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CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA
QUMICA
hidrocarburos
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
90G
Integrantes:
NDICE
INTRODUCCIN.......................................................................................................... 2
OBJETIVOS.................................................................................................................. 3
MARCO TEORICO........................................................................................................ 4
MATERIALES............................................................................................................... 11
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.......................................................................12
EXPERIMENTO N1: ALCANOS.........................................................................12
EXPERIMENTO N2: ALQUENOS.....................................................................13
EXPERIMENTO N3: ALQUINOS.....................................................................16
CUESTIONARIO....................................................................................................... 20
CONCLUSIONES....................................................................................................... 22
RECOMENDACIONES.............................................................................................. 22
BIBLIOGRAFA.......................................................................................................... 23
INTRODUCCIN
En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y
reconocimiento de los alcano, alquenos y alquinos, en los tres procesos
someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino
ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas
ser liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino segn corresponda la
prctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos
realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que
cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de
bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que
siempre varan segn el hidrocarburo. Podremos determinar una
caracterstica representativa de cada uno de estos gases.
OBJETIVOS
Aprender a obtener un alquino a partir del carburo de calcio.
Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alcano,
alqueno y alquinos.
Analizar las formaciones de sales metlicas de los alquinos.
Verificar la propiedad de combustin en los alcanos, alquenos y
alquinos.
MARCO TEORICO
Hidrocarburos
La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgnicos constituidos
principalmente por tomos de carbono e hidrgeno. La conformacin y estructura
de sus molculas abarca desde la ms simple, el metano (CH4), hasta aquellas de
elevada complejidad como las correspondientes a los hidrocarburos aromticos
policclicos. Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas segn su
configuracin (estructura molecular) y propiedades. Los tomos de carbono se unen
entre si formando el esqueleto bsico, pudiendo hacerlo en estructuras lineales
simples y/o ramificadas o en estructuras cclicas en forma de anillos.
Alcanos
Los alcanos son compuestos con frmula molecular C nH2n+2.El hidrocarburo ms
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de
hidrocarburos lineales son los siguientes:
Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH4, uno slo con la
Frmula molecular C2H6 (el etano), uno slo con la frmula molecular C3H8 (el
Propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la frmula molecular C 4H10: el
butano y el 2-metilpropano:
Estructura:
El alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba demostrado
mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma
tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse
hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos 1920 y 1930. Un
tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.
Se debera esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos
tomos de hidrgeno y formara CH2, dejando vaco un orbital 2p. El CH2 es una
especie qumica conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de
tiempo de vida media muy corto. Por adicin de 96 kcal/mol de energa a un tomo
de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital
vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:
Al
promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene
disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta
forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble.
Este razonamiento explica por qu el tomo de carbono tiende a ser tetravalente
en lugar de divalente. Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones
estn situados entre los ncleos de los tomos. Un orbital sp 3 puede situar mucha
ms densidad electrnica, en una direccin determinada, que la que sita un orbital
s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la
participacin de un orbital sp3 del tomo de carbono ser ms fuerte que un enlace
covalente en el que participe un orbital p o un orbital s.
Los orbitales hbridos sp3 dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en
los hidrocarburos saturados porque el tomo de carbono tiene la misma energa,
tanto si est hibridizado como si no lo est, pero la configuracin hibridizada
puede formar enlaces ms fuertes.
La geometra tetradrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los
ncleos de hidrgeno estn lo ms alejados posible entre s para una longitud de
enlace C-H. Y puesto que estos ncleos estn todos cargados positivamente, cuanto
ms alejados estn, en igualdad de otras condiciones, menor ser la energa del
sistema.
Alquenos
Son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono - carbono. Un enlace
doble carbono - carbono es una unidad estructural y un grupo funcional importante
en la qumica orgnica. Este enlace influye en la forma de una molcula orgnica y
adems en l
Ocurren la mayora de las reacciones qumicas que experimentan los alquenos. Los
alquenos son abundantes en la naturaleza y muchos tienen importantes funciones
biolgicas. Por ejemplo (fig.5.1), el etileno es una hormona vegetal (auxina) que
induce a la maduracin de los frutos y el pineno es el componente principal del
aguarrs. La vida sera imposible sin alquenos como el caroteno, compuesto que
presenta 11 enlaces dobles. Este pigmento anaranjado que imparte color a diversos
vegetales, como las zanahorias, es una valiosa fuente de vitamina A, y se considera
que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
Estructura y enlaces
Los alquenos son hidrocarburos que presentan como grupo funcional al doble enlace
carbono-carbono. Los carbonos unidos por doble enlace presentan hibridacin sp 2:
cuando se combinan un orbital atmico 2s con dos de los tres orbitales 2p del
tomo de carbono se forman tres orbitales atmicos hbridos sp2, que se ubican en
un plano, con ngulos de enlace de 120 entre s. La disposicin de 120 se conoce
como geometra trigonal. El orbital atmico 2p restante, sin hibridizar, se ubica
perpendicular al plano de los orbitales atmicos hbridos.
Cuando se unen dos carbonos con hibridacin sp 2, forman dos enlaces entre ellos:
un enlace molecular sigma ( ) sp2-sp2 por solapamiento frontal de dos orbitales
atmicos sp2. Al mismo tiempo, los orbitales atmicos 2p no hibridados se
aproximan con la geometra correcta para solaparse lateralmente dando lugar a un
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Como ya
vimos
en el tema alcanos, es posible la rotacin alrededor de los enlaces (isomera
conformacional). Esto no es posible alrededor del doble enlace; para forzar la
rotacin alrededor del doble enlace sera necesario romper temporalmente el
enlace , como se muestra en la figura.
