PRCTICA N.

6
SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO

EQUIPO: 9

1.- OBJETIVOS:
1.- Convertir un ismero cis en un ismero trans.
2.- Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.

2.- RESULTADOS:
Como primer paso de esta experiencia se preparo una solucin de cido maleico en
agua al 40%, posteriormente se tomaron 2mL de la solucin para llevara a cabo la
prctica. Los 2mL muestra se colocaron en un matraz de reaccin y le adicionamos
2mL de cido clorhdrico, generando de esta manera una reaccin de tipo cido-base
entre el grupo carbonilo del cido maleico y el HCl
El protn de hidrgeno del HCl es atrado por el oxigeno del grupo carbonilo del cido
maleico creando un grupo hidroxilo lo cual facilita la deslocalizacin de los electrones
, gracias a esto ocurre la desaparicin del doble enlace presente entre los carbones
C2 y C3.
Al desaparecer el doble enlace entre los carbones C2 y C3 se
origina un carbocatin con una hibridacin sp2, el tener un
enlace simple permitir el giro entre estos dos carbonos.
Posteriormente se crea una nueva descolocacin electrnica
se regenera el doble enlace entre los carbones C2 y C3 y
finalmente se crea una reaccin de desprotonacin para
obtener tanto el cido fumrico como el catalizador adicionado
(HCl).

Observaciones:
Cuando adicionamos los 2mL de HCl a nuestra solucin al
40% de cido maleico notamos que la solucin se torno de
color amarillento el HCl actuando este como catalizador sobre
el cido maleico, llevando a cabo una isomera y a su vez
podramos identificar el cido fumrico.
En la prctica cuando iniciamos el reflujo observamos una solucin homognea lo cual
nos indicaba que estaba presente el cido maleico ya que este es muy soluble en
agua, sin embargo a lo largo de la reaccin pudimos observar que esta solucin paso

de ser homognea a heterognea ya que comenzamos a observar dos fases estos

sucedi ya que se genero el cido fumrico el cual es insoluble en agua.
Notamos que nuestra solucin comenz a ebullir demasiado rpido as que tuvimos
que moderar nuestra flama, al filtrar y recolectar nuestros cristales notamos un color
en tono arena por parte de los cristales, colocndolos en un vaso de precipitados y
vertimos 5mL para poder recristalizar (calentamos hasta que los cristales se
disolvieran en el gua), tuvimos que aadir 5mL mas de agua al vaso ya que todos los
cristales aun se disolvan por completo.
Antes de filtrar en caliente como recomendacin de los profesores tuvimos que pasar
sobre la flama del mechero el tallo del embudo, esto con la finalidad de que no se nos
fueran a quedar pegados nuestros cristales en el tallo a la hora de filtrar en caliente,
aun as despus de haber filtrado en caliente parte de los cristales se haban adherido
al vaso de precipitados, as que, pusimos a calentar un poco de agua y la vertimos por
las paredes del vaso, volviendo as a filtrar y poder recolectar la mayor cantidad de
cristales. Finalmente a nuestros profesores les entregamos nuestro embudo con los
cristales ya recolectados y realizaron una destilacin al vaco y entonces pudimos ya
identificar bien nuestros cristales de cido fumrico.

3.- DISCUSIN O ANLISIS DE RESULTADOS

El cido fumrico es termodinmicamente ms estable que el cido maleico, la
estabilidad est relacionada con la estereoqumica alrededor del doble enlace C=C.
La solubilidad del cido maleico es mayor a la del cido fumrico, ya que al ser el
acido maleico un ismero cis, sus grupos funcionales se encuentran relativamente
cerca (aunque al mismo tiempo se encuentra repelndose debido a las fuerzas dipolodipolo) y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, lo cual
permite que se creen ms fcilmente puentes de hidrgeno con la molcula del agua.
La primera constante de disociacin del cido maleico muestra un valor de pka=1.92
mucho menor que la del cido fumrico pka=3.02, puesto que el anin del cido
maleico, se estabiliza mediante un puente de hidrgeno intramolecular

4.- CONCLUSIONES
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula
qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
En conclusin en la experiencia es importante realizar una reaccin cido-base ya que
es el primer paso para generar una reaccin de protonacin lo cual a su vez nos
generara la desaparicin del doble enlace y por tanto con el enlace simple poder
permitir el giro de la molcula que permite que pasemos de un ismero cis a un
ismero trans.

