ANTECEDENTES

PRCTICA 2: DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: OBTENCIN DE CICLOHEXANO

1) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos
cido Sulfrico
H2SO4
Punto de ebullicin: 338 C 640 F
Densidad a 20 C: 1,84 g/cm.
Punto de fusin: -40 C para una concentracin de 65,13%.
Solubilidad: Soluble en agua, pero reacciona violentamente al mezclarse con ella, generando
calor. Con otros solventes no hay mezcla: no hay reaccin.
Temperatura de descomposicin: 340 C.
Presin de vapor a 20 C: < 0,001 bar.
Es un cido fuerte, en disolucin acuosa se disocia fcilmente en iones de hidrogeno (H+) e
iones sulfato(SO42-). Cada molcula produce dos iones H+, o sea, que el cido sulfrico es
dibsico. Sus disoluciones diluidas muestran todas las caractersticas de los cidos: tienen
sabor amargo, conducen la electricidad, neutralizan los lcalis y corroen los metales activos
desprendindose gas hidrgeno.
El cido sulfrico es corrosivo para todos los tejidos del cuerpo. La inhalacin de los vapores
puede causar dao pulmonar grave. El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena)
grave de los tejidos. El contacto del cido sulfrico con los ojos puede resultar en la prdida
total de la visin. El contacto del cido sulfrico con los rganos internos del cuerpo corroe las
membranas mucosas de la boca, garganta y esfago, con dolor agudo y dificultad para tragar.
Puede haber tambin hemorragiagstrica y vmitos. El vmito puede contener sangre fresca.
Ciclohexanol
CH2(CH2)4CHOH M.=100,16
pH 6,5 (40g/l)
Punto de ebullicin :161,1C
Punto de fusin : 23-25C
Punto de inflamacin : +68C
Temperatura de auto ignicin : 290C
Lmites de explosin (inferior/superior): 2,4 / 11,2 vol.%
Presin de vapor: 104 hPa (20C)
Densidad (20/4): 0,95
Solubilidad: 36 g/l en agua a 20C |
DL50 oral rata: 2060 mg/kg
DL50 intraperitoneal ratn: 1352 mg/kgPor inhalacin de vapores: Irritaciones en vias
respiratorias.
En contacto con la piel: irritaciones.
Por contacto ocular: irritaciones.
Por absorcin de grandes cantidades: efectos en el sistema nervioso central, narcosis.
No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en el
manejo de productos qumicos
Tetracloruro de carbono
CCl4
Aspecto y color: Lquido incoloro.
Olor: Caracterstico.

Presin de vapor: 12.2 kPa a 20C

Densidad relativa (agua =1): 1.59
Densidad relativa de vapor (aire=1): 5.3
Solubilidad en agua: 0.1 g/ 100 ml a 20C
Punto de ebullicin: 76.5C
Punto de fusin: -23C
Peso molecular: 153.8
Al contacto con la piel y ojos puede causar dolor y enrojecimiento, al ser inhalado produce
vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas, puede causar efectos en el rin, hgado y
sistema nervioso central. Al ser ingerido produce dolor abdominal, diarrea. Esta sustancia es
posiblemente carcingena para los seres humanos. El consumo de bebidas alcohlicas
aumenta el efecto nocivo. Est indicado examen mdico peridico dependiendo del grado de
exposicin. La alerta por el olor es insuficiente.
Bromo
Br2
Olor: Olor Pungente.
Solubilidad: 4 g/l00 ml agua a 20C (68F).
Punto de Ebullicin: 58C (136F)
Punto de Fusin: -7C (19F)
Densidad de Vapor (Aire=1): 5.51 a 15C
Presin de Vapor (mm Hg): 100 a 9.3C (48F)
Inhalacin: Ambos, lquido y vapor son corrosivos a todo el tejido del cuerpo y puede causar
serias quemaduras. La excesiva inhalacin de los vapores puede ser muy irritante y daar al
tracto respiratorio y pulmones. Los sntomas incluyen dolor de cabeza, tos, sangrado de la
nariz, vrtigo, edema pulmonar, y dolor abdominal.
Ingestin: Corrosivo! Dolor de garganta, vmito y espasmos abdominales pueden ocurrir.
Dosis letal estimada: l4 mg/kg.
Contacto con la Piel: Corrosivo! Los sntomas pueden incluir decoloracin de la piel, dolor,
quemaduras serias, ampollas, y lceras lentamente curables.
Contacto con los Ojos: Corrosivo. Puede causar visin borrosa, enrojecimiento, dolor, severas
quemaduras a los tejidos y dao en los ojos.
Exposicin Crnica: Edema pulmonar, neumona, diarrea, y erupcin pueden tener
complicaciones retrasadas por exposicin severa.
Agravacin de Condiciones Pre-existentes: Personas con desrdenes de piel pre-existentes o
problemas de ojos o funcin respiratoria deteriorada pueden ser mas susceptibles alos
efectos de la sustancia.
Permanganato de magnesio
KMnO4
Composicion: k: 24.74 %; mn: 34.76 % y o: 40.50 %.
Peso molecular: 158.03 g/mol
Punto de fusin: se descompone a 240 oC con evolucin de oxgeno.
Densidad (a 25 oC): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fra y 3.5 de agua hirviendo. Tambin es soluble
en cido actico, cido trifluoro actico, anhidrido actico, acetona, piridina, benzonitrilo y
sulfolano.
LD50 (oral en ratas): 1090 mg/Kg

