CAROTENOIDES

DEFINICIN

Compuestos naturales presentes en diversas estructuras de plantas y

en gran variedad de animales, algas, hongos y bacterias.

Estos pigmentos son responsables del color de flores y frutos, o de

estructuras animales como las plumas y picos de algunos pjaros, el
exoesqueleto de crustceos y el msculo o la piel de algunos peces.

Representan una fuente de provitamina A, con actividad antioxidante en

la clula al actuar en la neutralizacin de especies reactivas de oxgeno
y nitrgeno producidas como parte del metabolismo celular.

Los carotenoides o tetraterpenoides son una clase de pigmentos

terpenoides con 40 tomos de carbono derivados biosintticamente a
partir de dos unidades de geranil - geranil pirofosfato, en su mayora
son solubles en solventes apolares y de coloraciones que oscilan entre
el amarillo (por ejemplo el -caroteno) y el rojo (por ejemplo el
licopeno).

ESTRUCTURA QUMICA DE LOS CAROTENOIDES

Los carotenoides son tetraterpenos constituidos por mltiples unidades
isoprenoides con un anillo de ciclohexano sustituido e insaturado en
cada uno de los extremos. Son molculas lipoflicas, con nula
solubilidad en agua. La propiedad de absorber luz se deriva de la
presencia de 7 o ms enlaces dobles conjugados con posibilidad de
absorber luz visible, con colores que van del amarillo al rojo.

ESTRUCTURA QUMICA DE LOS

CAROTENOIDES
Caracterstica estructural: Sistema conjugado de dobles
enlaces. Este grupo cromforo es el responsable de que los
carotenoides absorban energa lumnica en la regin visible del
espectro y por tanto de su fuerte capacidad colorante. La longitud
de onda mxima a la que absorben depender, entre otros
factores, del nmero de dobles enlaces conjugados y de la
existencia de anillos cerrados en la molcula.
Son solubles en
disolventes apolares y
su grado de solubilidad
depender de los
grupos sustituyentes de
la molcula (OH,
C=O, etc.)

Los carotenos son muy solubles en eter de petrleo y hexano, mientras que las
xantofilas se disuelven mejor en metanol o etanol. Son sensibles a la luz, oxgeno,
calor, cidos y perxidos.

Carotenoides
+ de 600
Carotenos
(carotenoides
hidrocarbonados)

Pro Vit. A

No Pro Vit A

caroteno

Licopeno
Fitoeno
Fitoflueno

caroteno
caroteno

Xantofilas
(carotenoides
oxigenados)

Pro Vit. A

criptoxantina
apo-carotenal

No Pro Vit A

Luteina
Cantaxantina
Zeaxantina
criptoxantina
Astaxantinas
Equinenona

Retinoides

PROPIEDADES FSICO - QUMICAS

FUNCIONES O ACCIONES QUE PROMUEVEN LA

SALUD ATRIBUIDAS A LOS CAROTENOIDES

FACTORES QUE AFECTAN LA RELACIN ENTRE

INGESTA DE CAROTENOIDES Y NIVELES EN
SUERO/TEJIDOS
a) Durante la absorcin y/o conversin a retinol
Digestibilidad (y mtodo de procesamiento) de la matriz del
alimento:
Tamao de la partcula del alimento.
Cantidad, tipo y estado fsico de carotenoides en la dieta.
Cantidad (y tipo) de grasa en la comida.
pH gstrico.
Secrecin biliar (y pancretica).
Presencia de antioxidantes/prooxidantes en la dieta.
Cantidad y tipo de fibra.
Interacciones entre carotenoides y otros componentes de la dieta.
Nivel y status de protenas.
Status de retinol, Zn2+ y Fe2+.
Caloras totales y alcohol.
Presencia de determinadas enfermedades (ej. malabsorcin,
diarrea).
Presencia de parsitos intestinales.

FACTORES QUE AFECTAN LA

RELACIN ENTRE INGESTA DE
CAROTENOIDES
Y NIVELES EN SUERO/TEJIDOS
b) Afectan presencia y concentracin en tejidos
Variabilidad interindividual en la absorcin/respuesta.
Conversin a retinol (actividad provitamnica A).
Posible metabolismo in vivo.
Isomerizacin in vivo.
Absorcin y distribucin tisular preferente de carotenoides e
ismeros.
Interacciones entre carotenoides y otros componentes de la
dieta.

CONTENIDO Y DISTRIBUCIN
CORPORAL
Los carotenoides de mayor prevalencia en el suero
humano son los mismos que los comnmente encontrados
en la dieta: -caroteno, licopeno y lutena .
Los ismeros Cis de licopeno son comnmente
encontrados en el suero constituyendo ms del 50% del
licopeno srico total.
Por otro lado, los ismeros cis del -caroteno son
considerablemente menos comunes en el suero, con
relacin a los ismeros trans.

CONTENIDO Y DISTRIBUCIN CORPORAL

ABSORCIN
Los carotenoides presentan como caracterstica estructural un sistema
conjugado de dobles enlaces. Este grupo cromforo es el responsable
de que absorban energa lumnica en la regin visible del espectro y
por tanto de su fuerte capacidad colorante. La longitud de onda
mxima a la que absorben depender, entre otros factores, del nmero
de dobles enlaces conjugados y de la existencia de anillos cerrados en
la molcula.
Alrededor de 40-50 carotenoides estn disponibles en la alimentacin
para ser absorbidos, metabolizados o utilizados por el organismo
humano. Una cantidad apreciable puede ser absorbida mediante
difusin pasiva por la mucosa intestinal, siendo incorporada sin
modificar en los quilomicrones y secretada al torrente circulatorio.

ABSORCIN
La
absorcin
de
negativamente por:

carotenoides

se

afecta

Deficiencias en secrecin pancretica o biliar

Alteraciones en mucosa intestinal
Enfermedades parasitarias.

Los carotenoides disueltos en aceite son ms

absorbibles que los in- corporados en la matriz
alimentaria tal como se presentan en frutas y
hortalizas

BIOCONVERSION

1.

2.

Dos rutas de conversin de Beta caroteno a retinol:

Ruptura central a nivel del enlace 15-15` del beta-caroteno
(por la accin de la 15,15 betacaroteno dioxigenasa
enterocitaria).
Ruptura excntrica a nivel de algn otro enlace central y
posterior acortamiento de la cadena.
La ruptura central dara lugar a 2 moles de retinal por
mol de Beta caroteno consumido.
La ruptura excntrica se obtendra entre 1 y 2 moles de
retinal por mol de Beta caroteno.
Tasa de conversin 60 a75%.
Otros carotenoides solo se absorben en un 2%.

TRANSPORTE
En el enterocito gran parte del beta caroteno se
transforma en retinal y luego en retinol.
Se transportan en
quilomicrones a la circulacin
linftica.
El transporte de los carotenoides por va de la vena
porta es mnima debido a la naturaleza lipoflica de sus
estructuras.

TRANSPORTE
los carotenoides apolares (licopeno, -caroteno, caroteno) se sitan en el ncleo hidrofbico, , se
transportan predominantemente lipoprotenas de
baja densidad (LDL).
los carotenoides polares, xantfila como la lutena
y zeaxantina, se transportan en las lipoprotenas
de alta densidad (HDL), y en menor cantidad por
las Lipoprotenas de muy baja densidad
(VLDL)(unidas a la superficie).

EXCRECIN

La divisin excntrica de los carotenoides produce una gran

variedad de metabolitos entre los que se encuentran
derivados aldehdos, cidos, alcohol y epxidos.

Se asume que la orina podra ser una ruta de excrecin de

los metabolitos.

Son eliminados sin modificar, en la bilis tanto en condiciones

normales como patolgicas, lo que hace que no estn
dispo-nibles para la pigmentacin muscular

DISTRIBUCIN A TEJIDOS

En el plasma se han identificado mas de 30 carotenoides, el

suero contiene alrededor del 1% del contenido corporal total
(predominantemente Beta-caroteno y licopeno).

En sujetos bien nutridos, los carotenoides se distribuyen

principalmente en tejido adiposo(80-85%), higado (8-12%)y
musculo (2-3%), con concentraciones menores en otros
tejidos.

ROLES Y MECANISMO DE ACCIN

La principal funcin de los pigmentos carotenoides, tanto en

vegetales como en bacterias, es captar energa luminosa,
energa que es luego transferida a las clorofilas para ser
transformada durante la fotosntesis.
La propiedad de algunos de ellos es de tener actividad como
provitamina A .La vitamina A es esencial para la visin
nocturna y necesaria para mantener sanos la piel y los
tejidos superficiales.
Los Carotenoides Actan como potenciadores positivos de la
respuesta inmune disminuyendo significativamente
los
efectos adversos de especies reactivas como las del oxgeno
y el nitrgeno, en condiciones fisiolgicas normales .

ROLES Y MECANISMO DE ACCIN

La actividad antioxidante de estos pigmentos depende de

una serie de factores, como su estructura qumica (tamao,
nmero de sustituyentes, configuracin cis o trans, etc.), su
concentracin, la presin parcial de oxgeno o su interaccin
con otros antioxidantes, sobre todo las vitaminas C y E . En
un principio estos estudios se llevaron a cabo basndose
principalmente en el b -caroteno; el mecanismo de la
actividad antioxidante de este compuesto est relacionado
con su carcter hidrofbico y con su capacidad para "retirar"
el oxgeno singulete y desactivar radicales libres . Se ha
sugerido asimismo que el b -caroteno puede pasar de ser
antioxidante a prooxidante en funcin de la concentracin y
la presin de oxgeno, entre otros factores .

ROLES Y MECANISMO DE ACCIN

Niveles plasmticos de carotenoides se asocia a un menor dao del

ADN y una mayor actividad reparadora .

Lutena y Zeaxantina, dos de los carotenoides mayoritarios en el

suero humano, se localizan en cantidades apreciables en la retina,
protegindola debido a sus propiedades antioxidantes.

En cuanto al licopeno, se ha demostrado in vivo que una dieta rica

en tomate mantenida durante dos semanas protege a los linfocitos
frente al radical dixido de nitrogeno y al oxgeno singulete .

Los pigmentos carotenoides frente al cncer y a otras

enfermedades crnicas podra deberse, adems de a sus
propiedades antioxidantes, a otros efectos como la inhibicin de la
proliferacin de clulas, a la mejora de la diferenciacin celular,
estimulacin de la comunicacin intercelular y filtracin de la luz
azul

ROLES Y MECANISMO DE ACCIN

Modulacin de los factores de

crecimiento

Control del crecimiento

celular:

Induccin de la comunicacin
intercelular.

Actividad inhibitoria del

oxgeno singulete.

Comunicacin intercelular por

uniones nexus

ROLES Y MECANISMO DE ACCIN

Actividad anti-inflamatoria del licopeno.
Vas de sealizacin: desregulacin de la va AKT
en cncer humano.
Induccin de apoptosis.
Efecto Inmunomodulador del licopeno.
Licopeno: actividad anti-aterognica y
enfermedades vasculares.
Efecto anti-asma.
Anti-candidiasis.
Licopeno contra el cncer

INACTIVAR ESPECIES MOLECULARES

EN ESTADO DE EXCITACIN
LUZ

MOLECULAS

INTERUACTARA CON
INTERACTUAR OTRAS
DE SU MISMA ESPECIE

ELECTRONICAME
NTE EXITADA DE
VIDA CORTA

REACCIONAR
MOLECULAS

ESTABLE
REACCIONES
FOTOQUIMICAS

VARIAS
MOLECULAS

ERON

DIRECTAMENTE
CON EL OXIGENO

MOLECULA
SINGULETE (1 O 2)

CAUSAS
Consumo inadecuado de caroteno o vitamina A
preformada (causa ms comn de xeroftalmia)
Deficiente absorcin de la vitamina o
Una mayor demanda metablica

CARENCIA DE VITAMINA A O RETINOL

Ojos: ceguera, xeroftalmia (sequedad en los ojos), destruccin de la

cornea (nios de corta edad) queratomalacia
Aumenta la tasa de mortalidad infantil (en nios con sarampin)
Infecciones agudas
Afecta adversamente las superficies epiteliales
Aumento de incidencia de ciertos tipos de cncer, incluso cncer al
colon

XEROFTALMIA
Aparece en nios que viven en la pobreza
Se relaciona con: bajo nivel econmico, bajo nivel de
alfabetizacin femenina, carencia de tierra,
desigualdad, falta de atencin primaria de salud
curativa y preventiva, alta tasa de enfermedades
infecciosas y parasitarias e inseguridad alimentaria.
Se considera que en el mundo entero entre 500000 y
1 milln de nios cada ao desarrollan xeroftalmia
activa con algn compromiso de la cornea.

EPIDEMIOLOGIA: Licopeno

Estudios epidemiolgicos sugieren efectos protectores

del licopeno en algunos tipos de cncer. Ejemplo: Cncer
de prstata y del pulmn.
Protege a las protenas y al ADN ya que atrapa a los
radicales libres que afectan a las membrana celulares y
atacan el material gentico de las clulas
Puede unirse al oxgeno singulete y a los radicales libres
como el radical hidroxilo y varios radicales perxido por
ello es considerado un eficiente agente quimiopreventivo.
Retrasa la oxidacin de las clulas y de este modo su
multiplicacin
Previene las enfermedades cardiovasculares pero sus
mecanismo de accin anti-inflamatoria sigue poco claro

EPIDEMIOLOGA

Personas que comen ms frutas o verduras ricas en

carotenoides y las personas que tienen niveles
sricos ms altos de b-caroteno tienen menor riesgo
de cncer en especial cncer de pulmn.
El mayor consumo de frutas, vegetales y carotenoides
est inversamente asociado con riesgo de cncer de
la cavidad oral, faringe y laringe.
Consumo de alimentos ricos en carotenoides est
relacionado con menor riesgo de padecer
enfermedades crnicas, sin embargo, estas
evidencias no son suficientes para establecer sus
requerimientos ya que los efectos observados podran
deberse a otros compuestos presentes en alimentos
ricos en carotenoides

SIGNOS CLNICOS

Ceguera nocturna: Primera evidencia de falta de vitamina A.

Visibilidad reducida en la penunmbra. Se debe a que la carencia de
Vit A reduce la rodopsina en los bastoncillos de la retina.
Xerosis conjuntival: Sequedad de la conjuntiva, las reas de la
xerosis tienen apariencia de bancos de arena cuando se retiran las
olas. La conjuntiva pierde brillo se ensancha y arruga y algunas
veces se pigmenta.
Manchas de Bitot: son de forma triangular en placas blancuzcas
elevadas y al examinarse de cerca se ven como una espuma fina
con muchas burbujas pequeas
Xerosis de la cornea: la superficie de la cornea esta seca, brumosa y
luego granulada al simple examen del ojo. Ablandamiento de la
cornea, ulceracin y rea de necrosis. Las ulceras de la cornea son
circulares y de apariencia perforada.
Queratomalacia: perforacin de la cornea, prolapso del iris , prdida
del contenido ocular, destruccin del ojo

Xeross de la crnea

La crnea llega a estar seca y nublada

QUERATOMALACIA

TRATAMIENTO

Depende de un diagnstico temprano, prescripcin de vitamina A y tratamiento

adecuado de otra enfermedades como TBC, MPE, infecciones y
deshidratacin.

Para nios de 1 ao de edad: 110 mg de palmitato de retinil o 66 mg de

acetato de retinil (200000 UI de vit A) por va oral

33 mg (100 000 UI )de vit A soluble en agua (palmitato de retinil) en inyeccin

intramuscular.

La dosis oral se debe repetir al segundo da y de nuevo en el momento de salir

del hospital y entre 7 a 30 das despus de la primera dosis

Si existe compromiso de la cornea se debe aplicar un antibitico en ungento

(bacitracina topica) en ambos ojos 6 veces al da

La ceguera nocturna y la xerosis conjuntival son reversibles y responden con

rapidez al tratamiento.

La ulceracin de la cornea se detiene con el tratamiento y se cura en un

periodo de 1 o 2 semanas pero dejara cicatrices. La tasa de casos fatales es
alta debido a la MPE concomitante y a las infecciones.

FUENTES ALIMENTICIAS

La fuente ms abundante de carotenoides son los

vegetales(frutas y hortalizas). 95%
Tambin se puede encontrar en algunas fuentes animales,
cantidades significativas de carotenoides presentes en:
moluscos, crustceos, peces, hgado, lcteos, huevos, etc.
Los carotenoides tienen un color que puede variar desde
amarillo claro hasta rojo oscuro pasando por naranja.

 caroteno: zanahorias, espinacas, acelgas,

brcoli, nsperos, pimiento rojo y apio verde.
Lutena: espinacas, acelgas, brcoli, apio verde,
esprragos verde y maz, yema de huevo
B criptoxantina: mandarina, nsperos, naranja y
pimiento rojo.
Alfa caroteno: zanahorias, pltano, judas
verdes y aguacate
B

Zeaxantina: espinacas, pimientos rojos, naranja,

melocotn y maz.

Licopeno: Tomate y derivados, sanda y cereza

Astaxantina: carne del salmn o de la trucha, y
tambin de las huevas de algunos peces.
crustceos.

BIODISPONIBILIDAD DE LOS
CAROTENOIDES
Biodisponibilidad (bp): Proporcin de un nutriente
contenido en un alimento que es absorbido para su
utilizacin y/o almacenamiento por el organismo.
En los carotenoides la bp puede ser considerada
en dos aspectos:
1. En trminos de actividad vitamnica A.
2. Disponibilidad tisular de los carotenoides sin
alterar para posteriores procesos metablicos.
Factores que afectan la absorcin y la conversin a
retinol de los carotenoides de la dieta.

F. Ambientales
F. Dietticos
F. Fisiolgicos
F. De tipo matriz (alimento o formulacin).
La eficacia de absorcin de los carotenoides a partir de
fuentes dietticas y en ausencia de parsitos
intestinales, enfermedades o desrdenes metablicos
digestivos est probablemente influa por:
a) Eficacia de la liberacin a partir de la matriz alimento.
b) Presencia de suficiente contenido lipdico
(triglicridos), para solubilizar el caroteniode liberado y
estimular la sntesis de QM.
c) Presencia de factores que interfieran en el lmen
intestinal (fibra vegetal, hierro, otros antioxidantes,
etc).
d)
Proporcin de conversin de carotenoides
provitamnicos A en retinol en la mucosa.

ESTUDIOS DE BIODISPONIBILIDAD (bd)

DE CAROTENOIDES (Pee y West -1996).
La bd de carotenoides es mayor a partir de extractos
en aceites que de vegetales e incluso zanahorias.
Los carotenoides disueltos en aceite son ms
absorbibles que los incorporados en la matriz
alimentaria tal como se presentan en frutas y
hortalizas.
El triturado y homogeneizado de los alimentos
incrementan la bd de los carotenos
El tratamiento trmico de hortalizas y verduras parece
mejorar la bp de los carotenoides en muchos
alimentos, probablemente al disociar los complejos
proteicos y promover la rotura de paredes celulares.
(Gartner y cols, 1997

REQUERIMIENTO Y
RECOMENDACIONES
DOSIS DIARIA RECOMENDADA: Cunto SE
NECESITA?
La dosis diaria recomendada de betacaroteno se
expresa en equivalencia al retinol (ER), que
corresponde a la forma activa de la vitamina A. Los
carotenoides son de hecho seis veces menos activos
que el retinol. La Agence Francaise de Scurit
Sanitaire des Aliments (AFSSA) aconseja que el
aporte de vitamina A se componga de un 60% de
carotenoides provitamina A, lo que significa tomar
una dosis de betacaroteno de 350 ER por da, es
decir 2,1 mg.

BIBLIOGRAFA

Vitaminas y minerales en la salud y la nutricin, autor Matti Tolonen

.1995

Carotenoides y preparacin de alimentos: la retencin de carotenoides

provitamina a en alimentos preparados y almacenados , autor
Rodriguez Anaya , delia b..1999.

Scott KJ, Rodriguez-Amaya D. Pro-vitamin A carotenoid conversion

factors:retinol equivalents. Fact or fiction? Food Chemistry 2000; 69:
125-127.

Food and Nutrition Board, Institute of Medicine.

Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron,
Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel,
Silicon, Vanadium, and Zinc. Washington, D.C.: National Academy
Press; 2002.

MUCHAS GRACIAS