5.- CUESTIONARIO EXPERIMENTAL

1.- Escribe tus observaciones del proceso de interconversin de ismeros.
Se realiza una reaccin cido-base usando un medio cido para hacer una protonacin del
grupo carbonilo, para poder llevar a cabo una deslocalizacin electrnica y quitar el doble
enlace para realizar un giro en el enlace sigma. Las propiedades de estos ismeros son
diferentes por los cambios de polaridad, y debido a los cambios de solubilidad durante el
reflujo se observa la separacin de cristales.
2.-Anota las caractersticas del producto crudo y el producto recristalizado; incluyendo el
punto de fusin.
El producto crudo es un slido blanco, con cristales un poco grandes, mientras que el
producto recristalizado est formado por cristales ms pequeos, blancos y con una
apariencia ms brillosa; el punto de fusin estimado para estos cristales es de 286 C

6.- CUESTIONARIO
1.-En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el HCl.
Desempea el papel de catalizador para llevar a cabo la protonacin de grupo carbonilo y
favorecer la deslocalizacin de la carga para quitar parcialmente el doble enlace y
transformarla de un ismero a otro.
2.-Explica como se puede justificar:
a) La diferencia entre los puntos de fusin entre los ismeros estudiados.
Es debido a la posibilidad de formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas o
dentro de ellas, en el caso de cido maleico forma enlaces intramoleculares, mientras que,
el cido fumrico forma enlaces intermoleculares haciendo ms difcil su ruptura y elevando
su punto de fusin.
b) La diferencia de solubilidad en agua.
El cido maleico por ser cis, tiene los carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble
enlace y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, que lo hace ms
soluble que el cido fumrico que reduce la suma de dipolos y hace el momento dipolar ms
bajo. La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
El cido maleico es un cido fuerte, ya que, presenta inicialmente un pka de 1.9 lo cual
nos indica que puede perder fcilmente un protn de hidrgeno, es decir, tiene una
tendencia cida pero, sin embargo, se modifica a el pka2= 6.5 lo cual nos dice que ya no es
tan fcil que ceda ese protn y por lo tanto tiene una tendencia bsica, es decir, que genera
ms fcilmente puentes de hidrgeno.

d) Explicar a qu se debe que en el reflujo se observe formacin y separacin de cristales.

Las molculas recin sintetizadas de cido fumrico son poco solubles en agua por lo que
no se encuentran disueltas en sta y se observa la formacin y separacin de sus cristales.
3.-Indicar por qu, de los ismeros cis y trans de esta prctica es la forma trans la que
predomina.
Debido a que en el ismero cis, la posicin de los grupos funcionales genera una mayor
repulsin, por lo que, la molcula tienden a ser inestable, pasando a su ismero trans, en el
cual, existe menos repulsin y esto provoca ms estabilidad.
4.-Indicar que pruebas qumicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la presencia del
grupo funcional carboxilo y la instauracin en el cido fumrico.
Prueba del yodato-yoduro
Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo molecular, que
reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la reaccin al agregarle una
solucin de almidn.

7.- BIBLIOGRAFA
Beyer Walter. Manual de Qumica Orgnica. 4 Edicin. Editorial Revert. Barcelona

Espaa. 1997.
H.D. Durst. G.W. Gokel. Qumica Orgnica Experimental. 3 Edicin. Editorial
Revert. Barcelona Espaa. Mayo de 2007.
Mcmurry J. Qumica Orqnica. 6 Edicin. Editorial Thomson. Mxico. 2004.

vila Z. G. Quimica Orqnica. Experimentos con un Enfoque Ecolgico. Direccin

General de Publicaciones y Fomento Editorial. UNAM. Mxico. 2001.

http://organica1.org/1311/1311_11.pdf.
http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf