INFORME DE LABORATORIO N2

Reacciones de Identificacin de grupos

funcionales orgnicos.
Nombre: Diego Andrs Cea Rodrguez.
RESUMEN.
Se realizaron una serie de experiencias para corroborar las reacciones en grupos
funcionales, e identificarlos de acuerdo a su naturaleza qumica, entre ellas se puede
nombrar:
-

Test de Le Rosen.
Reaccin de Cloruro de Hierro con Fenol.
Reacciones de clorhidrato de hidroxilamina y 2,4-dinitrofenilhidracina con
especies del grupo carbonilo.
Test de Lucas.
Oxidacin de Alcoholes.
Reaccin de Aromticos con Cloruro de Aluminio.
Medicin de pH con Papel pH.

INTRODUCCIN.
Se llama grupo funcional al tomo o grupo e tomos que caracteriza una clase de
compuestos orgnicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional
es la porcin no hidrocarbonada de la molcula. Existen diversos tipos de grupos
funcionales, entre ellos podemos nombrar a los de base halogenada, oxigenados y
nitrogenada, entre estos grupos se caracterizan por ser solubles como los aldehdos y
algunas cetonas y otros poco solubles como los esteres ambos en agua y la mayor
parte de ellos por algunos mecanismos de reaccin contribuyen a la formacin de
otros (5).
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar
una misma reaccin, por lo que ser necesario aplicar alguna otra reaccin
caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
A continuacin se detallara el resultado y anlisis de una serie de reacciones para
reconocer grupos funcionales y otros mtodos con este mismo fin a travs de diversas
experimentaciones.
OBJETIVOS.

Objetivo General.
Reconocer e identificar grupos funcionales orgnicos.
Objetivos Especficos.
- Identificar hidrocarburos aromticos a travs del test de Le Rosen.
- Identificar fenoles a travs de la reaccin con Cloruro de Hierro.
- Identificar el grupo carbonilo a travs de las reacciones con clorhidrato de
hidroxilamina y 2,4-dinitrofenilhidracina.
- Identificar el grupo hidroxilo a travs del Test de Lucas y la Oxidacin con cido
crmico.
- Identificar hidrocarburos aromticos a travs de la reaccin con Cloruro de aluminio.
- Identificar Aminas y cidos Carboxlicos a travs del anlisis de pH.
MATERIALES.
Para las experiencias se utilizaron: Vidrio de Reloj, Baguetas, Papel pH, Gradilla y 9
tubos de ensayo. Los reactivos utilizados fueron: Naftaleno, Tolueno, Formaln
Sulfrico, Diclorometano, Fenol, Cloruro de Hierro (III), Formaldehdo, Propanona, 2,4Dinitrofenilhidracina, Clorhidrato de Hidroxilamina, Reactivo de Lucas, Solucin de
cido Crmico, Cloruro de Aluminio, cido Actico, n-Butanol, 2-Butanol y Ter-butanol.
MTODOS.
1. Identificacin de Hidrocarburos Aromticos.
Test de Le Rosen.
a) En un tubo de ensayo se disolvieron aproximadamente 10 mg de Naftaleno en
1 mL de Diclorometano, se verti esta solucin por las paredes de otro tubo
que contena 1 mL del reactivo Formaln Sulfrico, el cual no se agito.
b) En un tubo de ensayo se disolvieron aproximadamente 1 mL de Tolueno, este
se verti por las paredes de otro tubo que contena 1 mL del reactivo Formaln
Sulfrico, el cual no se agito.
2. Identificacin de Fenoles.
Reaccin con Cloruro de Hierro.
En un tubo de ensayo se disolvieron aproximadamente 5 mg de Fenol en 1 mL de
agua, al cual se le agregaron 2 gotas de solucin acuosa de Cloruro de Hierro (III) al
1%.
3. Identificacin del Grupo Carbonilo.
a) Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina.

