INSTITUTO TECNOLOGICO DE CERRO AZUL

INSTITUTO TECNOLOGICO DE
CERRO AZUL
MATERIA:

DIBUJO INDUSTRIAL

TRABAJO:

INVESTIGACION: HIDROCARBUROS
EQUIPO:

NUM. CONTROL

GUTIERREZ ZAMORA BLANCO SHELDOM ABDIEL

MARIN CRUZ ALONSO

14500135

MONROY MARTINEZ ANA BERTHA

PEREZ MAR EYRA

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HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos
orgnicos formados
nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas
de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se
denominan hidrocarburos sustituidos.
Los
hidrocarburos
se
pueden
clasificar
en
dos
tipos,
que
son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos
son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a
su vez se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos
sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente,
con hibridacin sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al
menos
un
enlace
doble
(alquenos u olefinas)
o
triple
(alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura
que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos
sean de hibridacin sp2y que el nmero de electrones en resonancia sea
par no divisible entre 4).
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden
clasificar como:
Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su
vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

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Hidrocarburos
laterales.

ramificados,

los

cuales

presentan

cadenas

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como

hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.
Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicclico de fusin.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en

comn.

Cicloalcano bicclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un
ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono
de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la
conexin fuera sobre el carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se
tendra un compuesto fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a
los anteriores genera un puente.

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Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio
de un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.
Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro
ciclo.

Ciclofanos.
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado
lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que
se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin
comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera
importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles
(petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.

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HIDRUROS ALIFATICOS
ALCANO
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo
tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para
alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para
cicloalcanos es CnH2n.Tambin reciben el nombre
de hidrocarburos saturados.

El metano
Los alcanos no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc.
La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de
la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no sistemtico: parafinas. Todos los enlaces dentro de las molculas
de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un
par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la
forma:
Formula general de los alcanos

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es

el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono

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respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales

griegos: pentano, hexano, heptano...
ALCANOS.
C
1

Nombre
Metano

Frmula
CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

n-Butano

C4H10

n-Pentano

C5H12

n-Hexano

C6H14

n-Heptano

C7H16

n-Octano

C8H18

n-Nonano

C9H20

10

n-Decano

C10H22

11

n-Undecano

C11H24

12

n-Dodecano

C12H26

Modelo

CICLOALCANOS
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos
alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas

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fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas
qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, de
estos siendo ms similares a las de los alquinos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y
el petrleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero
tambin algo de propano y butano, pero el petrleo es una mezcla de alcanos
lquidos y otros hidrocarburos.

ALQUENO
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen
uno
o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halgenos y producir leos.
Formulacin y nomenclatura de alquenos
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace
es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos
de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la
terminacin eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena
carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de
mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los
enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en
el extremo ms cercano al enlace doble.

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NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los

localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces
tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono
separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al
nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se
coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los
prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de
cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero
de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la
terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de
cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe
la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de
cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ejemplo:-dieno, -trieno y
as sucesivamente.
Frmula

CH3-CH2CH=CH2
Frmula

1-penteno

Recomendaciones IUPAC-1979
localizador - prefijo de nmero
tomos C (acabado en -eno)
1-buteno

Recomendaciones
IUPAC-1979
localizador - prefijo de
nmero tomos C
(acabado en -eno)
1-penteno

Recomendaciones IUPAC-1993
prefijo de nmero tomos C localizador -eno
but-1-eno

Recomendaciones IUPAC1993
prefijo de nmero tomos
C - localizador -eno
pent-1-eno

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1-ciclohexeno

ciclohex-1-eno

2-buteno

but-2-eno

3-hepteno

hept-3-eno

1,3-butadieno

buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno

octa-1,3,6-trieno

1,3,5,7ciclooctatetraeno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil-1-buteno

3-metil -but-1-eno

ciclohex-1-eno numerado

but-2-eno

hept-3-eno

buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno

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Estructura electrnica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El
doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los
dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual
conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al
combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace ,
situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento
de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de
enlace los electrones estn des localizados alrededor de los carbonos, por encima
y por debajo del plano molecular.

ALQUINO
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CCentre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga
el o los triples enlaces.

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2. La cadena se numera de forma que los tomos de carbono del triple enlace
tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple.
Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ejemplo: CH3-CH2CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
Ejemplo: octa-1, 3, 5, 7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble
enlacen. Ejemplo: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el
caso de los alcanos. Ejemplo: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
NOMBRE
etino(acetileno)
1-butino
etinilo
1-propinilo
Propino
2-butino
2-propinilo
1-pentino

FORMULA
CH CH
CH3CH2C CH
CH CCH3C CCH3C CH
CH3-C C-CH3
CH C-CH2
CH3CH2CH2C CH

Estructura electrnica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos
orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molcula se realizan a travs de los
orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es
tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus
sustituyentes es lineal.

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HIDROCARBURO AROMTICO
Un hidrocarburo aromtico o areno es un compuesto orgnico cclico conjugado
que
posee
una
mayor
estabilidad
debido
a
la
deslocalizacin
2
electrnica en enlaces . Para determinar esta caracterstica se aplica la regla de
Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de
la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin. Para que
se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al
menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido
explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El
exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es
el benceno (C6H6),
pero
existen
otros
ejemplos,
como
la
familia
de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula
general (CH)n.
Grupo arilo
El grupo funcional arilo (smbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un
hidrocarburo aromtico al extrarsele un tomo de hidrgeno del anillo aromtico.
El grupo arilo genrico sera el equivalente al grupo alquilo genrico (R). El grupo
fenilo(simbolizado Ph o ) es el grupo arilo ms sencillo. Los hidrocarburos que no
contienen anillos bencnicos se clasifican como compuestos alifticos.

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

Aplicacin
Entre los arenos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos
(ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases

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lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para
la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por
estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se
encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya
que puede producir cncer de pulmn.
Nomenclaturas
Monosustituidos
Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico
son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos.
Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se
indican
mediante
nmeros
o
prefijos,
los
prefijos
utilizados
son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos
Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de

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modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando

hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo,
este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la
posicin uno (Ejemplo: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo
anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.
Aromticos Policclicos
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de
los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre
del compuesto.
El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede
alterar y por ende tienen nombres especficos.

Nombre de un compuestos aromtico policclico atendiendo su nomenclatura

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