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Facultad de Qumica
Alumna:
Balcorta Jurez Mariana Elizabeth
Grupo: 5
Materia: Qumica Orgnica 3 (Laboratorio)
Prctica 3.Formacin de indoles.
Obtencin de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
Semestre 2014-1
Objetivos.
N
H
Reaccin directa.
+
NH2
N
H
Fenilhidrazina
-NH 4+
+ H+
- H2O
N
N
H
Ciclohexanona
Fenilhidrazona
N
H
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
Mecanismo.
H
C
H2C
HC
+ H+
+ H+
C
N
N
N
H
N
H
N
H
H
H
HC
[3,3]
+ H+
- H+
C
H2N
NH2
NH3
NH
H
- NH 4
N
H
Antecedentes.
NH2
N
H
Fenilhidrazina
-NH 4+
+ H+
- H2O
N
N
H
Ciclohexanona
Fenilhidrazona
N
H
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
O
C
CH3
COOCH3
1) 120-150 C
CH3
CH
H3 C
Br
N
H
H3 CO
(CH 3)3CO-K +
CHO
N
H
350-360C, 20 min
+H 2O
N
H
CH3
KOC(CH 3)3
H3 C
NO2
(COOC 2H5) 2
C 6H 6
H3 CO
CH2COCO2 H
H3 CO
FeSO 4
COOH
NH 4OH
H3 C
NO2
H3 C
H3 CO
H3 C
N
H
5-metil-6-metoxi indol
Fenilhidrazina.
Ciclohexanona.
1,2,3,4Tetrahidrocarbazol
Procedimiento.
NH2
N
H
Filtrado
N
H
Crudo
1) Determinar p.f . y rendimiento
2) Recristalizar de metanol o etanol
(de ser necesario)
Puro
Aplicaciones.
N
H
Bibliografa.
-