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INTRODUCCIN
Desde antiguo, la humanidad ha tenido fascinacin por las sensaciones que brinda
el ambiente a sus sentidos, estmulos que al ir evolucionando dejaron su utilidad
bsica de brindar informacin acerca del entorno que lo rodea, a brindar placer y
sensaciones ms complejas a las personas. Esto hizo que desde hace mucho
tiempo el hombre tenga la necesidad de conservar, crear y aplicar estos estmulos,
bien sea a travs del color o del olor.
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fuente natural entre distintos pases, pues es comn que la misma planta tenga
distintos nombres en distintos pases o que distintas plantas tengan un mismo
nombre o referencia en varios pases.
En ocasiones, debido a dificultad en el proceso de extraccin y refinacin, o por
limitaciones econmicas, es necesario buscar una ruta de sntesis artificial para
poder producir sustancias aromticas similares a las producidas biolgicamente,
siendo este el tercer paso que se realiza en la investigacin de aromas. En este
punto es necesario tener en cuenta cual es el fin de los aromas o sustancias que
estamos obteniendo, ya que, por legislacin, ciertas sustancias sintticas no
pueden ser utilizadas en algunos productos, justificando su extraccin a partir de
fuentes naturales a pesar de su alto costo. Tambin en este punto se puede
realizar imitaciones qumicas sobre las sustancias naturales para obtener nuevos
productos similares al natural.
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INDICE DE CONTENIDO
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO ................... 2
INTRODUCCIN .................................................................................................... 3
INDICE DE CONTENIDO ........................................................................................ 5
LISTADO DE TABLAS ............................................................................................ 8
UNIDAD 1 QUIMICA DE AROMAS ....................................................................... 12
CAPITULO 1: LOS AROMAS EN LA HISTORIA ............................................... 13
Introduccin.................................................................................................... 13
1.1.
Edad antigua...................................................................................... 13
1.2.
1.3.
1.4.
1.5.
La revolucin ..................................................................................... 22
1.6.
1.7.
2.2.
Volatilidad .......................................................................................... 38
2.3.
2.4.
3.2.
3.3.
3.4.
3.5.
3.6.
3.7.
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3.8.
3.9.
4.2.
Hidrodestilacin. ................................................................................ 78
4.3.
4.4.
Enfleurage ......................................................................................... 82
4.5.
4.6.
4.7.
5.2.
5.3.
Autorregulacin.................................................................................. 97
6.2.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
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9.
8.1.
8.2.
8.3.
8.4.
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LISTADO DE TABLAS
Tabla 1 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XIX .... 25
Tabla 2 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XX ..... 29
Tabla 3. Descriptores comunes para aromas. ....................................................... 45
Tabla 4 Condiciones crticas para distintos solventes de uso comn en SCFE .... 88
Tabla 5 Estmulos olfatorios comunes y sus descriptores asociados .................. 113
Tabla 6 Datos ejemplo clculos de umbrales ..................................................... 121
Tabla 7 Valores de y k para una prueba pareada ............................................ 124
Tabla 8 Valores de y z para una prueba triangular .......................................... 127
Tabla 9 Datos para el ejemplo de prueba triangular ............................................ 129
Tabla 10 Datos del ejemplo del mtodo de Bradley ............................................ 132
Tabla 11 Datos de ejemplo para correlacin de Spearman ................................ 141
Tabla 12 Datos de ejemplo del mtodo de signos............................................... 145
Tabla 13 Datos de ejemplo para el mtodo de Kruskall-Wallis ........................... 151
Tabla 14 valores de para una prueba de preferencia simple ........................... 155
Tabla 15 Tabla hednica americana ................................................................... 157
Tabla 16 Datos de tiempo final para el ejemplo de prueba de intensidad vs tiempo
............................................................................................................................ 163
Tabla 17 Datos de intensidad mxima para el ejemplo de prueba de intensidad vs
tiempo ................................................................................................................. 163
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UNIDAD 1.
QUIMICA DE
AROMAS
Captulos
Lecciones y temticas
1.1 edad antigua
1.2 la edad de la caballera
1.3 el nuevo mundo
CAPTULO 1. Los
aromas en la historia. 1.3 la revolucin
1.4 edad moderna
1.5 la industria en la actualidad
CAPITULO 2.
Definiciones bsicas,
propiedades
sensoriales y
estructurales.
CAPITULO 3.
Procesos de sntesis
de aromas
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Introduccin
Para comprender la industria y el desarrollo actual de los aromas, es bueno
reconocer su historia y como han impactado en la vida y desarrollo de la
civilizacin humana, su influencia sobre otras reas de estudio y como tambin ha
sido influenciada. Adems, las antiguas tcnicas de extraccin tienen su similar
moderno e inclusive, algunas tcnicas clsicas se siguen usando debido a que sus
resultados y productos no han podido ser duplicados por ninguna tcnica
moderna.
La historia de los aromas se encuentra fuertemente ligada a la historia de la
qumica y de la industria qumica, y ha realizado grandes aportes al campo de
investigacin en qumica, a su vez de verse tambin beneficiada de los avances
realizados en otros campos de la misma
1.1. Edad antigua
En pocas prehistricas, las tribus de cazadores y recolectores, encontraron
muchas sustancias y plantas que se incorporaron al da a da de los humanos
primitivos. Por ejemplo, los subproductos de la caza de animales sirvieron como
abrigo, para la fabricacin de herramientas y tiendas. Al mismo tiempo, surgieron
hechiceros y brujos que tenan una afinidad especial por el conocimiento y uso de
hierbas medicinales y aromticas, cuyo conocimiento paso de manera oral de
generacin en generacin, aumentndolo e incorporando nuevos conocimientos y
usos a esta incipiente farmacopea.
Cuando las tribus se unieron y conformaron las primeras grandes civilizaciones
como la egipcia, mesopotmica, Hwang-Ho. Mohenjo Daro y Harappa, se
realizaron grandes avances en las tcnicas y conocimientos para la explotacin de
las materias primas vegetales, as como en vidriera, produccin y destilacin de
alcohol, adelantos que permitieron la creacin de las primeras sustancias
odorficas.
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http://www.egiptologia.com/images/stories/sociedad/perfume/nak1.jpg
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Las flores de iris crecan al final del arcoris y los narcisos crecan cerca de un lago
en una montaa. Una formula especial, creada en honor a la diosa Afrodita,
http://seguicollar.files.wordpress.com/2007/11/pollaiuoloapolodafne.jpg
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creaba tal deseo sexual que el trmino afrodisiaco quedo asociado a una
sustancia que despierta el impulso sexual.
A medida que Alejandro Magno, discpulo de Aristteles, conquisto la mitad del
mundo conocido, fue adquiriendo un gusto especial por las fragancias de los
derrotados reyes persas, el mismo Aristteles, en el siglo III antes de Cristo,
avanzo considerablemente en la primigenia alquimia. Observo la purificacin del
agua de mar a travs de la evaporacin de la misma. Tradujo el libro de Hermes,
escrito por el rabe Al-Makim, donde se expona la teora, primero expuesta por
Empdocles alrededor del 450 a.C., que todas las sustancias estn compuestas
de 4 elementos bsicos (tierra, aire, fuego y agua).
Las fragancias mas usadas por los griegos fueron rosa, azafrn, incienso, mirra,
violetas, nardo, canela y cedro, obtenidas a travs del comercio en el
mediterrneo y oriente medio.
Mientras tanto, Plinio el viejo, en Roma, ideo un mtodo primitivo de condensacin
que recolectaba aceite de colofonia en una cama de lana, y tambin realizo los
primeros intentos de cromatografa. Los romanos desarrollaron tcnicas de
esmaltado y soplado de vidrio e incorporaron nuevas materias primas y produccin
de una gran variedad de fragancias en distintas formas. Los principales productos
demandados eran:
Hedysmata: ungento solido, normalmente en forma de gomas y resinas.
Stymmata: lquidos de bao con infusin de ptalos de flores.
Diafasmata: talcos perfumados usando hierbas aromticas, dispuestos en
talco o yeso.
La elite romana mantena en sus casas la acerra, pequeos canastos de incienso
y llevaban consigo distintos artculos destinados a los perfumes (ampollas, frascos
de perfume y strigil). Los strigil eran pequeos instrumentos de metal con los
cuales limpiaban la piel en los baos debido a la ausencia de jabones como se
conocen en la actualidad. Se esparca aceite por el cuerpo y el exceso, junto a la
suciedad, era retirado por el strigil.
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http://www.utexas.edu/courses/romanciv/Romancivimages21/bathtools.jpg
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consigo admiracin por el esplendor de los castillos rabes y como deleitaban los
sentidos, y desearon implementarlos en sus castillos fros y hmedos. As
nacieron tradiciones como colocar bolsas con especias en el cuarto para mejorar
el ambiente, arrojar ptalos y cortezas en el suelo de los castillos para mantener el
aroma en el aire. Tambin se arraig la creencia que existan aromas asociados a
la santidad, como la capacidad atribuida al incienso de ahuyentar a los demonios,
o relacionar al diablo con el olor a azufre, el olor asociado a los infiernos eternos,
ya que era el aroma de los volcanes, considerados como puertas de entrada al
inframundo.
