OBTENCION DE ACIDO ACETILSALICILICO

POR UN PROCESO DE QUIMICA VERDE

Joelle P. Anaya; Osnayder Y. Vilardy

Facultad de Ingeniera
Universidad del Atlntico

RESUMEN
En este practica de laboratorio, se estudi la sntesis de uno de los derivados de los cidos
carboxlicos como lo son los esteres, para la obtencin en este caso de un frmaco de gran
importancia para la industria debido a sus bajos costos de produccin, a la facilidad en su
produccin y a su amplio uso como lo es la aspirina.

INTRODUCCION
Los cidos carboxlicos son similares en varios aspectos a los alcoholes y a las cetonas. Al igual
que los alcoholes, los cidos carboxlicos pueden desprotonarse para dar aniones, los cuales son
buenos nuclefilos en las reacciones SN2. Al igual que las cetonas, los cidos carboxlicos
experimentan la adicin de nuclefilos al grupo carbonilo. Adems, los cidos carboxlicos
experimentan otras reacciones caractersticas distintas a las de los alcoholes y cetonas. Las
reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en desprotonacin, reduccin, sustitucin
en alfa y sustitucin nucleofilica en el grupo acilo.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente,
utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la
generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicacin de productos qumicos.
ANALISIS Y RESULTADOS
En un vaso de precipitado se colocaron 0,56 g de cido saliclico (C 7H6O3) y 1,2 ml de anhdrido
actico (C4H6O3), se combinan hasta obtener una mezcla homognea, cuando la mezcla es
homognea se agregaron 2,4g de carbonato de sodio (Na 2CO3), se agito con una varilla de vidrio
por 10 minutos obteniendo una mezcla semislida, con caractersticas adherentes al vidrio del
recipiente (macilla).
A la macilla anterior se le adicionan 6 ml de agua destilada y 6 ml de una disolucin de cido
clorhdrico 50% (HCl), obteniendo una solucin con un ph = 3, la mezcla se agita hasta que la
macilla se disuelve, mientras se mantiene en agua fra, luego se pasa a una destilacin con reflujo
durante 30 minutos, se asla el producto crudo a travs de una filtracin al vaco bajando los
cristales de cido acetilsaliclico (C9H8O4) con un poco de agua muy fra (debe usarse poca
cantidad de agua ya que el cido acetilsaliclico es ligeramente soluble en agua).
Luego se purifica el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9 ml de una mezcla
(40:60) de hexano (C6H14)/ acetato de etilo (C4H8O2), se aslan los cristales por filtracin al vaco y
se mide la masa del cido acetilsaliclico obtenido.

Rendimiento
O
OH

O
O

OH

Acido Saliclico

H3C

H Cl

H3C

O
OH

CH3

Anhidrido Acetico

Acido Acetilsalicilico

cido saliclico

cido Acetilsaliclico

Peso: 0,56g

Peso: 0,05g

P.M: 138,121 g/mol

P.M: 180,157 g/mol

+
H3C

Acido Acetico

Relacin molar

1 mol de Acido salicilico

1 mol de Acido Acetilsalicilico

1 mol de Acido Acetilsalicilico

1 mol de Acido salicilico

0,56 g C7 H 6 O3

1 mol C 7 H 6 O3
=0,00405 moles de C7 H 6 O3
138,121 g

Ahora usamos la relacin molar, para hallar el rendimiento terico

0,00405 moles de C 7 H 6 O3

1 mol de C9 H 8 O 4
=0,00405 moles de C 9 H 8 O4
1mol de C7 H 6 O3

0,00405 moles de C 9 H 8 O 4

180,157 g
=0,73 g de C 9 H 8 O 4
1 mol de C 9 H 8 O4

Rendimiento

R . Experimental
0,005 g
100
100 =6,84
R .Teorico
0,73 g

CONCLUSIN

OH

En la formacin de los cristales de cido acetilsaliclico (C 9H8O4 (aspirina)), se dio un enfoque

encaminado hacia los procesos de qumica verde, se pudo observar claramente como interfiere el
control del pH en la formacin del producto deseado (aspirina), es decir, la respectiva variacin que
se le realiz al pH de la mezcla con la aadidura de cido clorhdrico (HCl). Tambin se le otorga
una importancia considerable al proceso de reflujo al cual fue sometida la mezcla durante 30
minutos, despus de las respectivas variaciones.
Por otra parte, se busc de la mejor forma que el rendimiento de la reaccin fuese lo mayor
posible, para establecer las relaciones existentes entre lo deseado y lo obtenido, y sabiendo que la
aspirina es de amplio uso como analgsico, por tanto se produce en enormes cantidades a nivel
mundial, entonces se logr generar una concientizacin en cuanto a la importancia econmica de
la produccin de este importante frmaco y las posibles afecciones por el rendimiento de la
reaccin y las condiciones que requiere esta misma.

PREGUNTAS
1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de
reaccin.

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?

Para evitar que se pierda el protn (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin se
produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato
que se forma como subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico y no
intervenga en la reaccin.
3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?
La reaccin entre un alcohol y un derivado de cido carboxlico en presencia de un catalizador
cido fuerte da lugar a la formacin de un ster. Los anhdridos de cido experimentan las
mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. Adems, el
subproducto formado en la reaccin es un cido carboxlico y no HCl. En las reacciones de
acetilacin de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de
acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhdrido actico es ms barato, menos voltil
y ms manejable.
4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
Si porque los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de
cido, pero de forma ms lenta.
REFERENCIAS

1. Qumica Orgnica quinta edicin Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa
Brbara. Editorial Perason educacin Mxico 2008.
2. Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-186368
3. Qumica Orgnica sptima edicin Jhon Mcmurry Cornell University QUMICA ORGNICA/
Organic Chemistry., 7 edicin. Pginas 764-765.
4. PRACTICAS DE DOCENCIA PARA EL PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA; Practica
N 9, OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO POR UN PROCESO DE QUMICA
VERDE.