Se agreg a 1 mL del reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina en 2 tubos de ensayo, unas

cuantas gotas de las muestras por separado (Formaldehdo y Acetona), y luego se
agitaron.
b) Reaccin con clorhidrato de hidroxilamina.
Se agreg a 1 mL de solucin de clorhidrato de hidroxilamina con indicador en 2
tubos de ensayo, unas cuantas gotas de las muestras por separado (Formaldehdo
y Acetona), y luego se agitaron.
4. Identificacin del Grupo Hidroxilo.
a) Test con Reactivo de Lucas.
En 3 tubos de ensayo con 0,5 mL del Reactivo de Lucas, se agregaron unas 2
gotas de las tres muestras a experimentar por separado (n-butanol; 2-butanol;
ter-butanol).
b) Reaccin con cido Crmico.
En 3 tubos de ensayo con 0,5 mL de solucin de cido Crmico, se agregaron
unas 2 gotas de tres muestras por separado (n-butanol; 2-butanol; ter-butanol).
5. Identificacin de Hidrocarburos Aromticos.
Reaccin con Cloruro de Aluminio.
a) En un tubo de ensayo se disolvieron aproximadamente 10 mg de Naftaleno en
1 mL de Cloroformo, se verti esta solucin por las paredes de otro tubo que
contena 1 mL de solucin de Cloruro de Aluminio.
b) En un tubo de ensayo se disolvieron aproximadamente 1 mL de Tolueno, este
se verti por las paredes de otro tubo que contena 1 mL de solucin de Cloruro
de Aluminio.
6. Identificacin de cidos Carboxlicos y Aminas.
a) Acido Carboxlico.
Se unt la bagueta en cido actico y se esparci una gota en papel pH 3
b) Butilamina.
Se unt la bagueta en butilamina y se esparci una gota en papel pH. 8

RESULTADOS Y DISCUSIN.
1. Identificacin de Hidrocarburos Aromticos.
Test de Le Rosen.
Resultados.
a) Cuando se agreg la Solucin de Naftaleno en Diclorometano sobre el Formaln
Sulfrico, se formaron dos capas de lquidos inmiscibles, una capa de color

amarillo mbar y una traslucida, tambin se observa en medio un anillo

coloreado azulado, la reaccin no es inmediata(Figura 1).

Figura 1.

Figura 2.

b) Cuando se agreg el Tolueno sobre el Formaln Sulfrico, se formaron dos

capas de lquidos inmiscibles, una capa de color rojo xido y una traslucida,
tambin se observa en el medio un anillo coloreado azulado, la reaccin no es
inmediata (Figura 2).
Discusin.
La Reaccin de Le Rosen o Formaln Sulfrico es un mtodo para la identificacin de
compuestos aromticos, el que consiste en una sustitucin electroflica aromtica a
travs de la aplicacin de Formaln Sulfrico que se prepara con el catalizador, cido
sulfrico (H2SO4), ms formalina. En esta solucin, se form el carbocatin
Hidroximetilo que activ la reaccin y es el que atac el compuesto aromtico
produciendo Difenilmetano, que sufri una oxidacin por presencia de cido sulfrico
generando quinonas (1) (Figura 3), pigmentos orgnicos que se caracterizan por ciertas
semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes.

2. Identificacin de Fenoles.
Reaccin con Cloruro de Hierro.
Resultados.
Cuando se agregaron gotas de Cloruro de Hierro (III) sobre la solucin de Fenol en
agua, la solucin que en un principio era de color amarillo, se torn de un color
azulado-violeta, la reaccin fue inmediata al contacto entre ambas especies.
Discusin.

En esta reaccin el Fe+ se uni al grupo fenxido. Los iones fenxido son an ms
reactivos que los fenoles hacia la sustitucin aromtica electroflica, ya que tienen una
carga negativa, reaccionan con electrfilos, en este caso Fe+, para formar complejos (2)
(Figura 4).
Esta respuesta se debi al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo
hidroxilo, provocando una ruptura en el enlace y la unin del grupo fenxido al hierro
(formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloracin, tambin se estima la formacin de quinona, la cual tiende a una tonalidad
azulada caracterstica (2).

Figura 4. Reaccin del Fenol en presencia de Cloruro de Hierro (III).

