renal, y aparece en forma de fenol
libre,
sulfo
y
glucuroconjugados.
Toxicodinmica
El Benceno al ser inhalado produce depresin del S.N.C., precedida por una
fase de euforia. La exposicin crnica provoca atrofia cortical con proliferacin
de micrglias, manisfestndose clinicamente con un cuadro tpico de
Demencia. La aspiracin masiva por va pulmonar se traduce en irritacin local,
neumonitis
qumica
hemorrgica,
y
sobreinfeccin.
Las alteraciones hematolgicas son inicialmente linfopnia, seguido de anemia,
luego puede seguir Leucemia (Mieloblstica aguda y Linfoctica crnica),
aplasia
medular
y
otras
neoplasias.
Tambin se presentan lesiones drmicas de tipo qumico irritativo que se
complican
generalmente
con
alrgias.
Tanto en exposicin aguda como crnica se produce nefropata y hepatopata
atribuido al potente efecto precipitante de protenas que tienen las elevadas
concentraciones tisulares de fenol, a la formacin de aductos (EpxidosA.D.N.) y peroxidacin de la membrana. Traducindose todo lo anterior con alta
frecuencia en esteatosis heptica y renal, y en Glomerulonefrtis rpidamente
progresiva.
El Benceno se considera potencialmente abortivo y teratognico por sus
propiedades mutgenas
La ACGIH ha propuesto en la ultima revisin de los TLVs clasificar al Benceno
como
A1
(Cancergeno
demostrado
en
humanos).
Tetracloruro
de
carbono
(Tetraclorometano):

Pertenece al grupo de los hidrocarburos halogenados, es poco soluble en


agua, su descomposicin trmica produce Fosgeno (Cl2CO), el cual es un
potente
txico
respiratorio.
El uso se ha restringido al mximo por su elevada toxicidad, se usa como
disolvente en la manufactura de algunos plsticos y como intermediario
qumico, como coadyuvante en otros fumigantes como el disulfuro de carbono.
En Venezuela se utiliza en la Industria de Pinturas, y en la Industria
Petroqumica en procesos industriales cerrados que aunque hacen poco
probable la intoxicacin laboral por este qumico, no se desestima su potencial
exposicin.
Toxicocintica
Absorcin: Se absorbe por todas las vas debido a su alta liposolubilidad.
Distribucin:
Difunde
a
todos
los
tejidos
en
forma
rpida.
Biotransformacin: Ocurre en Hgado y en Rin fundamentalmente. El
mecanismo biotransformador principal es la dehalogenacin oxidativa, o con
menos frecuencia reductora. La presencia de cloro en la molcula induce la
formacin de radicales libres ( CCl3 ) los cuales ejercen efecto citotxico
directo por la formacin de aductos con biomolculas. El rin concentra en su
parnquima tanto el Tetracloruro de carbono como sus radicales libres,
favoreciendo la nefropata, la cual es una constante en estos casos.
Eliminacin: Se excreta sin modificacin la fraccin no biotransformada por va
respiratoria
y
renal.
Toxicodinmica
Fundamentalmente el Tetracloruro de Carbono es Hepatotxico,
Nefrotxico(Necrosis tubular), mutgeno (Cancergeno, abortivo y genotxico),
produce
Dermatitis
y
tiene
accin
narctica.
Metanol
(Alcohol
de
madera):
Es el componente principal del destilado en seco de la madera y es uno de los
solventes ms universales que encuentra aplicacin tanto en el campo
industrial como en los productos de uso domestico. Por su gran volatilidad pasa
rpidamente a la atmsfera dando lugar a intoxicaciones por va respiratoria.
Entre sus usos est el de disolvente, antisptico y reactivo de sntesis qumica,
se
utiliza
para
degradar
soluciones
de
alcohol
etlico.
Toxicocintica
Absorcin: Se absorbe bien por todas las vas, aunque su absorcin drmica o
mucosas
difcilmente
pueda
dar
intoxicaciones
agudas.
Distribucin: Difunde bien a todos los compartimientos corporales al igual que
el
Etanol.
Biotransformacin: El Metanol sufre deshidrogenacin por las mismas enzimas
encargadas de metabolizar al Etanol (Alcohol deshidrogenasa, MAOS y
Catalasas), transformndose en Formaldehdo y luego en cido frmico los
cuales
son
ms
txicos
que
el
mismo
Metanol.
Eliminacin: Su altsima hidrosolubilidad, como su gran volatilidad hacen que
sea eliminado fcilmente tanto por va renal como por va respiratoria.

