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ALCANOS
Terminacin: ANO 1. Se elige la cadena ms larga. 2. Si dos cadenas tienen
la misma longitud se toma la ms ramificada, y esa ser la cadena
principal. 3. Se enumera por el extremo ms cercano a una ramificacin
para que tenga los nmeros ms bajos. 4. Las ramificaciones se nombran
segn
los
prefijos
(ver
tabla
de
prefijos).
5. Cuan
do la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabticamente sin
importar la numeracin (etil, metil, etc.) 6. Cuando en una misma cadena
hay la misma ramificacin dos o ms veces se indican con los prefijos (di,
tri,etc); y la posicin de ellos con los nmeros respectivos. 7. Si dos o ms
cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene mayores
ramificaciones.
CICLOALCANOS
1. Cuando hay ramificaciones el nombre se forma indicando la ramificacin,
seguida del nombre del ciclo alcano. Ejemplo: 2. Cuando hay varias
ramificaciones la numeracin se comienza por una ramificacin buscando
que estas adquieran los nmeros ms bajos3. Si las ramificaciones son
halgenos,
se
nombran
en
orden
alfabtico.
2.1.1.2 Alquenos y Alquinos
ALQUENOS
Terminacin: ENO 1. Se numera la cadena de tal forma que a los carbonos
del doble enlace, tengan los nmeros ms bajos 2. La posicin del enlace
doble se indica con el nmero menor que tenga uno de los carbonos (C) y
ese nmero se
antepone al nombre
del
compuesto. 3.
Cuando se presenta
ms
de
un
enlace doble, se usan
los sufijos dieno, trieno, etc. Para indicar las posiciones de estes, se
antepone al nombre los nmeros de los carbonos donde estnlos enlaces.
ALQUINOS
Terminacin: INO 1. Se selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace
triple. 2. Se enumera por el extremo ms cercano al enlace triple. 3. La
posicin del enlace triple se indica con el nmero menor. 4. Si hay ms de
un enlace triple, se coloca la terminacin diino, triino, etc.
CICLOALQUENOS
1. El enlace doble se encuentra en una cadena cclica. 2. Cuando hay
varios enlaces dobles y ramificaciones, se enumera el ciclo partiendo del
enlace doble , dando a las ramificaciones nmeros pequeos. 3. En la
nomenclatura comn, el nombre de los alquenos se obtiene cambiando la
terminacin ENO
por ILENO.
As
el eteno, se
llamara etileno o
el propeno se llamarapropileno.
CICLOALQUINOS
1. Se siguen los mismos pasos de las nomenclaturas anteriores. Resaltando
que estos forman enlaces triples.
2.1.2 Aromticos
2.1.2.1 Moniciclicos: Benceno
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos
insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus
derivados, se observan caractersticas marcadamente
distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se
agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que,
en un principio, provena del hecho de que muchos
compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi
siempre agradables.
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que
constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la
serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido
estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto
qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos
aromticos) no puede representarse por una sola frmula,
sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras,
que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz
etil benceno
Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos modos distintos:
1-metil-2-etil-benceno
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad
creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los
radicales:
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posicin orto. Abreviadamente: o
m-dimetil benceno
La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres
triviales, la mayora de los cuales se conservan:
metilbenceno
(tolueno)
naftaleno (C10H8)
antraceno (C14H10)
2.1.2.2 Policclicos
Es necesario tener unas ideas sobre la forma de nombrar este
tipo de compuestos para as poder discriminar entre unas
estructuras y otras muy similares. La mayora de los HAPs
tienen nombres comunes que no reflejan las estructuras, pero
s nos dan el nombre de partida para conocer otros derivados.
La nomenclatura es la adoptada por la IUPAC3, y se basa en
una serie de normas o puntos a seguir:
Se localiza en el plano horizontal la estructura con el
mximo nmero de anillos.
El mayor nmero de anillos estn situados hacia arriba y
hacia la derecha, segn se mira el plano en el que se
representa la molcula.
Si existen varias formas de representar la molcula segn
las normas anteriores, se escoge aquella que tenga el menor
nmero de anillos situados hacia abajo y a la izquierda.
