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Unidad 2 Nomenclatura de Compuestos Orgnicos

2.1 Nomenclatura de Hidrocarburos


2.1.1 Alifaticos
2.1.1 Saturados: Alcanos y Cicloalcanos

ALCANOS
Terminacin: ANO 1. Se elige la cadena ms larga. 2. Si dos cadenas tienen
la misma longitud se toma la ms ramificada, y esa ser la cadena
principal. 3. Se enumera por el extremo ms cercano a una ramificacin
para que tenga los nmeros ms bajos. 4. Las ramificaciones se nombran
segn
los
prefijos
(ver
tabla
de

prefijos).
5. Cuan
do la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabticamente sin
importar la numeracin (etil, metil, etc.) 6. Cuando en una misma cadena
hay la misma ramificacin dos o ms veces se indican con los prefijos (di,
tri,etc); y la posicin de ellos con los nmeros respectivos. 7. Si dos o ms
cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene mayores
ramificaciones.

CICLOALCANOS
1. Cuando hay ramificaciones el nombre se forma indicando la ramificacin,
seguida del nombre del ciclo alcano. Ejemplo: 2. Cuando hay varias
ramificaciones la numeracin se comienza por una ramificacin buscando
que estas adquieran los nmeros ms bajos3. Si las ramificaciones son
halgenos,
se
nombran
en
orden

alfabtico.
2.1.1.2 Alquenos y Alquinos
ALQUENOS
Terminacin: ENO 1. Se numera la cadena de tal forma que a los carbonos
del doble enlace, tengan los nmeros ms bajos 2. La posicin del enlace
doble se indica con el nmero menor que tenga uno de los carbonos (C) y
ese nmero se
antepone al nombre
del
compuesto. 3.
Cuando se presenta
ms
de
un
enlace doble, se usan
los sufijos dieno, trieno, etc. Para indicar las posiciones de estes, se
antepone al nombre los nmeros de los carbonos donde estnlos enlaces.
ALQUINOS
Terminacin: INO 1. Se selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace
triple. 2. Se enumera por el extremo ms cercano al enlace triple. 3. La
posicin del enlace triple se indica con el nmero menor. 4. Si hay ms de
un enlace triple, se coloca la terminacin diino, triino, etc.

CICLOALQUENOS
1. El enlace doble se encuentra en una cadena cclica. 2. Cuando hay
varios enlaces dobles y ramificaciones, se enumera el ciclo partiendo del
enlace doble , dando a las ramificaciones nmeros pequeos. 3. En la
nomenclatura comn, el nombre de los alquenos se obtiene cambiando la
terminacin ENO
por ILENO.
As
el eteno, se
llamara etileno o
el propeno se llamarapropileno.

CICLOALQUINOS
1. Se siguen los mismos pasos de las nomenclaturas anteriores. Resaltando
que estos forman enlaces triples.

2.1.2 Aromticos
2.1.2.1 Moniciclicos: Benceno
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos
insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus
derivados, se observan caractersticas marcadamente
distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se
agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que,
en un principio, provena del hecho de que muchos
compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi
siempre agradables.
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que
constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la
serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido
estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto
qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos
aromticos) no puede representarse por una sola frmula,
sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras,
que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz

de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno,


as como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente, para no tener que escribir todas las
estructuras resonantes, se representa el benceno por la
siguiente frmula estructural simplificada:

Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden


considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de
uno o varios tomos de hidrgeno por radicales
hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, npropilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo,
etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos
aromticos
con
varios
anillos,
llamados,
por
esto, polinucleares,
como
por
ejemplo
el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus
derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por
radicales hidrocarbonados.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por
alquilacin tales como:

se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por


ejemplo:

etil benceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos modos distintos:

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la


posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos
posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones
anteponindolas a la palabrabenceno:

1-metil-2-etil-benceno
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad
creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los
radicales:
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posicin orto. Abreviadamente: o

posicin meta. Abreviadamente: m


posicin para. Abreviadamente: p
As, por ejemplo, se nombrarn:

m-dimetil benceno
La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres
triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno
(tolueno)

naftaleno (C10H8)

antraceno (C14H10)