Toxicodinmica
El metanol es irritante local " per se" de la piel o mucosas con las que se pone
en contacto, adems de disolver el manto graso cido cutneo, puede
favorecer los procesos alrgicos tanto cutneos como en vas respiratorias. En
el
S.N.C.
su
accin
es
depresora.
El formaldehdo por ser menos liposoluble que el metanol, tiende a acumularse
en el globo ocular y L.C.R. , los cuales son ricos en agua. Se une a los "grupos
amino" de las protenas, alterando sus funciones o precipitndoles. En el
pulmn debido al carcter gaseoso y a la alta hidrosolubilidad que tiene el
formaldehdo, puede alcanzar altas concentraciones que generan distress
respiratorio severo que generalmente son la causa de muerte en intoxicaciones
graves.
El cido frmico se caracteriza por ser muy hidrosoluble y prcticamente
insoluble en las grasas. Su carcter cido le confiere sus propiedades txicas.
Las lesiones tisulares, incluyendo la neuropata ptica, es producto de la
precipitacin de las protenas debido a la intensa acidosis metablica propia de
este
cuadro.

Acetona
(CH3-CO-CH3):
Es el principal representante del grupo de las cetonas, y su uso es
principalmente como disolvente de grasas, resinas, barnices, aceites, acetileno
y
derivados
de
la
celulosa.
La forma ms comn de intoxicacin es la inhalacin de sus vapores.
Toxicocintica
Absorcin:
Se
absorbe
bien
por
todas
las
vas.
Biotransformacin y eliminacin: La biotransformacin es lenta por escisin en
presencia de oxgeno, eliminndose la mayor parte sin modificacin por va
renal
y
respiratoria.
Toxicodinmica
Su principal efecto es como depresor del S.N.C., sin fase previa de euforia.
Pueden aparecer fenmenos poco intensos de tipo inflamatorio en vas
respiratorias altas y conjuntivas. El efecto sobre la piel es ligeramente irritante y
sensibilizante
a
diversos
compuestos
(manto
cido
cutneo).
Metil
etil
cetona:
Tambin del grupo de las cetonas, con las mismas aplicaciones industriales
que la Acetona y accin txica semejante a esta; pero debido a que su
eliminacin es ms lenta, puede metabolizarse a metanol, formaldehdo y a
cido frmico. Se han descrito lesiones pticas similares a las de las
intoxicaciones por metanol en exposiciones agudas, mientras que en
exposiciones
crnicas
hay
referencias
de
neuropata
perifrica.
Etilenglicol
(1,2-etanediol):
Pertenece al grupo de los Glicoles, es poco voltil y se fabrica a partir de la
hidratacin
del
Oxido
de
etileno
(epxido
cancergeno).
Entre los usos se encuentran: Anticongelante de circuitos de refrigeracin de
motores combustin interna, difusor de calor, disolvente (pinturas, tintas,
plsticos),
sntesis
de
explosivos
y
de
plsticos.