La invasin de la pennsula ibrica por parte de tropas musulmanas, y su
permanencia por cerca de tres siglos, creo otro puente de comunicacin entre
oriente y occidente. Los musulmanes llevaron consigo muchas de sus costumbres
que pasaron a la poblacin europea y que aun se conservan n la actualidad y se
reflejan en cosas como el vocabulario, por ejemplo el trmino alcohol proviene del
rabe al-kul (), y tambin trajeron consigo el olvidado arte de la perfumera.
http://1.bp.blogspot.com/_SUZJg9kSFXI/S9cc4RwSE2I/AAAAAAAABq8/5OIPwlAH80g/s1600/perfu
me+ARABE.jpg
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que sus visitantes pasaran la prueba de agua y fuego antes de verles. Consista
en hacerles tomar un bao para despus realizar una limpieza con humo o
incienso. Tambin caminaban precedidos por personas que portaban antorchas
de la plaga, que eran ramilletes de hierbas aromticas ardiendo, para evitar su
infeccin.
En esta poca, los doctores llevaban largos mantos de cuero, sombrero y gafas de
cristal para asegurarse de no contagiarse a travs del paciente, adems de solo
tocarlo con guantes. Tambin llevaban grandes conos o mascaras con forma de
pico de ave.
http://www.sciencemuseum.org.uk/broughttolife/objects/display.aspx?id=4228
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La destilacin fue un arte bien conocido en el siglo XI, pero el primer tratado de
destilacin fue escrito por el cataln Arnau de Villanova alrededor de 1310.
En esta poca se distinguieron distintos tipos de destilados, que se denominaron
aqua vitae (de vida), aqua vini (vino), y aqua ardens (agua ardiente), adems se
tradujo el libro de 1500 de Jerome Brunschweig The vertuose boke of distyllacyon
del alemn al ingles por Lawrence Andrews. En este libro se tratan en detalle los
aceites esenciales de Lavanda, Enebro, pino y romero.
Los primeros procesos de destilacin usaron alambiques fabricados de cobre,
hierro o estao, no se usaban plomo o plata porque imparten colores a los
destilados obtenidos.
Los alquimistas, en su bsqueda de conocimiento sobre la trasmutacin de la
materia, experimentaron con muchos fenmenos fsicos y qumicos, y muchos
realizaron experimentacin en la extraccin de aromas, bien sea usando los
alambiques para realizar extracciones primitivas con arrastre de vapor o utilizando
otras tcnicas como el enfleurage. Estas y otras tcnicas se detallaran mas
adelante.
http://www.summagallicana.it/lessico/a/Arnaldo%20da%20Villanova%20bn.jpg
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1.5. La revolucin
El rechazo de la monarqua, alimentado por la guerra civil inglesa de 1642 a 1651,
y las revoluciones americana y francesa, hicieron que se generara un cambio en la
poltica y en el orden mundial.
En el campo de la qumica tambin se presento una
revolucin, menos convulsa, pero de igual manera
muy importante. En 1708, Charles Lilly, un perfumista
londinense, introdujo tabaco aromatizado y una
fragancia revolucionaria consistente de flor de
naranja, almizcle, algalia, violeta y mbar. En 1711,
William Bayley abri una perfumera en Long Acre,
trasladndose despus a Cockspur Street bajo el
nombre de Ye olde Civet Cat.
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Este cambio hizo que la industria adoptase un mtodo circular para el desarrollo
de nuevos productos, se comienza a travs de la purificacin e identificacin de
compuestos de inters presentes en la naturaleza, posteriormente el desarrollo de
su sntesis a nivel laboratorio, finalizada esta etapa se pasa a escalar el proceso
obtenido en el laboratorio para la produccin a gran escala, con su respectiva
disminucin de costos de produccin y por ultimo su comercializacin. Este
esquema se sigue empleando, pero cada vez en menor medida debido a ciertas
restricciones que ha puesto el mercado para la proteccin del consumidor, as
como el creciente inters de la sociedad por los productos de origen natural.
La cantidad de descubrimientos y desarrollos que se dieron en el siglo XIX fue
abrumadora, como tambin el nacimiento de empresas asociadas a la industria,
en la siguiente tabla se muestra algunos de estos descubrimientos y hechos
importantes.
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Tabla 1 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XIX (adaptado de
(Pybus, 1999))
Ao
Acontecimiento
1820
1834
Aislamiento de cinamaldehdo
1837
Aislamiento de benzaldehdo
1852
Cinamaldehdo sintetizado
1852
1858
1859
1859
Vainillina purificada
1860
1868
Sntesis de cumarina
1870
1871
1872
Vainillina sintetizada
1873
1878
1879
La sacarina es descubierta
1880
1883
Sntesis de fenilacetaldehdo
1884
Sntesis de cinamaldehdo
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1886
1886
1887
1888
1889
1889
Jicky de Houbigant
1891
1892
1894
1896
1898
Fundacin de Chuit & Naef por Philippe Chuit & Martin Naef en
Gnova
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H
N
O
OH
O
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Tabla 2 Principales acontecimientos en la industria de aromas en el siglo XX (adaptado de
(Pybus, 1999))
Ao
acontecimiento
1900
1908
1912
1913
1914
1918
1919
1920
1921
1922
1926
1931
1933
1937
1939
1946
1950
1952
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1952
1954
1959
1964
1965
1968
1969
1969
1970
1970
1972
1981
1982
1989
1991
1998
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2001
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Introduccin
Desde la identificacin de los primeros compuestos con capacidad odorfera en el
siglo XX, se ha intentado encontrar una relacin entre el compuesto y el estimulo
generado, para as poder predecir sus propiedades, pero no ha sido una tarea fcil
y aun queda mucho por descubrir e interrelacionar.
Uno de los aspectos ms importantes de una sustancia fragante o aromtica es su
volatilidad, ya que es necesario que la sustancia sea lo suficientemente voltil para
alcanzar los receptores que se encuentran en la nariz, as que una sustancia
aromtica debe de tener algn grado de volatilidad para poder ser perceptible para
el ser humano.
2.1. Propiedades sensoriales y estructura
El estudio del mecanismo de olfaccin comenz desde el momento en que se
determino la estructura de los primeros compuestos aromticos aislados, pero la
velocidad con la que se desarrolla este estudio ha sido lenta y solo ha visto
grandes progresos en los ltimos 20 aos. A lo largo del ultimo siglo se han
presentado innumerable cantidad de teoras, algunas tan descabelladas como un
mecanismo fsico por el cual las molculas odorferas emitan rayos que llegaban
a la nariz, identificada desde el comienzo, como el rgano responsable de captar
el estmulo.
En 1946, el qumico estadounidense Linus Pauling expuso su teora sobre la
relacin entre la forma de la molcula y como esta interacta con otras molculas
y sustancias, y uno de los innumerables ejemplos fue el reconocimiento de
odorantes. Esta idea fue posteriormente adoptada por Moncrieff y Amoore,
quienes la refinaron y evaluaron esta hiptesis, que es aceptada hasta el da de
hoy como una de las posibles explicaciones al fenmeno.
Pero esta hiptesis tiene algunas falencias, que han aumentado a medida que la
lista de odorantes aumenta, adems del desconocimiento de la estructura del
receptor o los receptores, lo que hace que no se pueda confirmar, descartar o
revaluar alguna teora de forma certera.
En 1991 se realizo el descubrimiento de los receptores, que son 7 protenas
transmembrana, y trajo de nuevo en consideracin las hiptesis sobre la
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Tomado del examen aplicado por el profesor Shane Phillips el Sept. 22, 1999 en la Universidad
Estatal de California, Campus Estanislaus.
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Ilustracin 14. Diagrama de equilibrio para una mezcla de amoniaco butano a 20.7 bar 11
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base
1-bromopent-2-ino
O
OH
t-butilhipoclorito
Cl
carbonato de sodio
O
O
H2/catalizador de Lindlar
dimetil malonato
O
O
O
MeLi
O
OH
CrO3
Jazmona
Metil Jazmonato
Ilustracin 16. Sntesis de Jazmona y Metl Jazmonato segn Buchi y Egger (1971)
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heptanal
but-1-en-2-one
OH
S
Cl
base
O
C
base
dehidrojasmona
Ilustracin 17. Sntesis de dehidrojazmona segn Stetter y Kuhlmann (1975)
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sntesis se vuelve aun mas amigable para su aplicacin a una escala comercial.
En esta sntesis, si se usan distintos aldehdos en la condensacin aldolica inicial,
da una serie de compuestos homlogos, cada uno con una mezcla nica de
aroma de jazmn y de notas frutales. La ciclopentanona inicial se puede obtener a
partir de la pirolisis con sales de calcio o bario del cido adipico, el cual a su vez
es el precursor del Nylon 66, de bajo costo por su alta demanda y produccin a
gran escala.
O
H2/catalizador
O
O
i. -OH
O
ii. -H2O
pentanal
cyclopentanone
Pd o H+
O
i. dimetil malonato
ii. H3O+/T
Una comparacin en los costos nos puede dar una idea de cuan es importante la
sntesis de materiales idnticos al natural y artificiales. Un kilogramo de aceite de
jazmn natural cuesta alrededor de 4500 dlares/kilo, el producto idntico al
natural puede costar 500 dlares/kilo, casi una decima parte y los anlogos
simples del orden de 50 dlares/kilo o menos. Adems, los anlogos sintticos, al
no tener dobles enlaces, son mucho ms estables para su uso en productos de
aseo. Pero el costo no significa que el producto no sea usado en la industria, por
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Descriptor
Aldehidico
animal(ico)
balsmico
canforaceo
ctrico
terreo
graso
floral
frutal
verde
herbceo
medicinal
metlico
Caractersticas
Olor notorio de los aldehdos grasos de cadena larga. Ej.
Lavado dulce graso frrico, agua de mar
Olores tpicos del reino animal. Ej. Hongos, castor,
escatol, algalia, mbar gris.
Olores dulces pesados. Ej. Cocoa, vainilla, canela,
blsamo peruano.
olor similar al alcanfor
olor fresco, estimulante de frutas ctricas como limn o
naranja
Olor de humus, parecido a la tierra mojada.
parecido al olor de la grasa animal y cebo
termino genrico del olor de varias flores
termino genrico del olor de varias frutas
olor tpico de pasto y hojas recin cortadas
Olor complejo y no caracterstico de hierbas verdes. Ej.
Menta, sauce, eucalipto.
Olor que recuerda a desinfectantes. Ej. Fenol, lisol,
salicilato de metilo.
Olor tpico de las superficies metlicas. Ej. Viruta o hierro.
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mentolado
musgoso
polvoroso
resinoso
picante
cerosos
madera
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HO
( E)
(RO)3VO
geraniol
-H2
+H2
HO
HO
-H2
+H2
linalool
citronellol
+H2
-H2
-H2
-H2
O
citronellal
+H2
( E)
citral
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Cl
HCl
Cl
B- pineno
cloruro de linalil
cloruro de geranil
mirceno
La hidrogenacin de pineno da pinanol, que puede ser oxidada por aire bajo
condiciones radicales para dar el hidroperxido, el cual es reducido a 2-pinanol. La
pirolisis de este alcohol da linalol.
H2/catalizador
i.O2
HO
a-pineno
Calor
ii.H2/catalizador
HO
linalol
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HO
Calor
OH
linalol
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Pinol
Ilustracin 22 Formacin de pinol a partir de linalol.
Existen otras rutas sintticas para la produccin de los cinco terpenoides clave,
pero algunos se encuentran protegidos por patentes industriales.
3.1.2. Hemiterpenoides
Un pequeo nmero de Hemiterpenoides son usados en la industria de aromas,
los ms importantes son acetato y benzoato de prenilo. Los thioesteres tienen un
intenso olor herbceo que recuerdan al glbano, donde se pueden encontrar de
manera natural. Los esteres son preparados usualmente a partir del cloruro de
prenilo y los thioesteres del correspondiente thiol y acido clorhdrico.
RCO2 M+
Cl
cloruro de prenilo
O
R
R= Me, Ph
O
O
Cl
cloruro de senecioilo
O
HS
S
thioprenol
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N
OH
citral
H2O
N
geranyl nitrilo
Calor/H+
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
O
+
metilheptenona
base
OH
N
HO
51
H2O
CO2
O
OH
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Cl
Cl
N
Cl
D limoneno
base
H3O+
OH
O
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
L-carvona
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Terpinoleno
d-limonene
a-f elandreno
p-cymeno
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
OH
HO
HO
carveol
O
carvacrol
isopulegol
pulegone
thymol
H
HCHO
HO
AcOH
H+
pinene
H
O
-H2O
Nopol
Nopyl acetato
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
3.1.6. Sesquiterpenos
Una reaccin de Carrol o equivalente, entre un linalol y un ster acetoactico de
geranilacetona. Si se contina la reaccin, se producen sesquiterpenos como
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nerolidol, farnesol y bisabolol, que, aunque sus aromas son dbiles, tienen algn
uso en la industria. El bisabolol es el ms usado debido a sus propiedades antiinflamatorias y anti-bacteriales. El principal uso de ellos es como intermediarios en
la produccin de las vitaminas E y K.
Los sesquiterpenos responsables del olor de los aceites del vetiver y del pachul
tienen estructuras complejas, que solo pueden ser alcanzadas a travs de largos y
costosos procesos.
El caryophyllene es el principal compuesto del aceite del clavo, el cual es
producido como un subproducto de la extraccin del Eugenol, el doble enlace
endocclico del caryophyllene es altamente tenso y reacciona rpidamente con
una gran variedad de reactivos. Usualmente ambos dobles enlaces participan en
una reaccin trans-anular, seguida de rearreglos para dar una mezcla de
productos policclicos. Algunas mezclas se pueden usar como ingrediente para dar
tonos de madera.
O
B-vetivone
a-Vetivone
khusimone
zizanal
OH
patchouli alcohol
OH
nor-patchoulenol
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HO
O
abietic acid
O
Hercolyn (R)
Abalyn (R)
Ilustracin 30 Esquema de reaccin del cido abietico
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O
O
muscone
civetone
ambrettolide
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
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O
N+
O
N+
O
N+
O
N+
O
N+
O
N+
O-
O
N+
Muskarido Baur
Muskarido Ambrette
O
N+
O
N+
N+
O-
Muskarido Tibetano
O-
O
N+
Moskene
Muskarido xileno
N+
N+
O-
Muskarido cetona
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O
O
Galaxolide
Fixolide
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Benceno
AlCl3
Estireno
Oxido de etileno
[O]
H2/catalizador
O
OH
2-f eniletanol
O
f enilacetaldehido
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
OR
O O
OR
R
Ilustracin 36 Sntesis de 2-feniletanol y compuestos relacionados
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OR
tolueno
Cl2
Aire
R* o hv
1. Mg
2. Acetona
Cl
Cl
Cl
OH
RCO2Na
H2O
H2O
cido benzoico
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
RCO2H
O
OH
benzaldehido
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Cl3C
CO2R
OAc
O
benzaldehido
R
O
R
OH
Ilustracin 38. Derivados del benzaldehdo.
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PTBCHA tiene un carcter clido, dulce, frutal y maderable. Ambos son mezclas
de los ismeros cis y trans. El ismero cis del PTBCHA es ms fuerte que el
ismero trans y tiene un carcter floral que lo hace deseable, as que el PTBCHA
es vendido generalmente en altas concentraciones del ismero cis. Es posible la
separacin de los dos ismeros, pero el costo de la operacin es demasiado alto.
La adicin de una unidad de carbono al fenol en una reaccin de tipo FriedelCrafts de lugar a una familia de ingredientes de gran importancia. La carboxilacin
de acido saliclico y la acetilacin del grupo fenol del acido saliclico da origen a la
aspirina y este acido es de importancia primaria para la industria farmacutica. El
metl salicilato es el mayor componente del aceite de Gualteria (Wintergreen). Los
ms importantes salicilatos en perfumera son los derivados amlicos, hexilicos y
benclicos, que son usados en cantidades significativas. Tienen olores
persistentes, florales, herbceos y son excelentes mezcladores y fijadores para
perfumes florales.
La adicin de formaldehido a fenol normalmente produce una resina, sin embargo,
bajo condiciones catalticas controladas, es posible obtener los derivados de
hidroximetil en alta proporcin. El o-hidroximetilfenol es conocido como saligenina
y puede ser oxidado a salicilaldehdo. De manera similar el ismero para puede
ser hidrolizado a p-hidroxibenzaldehdo y su metilacin de anisaldehdo que tiene
un olor pungente y una condensacin de Perkin genera cumarino, que tiene un
olor dulce a heno recin cortado y es ampliamente usado. La proporcin de la
sustitucin orto y para puede ser controlada hasta cierto punto a travs de la
eleccin del catalizador y de las condiciones de reaccin.
