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Clasificacin
Se clasifican como alquilsustituidas
(alquilaminas) o arilsustituidas (arilaminas).
Gran parte de la qumica es similar, hay dos
diferencias importantes:
Clasificacin
Primarias: R-NH2:
metilamina: CH3NH2
Secundarias: R2NH:
dimetilamina: (CH3)2NH
Terciarias: R3N:
trimetilamina: (CH3)3N:
DRA. G. YAZMN ARELLANO S.
Nomenclatura (IUPAC)
Depende de su estructura
Aminas sencillas: adicionar sufijo amina al
nombre del sustituyente alquilo:
4-amino-2-butanona
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N,N-dimetilpropilamina
(propilamina es el nombre padre,
los dos grupos metilo son
sustituyentes en el nitrgeno)
N-etil-N-metilciclohexilamina
(ciclohexilamina es el nombre
padre, metil y etil son
N-sustituyentes)
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o-toluidina
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Estructura y enlaces
PROPIEDADES Y
FUENTES
Alquilaminas
Diversas aplicaciones en la industria
qumica como materias primas para la
preparacin de:
Insecticidas
Productos farmacuticos
Ej.: Propanolol
estimulante cardiaco
control de arritmias
SN2
Otra de sus
caractersticas es su
olor:
Las aminas de P.M.
bajo tienen un olor
caracterstico:
Trimetilamina:
parecido al pescado
Diaminas:cadaverina
(1,5pentanodiamina)
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Arilaminas
(anilina),
considerablemente
menos bsicas que las alquilaminas, al igual
que las aminas heterocclicas piridina y pirrol.
La menor basicidad de la Py se debe a que el
par de e- libre en el nitrgeno est en un
orbital sp2, mientras que el par de e- libre de
una alquilamina est en un orbital sp3:
Explicacin:
La densidad mxima de e- de los orbitales s se
encuentra en el ncleo,
Los orbitales p poseen un nodo en el ncleo,
Los e- en un orbital con ms carcter s se
encuentran ms cerca del ncleo con carga
positiva,
Y estn menos disponibles para forman un
enlace,
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Consecuencia:
Hibridacin sp2: 33 % de carcter s
Hibridacin sp3: 25% de carcter s
tomo de nitrgeno con hibridacin sp2, en la
piridina es menos bsico que el nitrgeno
con hibridacin sp3.
En trminos de resonancia:
Las amidas son ms estables y menos reactivas que
las aminas,
Porque son hbridos de dos formas resonantes,
Esta estabilizacin por resonancia de la amida se
puede perder si se protona el tomo de nitrgeno,
Por lo que no se favorece la protonacin del mismo:
Basicidad de las
arilaminas sustituidas
Arilaminas sustituidas:
Pueden ser ms o menos bsicas que la anilina
dependiendo del sustituyente que tengan:
Donadores de e- como CH3, -NH2 y OCH3,
que incrementan la reactividad de un anillo
aromtico hacia la sustitucin electroflica,
Tambin aumentan la basicidad de la arilamina
correspondiente.
Arilaminas
Se preparan nitrando un material de partida
aromtico para luego reducir el grupo nitro.
La reduccin se puede llevar a cabo
dependiendo de las circunstancias:
Hidrogenacin cataltica sobre Pt es limpia y da
rendimientos elevados,
Pero es incompatible con la presencia en otra
parte de la molcula de otros grupos que tambin
son reducibles, como los enlaces C=C,
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Sntesis de la azida
N3-, se utiliza para el despazamiento SN2 de
un in halogenuro de un halogenuro de
alquilo primario o secundario para dar una
alquilazida.
Alquilazidas: no son nucleoflicas, no puede
ocurrir una sobrealquilacin.
Reduccin posterior de la alquilazida por
raccin con LiAlH4, produce la amina
primaria deseada.
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-cetoster
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