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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA
QUMICA

hidrocarburos
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
90G

Profesor: Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica


Laboratorio: No04

Integrantes:

Acua Huyhua, Gerson


Alzamora Lazaro, Esvit
Calisaya Choque, Franz
Jacinto Bazan, Piter
Munayco Panta, Gisel

Bellavista - Callao, 30 de Abril del 2014

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NDICE
INTRODUCCIN.......................................................................................................... 2
OBJETIVOS.................................................................................................................. 3
MARCO TEORICO........................................................................................................ 4
MATERIALES............................................................................................................... 11
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.......................................................................12
EXPERIMENTO N1: ALCANOS.........................................................................12
EXPERIMENTO N2: ALQUENOS.....................................................................13
EXPERIMENTO N3: ALQUINOS.....................................................................16
CUESTIONARIO....................................................................................................... 20
CONCLUSIONES....................................................................................................... 22
RECOMENDACIONES.............................................................................................. 22
BIBLIOGRAFA.......................................................................................................... 23

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INTRODUCCIN
En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y
reconocimiento de los alcano, alquenos y alquinos, en los tres procesos
someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino
ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas
ser liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino segn corresponda la
prctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos
realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que
cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de
bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que
siempre varan segn el hidrocarburo. Podremos determinar una
caracterstica representativa de cada uno de estos gases.

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OBJETIVOS
Aprender a obtener un alquino a partir del carburo de calcio.
Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alcano,
alqueno y alquinos.
Analizar las formaciones de sales metlicas de los alquinos.
Verificar la propiedad de combustin en los alcanos, alquenos y
alquinos.

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MARCO TEORICO
Hidrocarburos
La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos constituidos
principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin y estructura
de sus molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH4), hasta aquellas de
elevada complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromticos
policclicos. Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su
configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se unen
entre si formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales
simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos.
Alcanos
Los alcanos son compuestos con frmula molecular C nH2n+2.El hidrocarburo ms
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de
hidrocarburos lineales son los siguientes:

Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH4, uno slo con la
Frmula molecular C2H6 (el etano), uno slo con la frmula molecular C3H8 (el
Propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular C 4H10: el
butano y el 2-metilpropano:

Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan


ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos
de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de ebullicin, as como el
nmero de ismeros de algunos alcanos de cadena lineal.

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Estructura:
El alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba demostrado
mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma
tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse
hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos 1920 y 1930. Un
tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

Se debera esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos
tomos de hidrgeno y formara CH2, dejando vaco un orbital 2p. El CH2 es una
especie qumica conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de
tiempo de vida media muy corto. Por adicin de 96 kcal/mol de energa a un tomo
de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital
vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:

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Al
promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene
disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta
forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble.
Este razonamiento explica por qu el tomo de carbono tiende a ser tetravalente
en lugar de divalente. Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones
estn situados entre los ncleos de los tomos. Un orbital sp 3 puede situar mucha
ms densidad electrnica, en una direccin determinada, que la que sita un orbital
s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la
participacin de un orbital sp3 del tomo de carbono ser ms fuerte que un enlace
covalente en el que participe un orbital p o un orbital s.

Los orbitales hbridos sp3 dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en
los hidrocarburos saturados porque el tomo de carbono tiene la misma energa,
tanto si est hibridizado como si no lo est, pero la configuracin hibridizada
puede formar enlaces ms fuertes.
La geometra tetradrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los
ncleos de hidrgeno estn lo ms alejados posible entre s para una longitud de
enlace C-H. Y puesto que estos ncleos estn todos cargados positivamente, cuanto
ms alejados estn, en igualdad de otras condiciones, menor ser la energa del
sistema.
Alquenos
Son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono - carbono. Un enlace
doble carbono - carbono es una unidad estructural y un grupo funcional importante
en la qumica orgnica. Este enlace influye en la forma de una molcula orgnica y
adems en l

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Ocurren la mayora de las reacciones qumicas que experimentan los alquenos. Los
alquenos son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones
biolgicas. Por ejemplo (fig.5.1), el etileno es una hormona vegetal (auxina) que
induce a la maduracin de los frutos y el pineno es el componente principal del
aguarrs. La vida sera imposible sin alquenos como el caroteno, compuesto que
presenta 11 enlaces dobles. Este pigmento anaranjado que imparte color a diversos
vegetales, como las zanahorias, es una valiosa fuente de vitamina A, y se considera
que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.

Los alquenos son, tambin, valiosos productos de partida en la obtencin de


plsticos, fibras sintticas, materiales de construccin, etc.

