Informe 6: Oxidacin de alcoholes.

Identificacin de
alcoholes primarios desconocidos por medio de la 2,4dinitrofenilhidrazona del aldehdo correspondiente.
Nombre:
Leyva Olvera Gabriela Yoselin
Vzquez Ramrez Paulina
Fecha de entrega: 24/09/14

Resultados:
Se obtuvo la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehdo formado partiendo del alcohol
pentilico, los cristales fueron de un color naranja con un punto de fusin de 104C y un
Rf de 2.3cm.

Datos de propiedades fsicas y toxicidad de reactivos y productos:

Masa
molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin
(C)
Punto de
ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen
(mL)
Cantidad
de
sustancia
(mol)

Acetato de
etilo

Etanol

2,4Dinitrofenil
hidracina
(DNFH)

88

46

198

123.5

88

86

0.9

0.789

Sin
informacin

3.9

0.8144

0.8095

-84

-114

198-202

200

-78

-60

77

78

Sin
informacin

Sin
informacin

138

102-103

Despreciabl
e

Sin
informacin

2.017

1.6288

Despreciabl
e

0.52

Despreciabl
e

Sin
informacin

0.00107

0.019

Despreciabl
e
Despreciabl
e
Despreciabl
e

Carbonato
de cobre

n-Pentanol

Pentanal

Toxicidad

Anlisis de resultados:
La profesora nos proporcion un alcohol problema para obtener su aldehdo y por medio de su
derivado determinamos que se trataba del alcohol pentilico o amlico ya que su punto de
fusin fue ms cercano al terico de 104C y al realizar la cromatoplaca con la muestra
problema y comparando con los patrones de los 3 alcoholes problema, coincidi la mancha y
el Rf con el alcohol pentilico (Rf 2.3cm).
Conclusiones:
- De acuerdo a la comparacin de los factores de retencin con los de las muestras problema,
se determin que el alcohol proporcionado a nuestro equipo fue el nmero tres, alcohol
pentlico o amlico.
- Dependiendo del tipo de oxidante que se le adicione a un alcohol primario en una reaccin,
ste puede irse a convertirse en aldehdo (oxidante no tan fuerte) o hasta un cido carboxlico
(oxidante fuerte).
- Un alcohol secundario slo puede oxidarse en una cetona.

- Es muy improbable que un alcohol terciario se oxide pues el orden de reactividad en

alcoholes es, en orden decreciente: alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario.
Cuestionario:
1. Cul es la finalidad de calentar con flama suave el carbonato de cobre?
Producir el xido de cobre (II) -CuO- , el cual actuar como agente oxidante para la
oxidacin del alcohol problema al aldehdo correspondiente.
2. Qu se observa en el tubo de ensayo cuando se est calentando el carbonato de cobre y
qu se observa al burbujear el gas que se produce en la disolucin de hidrxido de calcio o
bario? Qu es ese gas? Qu es el lquido que se forma en las paredes del tubo?
En el tubo de ensayo se observa el cambio de color del carbonato de cobre (II) o malaquita
de color verde agua a un color negro, propio del xido de cobre (II). Al burbujear el gas, se
observa el cambio de lo incoloro de la disolucin de hidrxido de calcio a un blanco turbio.
Dicho gas es el dixido de carbono -CO 2- que se libera en el calentamiento del CuCO 3. En
las paredes del tubo se queda atrapada el agua desprendida tambin en la reaccin del
calentamiento de la malaquita.
3. Cmo puede identificar de qu alcohol problema se trata?
Debido a que el alcohol se oxida a un aldehdo y ste no es posible de caracterizar
mediante pruebas como punto de fusin o cromatografa en capa fina, se tiene que
producir un derivado del aldehdo. En esta prctica, se obtuvo el derivado del aldehdo
oxidado hacindo reaccionar con una disolucin de 2,4-fenilhidracina para crear un
compuesto fcilmente identificable por sus propiedades fsicas como el punto de fusin;
este compuesto fue la 2,4-fenilhidrazona. ste ya se puede identificar y se recristaliz por
medio de par de disolventes (etanol-agua) para poder hacer una cromatografa en capa
fina y poder identificar al alcohol problema comparando sus factores de retencin.
Tambin, se midi su punto de fusin para compararlo con el reportado en la literatura.
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de
reactivos y productos.
a) Espectro de un alcohol (n-pentanol)

b) Espectro de un aldehdo (pentanal)

c) Espectro de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de un aldehdo.

Bibliografa:

- Wade, L (2004). Qumica orgnica (5a ed). Prentice Hall: Mxico.

- Hexano (n.d.). Obtenida el 20/09/14 de http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano
2,4-Dinitrofenilhidracina
(n.d.).
Obtenida
el
20/09/14
de
http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/2,4-DNFH.pdf
-Pentanal (n.d.). Obtenida el 20/09/14 http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridadsustancias-quimicas/1417.htm
- Pentanol (n.d.). Obtenida el 20/09/14 de http://www.sciencelab.com/msds.php?
msdsId=9926424