Entonces la barrera energtica para la rotacin debe ser por lo menos tan grande
como la energa del enlace .
los puntos de ebullicin. Como los alcanos, los alquenos son relativamente apolares.
Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos apolares como
hexano, disolventes halogenados y teres. Los alquenos son ligeramente ms
polares que los alcanos porque los electrones son ligeramente polarizables
contribuyendo a momentos dipolares instantneos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados y se caracterizan por que contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono en su estructura. El triple enlace que
presenta tiene propiedades similares al doble enlace, por lo que experimenta
reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho ms reactivo. El alquino
ms sencillo es el etino (C2H2) .Aproximadamente el 50% del acetileno producido
industrialmente se emplea en la preparacin de plsticos y polmeros acrlicos, y
tambin se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotacin de la
molcula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo ciertas plantas
producen alquinos como agentes de proteccin contra depredadores. Ejemplos de
alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto txico que se encuentra
en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades
producidas por hongos. En los medicamentos un ejemplo es el etinil-estradiol (una
hormona femenina sinttica) que es un ingrediente habitual de las pldoras
anticonceptivas.
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MATERIALES
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta
gradilla
Tubos de ensayo
Piseta
01 Pinza
Trpode
01 Vaso precipitado
Mechero bunsen
Tubo de desprendimiento
tapn
REACTIVOS
Aceite vegetal
NaOH(ac) 6M(diluido)
Gasolina
Reactivo de fehling B
Reactivo de fehling A
KMnO4
Eter de petrleo
Alcohol isopropil
Reactivo de tollens.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
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Na
CH 3 COO
b) Prueba de Identificacin.
b.1. Prueba de combustibilidad:
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4 CH4 + 5 O2
2 C + 2 CO + 8 H2O
C6H11Br + HBr
No reacciona
Oscuridad:
C6H12 + Br2
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sulfrico
H 2 S O4 .
mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro,
desprendiendo un gas incoloro el cual es el propeno.
H 3 CH(OH)CH +
H 2 S O4
H 2= CHC H 3(g ) +
H2O
CH(OH)CH(OH)C
H3 +
O2
Mn
b) Prueba de identificacin:
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CH2=CHCH2CH2CH3
Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2
CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH
Antes de agitar
despus de
agitar
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4
b.3. Adicin de H2SO4:
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CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH
1. Reactivo fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de
reactivo fehling
CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING
H 3 C H 2 C H 2 CH =C H 2+
[Ag(NH3)2](OH)
Ag + C
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Agua
destilada
Carburo de Calcio
(CaC2)
OH 2
CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca
b) Prueba de identificacin.
b.1. Prueba de oxidacin con KMnO4
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anteriormente.
Observamos que reacciono rpido y comenz a burbujear rpidamente y se
torn un color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo.
b.2. Prueba de
anteriormente
Observamos una reaccin rpida y empez a burbujear rpidamente y
notamos que la solucin de color anaranjado oscuro pas a ser amarilla y no
formo precipitado.
HC CH + B r 2 BrHC=CH Br
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de sales
CH =CH 2 Cu
HC CH + Fehling
Prueba de Reactivo
En un tubo de ensayo
de Tollens
se echa reactivo de Tollens y se
Ag ( N H 3 2 ] OH HC CAg + N H 4 OH + N H 3
HC CH +
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bunsen encendido.
Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y holln en la
punta de la manguera los cual nos indica que es una combustin incompleta.
HC CH +O 2 llama C O 2 +CO+ C+ H 2 O
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CUESTIONARIO
1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a
los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.
Alcanos:
a) Soluciones de KMnO4
3C6H12 + 2KMnO4 + H2O
C6H11Br + HBr
No reacciona
Alquenos:
a) H2SO4
CH3CH3CH(OH) + H2SO4
C 3 H6 +
H 2O
b) Soluciones de KMnO4
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4
Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
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Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
Alquinos:
e) H2SO4
HC CH + H 2 S O4 H CH =CH OH
f) Soluciones de KMnO4
HC CH + B r 2 oscuridad BrHC=CH Br
HC CH + NaOH HC=CNa
j) Reactivo de Fehling
CH =CH 2 Cu
HC CH + Fehling
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Reactivo Tollens:
C
H 3 C H 2 C H 2 CH =C H 2+
[Ag(NH3)2](OH)
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Ag + C
CONCLUSIONES
Se comprob la presencia de CH4(g) porque al acercar el palo de fsforo
encendido se apreci una combustin incompleta siendo la llama de color
amarilla.
Del experimento de la prueba de halogenacin del ter de petrleo con el
agua de bromo una en presencia de la luz si reacciona y la otra en la
oscuridad no reacciona, con la cual concluimos que si es un alcano.
Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.
Podemos concluir que los alquinos en reactivo de Fehling y de Tollens forman
sales metlicas.
-Podemos concluir que los alquinos reacciona en la luz y la oscuridad.
RECOMENDACIONES
Cuando realizamos la prueba de combustin apuntar la manguera para el lado
contrario al la persona porque se produce una llama muy incandescente.
Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia que lado esta apuntada la
boca del tubo.
BIBLIOGRAFA
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