UNIVERSIDAD CATOLICA LOS NGELES DE CHIMBOTE

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA

CURSO: FARMACOGNOSIA Y FITOQUMICA

DOCENTE: Q.F. MARIA I. PALACIOS PALACIOS

TEMA 05

Farmacognosia especializada

Contenidos:

Compuestos procedentes del metabolismo primario: clasificacin.

Carbohidratos: definicin, composicin qumica, funciones, mtodos de

extraccin e importancia teraputica.

Clasificacin los carbohidratos de inters en farmacia: Definicin,

clasificacin, composicin qumica, propiedades, mtodos de extraccin
e importancia teraputica.

I.

Clasificacin compuestos procedentes del metabolismo primario

1.1

Glcidos:
Drogas con oligsidos (caa de azcar, remolacha azucarera).
Drogas con polisacridos elaborados por microorganismos (dextrano).
Drogas con Polisacridos aislados de algas (cido algnico, carragenanos,
otras).

1.2

Polisacridos de los vegetales superiores:

Polisacridos homognos: Almidn, celulosa, fibras alimentaras, inulina, otras.

1.3

Polisacridos heterogneos:
Gomas (goma karaya, otras)
Muclagos (goma de algarrobo, zaragatonas, otras).
Pectinas.

II.

Carbohidratos

2.1

Definicin
Los carbohidratos, Hidratos de carbono o glcidos, son sustancias ternarias
formadas por carbono, hidrogeno y oxigeno, sintetizados por los vegetales a
partir de la fotosntesis.
Son los primeros productos que se forman en la fotosntesis y contienen en su
estructura una funcin aldehdo o cetona y el resto de los carbonos hidroxilados
(OH). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean simples o
condensados.

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Habitualmente se les denomina de forma genrica como azcares.

Los carbohidratos se definen como "el grupo de sustancias que comprenden
los azcares reductores no hidrolizables y las sustancias que por hidrlisis dan
uno o varios de dichos azcares".
Junto a los lpidos y las protenas, constituyen los tres grandes grupos del
metabolismo primario
Origen:
Los carbohidratos provienen en su mayora del reino vegetal; otros se originan
en el reino animal, como el glucgeno, la lactosa, etc.
En los vegetales se forman durante el proceso de asimilacin clorofiliana,
constituyendo junto con las protenas y los lpidos el material bsico energtico
de la alimentacin humana. Algunos carbohidratos cumplen funciones de alta
especializacin en los procesos vitales, como la ribosa y la desoxirribosa; la
celulosa forma la membrana celular de los vegetales.
2.2

Clasificacin
Se clasifican en tres grandes grupos:

Monosacridos (u osas simples): son polihidroxialdehidos (aldosas) y

polihidroxicetonas (cetosas), con un nmero de carbonos entre 3 y 9.

Holsidos: son estructuras resultantes de la combinacin de varios

monosacridos. Pueden ser:
- Oligosacridos: contienen menos de 10 osas.
- Polisacridos: contienen ms de 10 monosacridos. stos son
homogneos cuando las osas que conforman el polisacrido son iguales; o
heterogneos, cuando las osas son diferentes.

Hetersidos (glicsidos): estructuras resultantes de la combinacin de una o

varias unidades de monosacridos, con otra molcula de estructura no
glucdica denominada aglicn o genina: cumarinas, saponinas, algunos lpidos,
fenoles, etc.

2.3

Composicin qumica

En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehdico (- COH) o

cetnico (=CO). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean
simples o condensados.

Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energa.

Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman

polmeros): los enlaces alfa y beta.

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En los enlaces alfa la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la

molcula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.

En los enlaces beta la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la

molcula es hacia abajo, ej: celulosa.
Biosntesis
Los carbohidratos en los vegetales se originan mediante la fosforilacin
oxidativa, a partir del CO2 atmosfrico absorbido por las hojas y del H2O
terrestre absorbida por las races. Estos cuerpos son transformados en la
clula vegetal mediante la intervencin de la energa solar, y por la accin
cataltica de la clorofila, en formaldehida, segn:
CO2 + H2O --------------- HCHO + O2
La aldehida frmica luego es polimerizada, originando por condensacin
carbohidratos de 3, 4, 5 o 6 tomos de carbono. Este ltimo corresponde a la
glucosa (C6H12O6), monosacrido que asociado con otra molcula del mismo
tipo, con prdida de una molcula de H2O, origina un disacrido (C12H22O11)
como la sacarosa; o que asociado con varias molculas genera polisacridos
(C6H10O5)n.
Los carbohidratos son, asimismo, precursores de muchos de los restantes
metabolitos.

2.4

Funciones

Reserva de energa

Intermediarios de metabolismo

Estructura

Defensa
ENERGETICAS
Cubren las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el
hgado y msculos en forma de glucgeno (normalmente no mas de o.5% del
peso del individuo).Cuando se necesita energa, las enzimas descomponen el
glucgeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el
organismo como tejido adiposo.
REGULACION
Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestin deficiente de
carbohidratos, las grasa se metabolizan anormalmente acumulndose en el
organismos cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este
metabolismo provocando as problemas.

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2.5

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Mtodos de extraccin
Los

carbohidratos

se

encuentran

presente

en

la

membrana

celular

(glicoproteinas), en las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto

de los artrpodos. Es un componente bsico (quitina).
Digestin, asimilacin y almacenamiento

Los glcidos como el almidn, la dextrina, el glucgeno (el almidn

animal), la sacarosa (el azcar de caa), la maltosa (el azcar de
malta) y la lactosa, se descomponen en el tracto digestivo en
azcares simples de seis carbonos, que pasan con facilidad a travs
de la pared intestinal.

La fructosa (el azcar de la fruta) y la glucosa no se alteran durante

la digestin y se absorben como tales.

La celulosa, presente en muchos alimentos, es un elemento

nutricional importante para algunos animales, en especial ganado y
termitas, pero, aunque es bsica en el proceso global de la
digestin, no tiene valor en la nutricin humana.

La digestin de los glcidos se realiza gracias a la accin de varias

enzimas. La amilasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino,
descompone el almidn, la dextrina y el glucgeno en maltosa, un
azcar de doce carbonos.

Otras enzimas del intestino delgado descomponen los azcares de

doce carbonos en otros de seis. As, la maltasa hidroliza la maltosa
en glucosa; la sacarasa o invertasa rompe el azcar de caa en
glucosa y fructosa; la lactasa descompone el azcar de la leche en
glucosa y galactosa.

Los azcares de seis carbonos, producto final de la digestin de los

glcidos, atraviesan la pared del intestino delgado a travs de los
capilares (vasos sanguneos diminutos) y alcanzan la vena porta
que los lleva hasta el hgado.

En este rgano son transformados y almacenados en forma de

glucgeno (ver Almidn).

El glucgeno est siempre disponible y cuando el organismo lo

requiere se convierte en glucosa y se libera al torrente sanguneo.
Uno de los productos finales del metabolismo de la glucosa en los
msculos es el cido lctico, que llevado por la sangre de nuevo al
hgado, se reconvierte en parte a glucgeno.

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2.6

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Importancia teraputica.
Inters en Farmacognosia:

Industria alimentara: aditivos

Industria cosmtica

Material quirrgico

Tecnologa farmacutica

Nutraceuticos: prebiticos

Farmacologa: anorexgenos

reguladores transito intestinal

OTROS

III.

Carburantes.

Industria textil. (lino, algodn)

Industria papelera. (papel, gomas, pagamentos, celulosa)

Industria de maderas. (muebles , materiales)

Alimentara. (almidn, pastelera, confitera, zumos)

Bebidas. (cervezas, vinos, licores)

Clasificacin los carbohidratos de inters en farmacia: Definicin,

clasificacin, composicin qumica, propiedades, mtodos de extraccin
e importancia teraputica.