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O
O
O
HO
oxido de etileno
OH
Isobutano
Fenol
OH
OH
+
OMe
OMe
Anisol
Anetol
OAc
OAc
Estragol
acetato de
p-t-butilciclohexil
OMe
acetato de
o-t-butilciclohexil
OH
CO2
CO2H
Fenol
HCHO/Catalizador
OH
OH
OH
+
OH
OH
CO2Me
OH
OH
O
O
Cumarino
anisaldehido
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OH
naftol
naftaleno
O
OH
OH
O
O
acido ftalico
OMe
RCHO
O
N
R
OMe
OR
OR
NH2
si R=RCH2
O
O
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
OMe
NH
R'
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O
O
4-Decanolide
coco
, durazno)
(
acetato de hexilo
(f rutal, pera)
heptanoate de allylo
(dulce, banano)
OMe
aldehido MNA
(f resco, aldehidico)
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Frutonile
suave
, floral, f rutal)
(
Beauvertate
ve
( getal, terroso)
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OH
OH
cido ricinoleico
Calor
O
O
OH
heptanal
cido undecilenico
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
El cido undecilenico es una materia prima inicial importante para un gran nmero
de odorantes. Los dos aldehdos son obtenidos por manipulacin del grupo
funcional. A nivel industrial, al 10 undecenal se le conoce como aldehdo C11
undecilenico o simplemente aldehdo C11, mientras que al undecanal como
aldehdo C11 undecilico. El tratamiento del cido undecilenico con un acido fuerte
causa que el doble enlace migre a lo largo de la cadena por protonacin y
deprotonacin repetida. Una vez formado el carbocatin en el cuarto carbn de la
cadena, puede ser atrapado por el grupo acido carboxlico para formar una lactona, la undecalactona. Esta tiene un olor muy caracterstico a coco. La
esterificacin del cido undecilenico seguido por una adicin anti-Markonikov de
bromuro de hidrogeno origina el -bromoster. La adicin de 1,4-butanodiol a este
con la subsecuente polimerizacin y depolimerizacin produce el muskarido
Cervolide
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O
10-undecenal
undecanal
O
OH
Acido undecilenico
1. MeOH/H+
2. HBr
O
O
Br
OMe
1. Butan-1,4-diol
undecalactona
2. polimerizacin/depolimerizacin
O
O
cervolide
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R CHO
cyclopentanone
base
O
H+ o Pd
H2/catalizador
O
O
R
R
CH2(CO2Me)2/base
RCO3H
R
O
O
O
O
H3O+/-MeOH/-CO2
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
O
O
O
methyl dihydrojasmonate
Ilustracin 45 Reacciones de la ciclopentanona.
Las
2-alquildeneciclopentanonas
son
rpidamente
isomerizadas
al
correspondiente 2-alquilciclopent-2-enonas por la accin de cidos o metales del
grupo platino. La adicin de Michael de dimetil malonato, seguidos por la hidrolisis
parcial y decarboxilacin, produce anlogos cidos jasmonicos. El ms importante
de ellos es el metl dihidrojasmonato, el acetato de metl 2-(2-pentilciclopentan-3on-1-il). Este se diferencia del metl jazmonato, el componente natural del jazmn,
en el cual su cadena lateral es saturada mientras el natural tiene un doble enlace
cis entre el segundo y tercer carbono de la cadena. Ambos componentes tienen
olores similares a jazmn. El olor es percibido como dbil cuando una muestra
fresca del material es olida. Sin embargo, si la muestra es dejada en un cuarto, el
cuarto entero es llenado con su esencia delicada. En las formulaciones, el metl
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ROH, H+
R = Me, Verdalia A
R = CH2CH=CH2, Fleuroxene
RCO2H
diciclopentadieno
O
O
Scentenal
X
R
X
R
O
Vigoflor
OEt
O
Fruitate
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Los dos dobles enlaces del ciclopentadieno son muy diferentes en reactividad y,
consecuentemente, se pueden usar reacciones selectivas fcilmente. El enlace en
el puente del anillo sufre un alto estrs por su ngulo y rpidamente reaccionara
con lo que resultara en dos carbonos cambiando de hibridacin sp2 a sp3 debido
a que el ltimo tiene ngulos mucho ms cercanos a los requeridos por la
estructura de puente. El producto es, por supuesto, una mezcla debido a que la
regioqumica de adicin no se afecta por la posicin del otro doble enlace, el mas
importante es la adicin de cido actico, Jasmacyclene. Este tiene un olor frutal
y jazminico y es usado en la industria a nivel de toneladas por ao. Aparte del
Florocyclene y Gardocyclene, los dems productos se manejan en bajas
cantidades.
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Captulos
CAPTULO 4. Tcnicas de
extraccin y concentracin
UNIDAD 2. ANALISIS
QUIMICO DE AROMAS
CAPTULO 5. Tcnicas de
anlisis
CAPITULO 6. Regulaciones.
74
Lecciones y temticas
4.1 Arrastre con vapor.
4.2 Hidrodestilacin.
4.3 Extraccin por
mtodos mecnicos.
4.4 Enfleurage
4.5 Extraccin con
solventes
4.6 Extraccin con
fluidos supercrticos
4.7 Productos obtenidos
de los procesos de
extraccin
5.1 Mtodo tradicional.
5.2 Mtodo de espacio
de cabeza (Headspace)
5.3 Evaporacin asistida
de solvente de flavour
(SAFE)
6.1 Autorregulacin
6.2 Evaluacin de
seguridad
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Ilustracin 48 Diagrama general de destilacin por arrastre con vapor a escala laboratorio 13
12
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-45.jpg
13
http://www.chembook.co.uk/chap23.htm
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Desventajas
No todos los extractos se pueden obtener por medio de arrastre con vapor.
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4.2. Hidrodestilacin.
En este mtodo, el material a extraer esta completamente sumergido en agua, la
cual es calentada hasta ebullicin, bien sea a travs de fuego directo o a travs de
algn mtodo de calefaccin (chaquetas o serpentines de vapor o resistencias
elctricas). La caracterstica principal de este proceso es el contacto directo entre
el agua en ebullicin y el material.
Es necesario mantener una agitacin constante en este proceso, pues se puede
generar acumulacin de material solido en el fondo y este degradarse
trmicamente, lo que afectara la calidad del extracto obtenido. Tambin es
necesario determinar a travs de ensayos de laboratorio si es necesaria la
disminucin del tamao de partcula del material a trabajar, lo cual es una de las
grandes ventajas de este proceso, ya que permite trabajar tamaos de partcula
pequeos sin el inconveniente de la generacin de caminos por los cuales, en el
caso de la destilacin con arrastre de vapor, se pueden generar si el material es
muy fino. En este caso, el material se dispersa en el agua y se mantiene disperso
bien sea por agitacin mecnica o por el mismo movimiento generado por la
ebullicin del agua.
14
15
14
http://popups.ulg.ac.be/Base/docannexe/image/830/img-1.jpg
15
http://scphyschim.free.fr/2nde/2nde-qcm/chimie/chim-extraction/hydrodistillation.jpg
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Desventajas
16
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-44.jpg
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Los rendimientos de extraccin con este tipo de proceso son altos, adems de
poder ser acoplados en la produccin de zumos de las mismas frutas, inclusive se
han diseado equipos que permite la extraccin simultnea del aceite y del zumo.
4.3.3. Proceso sfumatrice
El proceso sfumatrice consiste de una cadena o banda metlica que es halada por
dos rodillos horizontales, las cascaras son movidas por los rodillos y presionadas
para liberar el aceite. Al igual que en el proceso pelatrice, el aceite es removido a
travs de agua finamente pulverizada, posteriormente el liquido se pasa a un
decantador y por ultimo a separadores centrfugos. En la actualidad el proceso
pelatrice es ms popular que el sfumatrice debido a su alto rendimiento.
17
http://www.speciale.it/english/scheda.asp?idscheda=18
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4.4. Enfleurage
El enfleurage es una tcnica antigua para la extraccin de aromas delicados,
usada especialmente con ptalos de flores. El principio de enfleurage es que una
grasa RBD (Refinada, Blanqueada y Desodorizada) se pone en contacto con
material vegetal, generalmente fresco, y de deja en contacto por un determinado
espacio de tiempo. Este tiempo depende del material usado y puede ir de unas
cuantas horas a un par de das. Despus de que se cumple tal tiempo, se
remueve el material vegetal y se remplaza con material fresco. Se repite la
operacin hasta que la grasa se encuentra saturada, posteriormente la grasa es
tratada con algn solvente, en general alcohlicos, para separar el aceite.
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http://www.erli.com.br/produtos_Percolador_peb.html
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Este tipo de extraccin tambin se puede realizar con otro tipo de solventes,
dependiendo del tipo de extracto a extraer, la finalidad de tal extracto y el costo del
solvente.
4.5.2. Extraccin en caliente (decoccin)
Esta operacin es similar a la anterior, pero se lleva a cabo con calentamiento del
conjunto solvente-solido. Generalmente se lleva en recipientes abiertos hechos de
acero y con una relacin altura/dimetro de 0.5. La calefaccin puede ser dada por
vapor a travs de una chaqueta o serpentn interno o a travs de resistencias
elctricas internas.
