Reacciones de alcoholes (deshidratacin y oxidacin controlada.

)
Cristian Camilo Aristizabal Soto, Wendy Gisella Aguilar Imitola.
Universidad del Atlntico
Ingeniera qumica.
Fecha de entrega: 06/03/2014

Resumen

Introduccin.
Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes ya que el grupo hidroxilo
puede convertirse en cualquier grupo funcional, son de formula general ROH,
donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario,
secundario o terciario, puede ser de cadena cclica o abierta, puede contener un
doble enlace, un tomo de halgeno, un anillo aromtico o grupos hidroxilos
adicionales.
La deshidratacin requiere un catalizador acido para protonar el grupo hidroxilo del
alcohol y convertirlo en un buen grupo saliente. La prdida de agua, seguida de la
prdida de un protn, formando un carbocation, dando lugar a los alquenos.
Las deshidrataciones de los alcoholes generalmente se producen por mecanismo
E1, Segn el tipo de alcohol estos difieren en su facilidad de deshidratacin. El
orden de deshidratacin es el siguiente: 3 > 2 > 1.
La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos,
grupos funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de
reacciones de adicin.
Un alcohol est ms oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos
carbonilicos como las cetonas, aldehdos o acidos. La oxidacin de un alcohol
primario da lugar a un aldehdo y la posterior oxidacin de este a un cido. Los
alcoholes secundarios son oxidados a cetonas. Los alcoholes terciarios no pueden
ser oxidados sin que haya ruptura de enlaces C-C.
La prueba de Bordwell-Wellman permite bajo ciertas condiciones de oxidacin
distinguir entre los alcoholes primarios y secundarios del terciario. Uno de los
oxidantes ms utilizados para esta diferenciacin es el reactivo del cido crmico.
Con este reactivo los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y los secundarios
a cetonas, producindose un cambio de color en el reactivo de naranja a verde.

Universidad del Atlntico

Se puede decir que la oxidacin o reduccin de un alcohol se produce,

respectivamente, aumentando o disminuyendo el nmero de enlaces C-O del
tomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el tomo de carbono
carbinol (C-OH) tiene un enlace con el oxgeno; en un aldehdo, el carbono
carbonlico tiene dos (ms oxidado) y en un cido, tiene tres. La oxidacin de un
alcohol generalmente convierte los enlaces C - H en enlaces C - O. Si se
transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el
oxgeno y gana otro enlace con el hidrgeno.
Anlisis de Resultados y Discusin
Las pruebas realizadas fueron las siguientes:

Prueba de oxidacin: en cuatro tubos de ensayo se coloc en cada uno 5

gotas de n-butanol, 2-butanol, t-butanol fenol al 5% en agua. Se adiciono a
cada tubo una gota de anhdrido crmico en una gota de cido sulfrico,
obteniendo los resultados mostrados en la tabla n1

Compuesto
n-butanol.

Adicin
1 gota de anhdrido
crmico en una gota de
cido sulfrico.

2-butanol.

1 gota de anhdrido
crmico en una gota de
cido sulfrico.
1 gota de anhdrido
crmico en una gota de
cido sulfrico.

t-butano.

Fenol al 5 % en agua.

1 gota de anhdrido
crmico en una gota de
cido sulfrico.
TABLA N1.resultados prueba de oxidacin.
2

Resultado
Cambio de color, de
transparente a verde
oscuro, reaccin
exotrmica.
Cambio de color, de
transparente a verde,
reaccin exotrmica.
Cambio de color,
empez amarilla pero al
evaporarse se torn
naranja, con la
produccin de un
precipitado de color
verde, reaccin
exotrmica.
Cambio de color, de
transparente a negro,
reaccin exotrmica.

Autor principal et al.: Ttulo

Prueba de bromo: en un tubo de ensayo se coloc 3 gotas de fenol al 5 %

en agua y se adiciono bromo en agua al 10% hasta que se present una
persistencia de color amarilla plida.
Se produjo un cambio de color, de blanco a amarillo plido despus de
adicionarle 18 gotas de l solucin de bromo, se produjo un precipitado
salido de color blanco.

Prueba del cloruro frrico: en cuatro tubos de ensayo se coloc

respectivamente 5 gotas de fenol al 5% en agua, 0.1 gramos de resorcinol,
5 gotas de etanol y o.1 gramos de cido saliclico, se les adicion 1 Ml de
agua a cada uno y 2 gotas de cloruro frrico al 11%. Los resultados
obtenidos se muestran en la tabla n2.

Compuesto.
Fenol al 5% en agua.
Resorcinol.

Adicin.
1 Ml de agua ms 2
gotas de cloruro frrico
al 11 %.
1 Ml de agua ms 2
gotas de cloruro frrico
al 11 %.

cido saliclico.

1 Ml de agua ms 2
gotas de cloruro frrico
al 11 %.

Etanol.

1 Ml de agua ms 2
gotas de cloruro frrico
al 11 %.

Resultado.
Cambio de color, de
transparente a morado,
reaccin endotrmica.
Cambio de color, de
transparente a morado
ms oscuro, reaccin
endotrmica.
Cambio de color, de
transparente a morado
oscuro, pequea capa
superior,
reaccin
endotrmica.
Cambio de color, de
transparente a amarillo
oro,
se
disolvi
completamente,
reaccin endotrmica.

TABLA N2.PRUEBA DEL CLORURO FERRICO.

Deshidratacin de un alcohol: En cinco tubos de ensayo se coloc

respectivamente 10 gotas de 2- butanol, t-butanol, etanol y 1-buanol, se le
adiciono 10 gotas de cido sulfrico concentrado sin agitar los tubos.
Obteniendo los resultados mostrados en la tabla n3.
3

Universidad del Atlntico

Compuesto.
2-butanol.

Adicin.
cido
concentrado.

Resultado.
sulfrico Se formaron tres capas
(amarilla-roja-amarilla),
reaccin
exotrmica
mucho mayor.
t-butanol.
cido
sulfrico Cambio de color, de
concentrado.
transparente a amarillo,
se
disolvi
completamente.
1-butanol.
cido
sulfrico Cambio de color, de
concentrado.
transparente a dorado,
se
disolvi
completamente,
reaccin exotrmica.
Etanol.
cido
sulfrico Se formaron tres capas
concentrado.
(amarilla-roja-amarilla),
reaccin exotrmica.
TABLA N3.RESULTADOS DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL.
Conclusiones.
Este informe se muestra las diferentes reacciones de un alcohol, sus cambios
fsicos en cada una de las pruebas, la facilidad de acoplarse a otros grupos
funcionales, la capacidad para deshidratarse y oxidarse dependiendo de cada tipo
de carbono y la afinidad que cada uno posee.
Referencias
[1] Gua de laboratorio de qumica organica, prcticas de docencia para el
programa de ingeniera qumica. 2014.
[2] Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson. Qumica organica. Quinta
edicin, Pearson Addison Wesley iberoamericana S.A, Capitulo 18.
[3] Wade L.G.JR. Qumica organica. Quinta edicin, Pearson educacin S.A,
Madrid, 2004. Captulo 11.
Preguntas.

Autor principal et al.: Ttulo

1. Cul olefina (alqueno) sera el producto principal en la deshidratacin

catalizada por cido sulfrico del alcohol neopentlico (2,2-dimetilpropanol).
2. Indique para que se utiliza la decoloracin con bromo. Escriba la reaccin
correspondiente.
3. Explique porque el butiraldehdo tiene un punto de ebullicin bastante
ms bajo que la n-butano, siendo sus pesos moleculares bastante cercanos
entre s.
4. Explique en base a ecuaciones que ocurre al agregar solucin de
permanganato de potasio a una solucin de butiraldehdo.
5. Escriba una ecuacin para la reaccin de cada una de las sustancias
empleadas con oxidacin, bromo y cloruro frrico y cido sulfrico.
6. Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico:
Isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol.
7. Cmo se puede distinguir mediante pruebas qumicas entre el 4clorofenol y el 4-clorociclohexanol?

Universidad del Atlntico

ANEXOS.
Prueba de
oxidacin.
Prueba de
bromo.

Prueba
cloruro
frrico.

Deshidratacin de un alcohol.

del