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28
INTRODUCCIN A LA QUMICA
ORGNICA
QU ES LA QUMICA ORGNICA?
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos de Carbono. Los compuestos o molculas
orgnicas son los compuestos qumicos basados en Carbono, Hidrgeno y Oxgeno, y muchas veces con Nitrgeno,
Azufre, Fsforo, Boro, Halgenos. No son molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn.
Las molculas orgnicas pueden ser:
Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomolculas, que son estudiadas
por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria;
pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos no.
As el cido carbnico (H2CO3) es inorgnico, mientras que el cido frmico (HCOOH), es orgnico. El anhdrido carbnico
y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos.
La etimologa de la palabra "orgnico" significa que procede de rganos, relacionado con la vida, en oposicin a inorgnico
que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Para los qumicos antiguos, las sustancias orgnicas procederan de fuentes animales o vegetales, mientras las sustancias
inorgnicas seran las de procedencia mineral. Aunque durante muchos aos se crey que entre qumica orgnica y qumica
inorgnica exista una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar
la rea, un producto orgnico, a partir de sustancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era artificial, algo que es
completamente evidente en la qumica moderna.
Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos,
vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.
La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa
mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
Posee una estructura muy lgica.
Hace un uso considerable de smbolos lgicos.
Utiliza el principio de analoga y el razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un cierto contenido artstico.
El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgnicos est
constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrgeno, por lo
que este elemento es tambin muy abundante en los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos naturales tienen muy a menudo oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre y halgenos.
Los Qumicos Orgnicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros
259
Qumica
elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de
enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Sntesis Orgnica.
CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas. a veces combinado slo con hidrgeno y otros
adems, con oxgeno y nitrgeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los
cuerpos orgnicos. Tambin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo, halgenos, arsnico, y
otros.
Algunos compuestos del carbono como: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos
y cianuros metlicos, se estudian dentro de la qumica inorgnica.
El nmero de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los compuestos orgnicos
e inorgnicos, estos ltimos representan una cantidad mucho menor con relacin a la totalidad de los compuestos.
Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general son diferentes a las de los inorgnicos
En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando
cadenas carbonadas con o sin ramificacin, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples, dobles y / o triples.
Los compuestos orgnicos tienen bajos puntos de fusin ( inferior a los 400C) en tanto que los inorgnicos se funden
a altas temperaturas(a veces sobrepasan los 1000C)
Los compuestos orgnicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los compuestos inorgnicos son casi instantneas.
Debido al enlace covalente entre los tomos que forman las molculas de los compuestos orgnicos, estos no conducen
la corriente elctrica, por otro lado, muchos de los inorgnicos se ionizan y son buenos conductores elctricos
La gran mayora de los compuestos orgnicos son voltiles, inflamables y combustibles. Los inorgnicos no lo son.
Los compuestos orgnicos presentan la propiedad de la isomera, esto es, puede haber dos o ms sustancias cuyas
molculas estn formadas por el mismo nmero de tomos, pero las sustancias presentan propiedades fsicas y/o
qumicas diferentes.
Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no
conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g/cm3. Estas propiedades corresponden a su estructura:
una red de tomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta
estructura, se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es
muy duro, no conduce la electricidad y tiene el punto de fusin mas elevado que se conoce de un elemento el cual
es cerca de 3570 C.
Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y
posiblemente heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin de estructuras de forma esfrica, elipsoidal y
cilndrica. El constituido por 60 tomos de carbono, presenta una estructura tridimensional similar a un baln de ftbol. Las
propiedades de los fullerenos no se han determinado por completo y an se siguen investigando.
A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, de forma cilndrica rematados en sus extremos por hemiesferas
(fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnologa.
260
TRILCE
(a) diamante
(b) Grafito
Tetravalencia:
El tomo de carbono en todo compuesto orgnico es tetravalente, es decir, en forma implcita se acepta la formacin de
cuatro enlaces covalentes.
El tomo de oxgeno es divalente.
El tomo de nitrgeno es trivalente.
El tomo de hidrgeno es monovalente.
2.
Autosaturacin:
El tomo de carbono, tpicamente tiene la capacidad de combinarse con otros tomos de carbono formando cadenas
carbonadas con o sin ramificaciones, abiertas, cerradas y mediante enlaces simples dobles y/o triples.