3. Identificacin del Grupo Carbonilo.
Resultados.
En los cuatro casos, las reacciones fueron inmediatas (ver Tabla 1).

2,4-dinitrofenilhidracina

Formaldehdo
Amarillo Intenso
Presencia de precipitado

Acetona
Naranjo
Leve presencia de
precipitado
Amarillo

clorhidrato de
Rojo Cherry
hidroxilamina
Tabla 1. Resultados de la reacciones paralelas de 2,4-dinitrofenilhidracina y clorhidrato
de hidroxilamina contra formaldehdo y Acetona.
Discusin.
Uno de los mtodos qumicos ms comunes para localizar al grupo carbonilo en los
aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin rpida que sufre con la 2,4dinitrofenilhidracina. El hecho de que de que ocurra una reaccin se observa mediante
la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

Figura 5. Reaccin de Formaldehdo con 2,4-dinitrofenilhidracina.

Figura 6.Reaccin de Acetona con 2,4-dinitrofenilhidracina.

Figura 7. Reaccin de Formaldehdo con clorhidrato de hidroxilamina.

Figura 8. Reaccin de Acetona con clorhidrato de hidroxilamina.

4. Identificacin del Grupo Hidroxilo.
Resultados.
a) Test con Reactivo de Lucas.
Cuando se agregaron gotas del reactivo de Lucas se formaron las siguientes
especies (ver Tabla 2).

Reactivo de Lucas

n-butanol
No se producen
cambios

2-butanol
Semi Amarillento

Ter-butanol
Blanco turbulento.
Tabla 2.

b) Reaccin con cido Crmico.

Cuando se agregaron gotas del reactivo de Lucas se formaron las siguientes
especies (ver Tabla 3).

cido Crmico

n-butanol
Verde Intenso con
2 fases

2-butanol
Verde Sucio con 2
fases

Ter-butanol
No se producen
cambios
Tabla 3.

Discusin.
a) Test con Reactivo de Lucas.
El Test de Lucas sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, en el cual se utiliza el Reactivo de Lucas que es una solucin de Cloruro de
Zinc y cido clorhdrico. Esta reaccin fue de sustitucin en la que el cloruro reemplaz
al grupo hidroxilo (3).
El reactivo de Lucas entr en contacto con el alcohol (primario, secundario o terciario);
en donde el par de electrones libres del oxgeno del grupo hidroxilo (ataque
nucleoflico) reacciona con el cloruro de zinc disuelto en cido clorhdrico, donde se
form un intermediario (SN1, generalmente en alcoholes secundarios y terciarios por la
estabilidad del carbocatin, efecto inductivo) que permiti la salida del grupo hidroxilo
o un estado de transicin (SN2, generalmente en alcoholes primarios y raramente en
secundarios), que permiti la formacin del respectivo carbocatin en la reaccin S N1 y
un estado de transicin SN2 en donde entr el nuclefilo sustituto (cloruro) y sali el
nuclefilo a reemplazar (hidroxilo) (3), ver Figuras 9,10 y 11.
En SN1 la velocidad terica es ms rpida, porque el carbocatin intermediario est
ms estabilizado por un nmero mayor de grupos alquilo por efecto inductivo.
Tericamente los alcoholes terciarios reaccionan instantneamente con el Reactivo de
Lucas provocando una turbidez caracterstica, con lo que se puede estimar que la
reaccin fue correcta (3).

Figura 9. Reaccin de n-butanol con Reactivo de Lucas

Figura 10. Reaccin de 2-butanol con Reactivo de Lucas

Figura 11. Reaccin de ter-butanol con Reactivo de Lucas

b) Reaccin con cido crmico.
Para la oxidacin de alcoholes el agente ms utilizado es el cido crmico, en la cual la
interaccin entre el alcohol y el reactivo de Cromo (VI) debera haber dado origen a un
cromato intermediario el cual es sustituido del compuesto orgnico y que luego debi
haber formado el enlace carbono oxgeno.
Los alcoholes se pueden oxidar nuevamente a alcoholes, y luego los alcoholes se
pueden nuevamente oxidar a cetonas y aldehdos, los aldehdos se pueden oxidar
nuevamente a cido carboxlico, producindose 3 enlaces carbono-oxgeno, mientras
que las cetonas no sufren ms oxidacin; los alcoholes terciarios no tienen hidrgenos
que puedan sustituir, por lo tanto no se pueden oxidar.
La reduccin del Cromo (IV), que es de un color naranjo, cambia a Cromo (III) que es de
color verde azulado, con dicho cambio de color se debera comprobar si el alcohol
analizado es primario, secundario o terciario. Si no existe un cambio de color, debera
estar tratndose con un alcohol terciario.