Toxicocintica
Absorcin: Se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo, su absorcin
respiratoria se ve dificultada por su accin irritante a ese nivel y su absorcin
drmica
es
escasa.
Biotransformacin: El etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que
transforman el etanol y metanol (ADH, MAOS y Catalasas), formndose cido
gliclico (acidosis metablica) y cido oxlico (metabolito final). El cido oxlico
tiene
gran
afinidad
por
el
calcio.
La intoxicacin se presenta como depresin del S.N.C. e irritacin en el sitio de
absorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcmia.
Formol

(Formaldehdo):

Gas perteneciente al grupo de aldehdos, es el de mayor importancia


comercial. Se prepara por oxidacin del metanol y se expende en solucin
acuosa al 37% (formalina). Tambin puede prepararse en forma anhidra por
condensacin (paraformaldehdo). Es usado principalmente en la manufactura
de plsticos y pegamentos. El Formaldehdo (H2CO) puede difundir a todos los
tejidos y es potente precipitador de las protenas tisulares, por lo cual se le
utiliza
para
preservar
tejidos
y
muestras
biolgicas.
Este compuesto tiene accin irritante sobre las vas respiratorias y mucosa
ocular, puede presentarse brococonstriccin severa. La exposicin crnica se
relaciona con bronquitis crnica y asma, a nivel drmico se presentan lesiones
irritativas y de sensibilizacin. Tambin se ha asociado con carcinoma de
mucosa
nasal
y
de
los
senos
etmoidales.
Dietil
ter
(ter
sulfrico):
Lquido muy voltil perteneciente al grupo de los teres. Se produce mediante
la deshidrogenacin del metanol en presencia de cido sulfrico, es poco
hidrosoluble.
Se emplea como disolvente de aceites, ceras, perfumes, alcaloides y
nitrocelulosas. Tambin se emplea como combustible y en anlisis qumico.
Se absorbe rpidamente y eficazmente por va respiratoria y digestiva. Se
distribuye muy rpido en el tejido adiposo, S.N.C. Su proceso de
biotransformacin consiste en la hidrlisis de la unin ter, liberando dos
molculas
de
etanol.
Tiene como accin txica: Depresin del S.N.C. y disuelve el manto graso
cido
de
la
piel.
Disulfuro
de
Carbono.
Ampliamente utilizado en Qumica Industrial, ya sea como Solvente, o como
materia prima para la sntesis. Como solvente su uso est relacionado con el
tratamiento de Goma, Pintura, Lacas, y su principal uso como materia prima es
para
la
sntesis
de
Fibra
de
Rayon.

Absorcin: Se absorbe principalmente a travs de los Pulmones. Puede


Tambin absorberse a travs de la piel y el tracto gastrointestinal.
Los trabajadores sin exposicin previa pueden absorber el 80% de los vapores
inhalados de Disulfuro de Carbono durante los primeros 15 minutos; pero sta
proporcin desciende a cifras cercanas al 40% despus de 45 minutos, y se
mantiene en estos niveles por algn tiempo. Cuando los trabajadores han
estado expuestos previamente, la absorcin de los vapores es de 55%, en los
primeros 15 minutos. La excrecin a travs de los Pulmones y Renal es
escasa, y cerca del 92% del Disulfuro de Carbono es retenido en los tejidos y
metabolizado.
Toxicodinmica: Las exposiciones a altos niveles de concentracin (200-500
ppm) producen Narcosis, falla respiratoria y muerte. En las exposiciones por
debajo de100 ppm, puede presentarse dolor de cabeza, vrtigo, irritacin de
vas respiratorias, trastornos gastrointestinales, tales como Nausea, vmito y
disconfort
abdominal.
Tambin
se
ha
reportado
Conjuntivitis
y
Queratitis.
La intoxicacin crnica puede involucrar toda la economa del sistema nervioso
central y perifrico. Puede ocurrir dao a los pares craneales, con disminucin
de los reflejos pupilar y corneal; se presenta un cuadro similar al Parkinson,
caracterizado por trastornos del habla, espasticidad muscular, temblor,
trastornos de la memoria y depresin nerviosa marcada. La afectacin de los
nervios perifricos es similar a unsndrome polineurtico.

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