*
261
Qumica
C C C C C
C
* Cadena aliftica saturadas y cclica
<>
C
C
C
<>
<>
C
C
C
* Cadenas aromticas
C
C
C
<>
<>
C
C
N
CH3
* Cadenas heterocclicas
<>
* Cadenas policclicas
262
TRILCE
primario
secundario
terciario
4
cuaternario
Determine cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios estn presentes en los siguientes hidrocarburos.
CH3
CH3
CH3
CH3
C CH2 CH
CH CH2 CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
Solucin:
CH3
CH3
CH3
CH3
C CH2 CH
CH CH2 CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
carbonos primarios: 10
carbonos secundarios: 2
carbonos tercearios: 3
carbonos cuaternarios: 2
SERIE HOMLOGA
Todos aquellos compuestos que poseen uno o mas grupos funcionales comunes y slo se diferencian en el nmero de
grupos de - CH2 - constituyen una serie homloga. Los miembros de sta serie se denominan Homlogos.
* La serie Homloga de los alcanos :
CH3(CH2)KCH3
CH3(CH2)K+1CH3
* La serie homloga de los aldehidos :
CH3(CH2)KCHO
CH3(CH2)k+1CHO
* La serie homloga de los cidos carboxlicos :
CH3(CH2)KCOOH
CH3(CH2)K+1COOH
263
Qumica
Frmula Emprica
CH
C2H4O2
CH2O
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos, excepto los enlaces C - H.
*
CH3
CH3
* CH3
CH2
CH2
CH
C
CH3
CH3
FRMULAS CONDENSADAS:
Incluyen todos los tomos, pero utilizan lneas de enlace tan slo para significar alguna caracterstica estructural o para
aclarar la figura. Los enlaces mltiples, no obstante, en general, se sealan con lneas. Con frecuencia se utilizan parntesis
para indicar grupos que se repiten:
* CH3(CH2)5CH3 equivale a :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH 3
CH3
* (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 equivale a:
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH 3
CH3
CH 3
CH3
* CH3C(CH3)2CH = C(CH3)2 equivale a:
CH3
CH2
CH3
264
CH2
CH
C
CH 3
TRILCE
La notacin de enlaces mediante lneas constituye una simplificacin todava mayor de la designacin estructural. Los
enlaces se representan mediante lneas, donde los tomos de carbono son los extremos de las lneas o la interseccin de
stas. Se admite implcitamente que los tomos de hidrgeno necesarios para cumplir la tetravalencia estn presentes. Los
heterotomos (tomos diferentes al carbono y al hidrgeno) s se representan, asi como sus respectivos hidrgenos. La
notacin de enlaces mediante lneas es el mtodo usual para representar estructuras cclicas.
* CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:
H
C
H
H
OH
* CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a :
C
C
<>
CH3
H
ISOMERA
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera. Los
compuestos que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros.
La isomera puede ser de dos tipos:
*
*
Isomera constitucional
Isomera en el espacio o estereoisomera
1. ISOMERA CONSTITUCIONAL
Los ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la molcula
(diferente conectividad de tomos). Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos ismeros estructurales con frmula
molecular C4H10. En el n-butano hay carbonos primarios y secundarios, mientras que en el isobutano hay 3 carbonos
primarios y 1 terciario.
C1
C2
C3
C4
n-butano
C4
C1
C2
C3
metilpropano
265
Qumica
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
Alcano no ramificado
Alcano ramificado
*
Isomera de posicin.
La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas, stas se encuentran enlazadas a tomos de
carbono que tienen localizadores diferentes. Sus propiedades qumicas esencialmente son semejantes, variando sus propiedades fsicas.
CH3
CH2
CH2
CO
CH3
CH2
CH3
CO
CH2
CH3
*
Isomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica. Sus propiedades fsicas y qumicas generalmente
son diferentes.