Estructura y enlaces
Los alquenos son hidrocarburos que presentan como grupo funcional al doble enlace
carbono-carbono. Los carbonos unidos por doble enlace presentan hibridacin sp 2:
cuando se combinan un orbital atmico 2s con dos de los tres orbitales 2p del
tomo de carbono se forman tres orbitales atmicos hbridos sp2, que se ubican en
un plano, con ngulos de enlace de 120 entre s. La disposicin de 120 se conoce
como geometra trigonal. El orbital atmico 2p restante, sin hibridizar, se ubica
perpendicular al plano de los orbitales atmicos hbridos.

Cuando se unen dos carbonos con hibridacin sp 2, forman dos enlaces entre ellos:
un enlace molecular sigma ( ) sp2-sp2 por solapamiento frontal de dos orbitales
atmicos sp2. Al mismo tiempo, los orbitales atmicos 2p no hibridados se
aproximan con la geometra correcta para solaparse lateralmente dando lugar a un
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enlace molecular pi () 2p2p .El resultado de la combinacin de un enlace sp 2-sp2


y un enlace 2p-2p es crear un doble enlace carbono-carbono (C=C) y compartir
cuatro electrones .El enlace , con 83 Kcal/mol tiene 20 kcal/mol ms de energa
que el enlace (63 kcal/mol). La mayor estabilidad del enlace , en comparacin
con el enlace carbono-carbono, es debida a la diferencia en el tipo de
solapamiento. El solapamiento que origina el enlace es ms efectivo por ser
frontal. El enlace carbono-carbono no es tan efectivo debido a que es lateral.

Como ya
vimos
en el tema alcanos, es posible la rotacin alrededor de los enlaces (isomera
conformacional). Esto no es posible alrededor del doble enlace; para forzar la
rotacin alrededor del doble enlace sera necesario romper temporalmente el
enlace , como se muestra en la figura.

Entonces la barrera energtica para la rotacin debe ser por lo menos tan grande
como la energa del enlace .

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS


La mayora de las propiedades fsicas de los alquenos son similares a la de los
alcanos. Los alquenos tienen densidades alrededor de 0,7 g/cm 3. Los puntos de
ebullicin y densidades de algunos alquenos representativos se presentan en la
Tabla 5.1. Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente al aumentar el peso
molecular. Como en los alcanos, la ramificacin aumenta la volatilidad y disminuye
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los puntos de ebullicin. Como los alcanos, los alquenos son relativamente apolares.
Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos apolares como
hexano, disolventes halogenados y teres. Los alquenos son ligeramente ms
polares que los alcanos porque los electrones son ligeramente polarizables
contribuyendo a momentos dipolares instantneos.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. El triple enlace que
presenta tiene propiedades similares al doble enlace, por lo que experimenta
reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho ms reactivo. El alquino
ms sencillo es el etino (C2H2) .Aproximadamente el 50% del acetileno producido
industrialmente se emplea en la preparacin de plsticos y polmeros acrlicos, y
tambin se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotacin de la
molcula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas
producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores. Ejemplos de
alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto txico que se encuentra
en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades
producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una
hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras
anticonceptivas.

Estructura y enlace. Hibridacin sp


El triple enlace carbono carbono se forma por la interaccin de dos tomos de
carbono con hibridacin sp. En la hibridacin sp el orbital 2s del carbono y uno de
los orbitales 2p se combinan para generar dos orbitales atmicos hbridos
equivalentes sp. Dos de los orbitales 2p originales quedan sin hibridar. Cada orbital
hbrido sp tiene un 50 % de carcter s y un 50 % de carcter p. En la siguiente
tabla se comparan algunas caractersticas estructurales de los compuestos con dos
tomos de carbono: etano, etileno y acetileno.

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Los enlaces CC y CH se hacen ms cortos cuando pasamos del etano al etileno y


al acetileno. Esto se explica por el incremento del carcter s del orbital
involucrado en los enlaces , por lo que los electrones en los orbitales sp estn en
promedio ms cerca de los ncleos de carbono y esto conduce a una contraccin de
la distancia internuclear. Las energas de disociacin de los enlaces revelan un
aumento en la fuerza de los enlaces segn cambia la hibridacin de los carbonos
desde sp3 a sp2 y a sp. Esto se debe a que con el aumento del carcter s del
orbital que enlaza un carbono a otro tomo, el par de electrones de ese orbital es
retenido ms fuertemente y, por lo tanto, se requiere ms energa para la ruptura
de los enlaces.

