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Universidad Simn Bolvar

Divisin
Departamento
Asignatura
Horas/Semana
Vigencia

Ciencias Fsicas y Matemticas.

Qumica
Lab. de qumica orgnica QM-2487 (para Ingenieros)
T
0
P 0
L 6
U
Desde
Octubre 2013

Objetivo:
Familiarizar al estudiante en la preparacin, extraccin, aislamiento de una serie de
productos mediante la aplicacin de diversas tcnicas experimentales que relacionan los
conocimientos adquiridos en cursos tericos, y al mismo tiempo, presenten inters para el
futuro ingeniero.

Programa:
I. Destilacin Fraccionada
II. Hidrlisis de Esteres
III. Obtencin y Aislamiento del cido Acetil Saliclico
IV.Separacin de pigmentos naturales por cromatografa de papel.
V. Reaccin de nitracin de compuestos aromticos
VI.Aislamiento de un alcaloide: Cafena
VII.Saponificacin de grasas. Preparacin de un jabn
VIII. Polimerizacin va emulsin, obtencin de Poliestireno
IX. Determinacin del peso molecular viscosimtrico de un polmero.

( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )
( 1 semana )

Bibliografa recomendada:
WADE L.D. (Jr.) Qumica Orgnica, Ediciones Pearson & Prentice-Hall , 5ta edicin (2003)
BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica
Reimpresin de la versin espaola.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach, 2 Edicin, Saunders College Publishing.

J. A. Brydson. "Materiales Plsticos" Grficas Herrera, Madrid (1985)

Gua de Prcticas QM2487 y Otros libros relacionados

Revisado por Prof. Marcos A. Sabino, Octubre 2013

Aprobado seccin Qumica Orgnica, e inicio de aplicacin Octubre 2013

Contenido del programa del Laboratorio de Qumica Orgnica para

Ingenieros QM-2487
Este programa de laboratorio comprende parte de las tcnicas experimentales de mayor uso en el campo de la
qumica con aplicacin a la Ingeniera.

En este programa, se ha resumido cada una de las prcticas a realizar, los fundamentos necesarios para
alcanzar los objetivos propuestos en el aprendizaje y utilizacin de dichas tcnicas y para cumplir con los
objetivos generales del curso, as como reforzar y aplicar conocimientos adquiridos sobre algunas tcnicas
experimentales que pueden ser tiles en el futuro desempeo del ingeniero.

Objetivos Generales del curso:

Al terminar el curso el estudiante debe ser capaz de:
1. Partiendo de la bibliografa, seleccionar la tcnica o las tcnicas ms adecuadas para el manejo apropiado y/o
la identificacin de una muestra de laboratorio.
2. Conocer las principales aplicaciones y limitaciones de las diferentes tcnicas utilizadas en el curso.
3. Haber revisado los principales conceptos sobre los grupos funcionales involucrados en cada practica, y en
aquellas donde esta involucrada una sntesis deben conocer la reaccin general y su mecanismo.
4. Elaborar un informe sobre el trabajo experimental realizado.

Bibliografa Ampliada: Para abordar los fundamentos tericos requeridos para las experiencias de
laboratorio a realizar en este curso se recomienda la utilizacin de la siguiente literatura:
Wade L.G., Quimica Orgnica 5ta ed. Ediciones Pearson & Prentice-Hall, Madrid (2004)
Morrinson y Boyd. Qumica Orgnica. 4ta edicin.
Solomons. Qumica Orgnica. Limusa. Mxico. (1981)
Fessenden y Fessend. Organic Chemistry.2da edicin. Willard Press. Boston. (1982.)
Pine, Hendrickson, Cram & Hammond. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill. (1982)
A. Lehniger Biochemistry. Worth Publ. (1976)
L. Stryer Bioqumica. Ed. Revert, S.A. (1976)
G. Rendina Tcnicas de Bioqumica Aplicada. Editorial Interamericana. (1974)
BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. Curso Prctico de Qumica Orgnica
Reimpresin de la versin espaola.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Microscale Approach, 2 Edicin, Saunders College Publishing
R.M. Silverstein, G.C. Bassler y T.C. Morril. Identificacin Espectroscpica de Compuestos Orgnicos.
Editorial Diana. Mxico. (1980)
Collins, Bares and Billmeyer. "Experiments in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1973)
J. F. Rabek. "Experimental Methods in Polymer Chemistry". John Wiley and Sons, New York (1989)

N.. Bikales. Encyclopedia of Polymer Science an Engineering" John Wiley and Sons, New York (1989)
J. A. Brydson. "Materiales Plsticos" Grficas Herrera, Madrid (1975)
N. C. Billingham "Molar Mass Measurements in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1977)

Esta literatura no pretende de ninguna manera agotar los temas que se tratan y por ello puede y debe ser
utilizada cualquier otra referencia bibliogrfica que sea necesaria para la comprensin de los temas a estudiar.

Al final de cada prctica se recomienda literatura especfica relativa a la experiencia de laboratorio a realizar.

Se ha procurado introducir en la correspondiente pagina del curso en el sistema AULA VIRTUAL-USB,

material de apoyo que podr servir de gua tanto de estudio para el pre-informe, quiz, como para la discusin
de resultados/practica.

Sin embargo queremos recordar que:

Queda a cargo del estudiante consultar el material bibliogrfico necesario

para la cabal comprensin de cada experiencia de laboratorio.

GUIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PARA INGENIEROS
(QM-2487)
1. INFORMACIN GENERAL
a) La reserva de cupos de los estudiantes que quieran inscribir el laboratorio QM-2487 se realizar entre las
semanas 12 y 13 del trimestre anterior a aquel trimestre a cursar el laboratorio. El encargado de realizar dicha
reserva ser el (la) Tcnico de Laboratorio, y la responsabilidad de que se lleve a cabo corresponde al
Laboratorio B. En base a las reservas y al numero de secciones propuestas a abrir, ser el Departamento de
Qumica, el encargado de procurar y seleccionar los preparadores que darn soporte a los Profesores que
dictaran el laboratorio.
Durante la reserva, se le dar al estudiante la informacin pertinente de donde conseguir la gua de laboratorio
(Gua QM2487), y la fecha y hora de la reunin con su profesor, preparador y tcnico de lab.
b) En la semana 1 del trimestre, se llevar a cabo la reunin del Laboratorio, donde el Profesor dar toda la
informacin necesaria a los estudiantes y el (la) Tcnico las normas del Laboratorio y de Seguridad.
c) En la semana 2 se dar inicio a las prcticas, comenzando por la prctica numero 1. En la semana 11 se
culminaran todas las sesiones experimentales, quedando (debido a fechas patrias, u otras causas) la
posibilidad de realizar una ultima sesin prctica en la semana 12 del trimestre en cuestin.
d) El laboratorio consta de nueve (09) sesiones prcticas, bajo la metodologa de prcticas secunciales, es
decir comenzando todos los equipos con la practica N 1 (semana 2) y culminando todos con la prctica N 10
(semana 11). Las mismas se dividen en dos grupos segn el tipo de informe a elaborar: prcticas 1-6 bajo la
modalidad de informes tcnicos y las restantes prcticas (7-10) elaborndose informes formales.
e) Cada equipo de Laboratorio, estar integrado por dos (02) estudiantes pertenecientes a la misma seccin.
f) Antes de cada perodo de laboratorio se lleva a cabo una prueba corta con una duracin mxima de 30
minutos para todas las prcticas. El estudiante que llegue al laboratorio faltando 10 minutos para que termine
la prueba o una vez terminada la misma, pierde el derecho a presentar la prueba, sin embargo podr
realizar la sesin de prctica.
g) Con dos inasistencias a las sesiones de prctica, automticamente se reprueba el laboratorio.
h) La duracin mxima del perodo prctico es de 3 horas, abarcando las horas 7-10 del horario USB (1.30
p.m. hasta 4.30 p.m.). El profesor podr decidir si en algn caso el perodo de laboratorio se extiende, en base
a cualquier circunstancia no controlable.
i) el estudiante debe entregar en la primera experiencia de laboratorio, las planillas o constancias firmadas,
donde se compromete a respetar y cumplir con estas normativas; as como con la reposicin de algn material
de vidrio, reactivo o etc., que haya roto, derramado, etc. durante alguna(s) practica(s) de laboratorio.

2. EVALUACIN DEL LABORATORIO

2.1 EVALUACIN GENERAL
(1) La evaluacin del curso ser la siguiente:
PRCTICAS CON INFORMES TCNICOS:
- Pruebas cortas
- Informes
- Cuaderno (Preinf)
- Apreciacin

50%
30%
10%
10%

(2) Toda prctica debe ser finalizada al cumplirse el perodo destinado al Laboratorio, aunque no se
haya logrado culminar con la parte experimental; en este ltimo caso, se penalizar con un 50% de la
apreciacin y el consecuente efecto sobre la elaboracin del informe.
En caso de que se requiera prolongar el perodo para recolectar datos necesarios para realizar el informe,
solo se har bajo el estricto consentimiento del profesor y que existan causas justificables para el retraso. En
este caso, el(los) equipo(s) bajo esa situacin, sufrir una reduccin del 10% sobre la nota del informe y
perder 50% de la apreciacin.

2.2 EVALUACIN DEL CUADERNO (PREINFORME) Y DEL PERIODO DE PRCTICA

ASPECTOS GENERALES:
(1) El preinforme debe ser manuscrito y a tinta (negra o azul) en el Cuaderno de Laboratorio (que debe ser
empastado o libreta; no se permitirn cuadernos anillados). Este debe ser entregado al momento de iniciarse la
prueba corta, para su revisin inmediata y ser INDIVIDUAL. El mismo debe poseer sus pginas enumeradas
secuencialmente en la parte superior derecha en bolgrafo negro o azul.
(2) Los aspectos a ser evaluados en el preinforme son los siguientes:
- Ttulo de la prctica
- Introduccin o Marco Terico (breve)
- Reacciones involucradas en la prctica
- Esquema del Procedimiento experimental a seguir, y diseo o montaje experimental.
- En base al procedimiento experimental, presentar (en tablas) las Propiedades de los reactivos
(destacando las propiedades generales de inters, sus toxicidades, manipulacin, etc.)
- Clculos necesarios para realizar la prctica (si aplica) y esquema de cmo realizar los clculos
post-laboratorio (si aplica)
- Referencias bibliografas (correctamente presentadas).
(3) La apreciacin es otorgada por el profesor (en consulta con su preparador si el profesor lo considera as).
La apreciacin en general evala los siguientes aspectos (o aquellos otros que considere el profesor
pertinente):
- Desenvolvimiento (pro actividad), manejo del material de vidrio;
- Organizacin de la prctica y limpieza;
- Puntualidad y compaerismo,
(4) Se debe entregar al profesor CON CARCTER OBLIGATORIO al final de cada prctica una COPIA DE
LOS DATOS RECOPILADOS EN SU TOTALIDAD, presentados de una forma clara y precisa.
2.3 EVALUACIN DEL INFORME:
(1) Los informes sern presentados individualmente, la presentacin del informe es hecho escrito a mano,
con letra legible y en tinta. Cada informe ser evaluado sobre un total de 100 puntos. A continuacin se

muestra de manera resumida en que consiste cada una de sus partes, y cada profesor le dar una ponderacin o
puntaje segn su criterio a cada una de estas partes del informe:
Partes del informe
Observacin/Comentarios
- Portada
Nombre(s) claros y N carnet, Nombre de la practica, fecha y lugar
- Sumario
Mximo 150 palabras cubierto en el espacio de una pgina
- Objetivos
Claros y precisos
- Introduccin
(solo si permite reforzar a la presentada en el pre-informe, o si el Prof.
lo considera pertinente)
- Parte Experimental:
* Materiales y Equipos
Los realmente utilizados en la practica
* Procedimiento (resumido)
(Solo si hubo alguna modificacin respecto a la presentada en el preinf.)
* Datos (Experimentales y tericos)
Necesarios para la presentacin de resultados
- Observaciones Experimentales
Las observadas y vistas durante el desarrollo de la practica, y que
servirn de gua para la discusin de resultados
- Resultados y Discusin
Claros y precisos. La discusin debe estar bien sustentada por la
consulta de referencias bibliogrficas, y deben llevar un orden lgico
en funcin del desarrollo de la practica
- Conclusiones
Claras y concisas
- Recomendaciones
(Si se consideran pertinente)
- Referencias Bibliogrficas
Aquellas utilizadas y que sirvieron de soporte para el desarrollo de la
practica y escritura del informe. Deben ir en orden lgico de aparicin
dentro del texto del informe.
- Apndices
(Si se considera pertinente)
TOTAL =
100 pts
(*) si no aplica el apndice, los pts se pueden atribuir a las observaciones experimentales o a la presentacin de resultados, a la
introduccin terica (si es el caso).

(2) Los informes tcnicos deben ser entregados el da de la prxima sesin de prcticas, es decir el
estudiante tiene una semana para la elaboracin y entrega del informe.
(3) Cualesquiera errores ortogrficos cometidos en el informe, sern penalizados segn criterios del profesor
sobre la nota final del informe en cuestin.
(4) En el caso de detectarse que el informe entregado es copia de otros informes, ello acarrea la inmediata
reprobacin del laboratorio e inclusive medidas disciplinarias.
(5) el uso de consultas bibliogrficas exclusivamente de la Web y extraccin de copias fidedignas obtenidas a
travs de la misma, tambin podran acarrear penalizaciones en puntaje en el informe (dependiendo de cada
caso).

NOTA:
El preinforme o cuaderno incluye: ttulo, objetivos, introduccin terica, parte
experimental (esquema del procedimiento, propiedades de los reactivos, reacciones
involucradas en la prctica, clculos necesarios para realizar la prctica y esquema de
cmo realizar los clculos post-laboratorios). Entonces, del informe sern excluidas
todas estas secciones, a menos que se considere que el preinforme entregado estuvo
incompleto o con muchos errores.

DISTRIBUCIN DE LAS PRCTICAS/SEMANA DEL TRIMESTRE:

N de Pract.

TITULO

Reunin de Laboratorio

SEMANA de
TRIMESTRE
1

DESTILACION FRACCIONADA Y PROPIEDADES DE

HIDROCARBUROS
ESTERES (HIDRLISIS)

ESTERIFICACION Y EXTRACCION

SEPARACION DE PIGMENTOS NATURALES

2
3

POR CROMATOGRAFA DE PAPEL

5

NITRACION

EXTRACCION DE ALCALOIDE

SAPONIFICACION

POLIMERIZACION

DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR

10

VISCOSIMETRICO DE UN POLIMERO
(Comodn)

11

Entregas de Notas

12

3. NORMAS INTERNAS DEL LABORATORIO QM2487

a) Es OBLIGATORIO el uso de la bata de Laboratorio durante el perodo de la prctica. En caso de no
asistir con bata no se permitir el acceso al rea del Laboratorio, conllevando a la consecuente prdida de la
prctica. Igualmente ES NECESARIO el uso de lentes de seguridad.
b) Est prohibido ingerir bebidas y/o alimentos dentro del rea del Laboratorio.
c) Est prohibido fumar, y el USO DE CELULARES en el Laboratorio.
d) Esta PROHIBIDO RECIBIR VISITAS durante la sesin del Laboratorio.
e) No se permite ausentarse de la prctica injustificadamente.
f) Al terminar su trabajo experimental, antes de irse, el rea de trabajo debe quedar ORGANIZADA, y los
equipos utilizados deben quedar COMPLETAMENTE LIMPIOS as como el mesn. Esto ser evaluado en la
apreciacin. Es necesario que el PREPARADOR revise el rea de trabajo y equipos antes de que el grupo se
le permita abandonar el Laboratorio. Igualmente que sean revisadas la lista de materiales ANTES Y
DESPUES de cada sesin prctica.
g) El (La) Tcnico de Laboratorio, deber tener preparadas en una etapa Pre-laboratorio todos los materiales,
muestras o reactivos requeridos para la realizacin de la sesin experimental.
h) Se hace necesario que aquellos materiales o muestras que requieren de una evaluacin post-laboratorio
(secado, punto de fusin, etc.), sean plenamente identificadas con los siguientes aspectos:
- Nmero y Nombres del grupo responsable.
- Seccin de Laboratorio respectiva.
- Fecha de inicio o preparacin
- Fecha final de uso y hora.
- Condiciones particulares como temperatura, exposicin a la luz (si aplica).
- Indicar CLARAMENTE el tipo de material, y las posibles de PELIGROS en caso de manipulacin
(Ej. Indicar si son cidos fuertes, sustancias corrosivas, inflamables, etc.)
Una vez culminada su utilizacin, stos deben ser desechados en el lugar adecuado y los envases
quedar limpios. Si se encuentra alguna muestra cuya fecha de culminacin ya ha vencido, la muestra ser
desechada inmediatamente.
Para ese tipo de actividades Post-laboratorio, los estudiantes acordaran con el preparador y/o el (la) Tcnico
para venir al laboratorio a realizar esas mediciones. El estudiante debe acudir con su bata de Laboratorio.

NOTAS IMPORTANTES:

Recuerden que generalmente para la realizacin de las prcticas, se les pide a los alumnos la compra
de consumibles y/o algunos materiales (por Ej., aceite de coco para la practica de saponificacin, as como,
papel absorberte/ servilletas, papel de aluminio, detergente liquido, bulbos de goma o conocidos como
goteros de goma, etc.). Si alguno de Uds. tiene algn problema para adquirirlos, por favor comntelo con
su profesor.

DEBEN TRAER GUANTES DE LATEX PARA TODAS Y CADA UNA DE LAS PRCTICAS Y 2
LMINAS GRANDES DE PAPEL BOND PARA FORRAR LAS GAVETAS.

DEBEN USAR DURANTE TODA LA DURACION DE LA PRCTICA LOS LENTES DE SEGURIDAD

Marcadores de acetato para rotular las muestras, tirro, cinta adhesiva o etiquetas

PARA LAS PRACTICAS DONDE SE DETERMINA PUNTO DE FUSION, ES IMPORTANTE QUE EL

GRUPO O LA SECCION COMPLETA TRAIGA CAPILARES SIN HEPARINA. SIN ESTOS CAPILARES LAS
SECCIONES POST-LABORATORIO NO PUEDEN SER REALIZADAS.

4.- NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO "B".

I.-Procedimientos Seguros
a.- Coloque etiquetas en los frascos que utilice.
e.- Coloque una correa de seguridad alrededor de todos los cilindros de gas
c.- Devuelva los frascos inmediatamente a sus propios estantes.
d.- Nunca trabaje slo, siempre debe haber alguna persona en las cercanas a quien se pueda llamar en un
momento dado.
e.- Nunca trabaje en un laboratorio sin ventilacin. Encienda todas las campanas.
f.- No haga experimentos sin autorizacin
g.- No debe dejar reacciones sin atencin (tambin destilaciones, etc.). Si tiene que hacerlo, deje una nota que
diga donde est.
h. Consulte con su profesor los procedimientos correctos para manipular material de vidrio.
i.- Cualquier persona que est trabajando con un reactivo especialmente peligroso debe colocar avisos en esa
rea.
II.- La Limpieza
a.- Un laboratorio limpio es ms seguro. El mesn debe estar limpio todo el tiempo, antes, durante y despus
de trabajar.
b.- El material de vidrio roto, y los reactivos sobre la superficie de trabajo o el piso deben limpiarse
inmediatamente (solicite a su profesor el procedimiento correcto).
c.- Bote los desperdicios slidos en las papeleras, no en los fregaderos, canales, o en el piso.
d.- Pregunte a su profesor como disponer de los remanentes (slidos o lquidos) de una reaccin. Nunca bote
al fregadero algo que no sea agua sin permiso del profesor.
III.- Proteccin Personal
a.- Considere usar lentes de seguridad todo el tiempo en el laboratorio.
b.- Debe usar bata en el laboratorio y guantes de goma para manejar reactivos peligrosos.
c.- Debe saber donde esta el cajetn de primeros auxilios.
IV.- Reactivos Txicos
a.- Considere que todos los reactivos son txicos. Nunca saboree y evite respirar cualquier reactivo conocido
o desconocido.
b.- Nunca coma, beba o fume en el laboratorio.
c.- Nunca llene una pipeta con la boca.
d.- Los reactivos especialmente txicos deben manejarse solamente en la campana.
e.- Antes de trabajar en el laboratorio, un alumno debe conocer algo sobre la toxicidad de cada reactivo que va
a usar y el procedimiento a seguir en caso de accidente.
f.- Reporte todos los sntomas fisiolgicos extraos (Ej.: dolores de cabeza fuertes y prolongados, vrtigo,
etc.) inmediatamente al profesor.
V.- Riesgos de Fuego y Explosin
a.- Nunca caliente un lquido inflamable en un envase abierto sobre una llama.
b.- Use un bao de agua caliente, una plancha elctrica, o una manta elctrica.
c.- Use siempre la campana.
d.- Nunca caliente un sistema cerrado.
e.- Debe saber donde estn los extintores de incendio en el laboratorio, para que tipo de incendio se usa cada
uno y como operarlos.
VI.- En caso de Accidente
a.- Debe reportarse al profesor encargado del curso, y luego al jefe del laboratorio "B".
b.- Los derrames qumicos en la piel o en la ropa deben limpiarse inmediatamente use bastante agua. Para
reactivos insolubles en agua, use primero alcohol etlico y luego agua. Los reactivos salpicados en los ojos
deben lavarse inmediatamente con bastante agua. Use los lavaojos ubicados a la salida de cada laboratorio.
Consulte al mdico.
c.- Las cortadas deben lavarse inmediatamente y luego protegerse con un vendaje limpio. Si el corte es
demasiado profundo o no puede cortar la sangre visite al mdico.

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d.- Si se presenta incendio nunca sople un lquido inflamable. Muchas veces se puede apagar sofocndolo por
ejemplo: con una placa de asbesto se puede apagar el fuego en un beaker. En el mesn, se puede usar arena o
bicarbonato de sodio; y si no puede usar este mtodo use el extintor adecuado.
e.- Si la ropa esta inflamada, no corra. Use la manta de fuego y/o la ducha.
IMPORTANTE
1.- La supervisin de la disciplina en el laboratorio es responsabilidad entera del Profesor encargado de la
asignatura de laboratorio que dicta o del trabajo de investigacin que se ejecuta.
2.- El Profesor es responsable de la aplicacin de estas normas y de las sanciones que provoque su
incumplimiento. Las sanciones pueden llevar a la suspensin temporal o definitiva del laboratorio.
3 - Cualquier accidente que Ud. cause tanto as mismo como a personas o bienes, por el incumplimiento de
estas normas, ser de su entera responsabilidad.

11

5.- NORMAS PARA LA REALIZACIN DEL INFORME DE LOS

LABORATORIOS DE QM-2487
1.

PARTES DE UN INFORME

Un informe de este tipo se encuentra dividido en tres cuerpos bsicos, el primero presenta una idea breve del
trabajo, as de cmo se organiza el mismo. El segundo cuerpo corresponde al contenido del trabajo
propiamente dicho y que se relaciona con la informacin que se debe tener previa a la realizacin de la sesin
prctica. Y finalmente un tercer cuerpo, donde se presenta lo asociado con lo realizado en la sesin practica
en si. Cada uno de ellos consta de varias partes o secciones.

1.
2.
3.
3.1
3.2
3.3
3.4
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Portada
Sumario o Resumen
Lista de Abreviaturas (opcional, o si aplica)
Objetivos
Introduccin terica
Parte Experimental
Materiales
Equipos
Procedimiento
Datos Experimentales y Tericos
Observaciones Experimentales
Resultados y Discusin de Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Referencias Bibliogrficas
Apndices

1.1 DESCRIPCIN DE LAS PARTES DEL INFORME

1) Portada
Deben estar claramente especificados los siguientes aspectos
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

Nombre de la Universidad
Nombre del Departamento
Seccin de Trabajo del Departamento
Nombre del Laboratorio
Cdigo del Laboratorio
Nmero y nombre de la prctica
Nombre y carnet de los integrantes
Lugar y fecha

2) Sumario o Resumen
En esta parte se presenta una breve descripcin y comentarios relevantes sobre el trabajo realizado. En el
mismo se deben presentar los objetivos bsicos del trabajo realizado, materiales o familias de materiales
empleados, el (los) ensayo(s) realizado(s) y los aspectos ms relevantes de los mismos, as como los
resultados y las conclusiones ms importantes. Todo esto debe redactares seguido e hilando ideas. En el
sumario se debe tratar de responder claramente las tres preguntas siguientes: qu se hizo?, cmo se hizo?, y
qu resultado se obtuvo? No debera contener ms de 100-150 palabras y DEBE SER PRESENTADO EN
UNA SOLA PGINA ESTRICTAMENTE.
3) Lista de Abreviaturas (si Ud. lo considera pertinente)

12

Se presentan todas las abreviaturas empleadas, tanto de trminos como de unidades de medida, as como
cualquier simbologa empleada. Igualmente se deben presentar los acrnimos, smbolos o formulas
moleculares de aquellos compuestos orgnicos empleados.
4)

Objetivos

Se listan los objetivos perseguidos con el trabajo prctico, redactados en infinitivo. Deben ser claros y
precisos, y no deben realizarse en redacciones extensas.
5)

Introduccin Terica

Se presenta toda la informacin bsica necesaria para guiar la lectura del informe dentro del contexto de los
temas desarrollados. Los puntos planteados deben ser acompaados de su respectivo apoyo bibliogrfico. Se
deben presentar los aspectos bsicos e importantes de las tcnicas de ensayo empleada. Es vlida la
presentacin de tablas y figuras necesarias para apoyar cualquier informacin y se pueden desarrollar
secciones internas dentro de la introduccin. Se deben considerar aquellas reacciones qumicas y/o
mecanismos involucrados en la prctica y que es importante tener en consideracin.
6)

Parte experimental

6.1) Materiales
a)
Se deben mencionar todos los materiales (sustancias) empleadas durante el desarrollo de la prctica,
y que se presentan en la Gua de Prctica QM2487 para cada sesin prctica propuesta. Por lo general, se
presentan las caractersticas importantes de los mismos, por medio de tablas (que se pueden encontrar en los
Handbooks respectivos). Tratndose de compuestos orgnicos y sustancias de bajo peso molecular, de ellos,
se deben presentar su estructura qumica, peso molecular, propiedades fsicas relevantes y de inters (punto de
ebullicin, punto de fusin, solubilidad, densidad, etc.) y toxicidad (peligrosidad, manejo o manipulacin,
cuidados a considerar).
b) Adems, segn sea el caso, se deben presentar los valores tpicos reportados en la literatura de las
propiedades estudiadas, para llevar a cabo la respectiva comparacin con los resultados experimentales. Por
ejemplo, se debe reportar segn el caso: parmetros de solubilidad, mezclas azeotrpicas, en el caso de
polmeros (propiedades fsico-qumicas) del polmero a sintetizar, etc. Se debe indicar la fuente bibliogrfica
de los mismos.
Tabla de Reactivos y Productos (a ser considerada en el Cuaderno o Pre-Informe): Deben aparecer
tabuladas todas las sustancias que van a usarse y los productos que se obtengan con las propiedades que
puedan necesitarse en el laboratorio, como por ejemplo, peso molecular, punto de fusin y ebullicin y
solubilidad. Tal como se muestra en los ejemplos a continuacin:

Reactivo

Pto de
Fusin o
ebullicin
(oC)

Densidad
(g/ml)

Peso
Molecular
(g/mol)

Masa
volumen a
utilizar
(g ml)

Moles

Rel.
Terica.

Rel.
Prctica.

Toxicidad

En caso de disponerse en el laboratorio informacin sobre la casa comercial y nombre tcnico del material,
esto debe ser acotado. Por ejemplo:
- Ciclohexanona Riedel-de Han grado analtico (99,5% de pureza)
6.2. Equipos
Se deben listar todos los equipos e instrumentos de medicin empleados. Se debe mencionar:

13

Para los instrumentos de medida: nombre genrico del equipo/instrumento, tipo o especificaciones que pueden
ser relevantes; agregando apreciacin del instrumento y registro mximo posible. Ej. Balanza analtica marca
Mettler AE200 con una apreciacin de 10-4 g y una carga mxima de 160g.
6.3. Procedimientos
Debe mencionarse de forma clara y concreta todos los pasos importantes que se realizaron durante la prctica
(si hubo modificaciones en base a lo expuesto en la Gua QM2487 debe mencionarse). Debe redactarse en
TERCERA PERSONA Y EN PASADO.
6.4. Datos experimentales y tericos
Los datos recopilados en la prctica, deben ser reportados en su totalidad o bajo ciertas simplificaciones, con
las mismas unidades que suministra el equipo, acotando la precisin de la medida. NO DEBEN SER
PROCESADOS ni matemticamente ni estadsticamente, para obtener el valor de una propiedad determinada.
Deben de ser presentados en tablas.
En el caso de los datos asociados a dimensiones de muestras o probetas, o diferentes medidas para
reproducibilidad, se debe reportar el valor promedio de la dimensin o valor medido con su respectiva
desviacin estndar (con ello no se altera el significado del dato recopilado).
7)

Observaciones experimentales

Se deben presentar todos aquellos aspectos observados y que son relevantes para explicar o apoyar los
resultados, en una secuencia lgica. Se debe redactar EN PASADO Y EN TERCERA PERSONA y NO se
DEBE REALIZAR NINGUNA EXPLICACIN DE LAS MISMAS. Por ejemplo: al aadir la solucin cida
al compuesto sintetizado, el tubo de ensayo se calent. Tambin: la muestra presento una apariencia viscosa,
olor fuerte, etc.
8)

Resultados y Discusin de Resultados

En esta seccin se explican los resultados obtenidos, en contraste o comparacin con lo esperado
tericamente. Igualmente, se deben explicar los aspectos cualitativos observados (observaciones) y su posible
relacin con los resultados obtenidos.
Los resultados deben ser presentados en la medida que se van redactando las discusiones. Es decir, se pueden
presentar bien sea en tablas o figuras (o grficos), segn sea el caso; en algunos casos pueden incluirse dentro
del texto de un prrafo. Se debe acotar siempre dentro de la discusin, a cual tabla o figura se hace referencia,
y la misma debe aparecer al menos en la pgina siguiente a la pgina donde se acota por primera vez estos
resultados (similarmente ocurre en cualquier tabla o figura ubicada en cualquier otra seccin).
Las explicaciones presentadas deben ser coherentes y apoyadas con referencias bibliogrficas. Es vlido hacer
referencia a la introduccin terica o presentar nuevas fuentes bibliogrficas, que por ser muy especficas, no
fueron consideradas dentro de la introduccin. Finalmente, se debe tener cuidado en el tiempo verbal de la
redaccin y realizarse en forma impersonal.
9)

Conclusiones

Se listan las conclusiones ms relevantes respecto a la tcnica utilizada y de los resultados obtenidos en
funcin de las variables evaluadas, de las reacciones involucradas, etc. Igualmente se deben mencionar los
objetivos no logrados. Deben ser cortas y precisas, y NO DEBEN ARGUMENTAR las explicaciones ya
realizadas durante la discusin. Slo si es necesario, se menciona algn factor importante que permiti
explicar los resultados obtenidos. Han de ser redactadas en TERCERA PERSONA.
10)

Recomendaciones (si Uds. lo consideran)

Todas aquellas alternativas y sugerencias que van en pro de mejorar el desarrollo experimental y el logro de
los objetivos planteados. Deben ser redactadas en forma precisa e impersonal.

14

11)

Referencias Bibliogrficas

Todas aquellas bibliografas empleadas en el desarrollo de la introduccin terica, reporte de datos tericos y
apoyo de las discusiones, adecuadamente enumeradas, a medida que aparecen en el texto.
Existen normas especficas para la presentacin de bibliografas segn sean texto, artculos, tesis o informe de
pasanta, apuntes, etc.
12)

Apndices

Se presenta todo el procedimiento empleado para la obtencin de los resultados a partir de los datos,
matemtico y estadstico (haciendo referencia a un ejemplo tpico de clculo), Formulas qumicas, Reacciones
o Mecanismos que pueden ayudar a sustentar sus resultados y discusin, diagramas, esquemas, fotografas,
ejemplos industriales (asociados a la prctica), entre otros. Esto debe ser realizado en forma CLARA Y
DETALLADA. Igualmente se deben presentar todos los valores numricos que dan origen a una curva,
grafico o figura determinada que haya podido ser presentada como resultado.
En ocasiones, se puede adicionar informacin complementaria sobre propiedades, la tcnica empleada, etc.
2.

NORMAS DEL FORMATO

1) Presentacin y Mrgenes
El profesor considerar si el informe se presenta escrito manualmente o por computador.
El informe debe ser presentado en papel bond blanco base 20 tamao carta, escrito a espacio y medio y
empleando los siguientes mrgenes:
Margen superior: 3 cm
Margen inferior: 2 cm
Margen izquierdo: 3 cm
Margen derecho: 2 cm
No se debe presentar ninguna pgina con rayas, ni escritas por el reverso.
2) Numeracin de las Pginas
La primera parte del informe (sumario hasta lista de figuras), debe ser enumerado en nmeros romanos en
minscula en la parte central inferior de la pgina. Para el caso de un informe de laboratorio se asigna el
nmero i a la pgina del sumario, ya que no se realiza una contraportada.
Para el contenido propiamente del informe, se enumera con nmeros arbigos en la parte central superior de la
pgina, correspondindole el nmero 1 a la pgina de los objetivos. Es optativo colocar nuevamente el ttulo
del informe o de la sesin o cuerpo que se desarrolla en la parte superior de la pgina.
3) Identificacin de las secciones del informe
Se debe emplear la tcnica del bosquejo. Se considera que el nmero inicial identifica a un captulo
determinado y que el mismo debe siempre iniciarse en una pgina, en mayscula y sin subrayar (destacado en
negritas). La ubicacin del ttulo de la seccin se puede realizar en el centro de la pgina o pegado al margen.
Si se tienen sub-secciones, estas deben estar tituladas y alineadas con el margen izquierdo sin sangra, sin
subrayar.
Se recomienda que la enumeracin asignada no sobrepase los tres dgitos, es decir, a lo mximo se deben
asignar secciones de la forma 1.2.2, por ejemplo.
Se debe tener en cuenta el siguiente detalle, con respecto al uso de los puntos:
Ejemplo: 3.1 PARTE EXPERIMENTAL
3.1.1
Materiales
3.1.2
Equipos o Montaje Experimental

15

3.1.3

Procedimiento

Salvo para la Parte Experimental, si se desarrollan sub-secciones, no es recomendable colocar directamente la

misma sin antes haber mencionado algn tipo de texto introductorio.
4) Presentacin de tablas
Las tablas deben estar encabezadas por el ttulo de la misma y el nmero asignado segn la seccin y orden de
aparicin. Con respecto al ttulo, este debe ser detallado y brindar toda la informacin necesaria para entender
los datos o resultados tabulados, y debe colocarse como encabezado. Con relacin a la numeracin de las
tablas, se debe realizar con nmeros arbigos y segn la seccin, empleando un mximo de tres nmeros.
Por ejemplo
a) Tabla 3.1.1
Tabla de la seccin 3.1 y es la primera tabla
b) Tabla 1.3
Tabla de la seccin 1, tercera tabla.
Note que siempre el ltimo dgito indica el orden de la tabla dentro de la seccin o sub-secciones primarias, es
decir, si existe una seccin 3.2.2, y se coloca una tabla en la misma, no se debe asignar el ttulo como tabla
3.2.2.1. Ser la tabla 3.2.X, siendo X el nmero correspondiente al conteo de tablas desde que aparece el ttulo
3.2.
En cuanto al formato de la tabla, esta puede o no cuadricularse (es decir usar o no lneas verticales para
separar los campos de presentacin de la informacin). Al menos deben tener 3 lneas horizontales de extremo
a extremo, 2 que limitan el encabezamiento de las columnas y otra que cierra la tabla. Ejemplo.
Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilacin (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades ( ) para las
muestras separadas usando la tcnica de destilacin fraccionada [7].
-3
Fraccin
Teb [C]
PM [g/mol]
)
A2
A3
A4

50-58
70-79
85-93

49
94
128

3,37
2,86
2,76

Nota: observe el nmero entre corchetes [7], lo que indica que es una tabla de recopilacin bibliogrfica, y su
informacin fue obtenida del libro, revista o fuente clasificada como [7].
La misma tabla podra ser presentada de la siguiente manera:
Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilacin (T eb), pesos moleculares (Mn), y densidades ( ) para las
muestras separadas usando la tcnica de destilacin fraccionada [7].
-3
Fraccin
Teb [C]
PM [g/mol]
)
A2
A3
A4

50-58
70-79
85-93

49
94
128

3,37
2,86
2,76

Para tablas extensas, que exceden el lmite de espacio disponible se contina en la siguiente pgina, y se debe
colocar nuevamente el nmero de la tabla y el encabezado de las columnas, acotando que es una continuacin.
5) Presentacin de figuras
En cuanto a la numeracin y ttulo debe seguir las mismas normas mencionadas para las tablas. La figura debe
estar centrada dentro de los mrgenes. En caso de tratarse de grficas o curvas, podra emplearse papel
cuadriculado o equivalente directamente (colocados como recortes y pegados), o pegada como figura obtenida
a travs de algn software (Excel, Origin, etc.). La grfica debe estar presentada en fondo blanco, bajo las
siguientes particularidades:

16

a)
Los ejes rectangulares deben ser parte complementaria de un recuadro. Es decir, el rea delimitada
por los ejes debe ser encuadrada. Adems, cada segmento debe encontrarse dividido segn la escala principal
seleccionada.
b) El ttulo del eje y debe encontrarse al lado del eje, leyndose de lado.
c) Se debe acotar adecuadamente las unidades empleadas y en el sistema internacional de unidades (SI), al
menos que se indique lo contrario, en base a patrones estndares ya definidos para cierto tipo de resultados.
d) No se debe abreviar el ttulo de ningn eje, y es vlido mostrar el smbolo de las variables una vez
colocado el ttulo.
e) El ttulo de la figura debe encontrarse en la parte inferior y centrado.
Ejemplo:
NH
NH2

CETONA, H3O+

O 2N

CH3

NH
N

O 2N

NO2
NO2

CH3

Figura 3.4. Reaccin de cetonas y/o aldehdos con compuestos nitrogenados, como hidracinas sustituidas,
para productos anlogos a las iminas
Dentro de la designacin de la figura, tambin se incluyen diagramas, como los respectivos a un equipo o
montaje experimental, as como fotografas. Cuando se colocan fotografas, se debe emplear un pegamento
seco, que no maltrate la hoja. Si la fotografa es representativa de una muestra a escala, esta debe indicar la
relacin de escala empleada.
Nota: es optativo encuadrar cualquier figura diferente a una grfica.
6) Presentacin de ecuaciones y esquemas
Cuando se requiere indicar una expresin, ecuacin o mecanismo particular, esta debe ir centrada, se le debe
asignar un nmero segn las mismas reglas empleadas para tablas y figuras (ec. 3.2.1), y se debe colocar
alineado a la derecha, pegado con el margen. Igualmente, se debe identificar claramente el significado de cada
una de las variables.
Ejemplo:
Mtodo A:
-

O Na+

CH3Br

O-CH 3

NaBr

(ec. 3.2.1)
Mtodo B:
Br

+
CH3O Na

O-CH 3

NaBr

(ec. 3.2.2)

O tambin, en ese caso, cada reaccin debe estar identificada, por ejemplo:
h

Br2

2Br

Esquema 1.2.1

(reac. 1.2.1)

17

7) Reporte de datos y resultados

Con relacin a los datos, estos deben ser reportados de forma clara y consistente con la apreciacin del
equipo, es decir, se debe cuidar las cifras significativas.
Ejemplo: Si una balanza presenta una apreciacin de 0,05 [g], al realizar una pesada dada, la forma correcta
de reportar es la siguiente:
(12,05 0,05) [g]
(25,00 0,05) [g]
No puede ser vlido lo siguiente:
(24,03 0,05) [g]
no est dentro de la apreciacin
(24,05 0,1) [g]
no est dentro de la apreciacin
En el caso de tabulacin de datos, es vlido incluir en el encabezado de la columna el valor de la apreciacin
del equipo o instrumento de medida, y no reportarlo al lado de cada registro obtenido. Ejemplo: masa de la
probeta, ([g] 0,05 [g]).
Se debe reportar adecuadamente los resultados, fijando las cantidades de cifras significativas segn el error
asociado. RECUERDE que el error siempre se debe reportar con una sola cifra significativa.
NOTA: un conjunto de resultados que puede ser presentado tanto en tablas como en grficos, debe
presentarse en una de las dos alternativas.
Tanto para la tabulacin de resultados como para las grficas, es OBLIGATORIO que sean reportadas es
unidades del Sistema Internacional (SI). Si se considera necesario reportar otra unidad, se debe hacer entre
parntesis con su valor equivalente.
Ejemplo.: 0,01 m (2,54 in).
8) Referencias Bibliogrficas o bibliografa Consultada
La bibliografa debe incluir todas las referencias CONSULTADAS POR ORDEN DE APARICIN EN EL
TEXTO DEL INFORME. El nmero de la referencia bibliogrfica debe ir al final del prrafo que contiene
una informacin de la fuente bibliogrfica, al final de la ltima palabra. Existen varias alternativas a ser
empleadas:
Ejemplo
.... El clculo de esta
experimentales [2,4].
.... El clculo de esta
experimentales (2,4).
.... El clculo de esta
experimentales 2,4.
.... El clculo de esta
experimentales (2,4).

constante podra hacerse ms acertadamente si se toman las debidas consideraciones

constante podra hacerse ms acertadamente si se toman las debidas consideraciones
constante podra hacerse ms acertadamente si se toman las debidas consideraciones
constante podra hacerse ms acertadamente si se toman las debidas consideraciones

Si es un conjunto de bibliografas que aportan los mismos argumentos, se emplea de la siguiente manera: [1,
3-7].
En caso que para un mismo prrafo se ubiquen ideas de referencias diferentes, se puede acotar la referencia
internamente en el prrafo.
Existen normas especficas para realizar una bibliografa, que depende del tipo de fuente empleada. Al listar
las referencias se debe ser consistente, es decir, si se coloca solo la inicial del primer nombre, esto se debe
hacer para todas, aunque se conozca la inicial del segundo. Oro ejemplo, si se emplean varios artculos
(paper), en algunas publicaciones la designacin de un nmero es opcional, por lo que si una no lo tiene,
aunque la dems lo tengan no debe reportarse.

18

Ejemplos:
a)
Artculos cientficos (papers):
En el siguiente orden:
Autor, Revista (en itlica y abreviada bajo las reglas internacionales), volumen (en negrita preferiblemente o
subrayado si se realiza en forma manuscrita), nmero (optativo), pgina inicial del artculo y ao (en
parntesis).
Ejemplo:
[1]

D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

tambin:
[1]

D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

Es vlido tambin:
[1] Wilfong D.L, Knight G.W., J. Organic Chem., 25, 777, (1997).
En algunos casos, los artculos citan a otros autores. Sise hace referencia a dicha cita y previamente se ha
citado el artculo se sigue el siguiente formato:
[2] M. Hill, P. Barhm, A. Keller, C. Ronsey, Polymer, 32, 1384 (2004).
[3] D. Basset, A. Hodge, J. Organic Chem., 35, 12-16 (2001), citado por M. Hill et al. [2].
Otro caso:
[4] A. Van Cutsem, V. Foxer, C. Ross, J. Organic Chem., en imprenta (2006).
b)

Textos

En caso de ser autores directos:

[5] L. Nielsen, Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Vol.1, Marcel Decker, Inc., New York,
(1994), 51-52.
En caso de editores:
[5] Hendrickson, Cram y Hammond Organic Chemistry, McGraw Hill , 3rd. Ed., 1970
[6] H. Mark, N Bikales, C. Overberger, J. Menges, (eds) Encyclopedia of Polymer Science & Engineering,
Vol.5, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2da. Ed. (1987), 107-120.
As mismo, se tiene el caso de captulos desarrollados por algn autor en particular dentro de un texto. En este
caso se tienen las siguientes alternativas.
[7] D. Braun, E. Bezdadea, Theory of Degradation and Stabilization of Organic Compounds, en
Encyclopedia of Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure, Vol.1, Amrcel Dekker,
Inc., New York, 2da. Ed. (2000), 397-429.
[8] J. Wipych, Polyvinyl Chloride, Vol.3, Editado por A. Jenkins, Elsevier Science Publishers, Amsterdam
(1999), 59-109, 250-253.

19
[9] D. Willians, Extraction from natural sources: Alkaloids en Comprehensive of Organic Chemistry
Characterization, Reactions & Applications of Alkaloids, Vol. 6, G. Allen, J.C Bevington, (Eds.), Pergamon
Press, Oxford, 1er Ed. (2002), 607-619.
c)

Tesis

[10] E. Pires, Sntesis y Caracterizacin de derivados bromados, Proyecto de Grado, Coordinacin de

Qumica, U.S.B. (2005).
[11] O. Salazar, J. Snchez, Reutilizacin de los Desechos de Botellas de Poli(cloruro de Vinilo), Informe
Final de Cursos en Cooperacin, Coordinacin de Ingeniera Qumica, U.S.B. (1999).
d)

Especificaciones Tcnicas, Normas y Patentes

En cuanto a especificaciones:
[13] Catlogo de Especificaciones Tcnicas Lagotene, Polmeros del Lago, C.A., Caracas, Venezuela (1992).
[14] Superintendencia de Compuestos Clorados, Planta San Jos, Especificaciones de Resinas cloradas, Tipo
Suspensin Petroplas, Petroqumica de Venezuela, S.A., Maracaibo, Venezuela, (1995).
[15] Mitsui Toatsu Chem Inc., Patente No.: J52141854-A, USA, (1977)
[16] Norma ASTM D 3591, Standard Practice for Logaritmic Viscosity of Oils in Formulate Compounds,
Vol.08.03, USA, (1998).
tambin:
e)

Simposios, Conferencias, Informes Tcnicos y Otros

[18] V.B. Mathot, Conferencia Plenaria- Stereochemistry 94, Moordwijkerhout, Netherlands, mayo (1994).
[19] C. Puig, M. Hill, J. Odell, SLA92. Tercer Simposio Latinoamericano de Polmeros, Caracas
Venezuela, 281 (1992).
f)

Apuntes de clases, otros

[23] N. Canudas, Apuntes de la asignatura Qumica Orgnica II, QM2422. Departamento de Qumica,
USB, (Sep-Dic, 2004).
g) WEB
[25] http://pslc.ws/spanish/radical.htm (SE DEBE COLOCAR LA FECHA DE CONSULTA)

20

UNIVERSIDAD SIMON BOLIVAR

LABORATORIO "B"
E-M

TRIMESTRE

A-J

S-D

ASIGNATURA

QM-2487

Seccin/Da
Mesn o Grupo

CONSTANCIA

Por medio de la presente hago constar que he ledo las NORMAS DE SEGURIDAD DEL
LABORATORIO "B" y que me comprometo a cumplirlas a cabalidad. Entiendo perfectamente que el
incumplimiento de alguna(s) de esta(s) normas puede causar mi expulsin temporal del laboratorio con la
consiguiente prdida de la(s) prctica(s); y que adems la reincidencia en el incumplimiento de las mismas
puede ocasionar la prdida de la asignatura en el trimestre en curso, quedando en este caso con calificacin de
uno (1).
Cualquier accidente que cause por incumplimiento de las NORMAS DE SEGURIDAD DEL
LABORATORIO "B" ser de la entera responsabilidad de mi persona.

___________________________
Firma del Alumno

NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #

Nota: Esta hoja la deber completar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la seccin de
laboratorios.

21

UNIVERSIDAD SIMON BOLIVAR

LABORATORIO "B"
CONSTANCIA

TRIMESTRE

E-M

A-J

S-D

ASIGNATURA

QM-2487

NOMBRE Y APELLIDO
CARNET #

Por medio de la presente hago constar que restituir al Laboratorio "B", seccin Qumica
Orgnica, el equipo y/o material que rompa durante mi trabajo prctico de esta asignatura. As mismo me
comprometo a presentar factura por el material que estoy reponiendo.

___________________________
Firma del Alumno

Nota: Esta hoja la deber arrancar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la seccin de
laboratorios.

22

Reporte de material o equipo roto (para uso personal del estudiante como inventario de mat. roto).

DESCRIPCION Y MARCA

CANTIDAD

FECHA

FIRMA

23

PRCTICA 1
Destilacin Fraccionada
1.- OBJETIVO GENERAL:
Separar los componentes de una mezcla binaria o ternaria de hidrocarburos por el mtodo
de destilacin fraccionada, y asignar sus componentes con base a sus temperaturas de
ebullicin y su reactividad.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Muestra problema (mezcla de hidrocarburos);
- cido Sulfrico concentrado;
- Solucin de Hidrxido de Sodio;
- Solucin de bromo en cloroformo
- El material de vidrio necesario se muestra en diseo experimental (vase la figura 1).
2.2.- Procedimiento:
2.2.1.- Destilacin Fraccionada
Se le suministrar una muestra problema que deber ser separada por destilacin
fraccionada. Sus componentes debern ser asignados en base a su temperatura de ebullicin
y a su reactividad. La mezcla podr ser binaria o ternaria (se les indicara el nmero de
componentes y naturaleza).
En un baln de destilacin de capacidad adecuada se colocan 20 ml de una mezcla
problema y unos trozos de plato poroso o perlitas de ebullicin. Haga el montaje
experimental con las piezas requeridas, segn se muestra en el diseo anexo. Coloque sobre
una manta de calentamiento, y utilice un recolector.
Caliente suavemente y cuide que la velocidad de destilacin sea de 1-2 gotas/segundo. Se
observa y se anota el intervalo de temperaturas para cada destilacin.
Observe y anote la temperatura a la cual se comienza a ver la cada de las primeras gotas en
el recolector. Contine anotando el intervalo de temperatura durante la destilacin para cada
fraccin.
Mida el volumen colectado para cada una de las fracciones (la destilada y la remanente en
el baln).
Guarde los lquidos de las fracciones por separado para realizar los respectivos ensayos
sobre cada una.

24

Prepare un bao de agua caliente no hirviente (aprox. 80-90C) y mantnganlo

dispuesto para ser usado en las pruebas a continuacin.

2.2.2.- Reactividad del destilado y el residuo con cido sulfrico concentrado

Tome dos tubos de ensayo y aada a cada uno aproximadamente 1 ml de cada muestra y a
c/u aada con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado.
Caliente los tubos con cuidado colocndolos y quitndolos en el bao de agua para evitar su
evaporacin.
Agtelos y observe con atencin los cambios.

2.2.3.- Reactividad del destilado y el residuo con NaOH

Tome 2 tubos de ensayos nuevos, coloque en cada uno aproximadamente 1 ml de cada
muestra y a c/u aada con cuidado 1 mL de una solucin de NaOH. Observe los cambios (si
los hay).
Repetir estos dos ensayos sustituyendo la muestra por dos patrones: uno de tolueno y otro
de hexano. Anotar las observaciones y comparar.
2.2.4.- Reactividad del destilado a reacciones de sustitucin
Tome dos tubos de ensayo y vierta en cada uno 1 mL del destilado, agregue lentamente gota
a gota (a cada tubo) una solucin de bromo en cloroformo (CON CUIDADO) hasta
conseguir un color naranja pronunciado (por la presencia de Bromo). Atencin: uno de los
tubos debe estar completamente cubierto con papel aluminio (oscuridad) antes de colocarle
la solucin de bromo en cloroformo.
El otro tubo se expone a la luz del sol (en una ventana, por ejemplo) o frente a un bombillo.
Se toma la observacin de los cambios de coloracin si los hay.
Despus de unos minutos (5-10 min) se descubre el tubo que estaba cubierto con papel
aluminio y se compara con aquel que estuvo expuesto a la accin de la luz.
Observe los cambios. Igualmente vea el efecto sobre papel tornasol, es decir determine el
grado de acidez (pH) usando papel tornasol de cada solucin.
Repetir este ensayo sustituyendo la muestra por dos patrones: uno de tolueno y otro de
hexano. Anotar las observaciones y comparar.

25

NOTA: Para la discusin de resultados tome en cuenta la correccin que debe realizarse
sobre los puntos de ebullicin observados, considerando la presin atmosfrica del en el
laboratorio.
Diseo del montaje experimental:

Figura 1. Diseo del montaje experimental para la realizacin de la destilacin fraccionada.

4.- BIBLIOGRAFIA
a) Glidewell, C. Monoterpenes, Journal of Chemical Education, 68, 3 (1991).
b) Mayo, D. W. and Pike, R. M. Microscale Organic Laboratory, John Willey and Sons
(1986).
c) Maron, S. H., Fundamentos de Fisicoqumica, Limusa, Mxico, 1992.
d) Wilcox, C. F., Experimental Organic Chemistry, a Small Scale Approach, Mc Millan,
USA (1988).
e) Pomilio, A. y Vitale, A. Mtodos Experimentales de Laboratorio en Qumica Orgnica.
Serie de Qumica. Monografa No. 33 OEA.

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
-DESTILACIN SIMPLE Y DESTILACIN FRACCIONADA.
- DIAGRAMAS CARACTERISTICOS. LEY DE RAOULT.
- PUNTOS DE EBULLICION DE LIQUIDOS PUROS Y MEZCLAS.
- HIDROCARBUROS
- RECONOCIMIENTO DE OLEFINAS, PARAFINAS Y OTROS
HIDROCARBUROS (REACCIONES).

26

PRCTICA 2
Hidrlisis de steres
(Obtencin del cido saliclico a partir del aceite de Gaulteria)
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar cido saliclico mediante hidrlisis del salicilato de metilo y determinar su punto
de fusin. Evaluar la presencia de fenoles en el compuesto sintetizado mediante pruebas de
identificacin. Recristalizar el producto obtenido y comparar los puntos de fusin.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Salicilato de Metilo (Aceite de Gaulteria);
- Solucin de Hidrxido de Sodio;
- cido Sulfrico diluido (50%);
- Etanol y Agua Caliente;
- Solucin de cloruro frrico (5%);
- Agua de Bromo

2.2.- Procedimiento

Prepare un bao de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

2.2.1.- Preparacin del cido saliclico a partir del aceite de gaulteria

En un baln de 250 ml se mezclan 3.5 ml de aceite de Gaulteria (salicilato de metilo) con

25 ml de una solucin de hidrxido de sodio (NaOH) 5M. Generalmente al hacer la mezcla,
se separa la sal sdica por el grupo fenlico del salicilato de metilo, pero se disuelve cuando
la mezcla se calienta.

27

Se adapta al baln un refrigerante de reflujo y el contenido del baln se calienta sobre una
manta a ebullicin (manteniendo el reflujo) durante unos 15-20 minutos para que se
hidrolice el ster (recuerde colocar las perlas de ebullicin).
La solucin se vierte en un beaker (ya que luego ser ms fcil sacar el slido que se
formar), se enfra bien en un bao de hielo y se acidifica con cido sulfrico diludo (50%)
hasta llevarlo a un pH alrededor de 2-3.
El precipitado de cido saliclico se recoge por filtracin sobre un Buchner, se lava con
agua fra y se seca en la estufa o al aire, extendiendo el producto sobre una hoja de papel de
filtro.
Se separa una porcin de producto para recristalizarlo con agua caliente y etanol. Consulte
con su profesor cual es la forma ms adecuada de realizar la RECRISTALIZACIN.
A los productos cristalizado y recristalizado se les determina el punto de fusin (el punto de
fusin del cido saliclico reportado en la literatura es de 159oC). Esta determinacin del
punto de fusin es una actividad post-laboratorio por lo que tendrn que ponerse de acuerdo
con su preparador y el (la) tcnico de laboratorio para establecer un horario para su venida
al mismo y realizar esta actividad
Determinar el rendimiento de la reaccin (Sugerencia: colocar los clculos asociados a la
determinacin de dicho rendimiento en el Apndice)
2.2.2.- Propiedades del cido saliclico:
1.- Ensayo con cloruro frrico. A una solucin diluida de cido saliclico en agua se
aaden unas gotas de solucin de cloruro frrico (5%). Observe los cambios.
2.- Reaccin con bromo. Se disuelven 0.2 g de cido saliclico en un poco de agua caliente
y se aade agua de bromo hasta que el lquido tenga un tenue color amarillo. El precipitado
es el 2,4,6-tribromofenol. Filtrar el slido, secar y tomar el punto de fusin.

Notas:

El producto puede descomponer si el tiempo de calentamiento es prolongado.

EL ACIDO SALICILICO OBTENIDO DEBE SER GUARDADO PARA LA
PRACTICA SIGUIENTE. PARA ELLO SE SOLICITA A LOS ESTUDIANTES (POR
GRUPO) TRAER DOS RECIPIENTES PEQUEOS PLASTICOS O DE VIDRIO
(TIPO CAPSULAS DE PETRI, O SE SUGIERE LOS RECOLECTORES DE HECES
QUE SE CONSIGUEN EN LAS FARMACIAS).

28

Diseo del montaje experimental:

H2O

mezcla
7

6 5

1
0

8
9

3
2
1

8
9

6 5

4
3

11

12

Figura 2. Montaje experimental del sistema de reflujo

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB
MATERIAL DE ESTUDIO:
-

REFLUJO
FILTRACIN AL VACO
CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN
PUNTO DE FUSION
ALCOHOLES, FENOLES Y STERES
HIDRLISIS DE STERES. REACCIONES QUMICAS
INVOLUCRADAS
RECONOCIMIENTO DE GRUPO FENLICO

29

PRCTICA 3
Esterificacin y Extraccin
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar cido acetilsaliclico a partir del cido saliclico y determinar su punto de fusin.
Extraer de una muestra comercial de aspirina, el cido acetilsaliclico, determinar su punto
de fusin y comprobar el porcentaje (en peso) del cido extrado de la pastilla comercial de
acuerdo a lo reportado por el fabricante. Comparar los puntos de fusin del producto
sintetizado con el producto extrado.

PARTE A: Obtencin del cido Acetilsaliclico a partir del cido Saliclico

2.- PARTE EXPERIMENTAL
2.1.- Materiales
- cido Saliclico (sintetizado en la prctica anterior);
- Anhdrido Actico;
- cido Sulfrico concentrado;
- Solucin Etanol/Agua (1:1); Etanol tcnico.

2.2.- Procedimiento:

Prepare un bao de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

En un matraz pequeo se agregan, en el siguiente orden, 2 g de cido saliclico, 3 ml de

anhdrido actico y 2 gotas de sulfrico concentrado.
Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta 70-80C y todo el cido
saliclico se disuelve. La reaccin exotrmica contina manteniendo la temperatura de la
solucin por encima de 70C durante varios minutos.
Luego de 15 minutos se habr enfriado entre 35-40C, y el contenido del matraz ser casi
una masa slida de cristales de cido acetil saliclico.
Todo el conjunto se aade a 50 ml de agua destilada fra, se agita bien la suspensin y los
cristales se recogen por filtracin sobre un Buchner.

30

Se presiona el producto sobre el filtro, para eliminar la mayor cantidad de agua, y la

muestra de cido acetil saliclico se extiende sobre el papel de filtro para secarla al aire.
Cuando el producto este seco se puede recristalizar en etanol-agua. Recuerde que el agua
caliente no es un solvente de recristalizacin apropiado porque en la solucin caliente el
cido acetil saliclico experimenta una hidrlisis parcial a cido saliclico y actico.
2.3.- Una vez obtenido el cido acetil saliclico en el laboratorio:
Probar su solubilidad en agua caliente.
Observe las caractersticas de la solucin acuosa cuando se enfra, y mientras se raspan las
paredes del recipiente con un agitador o varilla de vidrio.
Hacer una prueba con una solucin de cloruro frrico (5%) usando 0,2 g del compuesto
obtenido. ( A criterio del profesor).
Medir su punto de fusin, una vez seco el producto.
Notas importantes:
EL rendimiento deber ser expresado en porcentaje.
EL punto de fusin del cido acetil saliclico vara entre 130-135C porque se
descompone parcialmente. Si el bao del aparato para la determinacin del punto de fusin
se calienta rpidamente (o se precalienta a unos 100-120C) se suele observar un punto de
fusin entre 134-135C.
Recomendaciones:
a.- La obtencin del cido acetilsaliclico (aspirina) deber hacerse bajo campana;
b.- Para cada 10g de cido saliclico, usar 15 g (14 ml) de anhdrido actico y 5 gotas de
H2SO4 concentrado;
c.- Enfriar a 50-60C sobre un bao de agua por 15 min, agitando constantemente la mezcla
de reaccin;
d.- Aadir 150 ml de agua a los cristales de cido acetilsaliclico. Agitar y filtrar al vaco.
e.- Recristalizar siguiendo las recomendaciones de su profesor; y tomar en cuenta la
experiencia anterior de recristalizacin (prctica 2):

PARTE B.
MTODO 1
Extraccindel cido acetil saliclico de una muestra comercial (Aspirina)
3.- PARTE EXPERIMENTAL
3.1.- Materiales
- cido Acetil Saliclico (sintetizado en la parte A anterior) para comparar con la muestra
comercial;
- Al menos 4 tabletas de Aspirina comercial;
- Diclorometano o Acetato de etilo, como solvente de extraccin;
- n-hexano;

31

3.2.- Procedimiento:
Tome al menos 4 tabletas de aspirina (de 500 mg c/u) de una muestra comercial conocida y
determine su peso con exactitud. Pulverice las tabletas en un mortero y transfiera el polvo a
un beacker de 100 ml.
Agregue 15 ml del solvente de extraccin y agite. Filtre el residuo slido a travs de un
embudo normal.
Agregue al filtrado n-hexano, poco a poco, y con agitacin, hasta que observe la aparicin
de los primeros cristalitos. Enfre en bao de hielo durante 15 minutos. Filtre el slido
blanco y deje secar.
Determine el peso y el punto de fusin. Calcule el % de cido acetilsaliclico presente en la
muestra comercial, y comprelo con los valores reportados por el fabricante en el empaque.
Determine el punto de fusin de (a) la muestra extrada, (b) del sintetizado, y (c) de una
mezcla (1:1) del obtenido por Ud(s) y del aislado. Comparar el comportamiento de la
aspirina comercial y del sintetizado por Uds., al medir su punto de fusin.

MTODO 2
Extraccin del cido acetil saliclico de una muestra comercial
efervescente (Alka Seltzer)
4.- PARTE EXPERIMENTAL
4.1.- Materiales
- Pastillas de algn medicamento efervescente que contenga aspirina y bicarbonato de sodio
(por ejemplo Alka Seltzer)
- cido clorhdrico (HCl) 6M.
- Agua
4.2.- Procedimiento:
En un vaso de precipitados de 50 mL se coloque la pastilla efervescente y 10 mL de agua
destilada. Espere a que termine de reaccionar. Puede quedar algo de slido sin disolver.
Vierta en otro vaso de precipitados de 50 mL aproximadamente 10 mL de HCl 6M y
adicinelo a la solucin del medicamento, lentamente en porciones de 5 gotas utilizando la
pipeta pasteur. Al principio el slido insoluble que se encontraba en el vaso se disolver,
con desprendimiento de burbujas de CO2, ya que se trata de bicarbonato de sodio.
Una vez que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta en la forma de
su sal de sodio (acetilsalicilato de sodio) reaccionar con el cido clorhdrico para formar el
cido acetilsaliclico, el cual es insoluble en agua y precipitar. Agregue HCl hasta que no
se forme ms slido.

32

Filtre la suspensin lavando con agua destilada fra y deje secar.

Determine el peso y el punto de fusin. Calcule el % de cido acetilsaliclico presente en la
muestra comercial, y comprelo con los valores reportados por el fabricante en el empaque.
Determine el punto de fusin de (a) la muestra extrada, (b) del sintetizado, y (c) de una
mezcla (1:1) del obtenido por Ud(s) y del aislado. Comparar el comportamiento de la
aspirina comercial y del sintetizado por Uds., al medir su punto de fusin.

5.- BIBLIOGRAFIA
a) Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 edicin, editorial Alhambra,
Espaa, 1979. b) Hess G, Qumica general experimental, 4a edicin, editorial C.E.C.S.A,
Mxico 1982 c) Domnguez X, Experimentos de Qumica orgnica, editorial Limusa,
Mxico 1987. d) Mc Murry J, Qumica orgnica, Internacional Thomsom editores, Mxico,
2001.

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- EXTRACCIN SLIDO-LIQUIDO
- EMULSIN
- FILTRACIN POR VACO Y FILTRACIN POR GRAVEDAD
- CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN
- PUNTO DE FUSIN
- EXTRACCIONES CONTINUAS
- COEFICIENTE DE REPARTO
- FENOLES. ACIDOS CARBOXILICOS. STERES
- ESTERIFICACIN. REACCIONES QUMICAS INVOLUCRADAS
- ACIDO ACETILSALICLICO COMO PRODUCTO DE SNTESIS.
- ASPIRINA COMO PRODUCTO COMERCIAL

33

PRCTICA 4
Separacin de pigmentos naturales por cromatografa de papel
1.- OBJETIVO GENERAL:
Separar los pigmentos naturales presentes en hojas de hortalizas (legumbres verdes como
la espinaca, acelga, por ejemplo) utilizando la tcnica de Cromatografa de Papel.
Familiarizarse con la tcnica, sus ventajas e identificar los diferentes pigmentos
fotosintticos (clorofilas, xantofila y carotenos) que componen a la legumbre seleccionada.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- Mortero
- Embudo Buchner Kitasato- Papel de filtro
- Acetona o acetona/ter de petrleo (1:1; o la que recomiende el profesor)
- Hojas de espinaca o acelga (QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE)
- Papel cromatogrfico
- Montaje experimental similar al de una cromatografa TLC
2.2.- Procedimiento
Separacin por Cromatografa de Papel
Lavar las hojas de espinaca o acelga, secarlas con papel absorbente (el peso a usar seria
alrededor de unos 2 gramos), luego retirar los nervios y ponerlas en un mortero, junto con el
solvente extractante (acetona). Triturar la mezcla hasta que las hojas se decoloren y el
disolvente adquiera un color verde intenso. Filtrar por gravedad o con un embudo Buchner.
Colocar sobre el mesn el papel cromatogrfico que le ser suministrado. Hacer con grafito
una lnea suave hacia el borde del papel (con una distancia de unos 10 mm del borde) la
cual le servir de gua. Tome la solucin verde que obtuvo luego de filtrar, y con una pipeta
pasteur vaya colocndola sobre el papel cromatografico (siguiendo la lnea de grafito), la
cual ir dejando una mancha sobre el papel. Deje reposar unos minutos y repita el
procedimiento unas 3-5 veces. Debe quedar una lnea ancha verde intensa donde estaba la
lnea de grafito.
Una vez, que tiene una lnea verde intenso sobre el papel cromatogrfico, se coloca el papel
ya sembrado en un vaso de precipitado o beaker que contendr el solvente separador
adecuado (acetona o acetona/hexano en la proporcin que su profesor indique), dejndolo
unos 5 a 10 min. Los pigmentos se irn separando segn su afinidad con el solvente/papel.
Observar la presencia de 4 manchas fundamentalmente las cuales correspondern a los
distintos pigmentos fotosintticos presentes en las hojas de espinaca, los cuales Ud. deber
identificar.

34

A CONSIDERACIN DEL PROFESOR cada grupo podr realizar el proceso de elucin

las veces necesarias para que se evalen diferentes fases mviles con relaciones
acetona/hexano 10/0; 8/2; 6/4; 5/5; 4/6; 2/8 y 0/10, con el objeto de determinar la fase
mvil ideal para la separacin de los pigmentos.
Del mismo modo, si el profesor lo considera pertinente se proceder a cortar cada uno de
los cuatros fragmento coloreados y cada uno de ellos se disolvern en acetona o etanol para
su anlisis por espectroscopia de UV-Visible.
4.- BIBLIOGRAFIA
a) Abbott, D. y Andrews, R. S., Introduccin a la Cromatografa, 3 Ed., Alhambra,
Espaa, 1983.
b) Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2 Ed.., Alhambra, Espaa, 1979.
c) Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
d) Valcarcel, M.. Tcnicas analticas de separacin. Editorial Revert. Espaa. 1988
MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB
MATERIAL DE ESTUDIO:
- EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO
- FILTRACIN AL VACO Y FILTRACIN POR GRAVEDAD
- CROMATOGRAFA DE PAPEL
- CROMATOGRAFA DE PAPEL
- DIFERENCIAS QUMICAS ENTRE PIGMENTOS Y COLORANTES
- PIGMENTOS NATURALES: CLOROFILAS, XANTOFILA Y
CAROTENOS
- ESPECTROSCOPIA UV-VIS

35

PRCTICA 5
Nitracin de Benzoato de Metilo
1.- OBJETIVO GENERAL:
Realizar la nitracin del Benzoato de metilo a travs de un mecanismo de sustitucin
electroflica aromtica y determinar el rendimiento de la reaccin. Determinar el proceso
de sustitucin utilizando la tcnica de Cromatografa de Capa Fina (TLC)

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- cido Sulfrico concentrado
- Benzoato de metilo
- Nitrato de Potasio
- Etanol y agua destilada
- Placa TLC
- Mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1

2.2.- Procedimiento

Prepare un bao de hielo y coloque las pisetas de agua destilada a enfriar.

Colocar en un erlenmeyer de 125 ml, 3.5 ml de cido sulfrico concentrado y enfre en un

bao de hielo agua.
Aada 0.5 g. de benzoato de metilo (densidad = 1.09 g/ml) y agite la mezcla hasta disolver
el slido. Enfre por 10 min.
Calcule y pese 1.5 equivalentes de KNO3 (debe traer los clculos respectivos con respecto a
la cantidad de benzoato de metilo utilizado).
Lentamente adalo a la mezcla previamente enfriada, agitando y manteniendo fra la
solucin; luego mantenga en bao de hielo por 10 min adicionales.
Luego retire y permita que la mezcla alcance la temperatura ambiente y se le aaden 10 g.
aproximadamente de hielo granizado. Filtre con un embudo buchner y lave con agua fria.
Recristalizacin: disuelva el producto en una mnima cantidad de etanol (si hace falta puede
calentarse un poco el etanol para aumentar la solubilidad del producto) y recristalice
aadiendo un poco de agua destilada.

36

B.- Cromatografa de Capa Fina TLC:

Se requiere sembrar en una placa TLC el producto recristalizado, aguas madres y producto
de partida.
El solvente a utilizar como fase mvil ser una mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1. Aplicar
con un capilar una pequea cantidad de cada producto por separado en la misma placa de
slica gel que le ha sido suministrada (figura 1) con 1 cm aproximadamente de separacin.
Marque el borde superior de la placa con una lnea dbil de un lpiz de grafito.
Tome un beaker de 250 ml y cubra solamente el fondo con el solvente indicado (como se
muestra en el diseo del montaje experimental, vase figura 4). Coloque un papel de filtro
alrededor de las paredes del mismo y cbralo con una cpsula de petri o vidrio de reloj.
Esto debe hacerse mucho antes de introducir la placa para que la cmara este saturada).
Introduzca cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto con el
solvente de manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo, y
no lo mueva, espere a que concluya la Cromatografa y retire. Deje secar y observe en la
lmpara de UV.
Al observar bajo lmpara de UV, marque con un lpiz de grafito la ubicacin de las
manchas observadas. Determine los coeficientes de reparto.