CH
3
CH
2
CH
CH3
OH
Alcohol
CH2
CH
ter
*
Metmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
O
CH
3
CH
2
CH3
NH2
NH
CH
GRUPOS FUNCIONALES
En los compuestos orgnicos suelen haber otros elementos adems del carbono y el hidrgeno. Estos elementos aparecen
en agrupaciones diferenciales de uno o varios tomos. En algunos casos, estas agrupaciones de tomos sustituyen a los
tomos de H en las cadenas o anillos de hidrocarburos. En otros casos pueden incluir a los propios tomos de C. Por
ejemplo, el grupo carbonilo est formado por un tomo de C del esqueleto estructural al que se une por un doble enlace un
tomo de O ( C = O). Estas agrupaciones de tomos diferenciales se denominan grupos funcionales, y a veces el resto
de la molcula se representa por el smbolo R, que suele representar un grupo alquilo. Las propiedades fsicas y qumicas
de las molculas orgnicas dependen generalmente de los grupos funcionales que tengan. El resto de la molcula (R) suele
tener poca influencia en estas propiedades.
Por este motivo, una manera conveniente de estudiar qumica orgnica consiste en considerar las propiedades asociadas
con los grupos funcionales especficos. En los captulos posteriores ya los grupos funcionales tales como el grupo -OH de los
alcoholes y el grupo -COOH de los cidos carboxlicos.
El grupo funcional es todo agregado de uno o ms tomos de una molcula que confiere a stas
propiedades y comportamiento caractersticos e independiente de la cadena carbonada a la que pueda
estar unido.
HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios exclusivamente formados por la combinacin de carbono e hidrgeno. De acuerdo a la cadena
carbonada y al tipo de enlace qumico implicado se puede dividir segn el siguiente esquema:
Hidrocarburos
Hidrocarburos aromticos
(hidrocarburos no saturados)
Hidrocarburos
alifticos
Hidrocarburos
saturados
Alcanos
(CnH2n+2)
266
Cicloalcanos
(CnH2n)
Hidrocarburos
insaturados
Alquenos
(CnH2n)
Alquinos
(CnH2n-2)
Benceno y
derivados
Hidrocarburos
aromticos policclicos
TRILCE
Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y sufijos que denotan en el primer caso el nmero de
carbonos y en el segundo caso el tipo de enlace qumico implicado.
Prefijo
#C
Prefijo
#C
met
undec
11
et
dodec
12
prop
tridec
13
but
tetradec
14
pent
pentadec
15
hex
hexadec
16
hept
heptadec
17
oct
octadec
18
non
nonadec
19
dec
10
icos*
20
ALCANOS
Estructura:
sp
El petrleo
# = 3n+1
Usos frecuentes: Combustible, solventes orgnicos.
Propiedades fsicas: densidad< 1 g/mL, insolubles en agua, voltiles, inflamables y combustibles. El metano es uno
de los hidrocarburos saturados, esto es, un hidrocarburo en el cual todos los tomos de carbono estn enlazados al
nmero mximo de tomos de hidrgeno. No hay enlaces carbono-carbono dobles ni triples, que disminuyan el nmero
de tomos de hidrgeno. Una serie de hidrocarburos saturados es la serie de los alcanos. Los alcanos, llamados tambin
parafinas, son hidrocarburos saturados con la frmula general CnH2n+2. Para n=1, la frmula es CH4; para n=2, la frmula
es C2H6; para n=3, C3H8; etc. Las frmulas desarrolladas de los tres primeros alcanos son:
H
H
C
H
metano
etano
propano
267
Qumica
Las estructuras de los compuestos orgnicos con frecuencia se dan con frmulas estructurales semidesarrolladas, en donde:
H
CH3 significa H
CH2 significa
y CH significa
CH4
CH3
metano
CH3
CH3
etano
CH2
CH3
propano
y las frmulas condensadas de que le corresponden a los tres primeros alcanos son:
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
Los alcanos, una serie homloga, es una serie de compuestos en la cual un compuesto difiere de otro precedente por un
grupo -CH2-. Los miembros de esta serie homloga tienen propiedades fsicas que cambian regularmente a travs de la
serie en una forma regular. En la tabla 22.1 se enlistan los puntos de fusin y los puntos de ebullicin de los diez primeros
alcanos de cadena no ramificada.
Observe que la frmula molecular del isobutano es C4H10, la misma que para el n-butano, el hidrocarburo de cadena no
ramificada. El butano y el isobutano son ismeros estructurales y especficamente ismeros de cadena, compuestos con la
misma frmula molecular, pero con cadenas carbonadas diferentes. Debido a que estos ismeros tienen estructuras diferentes, sus propiedades fsicas son diferentes.