Clasificacin de carbohidratos

Monosacridos

Disacridos

Polioles - polialcoholes

Polisacridos

Glucosa

Fructosa

galactosa

Sacarosa

Lactosa

maltosa

Citritol

Inositol (factor del complejo vitamnico B)

Manitol

Sorbitol

Almidn: Amilosa, amilopectina

Sin almidn: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

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3.1

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Principales monosacaridos u osas simples:

Son polihidroxicetonas y polihidroxialdehidos con una cadena carbonada de 3
9 carbonos.
Son azcares simples no hidrolizables y reductores. Son sustancias cristalinas,
de sabor dulce, soluble en agua y poco soluble en alcohol; todas tienen
actividad ptica (quiralidad).

3.1.1 Glucosa:

D-GLUCOSA Hexosa: 6 tomos de C y una funcin aldehdo

Obtencin:
A partir de la sacarosa por hidrlisis qumica o enzimtica doble (-amilasa y
amiloglucosidasa) del almidn, con rendimiento superior al 90%.

Farmacopea:
Se menciona la glucosa lquida-para uso en galnica- la glucosa anhidra y
monohidratada para uso parenteral.

Uso Teraputico:
Se utiliza como soluciones istonicas(5%) o hipertnicas (15,50,30%)
destinadas a la rehidratacin, prevencin de deshidratacin. Constituyen aporte
calrico y vehculos de medicacin postoperatoria.

Precauciones:
Administracin en perfusin lenta, controlando la glucosuria, acetonuria,
kalemia y caso necesario se administra suplemento de insulina y de potasio.

Uso Industrial:
Malto-dextrinas, jarabe de glucosa, glucosa lquida. Se utilizan como
anticristalizantes, reguladores de untuosidad.

3.1.2 D-Fructosa
Es una hexosa : 6 tomos de carbono: 1 funcin cetona en posicin 2 (la
misma formula emprica que la glucosa pero diferente estructura).
Es una forma de azcar encontrada en las frutas y en la miel.

Fuente de obtencin:
Hidrlisis de la sacarosa (glucosa +fructosa)

Usos:
Edulcorante (absorcin ms lenta que la glucosa)
Dietas (deportistas, diabeticos)
Nutricin parenteral

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3.2

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Principales Disacridos:
El disacrido ms extendido es la sacarosa, que es una forma temporal soluble
de almacenamiento, procedente de la fotosntesis, aunque se encuentra muy
abundante, slo se acumula en pocas especies vegetales.
La maltosa (4-O--D-glucosil glucosa) y la celobiosa(4-O-- D-Glucosil glucosa)
se origina respectivamente, por degradacin del almidn y de la celulosa. Un
gran nmero de disacridos se conocen como elementos constitutivos de
combinaciones glucosdicas, en particular de las geninas polifenlicas.

SACAROSA Sacharum officinarum (caa de azcar)

3.2.1 Generalidades:
Los oligosacaridos resultan de la condensacin de dos a diez molculas
monosacridos por el establecimiento entre ellos, de una unin glucosdica.
Esta unin se forma in vivo por la transferencia de un radical osdico a partir de
un nucletido azucarado, sobre una molcula aceptora.
El enlace se rompe fcilmente por hidrlisis cida y con gran especificidad por
hidrlisis enzimtica.
Para realizar un anlisis estructural, se tiene que realizar una hidrlisis cida o
enzimtica, seguida de la identificacin individual de cada uno de los
monosacridos: CCF sobre papel de celulosa, CG de los teres trimetil xililados
de los productos de hidrlisis, espectrometra de masas etc.
La determinacin del tipo de enlace y el tipo de orientacin supone recurrir a
tcnicas de hidrlisis parcial, a la metilacin total seguida de hidrlisis-que
permite predecir la posicin de los hidrxilos implicados en las uniones.
3.2.2 Sacarosa y Drogas con Sacarosa
-D-glucopiranosil(12)-D-fructofurnosido, la sacarosa es un disacridono
reductor. Constituye la principal forma de transporte y de reserva temporal de
energa de los vegetales, se acumula dentro de muchas races carnosas.
Saccharum officinarum L., Gramineas Caa de Azcar
Comprende por lo menos 3 subespecies y numerosas variedades. Es una
planta de alto rendimiento fotosinttico. Se utilizan los tallos los cuales son
aplastados, proporcionan un jugo(el guarapo) que, desproteinizado y
neutralizado (Ca(OH)2), filtrado, decolorado y concentrado, permite la
cristalizacin de la sacarosa bruta. Los principales productores son la India,
Brasil, Cuba y Mxico.