Este tipo de equipos tiene una malla interna o un fondo falso con agujeros que
permite la separacin del material de la fase liquida, adems de una vlvula en el
fondo que permite recolectar el lquido. Generalmente se deja hervir la mezcla
hasta que el solvente reduce su volumen a del volumen original. Posteriormente
se extrae el lquido y pasa a la siguiente etapa de procesamiento, que
generalmente es la concentracin del extracto. Este proceso se lleva a cabo varias
veces con solvente fresco para aumentar el porcentaje de recuperacin de las
sustancias de inters, este solvente generalmente proviene de la condensacin
del mismo en las etapas de concentracin posteriores. Este tipo de proceso se
conoce como extraccin de una sola etapa
Ilustracin 54 Ilustracin de una operacin con solo una etapa con concentradores de
mltiple efecto 19
19
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-54-Elevationplan-of-an-extraction-battery.jpg
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Pero en esta configuracin solo se puede trabajar con una cantidad limitada de
material en un tiempo determinado, as que se conectan varios extractores en
serie, material es colocado en el primer extractor y despus de estar en contacto
determinado tiempo pasa al siguiente, mientras el primero es llenado con material
fresco. Dependiendo si el sistema es co-corriente o contracorriente, el solvente
fresco es puesto en contacto con el material fresco o con el material ms agotado,
por ejemplo, si el sistema es contracorriente, la alimentacin de solvente fresco
entrara al ltimo extractor, donde se encuentra el material mas agotado, para
despus pasar al siguiente extractor, con material algo mas fresco, as hasta salir
por el primer extractor, donde se puso en contacto con el material fresco. Si el
proceso es co-corriente, tanto el solvente como el material fresco son alimentados
al primer extractor, posteriormente el solvente pasa al segundo extractor, as
sucesivamente hasta salir del ultimo extractor. Despus de un ciclo de operacin,
se detiene la circulacin del solvente y se mueve el material de un extractor a otro,
saliendo del proceso el que se encuentra en el ltimo extractor y alimentando
material fresco al primero. La decisin de realizar un proceso contra o co-corriente
depende de especificaciones de ingeniera sobre la transferencia de masa entre e
material y el solvente, adems de las propiedades fsicas y qumicas de las
sustancias
A nivel laboratorio este proceso se puede simular, en el caso de una sola etapa, a
travs de un baln donde se coloca una muestra de masa conocida del material a
20
http://chestofbooks.com/health/aromatherapy/The-Volatile-Oils-Vol1/images/Fig-56-Sectionalfront-vien-of-an-extraction-battery-by-De.jpg
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http://www.epa.gov/esd/chemistry/org-anal/images/faq/soxhlet.png
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peso
temperatura
densidad
presin critica
molecular critica
critica
Solvente
dixido
carbono(CO2)
agua(H 2 O)
Metano (CH4)
Etano (C2H6)
Propano (C3H8)
Etileno(C2H4)
Propileno (C3H6)
Metanol (CH3OH)
Etanol (C2H5OH)
Acetona (C3H6O)
g/mol
MPa (atm)
g/cm3
44.01
304.1
0.469
18.015
16.04
30.07
44.09
28.05
42.08
32.04
46.07
58.08
647.096
190.4
305.3
369.8
282.4
364.9
512.6
513.9
508.1
7.38 (72.8)
22.064
(217.755)
4.60 (45.4)
4.87 (48.1)
4.25 (41.9)
5.04 (49.7)
4.60 (45.4)
8.09 (79.8)
6.14 (60.6)
4.70 (46.4)
de
88
0.322
0.162
0.203
0.217
0.215
0.232
0.272
0.276
0.278
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http://www.pharmainfo.net/reviews/review-supercritical-fluid-extraction-technology
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4.7.3. Concretos.
Son preparados a travs de la extraccin de los compuestos voltiles con
solventes no polares (benceno, tolueno, hexano entre otros) para despus
evaporar el solvente. El resultante no solo contiene materiales voltiles, sino
tambin una gran proporcin de materiales grasos, dndole un aspecto semislido
a estos. Son usados principalmente para la formulacin de jabones. Los
principales concretos producidos son a partir de flores como rosa, jazmn, ylangylang, mimosa y borona. Tambin se producen concretos a partir de plantas
aromticas como lavanda, geranio, hojas de violeta entre otras. El rendimiento
aproximado del concreto es de alrededor del 0.3% con respecto a la materia prima
inicial.
4.7.4. Absolutos.
Los absolutos son preparados a partir de la disolucin de los concretos en etanol.
Las sustancias que precipitan son removidas por filtracin. Despus de la
evaporacin del etanol, el residuo restante es el absoluto. Son ampliamente
usados en perfumera debido a su total solubilidad en alcohol. Su rendimiento es
del cerca del 50% con respecto al concreto usado como materia prima.
4.7.5. Resinoides.
Los resinoides son preparados por la extraccin de exudados de las plantas con
solventes como metanol, etanol o tolueno. El rendimiento vara entre 50 a 95 %.
Son altamente viscosos y generalmente se dejan diluidos para facilitar su posterior
procesamiento. Estos consisten principalmente de compuestos resinosos no
voltiles que son usados principalmente por sus excelentes propiedades
adhesivas. Se deben de diferenciar de las oleorresinas que son generalmente
preparados concentrados de especias por extraccin con solventes. El solvente
usado depende en amplia medida de la especia utilizada.
4.7.6. Tinturas.
Son soluciones alcohlicas que son preparadas por el tratamiento de la materia
prima natural con etanol o mezclas etanol-agua. Tambin pueden ser obtenidas
disolviendo otros extractos en estos solventes. En ocasiones tambin reciben el
nombre de infusiones.
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http://www.odournet.com/product-testing/laboratory-services/molecular-analysis/
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Para realizar el anlisis basta con llevar el equipo al lugar donde se encuentra el
material, se coloca cuidadosamente una campana de extraccin alrededor del
material de inters (flores o frutos) y se conecta a una serie de trampas de
desorcin trmica, en las cuales se puede recolectar suficiente muestra en
cuestin de minutos. Posteriormente se conectan trampas de desorcin de
solvente de gran capacidad y se realiza la extraccin por espacio de 8 horas o
ms. Este procedimiento se realiza para asegurar tener una muestra
24
http://longwoodgardens.wordpress.com/2010/06/10/take-a-fragrant-journey-from-the-jungle-tothe-lab/
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representativa del olor y proveer de una cantidad adecuada de muestra para los
posteriores anlisis.
A nivel laboratorio, las trampas de desorcin trmica se analizan a travs de GCMS y GC-FID (detector de ionizacin de llama), que permite la identificacin y
cuantificacin de los componentes en mayor proporcin. Si algunos de los
componentes en la mezcla no pueden ser identificados a travs de GC-MS,
entonces se procede a desorber las trampas de gran capacidad con dietil ter o un
solvente similar y posteriormente se realiza el anlisis de la muestra obtenida a
travs de GC-sniffing. Tambin se puede concentrar la muestra y ser analizada de
nuevo por GC-MS para investigar los componentes que se encuentran en trazas.
El uso de detectores especficos de nitrgeno y azufre facilita la deteccin de
compuestos que tengan estos elementos.
Los resultados de los anlisis entonces son usados para poder recrear el aroma
de la nota que se busca, al igual que se realiza con el mtodo tradicional de
anlisis.
5.3. Evaporacin asistida de solvente de flavour (SAFE)
Aparte de las tcnicas clsicas de extraccin, se han desarrollado nuevas tcnicas
de extraccin que subsanan las desventajas que pueden presentar las tcnicas
tradicionales. Esta tcnica consiste en tomar el extracto respectivo y despojarlo de
las sustancias voltiles con calentamiento suave y alto vaco. El extracto es
recolectado en balones que se refrigeran criognicamente con nitrgeno lquido.
Se espera que el extracto obtenido represente las caractersticas sensoriales de la
muestra original e incolora.
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Esta tcnica tambin se puede usar con material fresco previamente tratado para
optimizar su extraccin (por ejemplo disminuyendo el tamao de partcula o
separando el material de inters de material inerte o que puede causar
interferencia).
Las desventajas que presenta la tcnica SAFE es que es un montaje complicado y
consume tiempo su realizacin, tanto en los preparativos, como en la extraccin y
su posterior limpieza. Adems que la presencia de aceites y otras sustancias
pueden alterar el olor deseado.
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CAPITULO 6. REGULACIONES.
Introduccin
Las normas de seguridad se deben de aplicar en cualquier tipo de industria, y la
industria de aromas no es la excepcin, debido a que todos sus productos se
destinan al consumo humano de una forma u otra, sus regulaciones son estrictas y
estn orientadas a la seguridad del consumidor final. Los gobiernos a nivel
mundial no han creado legislaciones directamente relacionadas con los temas, as
que la industria tomo cartas propias en el asunto. Adems de estas normas
tambin se aplica la normatividad que rige la propiedad intelectual, produccin de
sustancias qumicas, salud ocupacional entre otras.
6.1. Autorregulacin
La ausencia de normas regulatorias sobre los ingredientes que pueden ser usados
en formulaciones o la seguridad de las formulaciones en los productos de
consumo, hizo que la industria de aromas, en la dcada de los aos 60 del siglo
pasado, para evitar una intervencin gubernamental directa, decidiera establecer
un sistema de autorregulacin que comprende las dos mayores organizaciones
sobre el tema a nivel internacional, el instituto de investigacin de materiales de
aroma (Research Institute for Fragance Materials RIFM) y la asociacin
internacional de fragancias (International Fragrance Association IFRA).
El RIFM se estableci en 1966 por la industria como un cuerpo independiente sin
nimo de lucro cuya labor es evaluar la seguridad de los ingredientes usados en la
industria. A la fecha, el RIFM ha realizado pruebas sobre mas de 1300 sustancias
odorantes, incluyendo los ingredientes mas comunes. Una vez realizadas las
pruebas, se discuten los resultados por un panel independiente internacional con
miembros de la academia, que comprende a toxiclogos, farmaclogos,
dermatlogos y cientficos ambientales (el panel de expertos del RIFM, conocido
como REXPAN), los resultados son publicados como monogrficos en el journal
Food and Chemical Toxicology. El RIFM tambin rene toda la informacin
disponible para un ingrediente a partir de literatura cientfica y de los productores
para la inclusin en los monogrficos.