Como las fuerzas de London se debilitan con las ramificaciones, los puntos de ebullicin de los ismeros de cadena,
disminuyen con el incremento de las ramificaciones.
H
H
Conformacin eclipsada
H
H
conformacin alternada
Figura: Conformaciones notables del etano, debido a la libre rotacin de los tomos de carbono sp3.
En una de estas configuraciones, al examinar frontalmente la molcula, los dos conjuntos de enlaces C-H estn justamente
uno detrs del otro. Esta conformacin se denomina conformacin eclipsada.
La distancia entre los tomos de H de los dos carbonos adyacentes es mnima, condicin para que alcance un mximo de
repulsin ente los tomos de H. Hay otra configuracin denominada conformacin alternada la cual es ms estable que
la eclipsada. A temperatura ambiente, las molculas de etano tienen suficiente energa trmica para permitir la rotacin libre
de los grupos -CH3 alrededor del enlace C-C, haciendo que todas las conformaciones sean accesibles a la molcula. Sin
embargo, a temperaturas inferiores, el etano presenta principalmente la conformacin alternada. En los alcanos superiores,
aparecen situaciones similares.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
La nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta leccin slo se pretende
dar unas nociones elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las
normas que se encuentran recogidas en libros especializados.
268
TRILCE
Pero en un curso de iniciacin a la Qumica Orgnica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales.
Se podrn incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposicin de un nombre conduzca de manera
inequvoca a una frmula qumica concreta. Como en cualquier otro idioma cientfico, la ambigedad es inadmisible
si se quiere tener una comunicacin precisa.
Las molculas orgnicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con heterotomos, que
determinan sus propiedades qumicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
En el sistema de la IUPAC, los nombres de los compuestos orgnicos tienen al menos tres partes principales: prefijo(s) raz - sufijo. Los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros
grupos funcionales de la cadena principal. El raz hace referencia a cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal
y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en la molcula.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los principios generales
son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican segn un orden de prioridad
ya establecido. En el presente texto, se usar una metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin
tener que memorizar muchas reglas.
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos alcanos
consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples
como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del n-pentano son equivalentes.
H C
C H
CH3
El nombre general de los alcanos no ramificados utiliza los prefijos de acuerdo al nmero de carbonos contenidos en su
cadena, teminado en el sufijo "ano". El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla:
Tabla 22.4: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.
#C
1
2
3
4
5
6
Nombre
metano
etano
propano
n-butano
n-pentano
n-hexano
#C
7
8
9
10
11
12
Nombre
n-heptano
n-octano
n-nonano
n-decano
n-undecano
n-decano
#C
13
20
21
22
23
30
Nombre
n-tridecano
n-icosano
n-henicosano
n-docosano
n-tricosano
n-triacontano
CH3
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Solucin
1. Determinar la cadena carbonada ms larga, la cual ser denominada cadena principal.
CH3
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
269
Qumica
En el caso de los alcanos ramificados acclicos, el nombre se basa en el principio de que estos compuestos se
consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto (cadena principal). De esta forma, el
nombre de la cadena principal es el correspondiente al del alcano contenido en dicha cadena principal. Las ramificaciones
o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de
nmeros relativos a esa cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales las
cuales se ilustrarn brevemente con el siguiente compuesto y, ms en detalle, en las siguientes secciones.
Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
Solucin:
1. Encontrar la cadena principal. En este caso es la cadena de 8 tomos de carbono y le corresponde el nombre de
octano.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro, de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo al primer
punto de diferencia.
CH3
CH3
8
CH2
CH2
CH2
5
CH2
4
CH2
3
CH
CH3
3. Normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn sustituyente se repite ms de una
vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condicin.
metil
CH3
CH3
8
CH2
7
CH2
6
CH2
5
CH2
4
CH2
3
CH
2
CH3
1
4. Alfabetizar los sustituyentes. No se considera los prefijos multiplicadores o los prefijos separados por un guin,
para el ordenamiento alfabtico.
5. Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos,
etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre de la cadena principal y sufijo "ano" al final del nombre: 2metiloctano.
Ejemplo: Nombrar al siguiente hidrocarburo:
CH3
CH3
CH3
Solucin
270
CH
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH2
TRILCE
1. Encontrar y numerar la cadena principal. En este caso, es la cadena de 9 tomos de carbono y le corresponde el
nombre de nonano. Para la numeracin, se recomienda formar nmeros con las posiciones de los sustituyentes y
el menor nmero formado impone el sentido de la numeracin. En este caso: 2477<3368.
CH3
CH3
CH3
1
CH
2
CH3
CH2
CH2
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
C
7
CH3
CH2
8
CH3
2. Identificar y normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn sustituyente se
repite ms de una vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condicin.
etil
metil
metil
CH3
CH3
CH3
1
CH
2
CH3
CH2
CH 2
3
CH
4
CH2
5
CH2
6
C
7
CH3
CH2
8
CH3
metil
3. Alfaberizar y nombrar recordando que los prefijos multplicadores no se toman en cuenta para la alfabetizacin: 4etil-2,7,7-trimetilnonano.
271
Qumica
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
metil
CH2
etil
CH2
n-propil
CH2
n-butil
CH3
CH3
CH2
CH
sec-butill
CH3
CH
CH2
isobutil
CH3
CH3
CH3
terc-butill
C
CH3
CH3
CH3
Por ejemplo:
CH2
neopentil
CH3
5-isobutilnonano
5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
272
TRILCE
PROBLEMAS PROPUESTOS
C C CH 2 C CH 2
H
H
CH3
CH3
a) = 90o y = 90o
b) = 120o y = 109o
b) H N
c) = 180o y = 109o
d) = 180o y = 120o
e) = 109o y = 120o
02. NO es una caracterstica de los compuestos orgnicos
en general, comparado con los compuestos inorgnicos
de peso molecular comparable:
a)
b)
c)
d)
e)
Voltiles.
Bajos puntos de ebullicin.
Inflamables.
Combustibles.
Conducen la corriente elctrica en soluciones
acuosas.
b) 1
e) 4
b) 2 y 4
e) 3 y 4
c) 2
O
a)
O
N
HO
O
c) 2
b) (CH3)3COH
1) CH3-CH2-CH2-CH3
2) CH3 -CH=CH-CH3
3) H-C C-H
4) CH3-C C-CH3
a) 2 y 3
d) 3
c) CH3-CH2-O-CH2-NH2
d) (CH3)2CHCONHCH2CH3
e) CH3CH2CONH2
CH3
CH3
: aldehdo..
H
b)
c) HO
: cetona.
: hidroxocetona.
O
a) Alcohol. b) Ester.
c) Amina.
d) Cetona. e) cido carboxlico.
05. Qu compuesto no es un aldehido?
a) CH3(CH2)3CHO
b) (CH3)3CCHO
c) CH3-CH=CH-CHO
d) OHCCH2CH3
e) CH3CHOHCH2CH3
d)
: ster..
O
e)
NH : amina.
2
Qumica
O
a) C6H14O2
c) C6H10O2
e) C6H8O2
b) C6H12O2
d) C6H6O2
a) CH3CHOHCH3
b) OHCCH2CH3
c) CH3CH2OCH(CH3)2
d) CH3COCH2CH3
OH
a) C8H10N2O2
c) C9H12N2O2
e) C9H16N2O2
e) CH3CH2COOH
b) C9H10N2O2
d) C9H14N2O2
a) 3
d) 6
19.
b) 4
e) 7
c) 5
O
HO
CH3 OOC
OH
HOOC
a) Amina.
c) Ester.
e) Alcohol.
b) Cetona.
d) cido carboxlico.
b) 3
e) 1
NH
O
Determine que grupo funcional no est presente:
a) Amina
d) ster
b) Cetona
e) Alcohol
a) sp
d) s2p
CH2
b) sp2
e) s3p
CH2 OH
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
O
e) CH
3
NH
C
O
274
NH2
c) sp3
CH3
CH
NH2
d) CH3
a) (CH3)3N
b) NH
2 CH2
c) Amida
c) 4
c) H
: ter.
: ster.
: aldehdo.
: amida.
: alcohol.