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Beta vulgaris L., Quenopodiaceas Remolacha azucarera

Fue detectada por primera vez en 1745(A.S. MARKGRAF), extrada en 1799 y
producida industrialmente a partir de 1810. Representa del 15 al 20% del peso
de las races de las variedades actualmente cultivadas. Las races, lavadas, se
cortan en finas tiras y se extrae la sacarosa por difusin en agua. El zumo
obtenido se purifica (CaCO3 y CO2) filtra y concentra. Se refina la sacarosa y
se aprovecha la melaza (pulpa forrajera, alcohol, betana, etc).
La sacarosa se utiliza como excipiente de jarabes, de tabletas y de otras
formas galnicas para va oral. A elevadas concentraciones es conservador. Es
un edulcorante de primera eleccin.
3.3

Principales Polioles
Polioles o itoles: estructura semejante al azcar pero con la funcin carbonilo
reducida a alcohol. Todos los carbonos de la estructura tienen una funcin
alcohol. Ejemplos: manitol, sorbito, xilitol e inositol.

3.3.1 Manitol:

Se puede obtener este poliol por reduccin a partir de la manosa o por

extraccin a partir de algas pardas (Laminaria sp.). Se prepara con facilidad a
partir de la glucosa por hidrogenacin cataltica a presin reducida, en caliente
y en medio alcalino.

Prcticamente no metabolizable, el manitol es un diurtico osmtico. Se filtra

rpidamente a nivel glomerular y prcticamente no sufre reabsorcin tubular.

Se administra en perfusin lenta en las oligo-anurias de etiologa diversa o por

va oral para producir diarrea osmtica.
Contraindicaciones:
Casos de hiperosmolaridad plasmtica y de deshidratacin, esencialmente
intracelular; (Soluciones al 10% o sobresaturadas al 20 o 25%).
Muy poco higroscpico, es excipiente en tabletas, coadyuvante en compresin
para los comprimidos efervescentes.
Drogas con Manitol: Fresno del Man. Fraxinus ornus. L. Oleaceas. rbol de la
regin de la mediterrnea especialmente de Italia meridional y de Asia Menor.
Por incisin de la corteza en la estacin clida y seca se obtiene un jugo, el
man (son fragmentos de tamao variable, amarillentos e inodoros, constituido
exclusivamente por manitol, adems de glucosa, fructosa. Se utiliza como
laxante suave, en teraputica infantil).

3.3.2 Xilitol:
Este compuesto se puede preparar industrialmente a partir de las xilanas

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contenidas en las virutas de abedules, residuos del maz y bagazo de la caa

de azcar, aserrin. La xilosa obtenida por hidrlisis, se hidrogena a
continuacin. No es cariognico, es edulcorante, constituyente de las confituras
sin azcar y de los chicles.
3.3.3 Inositol
Hepatoprotector,

colagogo,

es

materia

prima

para

la

obtencin

del

hexanicotinato de inositol, hipolipemiante, propuesto en las hipercolesteremias

e hipertrigliceridemias de tratamiento prolongado, asociado con un rgimen
alimenticio.