2.1.2.2 Policclicos
Es necesario tener unas ideas sobre la forma de nombrar este
tipo de compuestos para as poder discriminar entre unas
estructuras y otras muy similares. La mayora de los HAPs
tienen nombres comunes que no reflejan las estructuras, pero
s nos dan el nombre de partida para conocer otros derivados.
La nomenclatura es la adoptada por la IUPAC3, y se basa en
una serie de normas o puntos a seguir:
Se localiza en el plano horizontal la estructura con el
mximo nmero de anillos.
El mayor nmero de anillos estn situados hacia arriba y
hacia la derecha, segn se mira el plano en el que se
representa la molcula.
Si existen varias formas de representar la molcula segn
las normas anteriores, se escoge aquella que tenga el menor
nmero de anillos situados hacia abajo y a la izquierda.
Se numeran los carbonos en sentido horario, comenzando
por el carbono situado lo ms arriba posible y lo ms a la
derecha posible (en este orden) que no participe en la unin
de los anillos.
Los enlaces entre carbonos se numeran con letras. Se
comienza con la letra a entre los tomos 1 y 2, continuando
en sentido horario.

No se numeran los tomos de carbono que estn


compartidos por anillos.
Como ejemplo, se muestra la molcula de benzo(a)pireno
obtenida a partir de la molcula de pireno (B.K. Afghan &
Alfred S.Y. Chan, 1989):
Aunque no se indican las uniones carbono - carbono segn el
sistema alfabtico descrito en las normas, es fcil ver como se

aade un anillo bencnico a la molcula de pireno y despus


se representa la molcula de benzo(a)pireno de la forma
indicada en las normas anteriores.
NORMATIVA
Aunque forman un conjunto de ms de 100 compuestos
diferentes, las principales organizaciones mundiales tienden a
considerar slo aquellos que tienen una presencia ms
significativa en cuanto a peligrosidad y frecuencia.
Por ejemplo, la US-EPA incluye en su lista de contaminantes
prioritarios a un grupo de 16 HAPs:
Antraceno (An)

Fenantreno (Ph)

Fluoranteno (Fl)

Pireno (Py)

Criseno (Chry)

Naftaleno (Np)

Benzo[a]pireno (B[a]Py)

Benzo[g,h,i]perileno
(B[g,h,i]Pe)

Indeno[1,2,3-c,d]pireno
(I[1,2,3-c,d]Py)

Benzo[a]antraceno
(B[a]An)

Benzo[b]fluoranteno
(B[b]Fl)

Benzo[k]fluoranteno
(B[k]Fl)

Benzo[e]pireno (B[e]Py)

Acenafteno (Ace)

Fluoreno (F)

Dibenz[a,h]antraceno
(dB[a,h]An)

Aunque su concentracin en aguas de consumo humano suele


ser baja debido a su poca solubilidad y alta afinidad por la
materia particulada, hay casos en los que se debe controlar,
como por ejemplo en casos donde los conductos del agua
estn recubiertos con alquitrn para evitar la corrosin.
La legislacin de la Comunidad Europea considera un grupo
de 6 HAPs, enumerados a continuacin, que a su vez estn
incluidos en la anterior lista, como aquellos que deben ser
identificados y cuantificados de forma conjunta en muestras
acuosas. La concentracin mxima admisible para este
conjunto de sustancias es de 0.1 g./L segn la directiva

europea 98/83/CE, relativa a


destinadas al consumo humano:

la calidad

de las aguas

Fluoranteno
Benzo[b]fluoranteno
Benzo[k]fluoranteno
Benzo[a]pireno
Indeno[1,2,3-c,d]pireno
Benzo[g,h,i]perileno
2.1.2.3 Heterocclicos
(Ojo!! Ni todos los compuestos aromticos son heterociclos, ni los heterociclos
son todos aromticos, son conceptos que no tienen nada que ver) Un
compuesto heterocclico es una sustancia que contiene un anillo formado por
ms de un tipo de tomo. Existen compuestos monocclicos, bicclicos y
policclicos, todos ellos con gran inters para los qumicos y bioqumicos. Son
compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que ms del 50% de
los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos,
etc. Son heterociclos los carbohidratos, como tambin la clorofila y hemina,
que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre. Los sitios reactivos de
muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia, por ltimo, se
almacena y transmite en la secuencia de unin especfica de media docena de
anillos heterocclicos en largas cadenas de cidos nucleicos. Nomenclatura:

2.1.3 Hidrocarburos que contienen oxgeno


2.1.3.1 teres
Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales
alquilo o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra
nombrar los radicales y al final la palabrater. Si los radicales
son iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no
es entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de
tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en
orden alfabtico.