La IFRA fue creada en 1973 por un grupo de asociaciones comerciales del sector
y representa a ms de 100 empresas en 15 pases. Con sus cuarteles en Gnova,
la IFRA representa el sector tecnico y cientfico de la industria y es la responsable
de la publicacin y actualizacin del cdigo de prctica sobre el cual se basa
todas las polticas de autorregulacin.
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Este cdigo de practica tiene muchas funciones que incluyen buenas practicas de
manufactura dentro de la industria, control de calidad, etiquetado y advertencias,
como tambin limitar o incluso prohibir el uso de ciertos ingredientes y sustancias.
El estricto cdigo de prctica aplicado por la IFRA no solo esta destinado a
proteger al consumidor, sino tambin a proteger a los empleados de la industria.
Se puede destacar que en un estudio llevado a cabo en 1985, se encontr que no
haba algn tipo de incremento de mortalidad por cncer en un grupo de
trabajadores de la industria de aromas y saborizantes, donde estn expuestos a
un amplio rango de odorantes en concentraciones mucho ms altas a las que
cualquier consumidor pueda alguna vez ser expuesto.
Las restricciones impuestas por la IFRA se enfocan en la habilidad de algunas
sustancias de ser sensibilizadoras de la piel, ya que la industria no unas
sustancias toxicas, carcingenas o corrosivas. A diferencia de la irritacin de la
piel, que desaparece algn tiempo despus de que la sustancia que la genero se
remueve, la sensibilizacin de la piel genera la activacin del sistema inmune y la
reaccin puede durar por mucho mas tiempo despus de la exposicin inicial y
puede tornarse mas severa en contactos posteriores.
O
trans-2-hexenal
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trans-2-heptenal
Hexahydrocoumarin
OH
O
Pseudoionone
p-tert-Butylphenol
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6-Metil cumarino
7-Metil cumarino
7-Methoxy cumarino
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O
N+
O
6-acetyl-7-ethyl-1, 1, 4,4-tetramethyltetralin
Ambrette
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Aunque el RIFM estableci que no haba un Nivel sin Efecto Adverso Observable
(NOAEL), el panel de expertos decidi que la evidencia era insuficiente para
recomendar el uso continuado de esta sustancia, y por consiguiente la IFRA lo
prohibi. Es interesante que un muskarido cercano y que es ampliamente usado,
el 7-acetyl-1, 1, 3, 4, 4,6-hexamethyltetralin, no exhibe algn efecto neurotxico,
pero cuando se reporto efectos de neurotoxicidad para el muskarido Ambrette, el
RIFM decidi realizar un programa de investigacin sistemtico para analizar la
posibilidad de riesgos de estas sustancias.
6.2.5. Efectos reproductivos
Cualquier sustancia qumica que entre en el torrente sanguneo puede afectar al
sistema reproductor o al desarrollo del feto, lo que puede generar problemas de
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OH
OH
Alcohol f eniletilico
cido f enilactico
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
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UNIDAD 3.
GENERALIDADES
DEL ANALISIS
SENSORIAL
Captulos
CAPTULO 7.
Definicin y
conceptos.
Lecciones y temticas
7.1. Introduccin al anlisis sensorial.
7.2. Interrelacin entre sentidos.
7.3. Conformacin de un panel de catacin
7.4. Seleccin de candidatos para un panel
de catacin de aromas
7.5. Entrenamiento de un panel de catacin
CAPITULO 8.
Mtodos de
anlisis
sensorial.
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manera inversa. Otro efecto que puede aparecer es que el rechazo a un estimulo
agradable o desagradable se ve disminuido. Kamenetzky estudio el error de
contraste en comparaciones de calidad de alimentos. Encontr que si se degusta
una muestra mala seguida de una de mejor calidad, la muestra mala se juzga con
una calificacin inferior que si fuera seguida de otra muestra de calidad mala. Pero
si se degusta primero una muestra de buena calidad, no influye la calidad de la
siguiente muestra, igualmente se le dar una calificacin buena. Inclusive una
buena presentacin puede mejorar la calificacin de un atributo de un producto de
mala calidad, por esto es importante mantener una uniformidad en la presentacin
de las muestras a evaluar.
De proximidad: sucede cuando dos muestras de calidad o caractersticas
cercanas tienden a ser evaluadas de manera similar. Por ejemplo, si se evalan
caractersticas como color, textura, olor y sabor en general de un grupo de
muestras, pueden arrojar juicios y valores diferentes a los que se obtendra si se
evaluaran cada caracterstica por aparte.
De posicin y tiempo: se produce cuando se sobrestima la calidad o el estimulo
estudiado al relacionarla con la posicin de la muestra en el orden de
presentacin. Este error tambin se relaciona con el tiempo que transcurre entre la
presentacin de las muestras a evaluar; a medida que disminuye el tiempo de
presentacin, mayor es la tendencia a preferir la primera muestra presentada.
Para eliminar este tipo de error se debe de aleatorizar de manera correcta las
muestras a travs de codificaciones de tres dgitos como se explicara mas
adelante.
De asociacin: ocurre cuando la tendencia de repetir las impresiones previas en
una forma condicionada. La reaccin al estimulo puede aparecer aumentada o
disminuida, segn las asociaciones que el catador construya internamente.
De influencia de la memoria: la memoria es un factor clave en el desarrollo de la
evaluacin sensorial, pero, al igual que otras funciones cerebrales, su
funcionamiento no ha podido ser explicado del todo. Por esta razn es necesario
un buen entrenamiento de los catadores para que estos puedan emitir juicios ms
rpidos y seguros, porque relacionan factores visuales, tctiles y gustativos (de
aroma y sabor).
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http://ocwus.us.es/estomatologia/cirugia-bucal/cirugia_bucal/tema-3/images/pic009.jpg
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Consenso interno
Seleccionar un lder
Contratacin de personal auxiliar
Eleccin de un sitio adecuado
Seleccin los panelistas
Entrenamiento de los panelistas
Produccin de resultados
Control y motivacin del panel.
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apoyo para el lder del panel. Es de vital importancia que sea personal ajeno a
reas tales como produccin, investigacin y desarrollo y control de calidad, para
que las pruebas y resultados sean totalmente imparciales y se puedan detectar
fallos que afectan la calidad del producto. El personal a contratar puede ser de dos
tipos; administrativo, que se encarga de la recepcin de las solicitudes y muestras
a analizar, realizar su trazabilidad y la entrega de resultados. Y personal auxiliar
tecnico, que se encarga del manejo de muestras y codificacin de las mismas,
manejo de utensilios y el servicio a los catadores.
Eleccin de un sitio adecuado: el sitio de catacin debe de ser de acceso
restringido, para su acceso se debe de vestir bata blanca y mantener silencio para
evitar molestar a los catadores.
Los estndares para las reas de catacin tanto individual como grupal estn
regulados por la norma ISO 8589, esta norma detalla las dimensiones,
caractersticas y elementos que debe de tener una sala de catacin. Para
Colombia la norma par es la NTC 3884.
En general las reas de catacin deben cumplir:
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Los utensilios (vasos, copas, cubiertos, bandejas y dems) tambin deben cumplir
con normas de uniformidad y deben ser:
Inocuos
Inertes
Neutros
Idnticos para todas las muestras
Transparentes o blancos: cuando se realizan anlisis de color o cuando
este no influye.
Oscuros o mbar: cuando se busca eliminar alguna posible influencia del
color de la muestra en el juicio emitido.
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Descriptor
pimienta
Ans, anetol, licor
almendras
floral
vainilla
clavo, odontologa
naranja, ctrico
caf
Vick vaporub o pomada
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Donde x es el valor dado por el catador para el atributo a medir y es el valor del
control.
La precisin se puede medir usando como parmetro de medicin la desviacin
estndar y usando el mtodo de estimulo ascendente. Los panelistas deben
ordenar las muestras en 5 sesiones distintas, preferiblemente en distintos das,
usando siempre la misma escala y se calcula la desviacin estndar con la
formula
1/2
( )2
=
+1
27
El estudiante debe buscar familiarizarse con las tcnicas bsicas de anlisis estadstico y con el
lenguaje que se usa.
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Apariencia
Color (intensidad, uniformidad, brillantes u opacidad)
Textura superficial (rugosidad, encharcamiento)
Dimensiones y geometra
Interacciones entre piezas y o partculas (aglomeracin, coalescencia,
precipitacin, turbidez.)
Aroma
Sensaciones olfatorias (fermento, mohoso, fenlico, rancio, entre otros)
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Textura
Propiedades mecnicas: dureza, consistencia, viscosidad, pegajosidad,
sensacin grasa.
Propiedades de humedad y contenido de grasa: hmedo, reseco, aceitoso,
grasoso, jugoso.
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puede ser que no encuentre ninguna diferencia entre dos puntos de la escala o se
obligue a saturarse con el estimulo en pro de terminar con prontitud la prueba.
