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Condensazione aldolica incrociata dellacetone con la benzaldeide

Sintesi del dibenzalacetone


Materiali di consumo:
Benzaldeide
Acetone
Etanolo (95%)
NaOH (10%)
Strumenti di laboratorio:
Becker
Beuta
Imbuto buchner
Provetta
Capillari

Procedimento
In una beuta abbiamo posto in sequenza etanolo, acetone e benzaldeide nelle seguenti quantit:

Etanolo (95%): 12 ml pi di quanto basta per cristallizzare

Acetone: 0.5 ml

Benzaldeide: 1,5 ml

Abbiamo poi aggiunto alla miscela ottenuta la soluzione di NaOH (10%), 15 ml, abbiamo tappato ed agitato
delicatamente. Nel giro di pochi secondi si forma un precipitato di colore giallo, il DIBENZALACETONE.
Abbiamo poi preparato un filtro da porre su un imbuto buchner e abbiamo filtrato il composto.
Per eliminare dai cristalli le tracce di NaOH e di bezaldeide non reagita, abbiamo attuato dei lavaggi con
etanolo freddo. Abbiamo preso poi con una spatola un po del nostro prodotto e labbiamo posto in
provetta ed abbiamo aggiunto cloroformio.
A questo punto abbiamo eseguito una cromatografia su strato sottile (TLC). Questo processo consente una
analisi qualitativa della miscela utilizzando piccolissime quantit di campione. E anche utilizzata per:

Identificare il numero di componenti presenti nella miscela.

Riconoscere i composti costituenti in base alla loro affinit nei confronti delle due fasi (FASE
STAZIONARIA che uno strato dello spessore di 1 mm di materiale assorbente posto su una lastra
di vetro, che nel nostro caso il gel di silice. FASE MOBILE che un solvente capace di separare i
componenti della miscela da analizzare ed poco affine per polarit alla fase stazionaria scelta)
con un parametro detto Rf.

Controllare il decorso di una reazione (scomparsa dei reagenti formazione prodotti).

Abbiamo preso la lastra in silice e a 1 cm dalla estremit inferiore abbiamo tracciato una linea orizzontale
con delicatezza e vi abbiamo posto due punti A e B ad una distanza eguale (come si evince dalla Figura 1).

Figura 1

Sul punto B abbiamo caricato il nostro prodotto filtrato, sul punto A abbiamo caricato la benzaldeide con un
capillare. Abbiamo poi immerso la piastra in un barattolo contenente etere di petrolio (EP, apolare) ed
etere etilico (ETO, polare).
Abbiamo sigillato il barattolo ed aspettato che avvenisse per capillarit la salita del solvente sulla lastra, che
cos facendo ha trascinato con se in maniera differente i componenti della miscela. La corsa del solvente
pu durare da una decina di minuti ad oltre unora.
Quando leluente arrivato fino ad un centimetro dal bordo superiore della lastra, labbiamo estratta dal
barattolo, aspettato levaporazione delletere e cerchiato con una matita i reagenti fin dove erano migrati
(Figura 2), ricercandoli con una lampada a luce UV. Lesito dellesperimento mostra sulla piastra due zone
cerchiate in corrispondenza dei punti A e B. In particolare, in A le dimensioni sono maggiori rispetto a B.

Figura 2

Elaborazione Dati
Si calcola lRf:

Si hanno 2 Rf uno per A ed uno per B.

Il valore di Rf adimensionale e pu assumere valori compresi tra 0 ed 1.

Rf=0 si ha quando la sostanza resta sul punto di caricamento, ovvero la sostanza molto polare.

Rf=1 si ha quando la sostanza non viene trattenuta dalla silice, cio la sostanza molto apolare.

Se il reagente ha molta affinit per la silice non migra e quindi molto polare, nel nostro caso la
benzaldeide (A) tende a migrare pi del prodotto (B), quindi il nostro prodotto pi polare rispetto alla
benzaldeide. Questo si evince anche dal valore di Rf(A) pi vicino ad 1 rispetto ad Rf(B).

Figura 3