Propiedades Fsicas de los Alquinos


Los alquinos comparten con los alcanos y con los alquenos las propiedades de baja
densidad y baja solubilidad en agua, son no polares y se disuelven rpidamente en
solventes orgnicos tales como el ter etlico o hidrocarburos clorados.
Generalmente, tienen P.Eb. Ligeramente ms altos que los correspondientes
alquenos y alcanos.

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MATERIALES
INSTRUMENTOS Y MATERIALES

Pipeta
gradilla
Tubos de ensayo
Piseta
01 Pinza
Trpode
01 Vaso precipitado
Mechero bunsen
Tubo de desprendimiento
tapn

REACTIVOS

Aceite vegetal

NaOH(ac) 6M(diluido)

Gasolina

Reactivo de fehling B

Reactivo de fehling A

KMnO4

Eter de petrleo

Alcohol isopropil

Reactivo de tollens.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
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EXPERIMENTO N1: ALCANOS


a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico.

En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada.


Luego lo tapamos con un tapn de jebe agujereado y en ese agujero
conectamos el tubo de desprendimiento.
Despus procedemos a calentar intensamente.
Y finalmente observamos que se desprende el gas metano.

++ NaOH +CaO CH 4 + Na2 CO 3 +CaCO3

Na

CH 3 COO

b) Prueba de Identificacin.
b.1. Prueba de combustibilidad:

12

Del primer experimento donde obtuvimos el gas metano para comprobar


que es el gas metano, con un cerillo encendido, lo acercamos en donde se
est desprendiendo el gas metano y observamos que este arde y desprende
una llama de color amarillo, se debe a que la combustin es incompleta.

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4 CH4 + 5 O2

2 C + 2 CO + 8 H2O

b.2. Prueba de Halogenacin:

En un tubo de ensayo vertemos 2ml de


ter de petrleo y 2 ml de agua de bromo.
Despus lo separamos en dos tubos de ensayo: uno en presencia de la luz y
el otro a la oscuridad x 15 minutos.
Finalmente en el tubo de ensayo que separamos en presencia de la luz,
notamos que si reaccionaba, observndose la decoloracin del bromo. Y en
el otro tubo de ensayo que separamos en la oscuridad no reaccionaba.
Luz:
C6H12 + Br2

C6H11Br + HBr

No reacciona

Oscuridad:
C6H12 + Br2

EXPERIMENTO N2: ALQUENOS

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a) Obtencin a partir de un alcohol.

En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas cido

sulfrico

H 2 S O4 .

Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento


Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del

mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro,
desprendiendo un gas incoloro el cual es el propeno.

H 3 CH(OH)CH +

H 2 S O4

H 2= CHC H 3(g ) +

H2O

H 2= CHC H 3(g ) + KMnO


4

CH(OH)CH(OH)C

H3 +

O2

Mn

b) Prueba de identificacin:

b.1. Prueba de halogenacin (Agua de bromo):

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En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml.


De agua de bromo.

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CH2=CHCH2CH2CH3

Br2

CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal


( triglicrido de cido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2

CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

Antes de agitar

despus de

agitar

b.2. Prueba de oxidacin con KMnO4:

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1


ml de KMnO4
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le


agregamos 1 ml de KMnO4

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4
b.3. Adicin de H2SO4:

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CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

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En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos

agua fra en hielo


En otro tubo de ensayo diluimos cido sulfrico H 2SO4 (en el tubo ,
primero se coloca el agua luego el cido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de :
CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4
CH3CH(OSO2OH)CH2CH2CH3

b.4 .Prueba de formacin de sales metlicas

1. Reactivo fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de
reactivo fehling

CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING

Cu 2 O(es la salmetalica formada)

Tubo con fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es donde se


encuentra la sal formada.

2. Prueba con el reactivo tollens


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le

agregamos 1 ml de reactivo tollens


Observe si se forma un precipitado

H 3 C H 2 C H 2 CH =C H 2+

[Ag(NH3)2](OH)

Ag + C

H 3 C H ( NH 3)C H (NH 3)CH (OH ) C H 2+ (el precipitado es el espejo de


Ag)

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EXPERIMENTO N3: ALQUINOS


a)

Obtencin a partir del carburo de calcio (cac 2):

En un matraz kitasato se coloco 4 trozos de carburo de calcio y se coloca un

baln en la parte de arriba en el cual colocamos agua destilada.


Se deja caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantacin.
El gas liberado a travs de una manguera es el etino que es recogido en
KMnO4, en agua de bromo, en reactivo de Fehling, en reactivo de Tollens y
por ltimo se le acerca al mechero encendido.

Agua
destilada

Carburo de Calcio
(CaC2)

OH 2
CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca
b) Prueba de identificacin.
b.1. Prueba de oxidacin con KMnO4

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En un tubo de ensayo se echa KMnO4 y se recoge el gas liberado

anteriormente.
Observamos que reacciono rpido y comenz a burbujear rpidamente y se
torn un color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo.

HC CH + 2 KMn O4 +2 H 2 O 2 HCOOH +2 KOH +2 Mn O 2

b.2. Prueba de

halogenacin (Agua de Bromo):

En un tubo de ensayo se echa agua de bromo y se recoge el gas liberado

anteriormente
Observamos una reaccin rpida y empez a burbujear rpidamente y
notamos que la solucin de color anaranjado oscuro pas a ser amarilla y no
formo precipitado.

HC CH + B r 2 BrHC=CH Br

b.3. Prueba de formacin

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de sales

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Prueba de Reactivo de Fehling:


En un tubo de ensayo se echa reactivo de Fehling (color azul) y se recoge

el gas liberado anteriormente.


Observamos que comienza a burbujear y se torno a un color negro oscuro
mas precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre.

CH =CH 2 Cu
HC CH + Fehling

Prueba de Reactivo
En un tubo de ensayo

de Tollens
se echa reactivo de Tollens y se

recoge el gas liberado anteriormente.


Observamos que comienza a burbujear inicialmente se torno un color
amarillento lechoso pero posteriormente se volvi transparente con un
precipitado plomo, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.

Ag ( N H 3 2 ] OH HC CAg + N H 4 OH + N H 3
HC CH +

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b.4. Prueba de combustibilidad

El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de

bunsen encendido.
Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y holln en la
punta de la manguera los cual nos indica que es una combustin incompleta.

HC CH +O 2 llama C O 2 +CO+ C+ H 2 O

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CUESTIONARIO
1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a
los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Alcanos:
a) Soluciones de KMnO4
3C6H12 + 2KMnO4 + H2O

3C6H11OH + 2MnO2 + 2KOH

b) Agua de bromo y luz


C 6H12 + Br2

C6H11Br + HBr

No reacciona

c) Agua de bromo en oscuridad


C 6H12 + Br2

Alquenos:
a) H2SO4
CH3CH3CH(OH) + H2SO4

C 3 H6 +

H 2O

b) Soluciones de KMnO4
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4

CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

c) Agua de bromo y luz


CH2=CHCH2CH2CH3

Br2

CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

d) Agua de bromo en oscuridad


CH2=CHCH2CH2CH3

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Br2

CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

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Alquinos:
e) H2SO4

HC CH + H 2 S O4 H CH =CH OH

f) Soluciones de KMnO4

HC CH + KMn O4 HCOOH + KOH + Mn O2

g) Agua de bromo y luz

HC CH + B r 2 luz BrHC =CH Br

h) Agua de bromo en oscuridad

HC CH + B r 2 oscuridad BrHC=CH Br

i) Soluciones diluidas de NaOH

HC CH + NaOH HC=CNa

j) Reactivo de Fehling

CH =CH 2 Cu
HC CH + Fehling

2. Escriba las reacciones qumicas para cada reactivo usado.


Reactivo Fehling:

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Reactivo Tollens:
C

H 3 C H 2 C H 2 CH =C H 2+

[Ag(NH3)2](OH)

H 3 CH ( NH 3)CH ( NH 3)CH (OH )C H 2

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Ag + C

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CONCLUSIONES
Se comprob la presencia de CH4(g) porque al acercar el palo de fsforo
encendido se apreci una combustin incompleta siendo la llama de color
amarilla.
Del experimento de la prueba de halogenacin del ter de petrleo con el
agua de bromo una en presencia de la luz si reacciona y la otra en la
oscuridad no reacciona, con la cual concluimos que si es un alcano.
Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.
Podemos concluir que los alquinos en reactivo de Fehling y de Tollens forman
sales metlicas.
-Podemos concluir que los alquinos reacciona en la luz y la oscuridad.

RECOMENDACIONES
Cuando realizamos la prueba de combustin apuntar la manguera para el lado
contrario al la persona porque se produce una llama muy incandescente.
Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia que lado esta apuntada la
boca del tubo.

BIBLIOGRAFA
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GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985

Wade Jr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin

MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional.


Thomson Editores S.A

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