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Captulo 8
8.1
Br
CH3 CH CH2 I
2-bromo-1-iodopropano
8.2
a)
b)
c)
8.3
a)
b)
8.4
8.5
a) Use alta concentrao de gua porque nos queremos que o ction produzido reaja
com a gua. E use tambm um cido forte no qual a base conjugada um nuclefilo
muito fraco (por essa razo no podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente mtodo,
portanto, utilizar cido sulfrico diludo:
b) Use baixa concentrao de gua, isto cido sulfrico concentrado e use alta
temperatura para favorecer a eliminao.
c) 2-propanol dever ser produzido porque um carboction 2 o ser produzido como
intermedirio:
8.6
8.7
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um prton e
formam carboctions. (CH3)2C=CH2 reage mais rpido porque leva a um carboction
tercirio:
8.9
8.10
8.11
8.16
a) A hidroxilao Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso
(2R,3S)-2,3butanodiol:
b) A hidroxilao Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)2,3butanodiol e a hidroxilao da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:
8.17
a)
b)
c)
8.21
a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.22
a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.23
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
8.27
a)
C10H22= frmula do alcano
C10H16= frmula do mirceno
H6= diferena = 3 pares de tomos de hidrognio
ndice de deficincia de hidrognio=3
b) O mirceno no contm anis porque a hidrogenao leva a C 10H22, que corresponde
ao alcano.
c) Como o mirceno absorve trs equivalentes molares de H2 a hidrogenao indica
que ele contm trs duplas ligaes.
d) Trs estruturas so possveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na
hidrogenao completa. O mirceno portanto :
H3C
CH2
CH2
CH3
e)
O
H
H
O
8.28
8.29
A etapa determinante de velocidade em cada reao a formao de carboction
quando o alceno aceita um prton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um
carboction tercirio (mais estvel); portanto ele reage mais rpido. Quando eteno
reage, ele forma um carboction primrio (o menos estvel) portanto ele ir reagir mais
lentamente:
8.31
8.32
limoneno
8.33
8.34
8.35
a)
2H
C
13H
24O
OH
Pt
3-etil-7-metil1-1-decanol
b)
8.39
a)
b)
c)
d)
8.40
a) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)]
c) (2S,3R) - [enantimero (2R,3S)]
8.41
8.46
Hidroxilao a partir de KMnO4 so hidroxilaes sin. Deste modo, cido maleico deve
ser cido cis-dicarboxlico:
8.47
a) A adio de bromo uma adio anti. Portanto, o cido fumrico leva ao composto
meso: