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*Estructuras Resonantes
Se representan mejor con su hbrido de resonancia:
-De acuerdo a los calores de hidrogenacin (que se emplearon para determinar la
estabilidad de los alquenos), el benceno posee 36 Kcal/mol menos de energa de lo que se
esperara tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3,5 - ciclohexatrieno. O sea es 36
Kcal/mol ms estable de lo esperado, y es la energa de deslocalizacin o energa de
resonancia (por los electrones deslocalizados).
-La deslocalizacin de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se
conoce como aromaticidad, y que aunque esta caracterstica no solo se limita al benceno
para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:
-Fabricantes de masilla.
-Fabricantes de nitrobenceno.
-Fabricantes de pegamentos.
-Impregnadores
asbestos.
-Fabricantes de caucho.
-Qumicos.
-Fabricantes de colorantes.
-Soldadores.
-Fabricantes de detergentes.
-Terminadores de muebles.
-Fabricantes de estireno.
-Fabricantes
benceno.
de
hexacloruro
-Fabricantes de linleo.
de
-trabajadores
petroqumica
de productos
de
la
de
industria
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario
indicar cules son, sino tambin su ubicacin.
Ejemplos:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial
a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si
uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el
compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la
menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:
1- Nitracin:
2- Sulfonacin:
3- Halogenacin:
4- Alquilacin de Friedel-Crafts:
Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.
Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la
c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una
velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la concentracin de
nitronio aumenta.
Toxicologa
Intoxicacin crnica
En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias (inhalacin de
sus vapores). Junto al decaimiento, vrtigo, cefalea, gastritis y nuseas, se
presenta de manera solapada y ms o menos tarde una anemia plstica
(producida por la falta de regeneracin de los elementos sanguneos en la
mdula sea. Leucemia con disminucin del nmero de leucocitos y hemates
pero con gran aumento de leucocitos atpicos).
Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una gran
facilidad para las hemorragias de la mucosa bucal (encas, paladar), nariz,
intestino y genitales femeninos y adems numerosas pequeas hemorragias
cutneas.
El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la eliminacin del
txico por respiracin de dioxgeno (O2), adems deben aplicarse excitantes del
centro respiratorio, y , en caso necesario, respiracin artificial, administracin
de calor y transfusin de sangre.
El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es parecido al del
escorbuto y se ha detectado un dficit de vitamina C en la orina de los
manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha
vitamina (100mg diarios), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser tiles
dosis de hierro y un tratamiento anti anmico.
BIBLIOGRAFIA
-http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
-http://html.rincondelvago.com/benceno_4.html