Figura 12. Reaccin de cido crmico con n-butanol.

Figura 13. Reaccin de cido crmico con 2-butanol.

Figura 14.Reaccin de cido crmico con ter-butanol.

5. Identificacin de Hidrocarburos Aromticos.

Reaccin con Cloruro de Aluminio.
Resultados.
a) Cuando se agreg la Solucin de Naftaleno en Cloroformo sobre la solucin de
Cloruro de aluminio, se formaron dos fases de lquidos inmiscibles, una capa de
color amarillo mbar y una turbia, la reaccin es lenta.
b) Cuando se agreg el Tolueno sobre la solucin de Cloruro de Aluminio, se
formaron dos capas de lquidos inmiscibles, una capa de color rojo xido y una
traslucida, tambin se observa en el medio un anillo coloreado azulado, la
reaccin no es inmediata.
Discusin.
Corresponde a una reaccin de sustitucin electroflica aromtica. La alquilacin del
anillo del benceno se produce por la accin de un halogenuro de alquilo (cloroformo)
en presencia de un cido de Lewis como catalizador (AlCl3). El protn del compuesto
aromtico es sustituido por un grupo alquilo dando como producto haluros de
hidrogeno que nos demostr el color caf y amarrillo de los precipitados (1).
7. Identificacin de cidos Carboxlicos y Aminas.
Resultados.
c) Acido Carboxlico.
Se obtuvo un pH: 3,00 aprox.
d) Butilamina.
Se obtuvo un pH: 8,00 aprox.
CONCLUSIONES.
Se logr identificar distintos tipos de Grupos funcionales y reconocer sus reacciones
por medio de la experimentacin a travs de diversas reacciones, entre la que cabe
nombrar: Test de Le Rosen, Reaccin de Cloruro de Hierro con Fenol, Reacciones de
clorhidrato de hidroxilamina y 2,4-dinitrofenilhidracina con especies del grupo

carbonilo, Test de Lucas, Oxidacin de Alcoholes y Reaccin de Aromticos con Cloruro

de Aluminio, y anlisis de otros tipos como la medicin de pH, se logr reconocer
diversas caractersticas y propiedades de los distintos grupos funcionales tienen, junto
con su naturaleza reactiva en frente de diversos factores y sustancias.

REFERENCIAS.
1.Valencia Rojas, Katherine; Donoso Bustamante, Catherin, Test Diagnstico para
Hidrocarburos Aromticos, Laboratorio de Orgnica III, Departamento de Qumica, Universidad
Tecnolgica Metropolitana.
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1eIcLqP8d6NQ2CmuTEZ8vZAWdJyex3
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2. Pealoza Carrasco, Diego; Millares Bustamante Jaime, Test de reconocimiento de Fenoles,
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio
Ambiente, Universidad Tecnolgica Metropolitana.
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=12egcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447Sy-twlpQ8L5Yn9A
3. Cano, Juan Pablo; Vidal, Edgar, Test de Alcoholes, Departamento de Qumica, Facultad de
Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente, Universidad Tecnolgica
Metropolitana.
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1rAJvpwJk1wtaTOJAzQOL_fAwCMF4r
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4. Caldern, Jeannette; Fuentes, Juan Pablo, Ensayos de Reconocimientos de Aldehdos y
Cetonas, Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio
Ambiente, Universidad Tecnolgica Metropolitana.
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1Vmm9lrM5gZvSUOei3DltQZD5MbCt
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5. Allinger, Norman L. Qumica Orgnica. Reverte, 1984.