Para la preparacin de un ensayo de ordenamiento de intensidad de aroma es
necesario conocer como se comporta tal aroma en el ambiente, existen aromas
que fcilmente se dispersan en el ambiente y que lo saturan, as que es necesario
la presentacin del estimulo en recipientes cerrados que permitan al panelista su
manipulacin o en bajas concentraciones, generalmente
se usan vehculos para mantener el aroma (algodn,
fibra sinttica) y se usan Erlenmeyer con cuello
esmerilado o similares para su almacenamiento. Si el
aroma se encuentra en solucin acuosa es importante
saber si tambin genera algn cambio de color con la
concentracin, pues este seria un indicador de la misma
y podra afectar la decisin del panelista, si es esa la
situacin y no es posible realizar alguna modificacin,
se pueden cubrir con algn material o usar material de
vidrio mbar para su presentacin.
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Ejemplo
La media geomtrica se define como:
=
1
12
10
16
20
xx
24
= 12 16 = 13,86 %
100
= 16 20 = 17,9 %
100
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=
1
=
1
8.1.3. Prueba A y no A
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Prueba A o no A
Nombre panelista
Fecha
Instrucciones
1. Antes de aplicar esta prueba usted debe estar familiarizado con las caractersticas de A
y con las inconsistencias para ser No A
2. Pruebe la muestra y clasifquela en el cuadro de la derecha, diga sus razones de
clasificacin
Cdigo de la muestra
La muestra es:
A
no A
comentarios
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Donde:
+1
+
2
0,05
0,01
k
0,82
1,16
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Fecha
Instrucciones
comentarios
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Prueba do -trio
Nombre panelista
Fecha
Instrucciones
pruebe cada par de muestras y determine cual de ellas se parece mas al patrn y por que
comentarios
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son iguales, y se le pide al panelista que indique cual de las muestras es diferente,
tambin se le pide algn comentario sobre la muestra diferente.
El nmero posible de combinaciones es 6 y son las siguientes:
AAB ABA BAA BBA BAB ABB
Prueba de hiptesis: la prueba de hiptesis que se plantea para esta prueba
consiste en:
Donde:
2
+
3
9
0,05
0,01
z
1.64
2.33
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Prueba triangular
Nombre panelista
Fecha
Instrucciones
Pruebe las muestras de cada trio de izquierda a derecha. Dos muestras son idnticas y
una diferente. Seleccione la muestra diferente y selelo con un circulo
Cdigos de las muestras
Comentarios
Ejemplo
Se plantea una prueba triangular con nueve tringulos, se considera un acierto
cuando el panelista indica cual es la muestra diferente, el nmero total de pruebas
realizadas es 9x19= 171.
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Discriminativas /9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Total de aciertos
153
n
2n
+z
3
9
171
2(171)
+ 1.64
= 67,10
3
9
Comparando se observa que t cal > t tab con lo cual se rechaza Ho (las muestras
son iguales).
Al igual que las anteriores pruebas, el panelista debe de acertar en el 60% o mas
de los ensayos para determinar si necesita o no entrenamiento.
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En la cual son:
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Mtodo de Bradley
25
No de aciertos
20
15
limite inferior
10
limite superior
5
0
8
13
18
23
28
No de pruebas
Ejemplo
Para el entrenamiento de un catador en defectos sensoriales en leche
ocasionados por procesamiento (sabor a cocido y sabor dulce), se prepara una
serie de pruebas triangulares, de 3 tringulos cada uno, dividido en 8 sesiones, y
se evala la cantidad de aciertos en cada sesin para cada defecto trabajado, se
obtienen los siguientes datos:
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Tabla 10 Datos del ejemplo del mtodo de Bradley
Sesin
1
2
3
4
5
6
7
8
No de aciertos
Cocido
Dulce
2
3
5
6
8
9
11
12
14
15
17
18
20
21
23
24
Prueba
3
6
9
12
15
18
21
24
30
25
20
cocido
15
dulce
10
limite inferior
limite superior
0
0
10
15
20
25
30
35
No de pruebas
132
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Muy
claro
Claro
Buen
color
Intenso
Muy
intenso
Muy
poca
Poca
Buena
Muy
buena
Excelente
Blanda
Muy
blanda
Color
Humedad
Muy
dura
Dura
Buena
Textura
Diseo: I.Q. Yamid Ortiz Rojas
Apariencia y color
8: color caracterstico marfil, brillante, homogneo
5: presenta exceso de exudado, manchas de quemaduras superficiales,
color muy claro o muy oscuro
0: presencia de mohos, color gris o verdoso, grasa muy amarilla.
Aroma:
8: caracterstico lcteo, fresco, a grasa no rancia.
5: aroma dbil, cido (fermento)
0: Rancio, amargo, putrefacto
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Tonalidad de amarillo
1
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Ilustracin 76 Perfil sensorial de dos vinos, extrado de (Languet, Aguera, Samson, Ortiz Julien, Palacios, & Salmon, 2006)
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Donde
6 2
= 1
( 2 1)
D2=cuadrado de las diferencias entre las variables.
N=numero de parejas analizadas.
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141
Puntaje Rango
0
1
1
2
2
3
2
3
3
4
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103
106
110
113
113
5
6
7
8
8
3
3
5
7
7
4
4
5
6
6
D
0
-1
-1
-1
0
1
0
4
2
6
D2
0
1
1
1
0
1
0
16
4
36
= 1
6 2
6 60
=
1
= 0,636
( 2 1)
10(102 1)
Este resultado nos dice que existe una relacin lineal entre el nivel de aceptacin
del panel y el contenido de antioxidante, pero, al no ser cercano a 1, esta relacin
puede no ser lineal o ambas variables pueden ser independientes.
Si el nmero de parejas de datos es mayor a 20, se puede utilizar una regresin
lineal clsica para determinar si existe interrelacin lineal entre ambas variables.
Tambin se pueden aplicar tcnicas estadsticas mas avanzadas para poder
determinar la existencia de otro tipo de dependencia si es necesario.
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8.2.5.2.
antioxidante (mg)
86
113
97
110
99
100
103
100
143
puntaje
0
1
2
2
3
3
3
5
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9
10
106
113
7
7
Mtodo de signos
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=
=
Ejemplo
Se tienen dos muestras de vino codificadas con los nmeros 358 y 327, se desea
saber si existe diferencia entre ellas con respecto al color.
Los datos obtenidos son los siguientes:
Tabla 12 Datos de ejemplo del mtodo de signos
Catador
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
358
1
1,5
2
3,5
4
1
2
1,5
2
4,5
2
2
2
1
3
3
327
4
3,5
4
5
2
5
4
4,5
4
5
4
3
4
4
4
4
Se halla la diferencia entre las calificaciones de cada muestra para cada panelista
358
1
1,5
2
3,5
4
1
2
1,5
2
4,5
2
2
2
327
4
3,5
4
5
2
5
4
4,5
4
5
4
3
4
145
Diferencia
-3
-2
-2
-1,5
2
-4
-2
-3
-2
-0,5
-2
-1
-2
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1
3
3
4
4
4
-3
-1
-1
n
n
2
T tab =
16
16 = 4
2
Mtodo de Wilcoxon
146
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358
1
1,5
2
3,5
4
1
2
1,5
2
4,5
2
2
2
1
3
3
327
4
3,5
4
5
2
5
4
4,5
4
5
4
3
4
4
4
4
327
4
3,5
147
Diferencia
-3
-2
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2
3,5
4
1
2
1,5
2
4,5
2
2
2
1
3
3
4
5
2
5
4
4,5
4
5
4
3
4
4
4
4
-2
-1,5
2
-4
-2
-3
-2
-0,5
-2
-1
-2
-3
-1
-1
Diferencia
-4
-3
-3
-3
-2
-2
-2
-2
-2
-2
-1,5
-1
-1
-1
-0,5
2
Rango
1
3
3
3
7,5
7,5
7,5
7,5
7,5
7,5
11
13
13
13
15
16
148
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R1
-14
-9
-9
-5
9
-16
-9
-14
-9
-1
-9
-3
-9
-14
-3
-3
118
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
Sumatoria
R1^2
196
81
81
25
81
256
81
196
81
1
81
9
81
196
9
9
1464
Ttab
Tcal
prueba de hiptesis
2
1,6449
3,083979404
HI
149
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12
2
3( + 1)
( + 1)
Donde: 2 =
> 12 2
1
( ) 2
1
2
( + 1)
12
150
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Tabla 13 Datos de ejemplo para el mtodo de Kruskall-Wallis
CATADOR
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
140
2
7
2
5
5
7
7
5
7
5
7
7
5
5
7
5
6
7
586
7
7
5
2
7
2
2
2
2
2
7
7
5
2
3
2
3
5
35
2
3
5
5
5
5
2
2
5
5
2
5
7
5
2
5
2
7
320
5
3
2
5
3
5
5
2
5
2
2
2
7
7
5
5
5
7
151
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140
11,45
63,5
11,45
40
40
63,5
63,5
40
63,5
40
63,5
63,5
40
40
63,5
40
54
63,5
586
63,5
63,5
40
11,45
63,5
11,45
11,45
11,45
11,45
11,45
63,5
63,5
40
11,45
24
11,45
24
40
35
11,45
24
40
40
40
40
11,45
11,45
40
40
11,45
40
63,5
40
11,45
40
11,45
63,5
310
40
24
11,45
40
24
40
40
11,45
40
11,45
11,45
11,45
63,5
63,5
40
40
40
63,5
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RI
RI/ni
RI^(2)
RI^(2)/ni
140
864,9
48,05
748052,01
99794,254
586
577,1
32,061111
333044,41
35
579,7
32,205556
336052,09
310
615,75
34,208333
379148,06
12
( 2 )
3( + 1)
( + 1)
153
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Ri/ni-Rj/nj
16
140:586
15,8
140:035
13,8
140:310
DMS
15,18
15,18
15,18
Hiptesis
Hi
Hi
Ho
Los resultados muestran que las parejas 140:586 y 140:035 son estadsticamente
diferentes, mientras que la pareja 140:310 no lo es.
