Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad De Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio De Qumica Orgnica II
INGENIERA QUMICA

Reporte 5
p-nitroanilina

Profesores:
Mtro. Rubn Sanabria Tzintzun
Q. Aurora Karina Franco Francisco
EQUIPO #7
Alumnos:
Gonzlez Vargas Yeremi Adonay
Mendiola Romn Hugo Csar
Mendoza Linares Gaspar

Fecha: 10/10/2014

Objetivos:

Efectuar la reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como

acetil derivado.

Eliminar la proteccin por hidrlisis alcalina.

Introduccin
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2).
Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica. Un
gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos
pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos
compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es
un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro
uso industrial importante de lazarinas es en la industria del nylon, donde uno de sus
componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar
tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto
objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes,
inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin. La preparacin de la p -nitroanilina no
puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de anilina (una reaccin de sustitucin
electrfilo aromtica), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del
grupo NH2) determina la formacin, junto con el producto deseado, de diversos productos de
oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan
modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromtico. As, la transformacin del grupo
amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reaccin de N-acilacin (una reaccin de
proteccin del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando
es tambin un sustrato aromtico activado frente a una reaccin de sustitucin electrfilica
aromtica), la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento, el producto de sustitucin en la
posicin deseada: p-nitroacetanilida. La desproteccin del grupo amino (es decir, la
transformacin del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrlisis en medio
cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

Diagrama ecolgico

Mecanismo de reaccin
Nitracin

Posteriormente con acetanilida

Resultados
Terico

Punto de fusin (C) Masa (gramos) apariencia

146
1.3782
Polvo o cristales entre amarillo y naranja.

Experimental

142

1.1

Polvo o cristales entre amarillo y naranja.

Rendimiento

Anlisis de resultados
Para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias es utilizada comnmente la
acetilacin ya que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas
en reacciones de sustituciones aromticas y menos propensas a participar en muchas de las
reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en medio cido o en bsico.

Conclusiones

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrfilica,

donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formulamolecular pero que los
sustituyentes varan de posicin.
Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la p-nitroacetanilida
(color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestroprecipitado fue de
color amarillo claro.
Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado leagregamos alcohol etlico
que arrastra al o-nitroacetanilida, debido a que ste es soluble en el alcohol, mas no lo es
la p-nitroacetanilida.
El rendimiento de la reaccin como se observa no es del 100% debido a que no solo se
forma p-nitroacetanilida.
Existen sustancias activantes y desactivaste en una reaccin, por eso obtenemos para u
orto nitroacetanilida.

Bibliografa

Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p.

821. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin,
p. 951. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 551-552. Mxico.
Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S. A. de C.V. 2 Edicin,
p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.