Sntesisdebenzona.

CynthiaLpezLuna
RicardoEsquivelGranados

LaboratoriodeQumicaOrgnicadelaFacultaddeEstudiosSuperioresZaragoza,UNAM.
Noviembre2014
Resumen.

Seobtuvobenzona,serelizaronpruebasdepurezaeidentidadresultandosatisfactorias.

Introduccin.

Lasahidroxicetonasaromticassedenominanacilonas.Elmtodoclsicoparapreparar
estos compuestos se denomina condesacin benzonica. En esta reaccin se unen dos
molculasdeunaldehdoaromticoensolucinalcohlicaconpresenciadeionescianuro.
El compuesto resultante tiene una funcin hidroxilo y una cetnica. El benzaldehdo al
exponerse a la accin de la solucin de cianuro de sodio en medio alcohlico sufre una
condensacin para dar molculas con dos grupos funcionales. Pueden tambin
condensarse aldehdos diferentes para formar una acilona no simtrica. Las benzonas
sonintermediariastilesensntesis.

Recristalizacincomomtododepurificacin.

Fundamentos.
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
gradodepurezaposible.Elmtodomsadecuadoparalaeliminacindeimpurezasque
contaminanunslidoesporcristalizacionessucesivasbienenundisolventepuro,obien
en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de
recristalizacin.
Eleccindeldisolvente.
Elpuntocrucialenelprocesodecristalizacineslaeleccinadecuadadeldisolventeque
debe cumplir las siguientes propiedades:Alto poder de disolucin de la sustancia que se
vaapurificaraelevadastemperaturas,bajacapacidaddedisolucindelasimpurezasque
contaminanalproductoencualquierrangodetemperatura,generarbuenoscristalesdel
producto que se va a purificar, no debe reaccionar con el soluto, no debe ser peligroso
(inflamable),econmicamenteviable,fcildeeliminar.

Objetivo.
Obtenerbenzonaymediantepruebasverificaridentidadypurezadelproducto.

Hiptesis.
Seesperaobtener0.6497gdebenzonamediantelasntesis.

Parteexperimental.
Material.

Vidriodereloj
Agitadormagntico
Termmetrode10a400C
Barramagntica
Recipienteelctricoparabaomara.
Recipientedepeltre
EmbudoBchner
Mangueraparavacio
MatrazErlenmeyerde125mL
Embudodevidrio
Probetagraduadade25mL
MatrazKitasato
Vasodeprecipitadosde100mL
Esptula
Vasodeprecipitadosde400mL
Pinzade3dedosconnuez
Cmaraparacromatografa
Portaobjetos
Agitadordevidrio
LmparadeUV
Reactivos
NaCN 0.45g
H2O 4.5mL
Etanol 7.5mL
Benzaldehdo 4.5mL

Procedimiento.
En campana de extraccin adicionar en un matraz esfrico el cianuro de sodio y el agua
destilada,agregarenunsegundopasoeletanolyelbenzaldehdo.Ponerareflujodurante
90minutos.
Sefiltraelproductoalvacoyselavaconaguadestiladafra.

Pruebas.

Cromatografaencapafina.
a)Elaboracindeplacas.
En un vaso de precipitado se mezcla un tanto de gel de slice y otro de acetato de etilo.
Cuandolapastaseafluida,agregarunaporcinenunportaobjetosyhacerquesecubra
estaaun80%.Dejarevaporarelacetatodeetilo.
c)Pruebacromatogrficaenplacas.
Con un capilar aplicar dos microgotas, una ser la muestra a analizar y la otra anilina
(ambas disueltas en etanol) en la parte inferior central de la placa dejando un cm entre
ellas y un cm antes del borde: Introducir la placa en la cmara cromatogrfica que
contienehexanoacetatodeetilo80:20.RevelarconluzUV.
Puntodefusin.
DeterminarpuntodefusinconaparatodeFisherJonesycompararconelregistradoen
literatura.

Resultados.
Seobtuvo:

Masaterica
(g)

Masa
experimental
(g)

Rendimiento

Temperatura
terica
(C)

Temperatura
experimental
(C)

Benzona

0.6497

0.4830

74.34%

134138

136

Discusin.
Elrendimientoseconsiderademedioabueno,laspruebascromatogrficasnofuerondel
todoclaraspeseaseranalizadasdespusdecmarayodo.Latemperaturaqueseregistro
enlapruebaconaparatoFisherJonesfuede136gradosCelsius,temperaturadentrodel
rangoquesemanejaenlaliteratura.

Conclusin.
Elrendimientopudoserafectadoporlapurezadelosreactivos,ascomoerrores
sistemticosdondehubieronprdidasdelcompuestosintetizado,peseaellose
obtuvieroncristalesdebuenacalidad.

Apndice.

Bibliografa.

1)Brewster,R.Q.,OrganicSyntheses,Coll.Vol.2,347,1943.

2)Hogdson,H.,Marsden,E.J.,J.Chem.Soc.,1937,p.1365.

3)Vogel,A.I.,VogelsTextbookofPracticalOrganicChemistry,John
Wiley,NewYork,1989.