Montaje de la Cromatografa TLC:

Camisa de papel de filtro

(debe estar completamente humedecido del solvente)

Perfil de recorrido del solvente sobre la placa

(por accin capilar)
Nivel de solvente, a partir de donde comienza el recorrido

Figura 4. Diseo de la cmara para realizar la cromatografa TLC y como colocar la muestra
con el capilar sobre la placa TLC

37

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- FILTRACION AL VACO
- CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN
- CROMATOGRAFA DE CAPA FINA (TLC)
- COEFICIENTE DE REPARTO
- NUCLEFILOS Y ELECTRFILOS
- SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA. MECANISMOS
DE REACCIN

38

PRCTICA 6
Aislamiento de un Alcaloide (Cafena)
1.- OBJETIVO GENERAL:
Extraer la cafena contenida en muestras comerciales de T y comparar la pureza de la
muestra extrada con la de un patrn utilizando la tcnica de Cromatografa de Capa Fina
(TLC) y medicin del punto de fusin.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales
- 6-8 bolsitas de t (marca Lipton) (MATERIAL QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE
O EL EQUIPO AL LABORATORIO)
- Diclorometano o Acetato de Etilo, como solvente de extraccin.
- Solucin acuosa de Hidrxido de sodio [6M].
- Agua destilada.
- Sulfato de Sodio anhidro.
- Carbonato de Sodio anhidro.
- 0.5 % de cido actico en acetato de etilo.
- Placa de slica-gel.
- Para observar el resultado de la cromatografa TLC se utilizar una lmpara de UV.
2.2. Procedimiento
A.- Aislamiento de la cafena del T:
Colocar en un beaker de 250 ml unos 75-100 ml de agua destilada y llevar a ebullicin.
Introduzca unas 6-8 bolsitas de t y obtenga una infusin. Agregue 2 g de carbonato de
sodio. Mantenga en ebullicin por unos minutos y luego permita que repose a temperatura
ambiente unos 2 minutos. Agite la solucin de vez en cuando.
Retire las bolsitas de t y deje enfriar colocando el beaker con la infusin sobre hielo.
Extraiga la solucin fra resultante tres veces con 3 porciones de 20 ml del solvente de
extraccin (c/vez). Seguidamente colecte los extractos orgnicos y lvelos tres veces con
una solucin de Hidrxido de Sodio, 6 M; y por ultimo lave con agua destilada. Cada
lavada puede ser realizada con 10 ml de la solucin NaOH cada vez, y el lavado final con
20 ml de agua destilada. Seque la capa orgnica con sulfato de sodio anhidro, y luego filtre
por gravedad.
Posteriormente, se procede al aislamiento de la cafena. Para ello se coloca el filtrado
obtenido en el paso anterior en un beacker (previamente pesado) y se calienta levemente
hasta eliminar las tres cuartas partes del solvente. Se deja a temperatura ambiente hasta la

39

evaporacin total del solvente, evidenciando la aparicin de un slido blanco. Si el profesor

lo considera pertinente, puede realizar el aislamiento final haciendo uso de un sistema de
rotaevaporacin.
Determine la masa obtenida y calcule el contenido de cafena en cada bolsita de t.
Finalmente, se procede a medir el punto de fusin del compuesto obtenido.
Como alternativa para la identificacin de la cafena se puede tomar un espectro de
infrarrojo, e identificar las bandas caractersticas de dicho alcaloide (a discrecin del
profesor).
B.- Cromatografa de Capa Fina TLC:
Preparar una solucin de la cafena extrada disolvindola en el solvente (0.5 % de cido
actico en acetato de etilo). Pedir al preparador la solucin de cafena patrn (en el mismo
solvente).
Aplicar con un capilar una pequea cantidad de ambos extractos de cafena (con aprox. 1,5
cm de separacin entre ellos) en la placa de slica-gel que le ser suministrada (vase figura
1). Marque el borde superior de la placa con una lnea dbil de un lpiz de grafito.
Tome un beaker de 250 ml y cubra solamente el fondo con el solvente indicado. Coloque un
papel de filtro alrededor de las paredes del mismo y cbralo con un vidrio de reloj (figura
4). Esto se hace antes de introducir la placa a medir, para lograr que el ambiente dentro del
beaker se encuentre saturado con los vapores del solvente.
Introduzca cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto con el
solvente de manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo, y
no lo mueva. Espere a que concluya la cromatografa y retire. Deje secar.
Observe bajo lmpara de UV. Marque con un lpiz de grafito la ubicacin de las manchas
observadas. Determine los coeficientes de reparto.

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
-

EXTRACCIN SLIDO-LQUIDO Y LQUIDO-LQUIDO

FILTRACIN POR VACO Y FILTRACIN POR GRAVEDAD
AGENTES DESECANTES
CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN
PUNTO DE FUSIN
EXTRACCIONES CONTINUAS
COEFICIENTE DE REPARTO
ALCALOIDES. GRUPOS FUNCIONALES Y CARACTERSTICAS
QUMICAS
CAFEINA COMO PRODUCTO NATURAL
ROTAEVAPORACIN

40

PRCTICA 7
Saponificacin de grasas.
Preparacin de un jabn
1.- OBJETIVO GENERAL:
Preparar jabn utilizando la tcnica de saponificacin en medio bsico de una grasa.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

Preparacin de un jabn. MTODO A:
2.1.- Materiales:
- Solucin etanlica de hidrxido de sodio.
- Manteca de cerdo (o Sebo), manteca vegetal (Los tres cochinitos, por ejemplo), aceite de
oliva, aceite de maz o algn otro aceite que disponga o sugiera su profesor (MATERIAL
QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE O EL EQUIPO DE TRABAJO AL
LABORATORIO)
- Solucin saturada de cloruro de sodio (TRAER SAL COMUN).
- Soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II).
- Detergente lquido comercial
-NOTA: para la obtencin de los jabones, se recomienda a los estudiantes traer ese da:
Molde de plstico para jabones (o algn moldecito que pueda traer al laboratorio)
Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.
Colorantes lquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostera.

2.2.- Procedimiento A:
Le sern suministrados (por grupo) 40 ml de una solucin etanlica de hidrxido de sodio,
la cual debe colocar en un baln de 100 ml. Inmediatamente proceda a agregar 10g de
manteca de cerdo (u otra grasa o aceite sugerida por su profesor) en dicho baln. Caliente la
mezcla (utilizando una manta de calentamiento) durante unos 30 minutos bajo reflujo.
Luego de transcurrido ese tiempo, destile partes de etanol (que corresponden alrededor de
unos 4-5 ml) mediante un sistema de destilacin simple (vase montaje experimental en la
figura 3). Vierta luego el residuo de la destilacin en 100 ml de una solucin saturada de
cloruro de sodio (50 g de cloruro de sodio en 150 ml de agua utilizando un vaso de
precipitado de 400 ml). El jabn, una mezcla de estearato, palmitato y oleato sdicos, se
separar como un slido cuajoso; mientras que la glicerina quedara en la solucin.
Si es necesario, calentar el vaso de precipitado para favorecer la disolucin de la sal, pero
antes de continuar es conveniente enfriar de nuevo. Echar rpidamente la grasa saponificada
sobre esta solucin fra. Agitar fuertemente durante unos minutos y enfriar hasta
temperatura ambiente en un bao de hielo. Recoger el precipitado formado por filtracin al

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vaco con un embudo Bchner. Lavarlo dos veces con agua helada. Dejar pasar aire a travs
del precipitado hasta que quede medianamente seco (esto se consigue dejando el efecto del
filtrado al vaco durante unos 10 min.).
Moldear y dejarlo secar durante al menos un da. Pesar el producto.
Preparacin de un jabn. MTODO B:
2.3.- Materiales:
- Solucin de NaOH al 30%
- Etanol
- Manteca de cerdo (o Sebo), manteca vegetal (Los tres cochinitos, por ejemplo), aceite de
oliva, aceite de maz o algn otro aceite que disponga o sugiera su profesor (MATERIAL
QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE O EL EQUIPO DE TRABAJO AL
LABORATORIO)
- Solucin saturada de cloruro de sodio (TRAER SAL COMUN).
- Soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II).
- Detergente lquido comercial
-NOTA: para la obtencin de los jabones, se recomienda a los estudiantes traer ese da:
Molde de plstico para jabones (o algn moldecito que pueda traer al laboratorio)
Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.
Colorantes lquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostera.

2.3.- Procedimiento B:
Coloque en un beaker 20 g 20 mL del aceite o grasa elegido. Caliente hasta que funda.
Adicione 40 mL de una solucin de NaOH al 30%. Caliente y agite la mezcla
continuamente para acelerar la saponificacin. Aada 14 mL de etanol y contine
calentando y agitando para que culmine la saponificacin, momento en el cual la masa
adquiere un aspecto compacto y homogneo. Si se desea comprobar si la saponificacin es
completa, disuelva un poco del jabn formado en 15 mL de agua caliente y debera observar
una solucin clara, sin presencia de dos fases.
Una vez obtenida la masa jabonosa es el momento adecuado para agregar los perfumes y/o
colorantes de su preferencia. Luego de esto, se procede a agregar 120 mL de agua destilada,
calentar y agitar. Seguidamente se agregan 25mL de una solucin saturada de cloruro de
sodio (NaCl).
La mezcla se deja enfriar, se filtra la masa de jabn y se lava varias veces con agua
destilada. Moldear y dejarlo secar durante al menos un da. Pesar el producto.
2.4. Reaccin con iones metlicos:
A.- Reaccin del jabn con iones metlicos:
En tubos de ensayos separados se prueba la reaccin de soluciones jabonosas con
soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II). Formule esta reacciones
suponiendo que el jabn esta formado principalmente por estearato sdico.

42

Con el fin de determinar alguna comparacin entre el jabn y un detergente se realizaran las
pruebas hechas en el jabn preparado en el laboratorio con una muestra comercial de
detergente lquido (que debe traer el estudiante):
B.- Reaccin de un detergente comercial con iones metlicos:
Disolver 0,75 g de un detergente comercial en 50 ml de agua en un erlenmeyer, taparlo y
agitar con fuerza durante 15 segundos. Dejar reposar otros 30 s y observar el nivel que
alcanza la espuma. Repetir el proceso tras aadir 4 gotas de solucin de cloruro de calcio,
de magnesio y de cinc.
Qu se observa? Compare con lo obtenido cuando lo realizo con la solucin jabonosa.

termmetro

Tubo de condensacin

baln
salida H2O
7

2
10

5
4

2
11

Entrada H2O

Producto destilado

Figura 3. Diseo del montaje

experimental para realizar
una destilacin simple.

MATERIAL DE APOYO: VASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:
- REFLUJO
- FILTRACIN AL VACO
- DESTILACION SIMPLE
- SAPONIFICACIN DE GRASAS
- JABONES Y DETERGENTES. GRUPOS FUNCIONALES QUE
IDENTIFICAN A UNO Y A OTRO.
- ACCIN LIMPIADORA DEL JABN. SISTEMA MISCELAR
- AGUAS DURAS
- REACCIONES QUMICAS INVOLUCRADAS
- EQUIVALENTES DE SAPONIFICACIN, E NDICE DE YODO