a) Escolha do solvente

Tabela 4: Solventes testados

A etapa mais importante no processo de recristalizao a escolha do
solvente. Para ser considerado um bom solvente, imprescindvel que este siga
determinados padres pr-dispostos. So eles: o solventedeve solubilizar o
soluto a temperaturas elevadas (normalmente no ponto de fuso) e deve
solubilizar muito pouco o soluto a temperaturas baixas (em geral, entre 0C e
25C).
Os solventes utilizados e os resultados apresentados na dissoluo do cido
benzoico nos mesmos podem ser vistos na tabela abaixo.
Tabela (x): Resultados da dissoluo do cido benzoico em diversos solventes
Solventes
Solvel a frio
Solvel a quente
Acetato de etila
Sim
Hexano
No
No
lcool isoproplico
Sim
lcool de cereais
Sim
Diclorometano
Sim
gua
No
Sim
Atravs da visualizao da figura 0 possvel perceber que o cido Benzoico
possui uma cadeia carbnica grande, que constitui a parte apolar da sua
molcula. Alm disso, o grupo carboxlico formado pela ligao de hidrognio (OH), e o carbono se ligado duplamente ao oxignio (ligao C=O) conferem
molcula uma polaridade definida. Sendo assim, pode-se afirmar que o cido
Benzoico tem a aptido de interagir intermolecularmente por interaes com
carter fracamente polar.

Figura 0: Formula em linhas do cido benzoico

A solubilidade de um composto orgnico est estritamente relacionada com as
interaes intermoleculares e a polaridade da molcula. Partindo destes
princpios e do que foi evidenciado experimentalmente podem-se levantar
proposies relevantes no que diz respeito ao comportamento do cido
benzoico perante diversos solventes:
Acetato de Etila:

Apesar de pertencerem a dois grupos funcionais diferentes, o acetato de etila

(estr) e o cido benzoico (cido carboxlico) se misturaram formando apenas
uma fase incolor. A sua desclassificao da prtica se deu porque houve a
dissoluo completa do cido benzoico na temperatura ambiente.
O fato do grau de dissoluo ter sido alto est interligado s caractersticas
polares das duas molculas, visto que como estas substncias so pouco
polares, haver uma grande tendncia de interao entre elas.

Figura 1: Formula estrutural do acetato de etila

Hexano:
O hexano um hidrocarboneto que possui seis carbonos em sua molcula
apolar ligados por ligaes simples. O fato de o cido benzoico apresentar
baixa polaridade contribuiu para a deficincia de interao com o hexano que
possui em toda a sua composio molculas apolares. Vale salientar que,
segundo a teoria, a solubilidade do cido inversamente proporcional ao
comprimento da cadeia carbnica, pois a mesma apolar. Logo, quanto maior
a parte apolar do solvente, menos soluto polar- ou de baixa polaridadeconseguir se dissolver.
Como o hexano no conseguiu solubilizar o cido benzoico temperatura
ambiente, deu-se continuidade ao teste.
Aps aquecimento do sistema ocorreu tambm o aumento da energia cintica
do sistema, no caso do hexano, o aumento dessa temperatura no foi o
suficiente para que ocorresse a solubilizao do cido, pois suas interaes de
van der waals com o cido benzoico so extremamente fracas. Sendo assim o
hexano foi descartado como solvente na prtica por no adequar-se as normas
pr-estabelecidas.

Figura 2: Formula estrutural do hexano

lcool Isoproplico:

Apesar de pertencerem a dois grupos funcionais diferentes, o lcool

isoproplico (lcool) e o cido benzoico (cido carboxlico) se misturaram
formando apenas uma fase incolor.
O lcool isoproplico pouco polar e apresenta em sua molcula um grupo
hidroxila ligada a um carbono, similarmente molcula do cido benzoico qu
tambm pouco polar. Por este motivo h uma tendncia entre o soluto (cido
benzoico) dissolver-se no solvente (lcool isoproplico). Esta proposio foi
sustentada por meio da prtica atravs do resultado de solubilizao total do
cido benzoico no lcool isoproplico (temperatura ambiente). Por esse motivo
este solvente foi desclassificado da prtica de solventes.
Tendo estes dados tericos e prticos pode-se propor que o motivo pelo qual o
cido benzoico se dissolveu na presena do lcool isoproplico porque as
duas molculas so pouco polares e por isso houve uma maior interao entre
as substncias referidas.

Figura 3: Formula estrutural do lcool isoproplico

lcool de cereais:
O lcool etlico foi desclassificado como um solvente apropriado para a tcnica
de recristalizao, pois o mesmo dissolveu muito bem o cido benzoico
temperatura ambiente.
Novamente pode-se citar o fato da polaridade das duas substncias, visto que
o etanol se apresenta de uma baixa polaridade similar ao cido benzoico e por
isso apresentam uma maior interao. Isto foi evidenciado experimentalmente
com a dissoluo do cido benzoico em lcool etlico, determinando assim a
excluso do mesmo como solvente.

Figura 4:Formula estrutural do lcool etlico

Diclorometano:
O diclorometano se apresentou muito eficiente no que diz respeito dissoluo
do cido benzoico temperatura ambiente o que culminou na desclassificao
do mesmo por no se adequar s normas do solvente empregado na
recristalizao. O poder de solubilizar o cido benzoico justificado pela baixa
polaridade criada pelas ligaes entre o cloro e o carbono, j que a
eletronegatividade preponderante do cloro atrai os eltrons da ligao pra si
com mais intensidade. Pelo fato do cido benzoico tambm ser pouco polar,
haver interaes entre os dois compostos. Esta deduo foi fundamentada
durante a dissoluo evidenciada por parte do cido benzoico em contato com
o diclorometano.

Figura 5: Formula estrutural do diclorometano

gua:
O cido benzoico apresenta baixa polaridade, neste caso particular, apenas o
pequeno grupo carboxlico presente na molcula polar. Ao entrar em contato
com a gua no haver intensa interao, pois a mesma trata-se de um
composto extremamente polar. Esta considerao pode ser sustentada pelo o
foi observado experimentalmente durante a baixa solubilizao do cido
perante a este solvente em temperatura ambiente. Foi observado que a
dissoluo tornava-se mais intensa conforme era adicionado mais calor ao
sistema fornecido. Sendo assim, a gua se aplicou como um solvente ideal
para a realizao da tcnica de recristalizao.
Com base na teoria e o que se foi evidenciado experimentalmente, pode-se
propor que o fato da solubilizao do cido benzoico frente gua quente
deve-se ao aumento de temperatura. Teoricamente quando h o aumento na
temperatura h tambm o aumento da energia cintica do sistema, este
aumento culminou no enfraquecimento das ligaes existentes entre as
cadeias carbnicas do cido benzoico possibilitando assim a quebra das
mesmas por meio das pontes de hidrognio presentes na gua.

Figura 6: Frmula estrutural da gua