Ejemplos:
teres simtricos:

DITER-BUTIL TER

DI-n-PROPIL TER

DIETIL TER

DIISOPROPIL TER

teres asimtricos

ISOBUTIL METIL TER

n-BUTIL-n-PROPIL TER

SEC-BUTIL ETIL TER

FENILISOBUTIL TER

De nombre a frmula:
Sec-butil isobutil ter

Isopropil-n-propil ter

Se coloca el oxgeno como unin El lugar donde coloque los


de los radicales. Verifique que sea radicales
es
indistinto,
lo
en el enlace libre de cada radical importante es que est el oxgeno
donde se una el oxgeno.
entre
ellos
en
la
posicin
adecuada.
Etil fenil ter

n-butil metil ter

2.1.3.2 Alcoholes
Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un
nombre comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre
del radical aadindole la terminacinICO.
Ejemplos:

ALCOHOL METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

ALCOHOL TER-BUTLICO

Nomenclatura sistmica de alcoholes.La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es


el ms importante de los grupos funcionales que hemos
estudiado y la numeracin de la cadena debe iniciarse por el
extremo ms cercano al carbono que tiene el radical -OH
(hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los
carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.

a
)

Se selecciona la cadena ms larga que


contenga el carbono unido al grupo
OH e iniciamos su numeracin por el
extremo ms cercano a ese carbono. Se
nombran
los
radicales
en
orden
alfabtico, y al final el nombre de la
cadena
principal
con
terminacin ol indicando la posicin de el
grupo hidroxi.

4-METIL-2-HEXANOL
.

b
)

En este caso, la cadena de carbonos

contina ms larga que contiene todos


los carbonos unidos a un grupo funcional
es horizontal. Como el grupo OH est
exactamente a la mitad de la cadena,
tomamos como referencia el siguiente
grupo funcional que es el tomo de
bromo.
1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

c
)

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

d
)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

e
)

En este caso, la cadena ms larga es la


horizontal, ya que si el radical sec-butil
se incluyera en la cadena quedara
fuera el carbono que tiene cloro.

2.1.3.3 Fenoles
Fenoles
Son
derivados aromticos que
presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido
y
forman
sales
metlicas.
Se
encuentran ampliamente distribuidos
en productos naturales, como los
taninos.

Ejemplos:

Fenol

(C6H5OH)

p-

hidroxifenol (HOC6H4OH) . Versin


espacial

Modo de nombrarlos

Regla
1.Se
nombran
como
los
alcoholes,
con
la
terminacin "ol" aadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la funcin
principal. Cuando el grupo OH no es
la funcin principal se utiliza el
prefijo "hidroxi-" acompaado del
nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol
dihidroxibenceno

orto-

Regla 2. Si el benceno tiene varios


sustituyentes, diferentes del OH, se
numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos desde el grupo
OH, y se ordenan por orden alfabtico.
En caso de que haya varias opciones
decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

2.1.3.4 Aldehidos
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa
el
extremo
de
la
cadena
(localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea
el
sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La


numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la


IUPAC
son:

2.1.3.5 Cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome
el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura


para las cetonas, que consiste en nombrar
las
cadenas
como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente
y
terminando el nombre con la palabra.
cetona.

2.1.3.6 cidos Carboxlicos

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos


reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la


cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al
carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios


frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido
se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma


el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

2.1.3.7

Heterocclicos

2.1.4 Hidrocarburos que contienen Nitrgeno


Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de
alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica


con
los
prefijos
di-,
tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno


llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos
amino
sustituidos
se
emplea
N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a


nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos
funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

2.1.4.2 Amidas
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

Sntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de
aminas con haluros de alcanolo y anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de
metilamina para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el


cido clorhdrido y favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando


etanamina y cido etanoico.

2.1.4.3 Heterocclicos

2.1.4.4 Nitrilos
La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al
nombre del alcano con igual nmero de carbonos.

Sntesis de Nitrilos
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a
partir de haloalcanos, mediante procesos S N2. La reaccin da

buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los


terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.

2.1.5 Hidrocarburos que contienen azufre


2.1.5.1 Alifticos

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