8.3. Mtodos afectivos
Los mtodos afectivos se utilizan solo con panelistas inexpertos y consumidores,
no requieren entrenamiento previo o conocimiento en anlisis sensorial, se
consideran las pruebas ms sencillas de realizar, pero se debe de tener cuidado,
ya que los consumidores solo van a seguir las instrucciones que se le den en el
momento de realizar la degustacin o las que se encuentran en el formato de
evaluacin del mismo.
Se debe de considerar que las preguntas sean sencillas, claras, explicitas y que
respondan a la inquietud que se propone en la investigacin. Una pregunta bsica
es Cul de las dos muestras prefiere?, pero tambin se puede forzar el ensayo a
travs de preguntas como Cul de las dos muestras es mas salada? Para
despus preguntar sobre cual prefiere. Cuando se utiliza un ensayo forzado se
pueden obtener resultados ms completos.
8.3.1. Prueba de preferencia simple o pareada
Esta prueba consiste en entregar dos muestras a un consumidor. Este debe de
contestar una sola pregunta Qu muestra prefiere? Si la prueba es forzada la
pregunta puede ser del tipo Cul de las dos muestras es la mas dulce? Usando
esta pregunta solo va a ver una posible respuesta correcta, haciendo que este tipo
de pruebas puede modelarse a travs de un modelo de test de una cola.
Si la prueba se plantea de preferencia, con preguntas como Cul muestra
prefiere usted, la mas dulce o la menos dulce? En este caso no habr ninguna
respuesta correcta o falsa, en este caso el test a utilizar es un modelo de dos
colas. Ambos modelos siguen la distribucin chi2 con las siguientes formulas.
Para una prueba de diferencia:
Donde
= 2 =
[| | 1]2
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[| | 1/2]2
5%
1%
0,10%
una cola
(diferencia)
2,71
5,41
9,55
dos colas
(preferencia)
3,84
6,64
10,83
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Prueba de preferencia
Nombre
Fecha
Instrucciones
Seor consumidor: por favor pruebe cada pareja de muestras y seale con un crculo la
que considere ms. (atributo)
Opcional: indique con una X que muestra le gusta mas
comentarios
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manejar. El numero de puntos es impar para que el punto central sea un punto
neutral, que generalmente corresponde a no me gusta ni me disgusta
Tabla 15 Tabla hednica americana
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Me disgusta extremadamente.
Me disgusta mucho
Me disgusta moderadamente
Me disgusta levemente
No me gusta ni me disgusta
Me gusta levemente
Me gusta moderadamente
Me gusta mucho
Me gusta extremadamente
Fecha
Instrucciones
Seor consumidor: por favor pruebe cada muestra y asgnele una puntuacin segn al
tabla que se le presenta.
Cdigo de la muestra
1
2
3
4
5
6
Escala hednica
Me disgusta extremadamente.
Me disgusta mucho
Me disgusta moderadamente
Me disgusta levemente
No me gusta ni me disgusta
Me gusta levemente
Me gusta moderadamente
Me gusta mucho
Me gusta extremadamente
comentarios
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Ilustracin 81 Ejemplo de modificacin de escala hednica facial, (Martins lvares & Zapico,
2008)
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Ilustracin 82 Curva tpica de intensidad vs tiempo con sus parmetros tpicos (Dijksterhuis
& Piggott, 2001)
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Fecha
Instrucciones
Pruebe cada muestra al tiempo cero y contine masticndola, registre la sensacin
intensidad de frescura en cada tiempo especificado
Cdigo de la muestra
Intensidad
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
0
5 6 7
tiempo (min)
10
11
12
13
14
10
11
12
13
14
Comentarios
Cdigo de la muestra
Intensidad
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
0
5 6 7
tiempo (min)
Comentarios
Gracias por su colaboracin
Diseo: I.Q. Yamid Ortiz Rojas
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Ejemplo.
Se tienen dos muestras de chicle o goma de mascar, las cuales se desea
comparar con respecto a la sensacin de frescura que dejan en la boca. Se
codifican de manera adecuada y se presentan a un panel de catacin experto
conformado por 17 miembros. Los resultados obtenidos se resumen en la
siguiente tabla.
Tiempo Final
Catador
658
249
195
240
180
270
120
195
150
195
165
285
165
270
60
210
165
270
105
285
10
135
225
11
165
225
12
165
210
13
165
285
14
135
285
15
90
210
16
165
285
17
90
255
Intensidad Mxima
658
249
10
163
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10
11
10
12
13
10
14
10
15
16
10
17
I
3
15
30
45
60
75
90
105
120
135
150
6
6
5
4
3
2
1
0
Prueba t de Student
Se toman los datos de t mx. Dados por cada uno de los catadores
Catador
658
249
195
240
180
270
120
195
150
195
165
285
165
270
60
210
165
270
105
285
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10
135
225
11
165
225
12
165
210
13
165
285
14
135
285
15
90
210
16
165
285
17
90
255
9,28E-09
Mtodo de Wilcoxon
658
249
diferencia
-2
-4
10
-2
-2
-2
-2
-2
-5
-1
10
-5
10
-2
10
-3
diferencia
-2
-4
-2
165
Rangos
1
5
5
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4
5
6
7
8
9
10
11
12
-2
-2
-2
-2
-5
-1
-5
-2
-3
5
5
5
5
5
9
10
11,5
11,5
R^2
-6
36
-13,5
182,25
-6
36
-6
36
-6
36
-6
36
-6
36
-6
36
-16
256
10
-1
11
-16
256
12
-6
36
13
-6
36
14
-16
256
15
-11,5
132,25
16
-11,5
132,25
17
-13,5
182,25
Sumas
-153
1722
166
cal
se calcula con la
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cal
cal
tab
> T tab
658
reas
parciales
15
60
30
82,5
45
90
60
90
75
82,5
90
67,5
105
52,5
120
37,5
135
22,5
150
7,5
592,5
AUC
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9. FUENTES DOCUMENTALES
9.1. BIBLIOGRAFA
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http://www.youtube.com/watch?v=4nC1tw4YfCg
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http://200.13.98.241/~rene/separacion/manuales/psdvapor.pdf
http://www.fao.org/docrep/V5350E/V5350e00.htm
http://www.chem-ilp.net/labTechniques/SteamDistillationVideo.htm
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http://www.ics.trieste.it/media/136901/df4316.pdf
http://old.gocolumbia.edu/ryanj/page1/page6/page41/SteamDistillation/Steam%20
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http://spot.pcc.edu/~chandy/241/steamdistillationnew.pdf
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http://www.biotecharticles.com/Agriculture-Article/Extraction-Techniques-forHerbal-Drugs-Part-1-907.html
http://bipublication.com/files/ijchsv1i220105.pdf
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Sntesis de compuestos
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http://europa.eu/legislation_summaries/other/l21072_es.htm
http://www.slideshare.net/dicoello/saborizantes-aromatizantes-y-colorantes
Anlisis sensorial
http://dcfernandezmudc.tripod.com/
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http://hdl.handle.net/10261/46859
http://hdl.handle.net/10261/46855
http://www.aesan.msc.es/AESAN/docs/docs/evaluacion_riesgos/otras_actividades/
UIMP_seg_alimentaria_nutricion/juan_francisco_cacho_palomar.pdf
http://www.federaciondecafeteros.org/buencafe-fnces/index.php/comments/como_se_realiza_el_analisis_sensorial_del_cafe_en_colo
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http://ucaar.academia.edu/Mart%C3%ADnAlejandroCavagnaro/Papers/1075490/Determina
cion_de_los_perfiles_sensoriales_y_quimicos_del_Malbec_en_distintos_terrunos_
de_Mendoza
http://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/article/viewArticle/1
342
http://www.nasdap.ejgv.euskadi.net/r50public2/es/contenidos/informacion/coleccion_lur_itsaso/es_dapa/adjuntos/vinos.pdf
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http://es.wikibooks.org/wiki/An%C3%A1lisis_Sensorial_de_Alimentos/Instrumentos
_del_an%C3%A1lisis_sensorial
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