CH2
CH3
CH3
a) sp
d) s2p
b) sp2
e) s3p
+
N I
CH3
c) sp3
TRILCE
CH3
a) CH3
CH
CH2 C
CH3
CH2
CH3
CH3
a) CH3OH
b) CH3C(CH3)2CHOHCH2CH3
CH3
CH3
c) (CH3)3CCH2OH
d) CH3(CH2)4CH2OH
CH3
OH
e)
CH3
CH3
d) (C2H5)2NCH3
c)
CH3
CH3
CH3
CH3
d)
e) (CH3)3CNHCH3
CH(CH3 )3
CH3
CH3
(CH3)2CHCH2CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
H
C
b)
CH3
CH3
H
Cl
OH
d)
OH
a) CH3(CH2)3CH3
b) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
c) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3
d) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH2I)2
e) CH3(CH2)5CH3
OH OH
a)
b)
OH
NH2
O
c)
a) 1
d) 4
b) 2
e) 5
Cl
c) 3
d)
N
e) CH
3
CH2
CN
CH3
O
a) C8H10ON
b) C8H12ON
c) C8H8ON
d) C8H8ON
e) C8H9ON
275
Qumica
CH3
b) C9H8O2N
d) C9H9O2N
II. C(CH3 )4
CH3
III.
CH3
CH3
CH3
a) Aldehdo y cetona.
b) Aldehido y alcohol.
c) Cetona y alcohol.
d) Aldehdo y ter.
e) Alcohol y ter.
CH3
CH3
CH
IV.
CH3
CH2
CH3
VI. CH
CH2 CH3
a) Aldehdo.
b) Cetona.
c) Cetona cclica.
d) ter cclico.
e) Alcohol y enlace doble.
CH3
a) 2
d) 4
b) 1
e) 5
c) 3
b) 67
e) 66
c) 68
38.
Qu compuesto es un fenol?
a)
c) 3
276
Cl
CH3
b) CH3
c)
OH
d)
NH2
e)
CH3
C
OH
CH3
V. CH3CH2C(C2H5)=CHCH3
b) 2
e) 5
CH2 CH2 OH
OH
III. CH3CH=CHCl
IV. CH3CH=CBrCl
a) 1
d) 4
O
a) C9H6O2N
c) C9H7O2N
e) C9H11O2N
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
TRILCE
OH
CH3
a) (CH3 )3 N
b) CH3
CH3
CH3
OH
NH
a)
b) O N
2
CH3
NO2
CH2 NH2
NH2
c)
CH3
OH
CH2 OH
d)
c)
d)
O2 N
NH2
NO2
OH
e)
CH3
40. Determine cuntos hidrgenos presenta la siguiente
estructura:
NC
OH
O
OH
N
CH
CH3
CH3
a) 11
d) 14
b) 12
e) 15
c) 13
b) 2
e) 5
e)
b) Cicloalcano.
d) Cicloalquino.
c) 6
b) 2
e) 4
c) 1
b) 2
e) 4
c) 1
b) 2
e) 4
c) 1
b) 2
e) 4
a) 4
d) 1
b) 3
e) 5
c) 2
b) 3
e) 2
c) 4
c) 1
277
Qumica
a) CH2CH2CH2OCH3 y (CH3)3COH
b)
a) Fenol.
d) ter.
55.
b) Alcohol.
e) Amida.
c) Amina.
Oy
c) CH3COCH2CH2CH3
O
y
CH3 CH2
CH3 CH2
CH3
Cl
e)
Cl
Cl
a) 0
d) 3
b) 1
e) 4
NHCH3
OH
HO
278
b) C2H44ON3
c) C2H39ON39
d) C2H42ON3
e) C21H29ON3
56. Qu molcula presenta un tomo de carbono con
hibridacin sp?
a)
b) CH3 CH
c)
d) CH3 CH
e) CH2 Cl2
CH
CH3
COOH
a) 1
d) 4
b) 2
e) 5
c) 3
c) 2
a) C2H37ON3
OH
HO
CH3
a) Covalencia.
c) Autosaturacin.
e) Isotopa.
b) Tetravalencia.
d) Hibridacin.
TRILCE
a) Slo I
d) Slo IV
b) Slo II
c) III y IV
e) II , III y IV
O
C
279
Qumica
Claves
280
01.
31.
02.
32.
03.
33.
04.
34.
05.
35.
06.
36.
07.
37.
08.
38.
09.
39.
10.
40.
11.
41.
12.
42.
13.
43.
14.
44.
15.
45.
16.
46.
17.
47.
18.
48.
19.
49.
20.
50.
21.
51.
22.
52.
23.
53.
24.
54.
25.
55.
26.
56.
27.
57.
28.
58.
29.
59.
30.
60.