UNIDAD IV

ALCOHOLES
Alcoholes: Usos, propiedades y aplicaciones

Pte. M. en C.Q. Macaria Hernndez Chvez

ALCOHOLES
Introduccin.
La mayor parte de los alcoholes comunes, hasta con 11 12 tomos de carbono, son
lquidos a temperatura ambiente. El metanol y el etanol son lquidos voltiles con olores
frutales caractersticos. Los alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los decanoles)
son un poco viscosos, y algunos ismeros muy ramificados son slidos a la temperatura
ambiente. Estos alcoholes superiores tienen olores ms fuertes, tambin frutales. El 1propanol y el 2-propanolk tienen propiedades intermedias, con una viscosidad apenas
apreciable y un olor caracterstico que con frecuencia se relaciona con el de un consultorio
mdico.

Solubilidad de los alcoholes

El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes debido a que todos ellos
contienen grupos hidroxilo que pueden formar puentes de hidrgeno con el agua, y los que
tienen bajo peso molecular son miscibles (solubles en cualquier proporcin) con este solvente.
Igualmente, los alcoholes son mucho mejores solventes que los hidrocarburos para sustancias
polares. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de
sodio en los alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo (-OH) es hidroflico, lo cual
significa amigo del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.

Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico (que odia al agua) porque
funciona como un alcano (insoluble en agua): rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los
puentes de hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol
sea menos hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos
alcoholes son miscibles con una gran variedad de solventes orgnicos no polares.

Reacciones de alcoholes con halogenuros de fsforo.

Algunos halogenuros de fsforo son tiles en la conversin de alcoholes en
halogenuros de alquilo. El tribromuro de fsforo (PBr 3), tricloruro de fsforo (PCl3) y
pentacloruro de fsforo (PCl5) funcionan bien y se pueden obtener comercialmente.

3R-OH
Alcohol

PCl3

Tricloruro
de fsforo

3R-Cl

P(OH)3

Halogenuro
de alquilo

Oxidacin de alcoholes primarios, secundarios

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno (hidrgenos

a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende
del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario
secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehdo,

Puede perder ambos hidrgenos, para formar un cido carboxlico.

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse una

cetona.

Un alcohol terciario no tiene hidrgenos, de modo que no es oxidado.

El nmero de agentes oxidantes disponible para el qumico orgnico est creciendo

con enorme rapidez. Al igual que con todos los mtodos sintticos, el inters se centra en
el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen slo sobre un grupo

funcional de una molcula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran
estar

presentes. De

los

numerosos reactivos que se

pueden

utilizar

para

oxidar

alcoholes, slo podemos considerar los ms comunes, aquellos que contienen Mn

(manganeso VI) o Cr (cromo VI). El manganeso se utiliza en su forma heptavalente (en la
forma

de

permanganato

de potasio,

KMNO4).

Tambin

se utiliza

mucho el cromo

hexavalente, en particular el cido crmico (a partir de K2Cr2O7).

La oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos se suele realizar
empleando permanganato de potasio.

La oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdo o cetona se logra utilizando

Cr(VI) en una de las formas descritas antes. La oxidacin de alcoholes secundarios a
cetonas suele ser sencilla.

La siguiente imagen resumen esta serie de reacciones de oxidacin, as como la reaccin

inversa a la oxidacin que es la reduccin:

Un alcohol est ms oxidado que un alcano, sin embargo menos oxidado que los
compuestos carbonlicos como cetonas, aldehdos y cidos. La oxidacin de un alcohol
primario produce un aldehdo, y una oxidacin ulterior produce un cido. Los alcoholes
secundarios se oxidan dando cetonas. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar sin
romper los enlaces carbono-carbono.

Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
KOTZ, J. C. (2005). Qumica y Reactividad Qumica. Thomson.