Inhalacin: Causa irritacin de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de
cabeza, nusea y vmito. La muerte puede presentarse por inflamacin, edema o espasmo de
la laringe y bronquios, edema pulmonar o neumonitis qumica.
Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolucin, este compuesto es muy
corrosivo.
Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras qumicas.
Ingestin: Se ha observado en humanos que una ingestin de 2400 g/Kg/da (dosis bajas
omoderadas) genera quemaduras en trquea y efectos gastrointestinales como nusea,
vmito, ulceracin, diarrea o constipacin y prdida de conciencia. Con dosis mayores se ha
presentado anemia, dificultad para tragar, hablar y salivar, En casos severos se han
presentado, adems de los anteriores, taquicardia, hipertermia (aumento de la temperatura
corporal), cansancio, daos a riones y la muerte debida a complicaciones pulmonares o
fallas circulatorias.
Carcinogenicidad: No existe informacin al respecto
Mutagenicidad: Se ha informado de un pequeo incremento de aberracin cromosomal en
cultivos de clulas de mamferos.
Peligros reproductivos: Se ha informado de disturbios ginecolgicos en trabajadoras
expuestas a este compuesto, especialmente en mujeres jvenes. Su uso como abortivo local
causa daos severos en la vagina y hemorragias.

Sulfato de sodio anhidro

Na2SO4
Peso molecular: 142.04
Grupo Qumico: Compuesto Inorgnico de Sodio - Sal de Sodio Inorgnica.
Estado Fsico: Slido.
Apariencia: Cristales finos o grnulos blancos.
Olor: Sin olor.
pH: 5.2 - 8.2 (solucin acuosa al 5% a 25C).
Temperatura de Ebullicin: No reportado.
Temperatura de Fusin: 884C
Densidad (Agua=1): 2.664 kg/L a 20C
Solubilidad: Apreciable solubilidad en Agua (19.5 g en 100 ml de Agua a 20C).
Riesgo Principal: Irritante leve
Ciclohexeno
C6H10
Peso molecular: 82.14 g/mol.
Temperatura de ignicin: 244 C.
Presin de vapor: 160 mmHg a 20 C.
Solubilidad en agua: < 0.1 g/ 100 ml.
Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores pueden causar
irritacin en los ojos, membranas mucosas y en las vas respiratorias. Causa irritacin en la
piel. La exposicin puede causar: nauseas, desmayo o vrtigo y dolor de cabeza.
2) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reaccin
La deshidratacin de alcoholes es probablemente el mtodo ms usado para la preparacin

de un doble enlace. La reaccin general es:

La cual, necesita de un catalizador para que ocurra, generalmente un cido que puede ser
sulfrico o fosfrico, y ocurre en dos pasos en donde se protona el grupo hidroxilo formando
un carbocatin que es el intermediario de lareaccin, y perdiendo una molcula de agua (de
ah el nombre deshidratacin) que puede volver a reaccionar con el carbocatin y regenerar el
alcohol; sin embargo, el carbocatin pierde un protn para formar el alqueno. La forma general
del mecanismo que ocurre es la siguiente:
Para nuestra prctica No. 2 obtendremos ciclohexeno a partir de Ciclohexanol, que sucede
bajo la siguiente reaccin
La cual se lleva a cabo como lo habamos mencionado antes, con la protonacin del grupo
hidroxilo
Formando el carbocatin ciclohexilo que pierde un protn para dar lugar al ciclohexeno
En este proceso, el agua se elimina a medida que se forma, as que el equilibrio se desplaza
hacia la derecha
3) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reaccin
El equilibrio qumico de una reaccin tanto reversible como irreversible es un balance muy
delicado, el cual puede ser afectado por las condiciones experimentales como cambios en la
concentracin, presin, volumen y temperatura.
Si aumentamos la concentracin del reactivo el equilibrio ser desplazado hacia la derecha,
ya que aumentar la cantidad de producto, y si disminuimos la concentracin de producto el
equilibrio se desplaza hacia la derecha.
Los cambios en la presin y volumen no afectan la reversibilidad del sistema.
Normalmente cuando aumentamos la temperatura, la velocidad de la reaccin aumenta y
cuando disminuimos la temperatura, la reaccin suele suceder ms lenta. Un aumento de
temperatura favorece una reaccin endotrmica, y una disminucin de temperatura favorece
una reaccin exotrmica
4) Reacciones de adicin a dobles enlaces
Sabemos que un doble enlace est formado por un enlace sigma que es un enlace fuerte
debido a que viene de dos orbitales traslapados y de un enlace pi, el cual es un enlace dbil
ya que proviene de dos orbitales cercanos que interactan. Para romper el enlace sigma se
necesita un gran gasto energtico, y ya que todos los sistemas sern ms estables en su
estado de mnimo consumo de energa, al efectuarse una reaccin que incluya la ruptura de
un doble enlace, el enlace PI ser quien sea afectado. La forma general de una reaccin de
adicin a un doble enlace es
En donde se forman dos enlaces fuertes sigma. Una reaccin de adicin es aquella en donde
se combinan dos molculas para producir una sola, ya que el reactivo simplemente se adhiere
a la molcula orgnica. Las reacciones de adicin generales para un alqueno son las
siguientes:
Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica donde se forma un alcano

Adicin de halgenos. Se adhieren dos molculas de halgeno para formar un producto haluro
de alquilo cis
Adicin de halogenuros de hidrgeno. La adicin da un alcano con un solo halgeno adherido
Adicin de cido sulfrico. El resultado de la adicin es un sulfato cido de alquilo
Adicin de agua. Esta adicin resulta en un alcohol