Se numeran los carbonos en sentido horario, comenzando
por el carbono situado lo ms arriba posible y lo ms a la
derecha posible (en este orden) que no participe en la unin
de los anillos.
Los enlaces entre carbonos se numeran con letras. Se
comienza con la letra a entre los tomos 1 y 2, continuando
en sentido horario.
Fenantreno (Ph)
Fluoranteno (Fl)
Pireno (Py)
Criseno (Chry)
Naftaleno (Np)
Benzo[a]pireno (B[a]Py)
Benzo[g,h,i]perileno
(B[g,h,i]Pe)
Indeno[1,2,3-c,d]pireno
(I[1,2,3-c,d]Py)
Benzo[a]antraceno
(B[a]An)
Benzo[b]fluoranteno
(B[b]Fl)
Benzo[k]fluoranteno
(B[k]Fl)
Benzo[e]pireno (B[e]Py)
Acenafteno (Ace)
Fluoreno (F)
Dibenz[a,h]antraceno
(dB[a,h]An)
la calidad
de las aguas
Fluoranteno
Benzo[b]fluoranteno
Benzo[k]fluoranteno
Benzo[a]pireno
Indeno[1,2,3-c,d]pireno
Benzo[g,h,i]perileno
2.1.2.3 Heterocclicos
(Ojo!! Ni todos los compuestos aromticos son heterociclos, ni los heterociclos
son todos aromticos, son conceptos que no tienen nada que ver) Un
compuesto heterocclico es una sustancia que contiene un anillo formado por
ms de un tipo de tomo. Existen compuestos monocclicos, bicclicos y
policclicos, todos ellos con gran inters para los qumicos y bioqumicos. Son
compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que ms del 50% de
los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas, drogas, medicamentos,
etc. Son heterociclos los carbohidratos, como tambin la clorofila y hemina,
que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre. Los sitios reactivos de
muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia, por ltimo, se
almacena y transmite en la secuencia de unin especfica de media docena de
anillos heterocclicos en largas cadenas de cidos nucleicos. Nomenclatura:
Ejemplos:
teres simtricos:
DITER-BUTIL TER
DI-n-PROPIL TER
DIETIL TER
DIISOPROPIL TER
teres asimtricos
n-BUTIL-n-PROPIL TER
FENILISOBUTIL TER
De nombre a frmula:
Sec-butil isobutil ter
Isopropil-n-propil ter
2.1.3.2 Alcoholes
Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un
nombre comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre
del radical aadindole la terminacinICO.
Ejemplos:
ALCOHOL METLICO
ALCOHOL ETLICO
ALCOHOL n-PROPLICO
ALCOHOL ISOPROPLICO
ALCOHOL n-BUTLICO
ALCOHOL ISOBUTLICO
ALCOHOL SEC-BUTLIVO
ALCOHOL TER-BUTLICO
a
)
4-METIL-2-HEXANOL
.
b
)
c
)
2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL
d
)
3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
e
)
2.1.3.3 Fenoles
Fenoles
Son
derivados aromticos que
presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido
y
forman
sales
metlicas.
Se
encuentran ampliamente distribuidos
en productos naturales, como los
taninos.
Ejemplos:
Fenol
(C6H5OH)
p-
Modo de nombrarlos
Regla
1.Se
nombran
como
los
alcoholes,
con
la
terminacin "ol" aadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la funcin
principal. Cuando el grupo OH no es
la funcin principal se utiliza el
prefijo "hidroxi-" acompaado del
nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol
dihidroxibenceno
orto-
2-etil-4,5-dimetilfenol
2.1.3.4 Aldehidos
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa
el
extremo
de
la
cadena
(localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea
el
sufijo -dial.
2.1.3.5 Cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome
el localizador ms bajo.
2.1.3.7
Heterocclicos
2.1.4.2 Amidas
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos
sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.
Sntesis de Amidas
a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de
aminas con haluros de alcanolo y anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de
metilamina para formar etanamida.
2.1.4.3 Heterocclicos
2.1.4.4 Nitrilos
La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al
nombre del alcano con igual nmero de carbonos.
Sntesis de Nitrilos
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a
partir de haloalcanos, mediante procesos S N2. La reaccin da