Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln
Profesores: Judith Garcia Arellanes
Susana Garcia Rodriguez
Carrera: Lic. Farmacia

Grupo: 1301

09/10/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / Garca Ramrez Javier/ Snchez Arias Alexis Daniel
Practica #7 formacion de cumarinas

OBJETIVOS:

Estudiar la sustitucin electrofilicaaromatica

(SEA) entre un electrfilo poco activado (1,3dicarbonilo) con un nucleofilo activado,
resorcinol (3-hidroxifenol)
Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con
la condensacin de compuestos 1,3dicarbonilicos y fenoles en presencia de un
catalizador acido.
Conocer y estudiar la reaccin de Perkin y la
sntesis de VonnPechmann.
Ilustrar la formacin de un heterociclo de seis
miebrosbenzofusionado.
Conocer los usos y aplicaciones de las
cumarinas en la industria farmacutica.
INTRODUCCION

La benzo-2-pirona, comnmente llamada

cumarina, es el constituyente que le da un olor
dulce al trbol blanco. Un buen numero de
hidroxi- y metoxicumarinas y sus glucsidos,
han sido aisldos a partir de plantas. La
cumarina es la lactona interna del acido 2
hidroxi-ciscinmico y el anillo puede abrirse con
lcalis produciendo
sales del cido cumarnico. El bromo se
adiciona fcilmente sobre el doble enlace de
las posiciones 3,4, produciendo el dibromuro
que rapidamente pierde bromuro de hidrgeno y
se convierte en un benzofurano. El doble enlace

de las posiciones 3,4 tiene considerable carcter

oleofilico y reacciona en la reaccin de Diles
Alder, por ejemplo, con 2,3- dimetilbutadieno. La
cumarina no es protonada por acidos acuosos,
pero con tetrafluoroborato de trimetiloxononio
produce sales de 2-etoxibenzol [b]pirilo. La
clorometilacin se efectua en la posicin 3, y
posiblemente la reaccin se efectua sobre la
molcula neutra, sin embargo, la nitracin y la
sulfonacin producen una sustitucin en 6-,
posiblemente a travs del catin. Los reactivos
de Grignard pueden reaccionar pueden
reaccionar tanto sobre el grupo carbonilo como
sobre la posicin 4- de las cumarinas dando
mezclas. Las reacciones de adicin de
Michael se producen en la posicin 4. la
cumarina, por lo tanto, muestra poco carcter
aromtico en el anillo heterocclico.
Mecanismo de reaccin de la sntesis
efectuada

CONCLUCIONES:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1.

En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, se

coloco 2 ml de acido clorhdrico
concentrado, se adiciono poco a poco y
con agitacin constante una solucin
de 0.3 g de resorcinol en 0.5 g de
acetoacetato de etilo.

2.

Se caliento a baomaria durante 15

minutos sin dejar de agitar y
posteriormente se viertio la mezcla de
reaccin lentamente sobre 50 ml de
agua/hielo.

3.

Se agito constantemente, se filtro el

slido formado al vaco y lave con 2 ml
de agua fra.

4.

Se recristalice de etanol.

5.

Se determino el punto de fusin del

producto y el rendimiento.

RESULTADOS:

Anlisis de resultados:

Las cumarinas tiene diferentes aplicaciones

farmacolgicas, entre las principales se destaca
la de anticoagulante, en esta practica a parte de
conocer mas sobre ellas se sintetizo una que
fue la b - metilumbeliferona, la cual fue
sintetizada u obtenida por el mtodo de
Pechmann Duisberg, ya que se utilizaron
como reactivos el resorcinol y el acetoacetato de
etilo en
medio cido (HCl), en el cual el acido se usa
como catalizador de la reaccin, asi como se
obtiene tambien molculas de agua y etanol que
se forman dentro de la reaccin para llegar a la
cumarina, la desventaja de este metodo es que
tambin se puede obtener como resultado
cromonas. En la sntesis se tuvo como
intermerdiario un ster cmirico que se utiliza
para unirse posteriormente con el resorcinol y
formar la molcula deseada. La recristalizacin
con etanol se realiz para poder eliminar
impurezas insolubles en caliente. El producto
como tal tiene un aspecto cristalino de color
amarillo muy plido y con un punto de fusin de
191.

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y

Lee, A. (1991) Journal of Chemical
Education. Vol. 68, No. 4.p.

Morrison
y
Boyd Qumica
Orgnica. Addison-Wesley.
Iberoamericana.

McMurry John. (2008).

Orgnica.
(7
ed.).
CENGAGE
Pg.

Qumica
Mxico.
Larning.