UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
CQ095 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL (ENG. QUMICA)
EXPERIMENTO 11 REAO DE SAPONIFICAO

14/10/2104

INTRODUO E OBJETIVO
A saponificao um processo que produz sabo normalmente a partir de
gorduras e hidrxido de potssio (ou tambm hidrxido de sdio).
Tecnicamente, a saponificao envolve a hidrlise de triglicerdeos causada por
uma base para formar sais carboxilatos de sdio.
O objetivo desse experimento foi, portanto, efetuar uma reao de
saponificao em laboratrio para se analisar como que isso acontece na
prtica.
RESULTADOS: A equao que rege o processo de saponificao :

O mecanismo envolvido a substituio nucleoflica, que diz respeito

interconverso de derivados de cido carboxlico, conforme descrito abaixo.

No mecanismo generalizado mostrado acima, percebe-se que o ster deve

reagir com uma base forte, no caso do esquema acima o hidrxido de sdio
utilizado na prtica, para formar sal de cido graxo (sabo) e um lcool.
No caso da sntese do sabo, a proporo estequiomtrica era de 1 mol de
gordura (um trister) para 3 mol de hidrxido de potssio. Percebe-se ento
que, para 1 mol de gordura de coco, seriam obtidos 3 mols de sabo. Para
descobrir o rendimento terico, era necessrio o clculo da massa molar mdia
da gordura. Para isso, tem-se do leo :
cido Graxo

Frmula

Frao

mssica

cido Lurico

C12H24O2

leo de coco
0,5530

cido Mirstico

C14H28O2

0,3236

cido Palmtico

C16H32O2

0,1234

no

Para calcular a massa molar da gordura, apenas a massa dos trs

componentes encontrados em maior porcentagem foi utilizada. Ento, calculouse uma mdia ponderada e o resultado obtido foi de
Massa molar gordura de coco = 176,96g

Para encontrar a massa molar do sabo produzido, foi utilizada a massa

molar da gordura de coco e em seguida foi subtrada a massa correspondente
a 3 tomos de oxignio (48g), j que esses oxignios no estariam mais
presentes na molcula de sabo, de acordo com a reao. Alm disso, foram
somadas as massas de trs tomos de K (117,27 g) uma vez que o potssio
est presente no sabo, nessa quantidade atmica. Ou seja, com 176,96g de
gordura de coco consegue-se produzir 246,23g de sabo.
A partir das massas molares, da proporo estequiomtrica foi possivel
calcular a massa terica de sabo que seria produzida. Para a alquota de 2,8g
de gordura. Obteve-se:
176,96 g/mol 3. 82,08 g/mol
2,8g

m = 3,8960g

Para o glicerol
176,96g/mol 92,09g/mol
2,8g

m=1,4571g
Da

mesma

forma,

pode-se

calcular

os

reagentes

necessrios

considerando a proporo na apostila:

5g de gordura 3g de KOH
2,8g

m = 1,7g
O hidrxido de potssio para a reao tem pureza de 88%. Logo,

tivemos que a massa real necessria da base foi:

m = 1,7/0,88 = 1,93g
O volume de lcool etlico necessrios foi:
5g de gordura 40mL de EtOH
2,8g

V = 22,4 mL

A pureza do lcool 99,5%. Consequentemente, nosso volume

necessrio 22,5 mL.
Verificou-se se a reao estava completa, pingando algumas gotas do
fluido em gua e observando se havia a formao de gotculas oleosas. No
havendo, a reao estava completa. Destilou-se a mistura at que restasse no
balo volumtrico 2/3 do volume de lcool adicionado anteriormente. O prximo
passo era misturar gua quente soluo formada.
Para o clculo da a gua necessria:
5g de gordura 75 mL de H2O
2,8

V = 42 mL

Para a posterior floculao do sabo de coco, foi usado uma soluo

aquosa de NaCl 35%. O volume necessrio da soluo foi o mesmo o volume
calculado de gua, ou seja, 42 mL. Esta adio foi feita para proporcionar a
ocorrncia da floculao e foi feita aps resfriarmos o sistema em um banho de
gelo. A reduo na temperatura feita para favorecer a formao de flocos
maiores. Aps floculado, o sabo foi filtrado em funil de Bchner. Para reduzir a
alcalinidade, foi feita mais uma dissoluo e floculao, entretanto mesmo aps
a segunda dissoluo e floculao o pH do sabo produzido continuava muito
alto. O sabo obtido foi colocado em vidro de relgio e papel de filtro
previamente pesados, e aps uma semana, foi pesado novamente, com parte
da gua tendo evaporado.

COMENTRIOS E DISCUSSO:
A massa de gordura de coco utilizada foi de 2,8g, de hidrxido de
potssio foi de 1,93g, como mostrado nos Resultados. Aps a secagem do
sabo obtido, e subtraindo a massa do papel de filtro e do vidro de relgio,
obteve-se uma massa de sabo equivalente a 51,063g. Sabendo-se as massas

moleculares da gordura de coco (176,96g/mol), do sabo (246,23g/mol) e do

glicerol (92,09g/mol) , pode-se determinar a quantidade de mols presentes na
alquota e consequentemente determinar a massa de sabo esperada para um
rendimento de 100% da reao. Considerando-se que a quantidade de
reagente utilizado para a formao de 3,8960g de sabo, o rendimento do
experimento realizado por nossa equipe, foi de 1310,65%.
Este rendimento superior a 100% pode ser explicado devido ao excesso
de substncias que no correspondem ao sabo em nossa amostra (esperavase pela teoria que houvesse a formao de 1,4571g de glicerol contabilizando
o glicerol na composio do produto final, o rendimento seria de 953,90%).
Pelos fatos de os dias entre o experimento e a pesagem terem sido bastante
midos, da gua do processo no ter sido totalmente filtrada e por causa da
higroscopia dos cristais de sabo, grande parte desta massa deve
corresponder a gua, alm da possibilidade de impurezas estarem presentes
nos diversos reagentes utilizados durante todo o procedimento experimental
podem ter sido os responsveis.
CONCLUSES:
Atravs deste experimento, foi possvel perceber que a equipe obteve
uma quantidade de sabo bastante alta, se comparado quantidade que
teoricamente seria obtida, alm disso, pode-se perceber tambm que o sabo
produzido apresentou carter bsico, em torno de

pH = 11, de acordo com o

indicador utilizado. Isso impossibilita o contato do sabo com a pele. Para a

melhoria de nosso processo, sucessivas diluies e floculaes poderiam ser
feitas, diminuindo assim o pH do sabo.

QUESTES:
1-) Descreva as etapas do mecanismo para a formao do sabo.
A reao ocorre da seguinte maneira: a hidroxila (-OH), do hidrxido de
potssio em soluo aquosa, funciona como nuclefilo atacando carbono da
carbonla, uma das ligaes carbono-oxignio rompida e o par eletrnico
passa para o oxignio. Em seguida, a ligao dupla se refaz e uma ligao
carbono-oxignio ligado a um radical rompida formando o lcool glicerol e um

nion carboxilato, que reage com o on K + e forma um sal de cido graxo, mais
conhecido como sabo.
2-) Interprete a etapa de floculao, o que aconteceu na etapa de adio
da soluo de NaCl.
A soluo concentrada de NaCl trabalha no sentido de aglutinar as
partculas individuais dispersas do sabo, fazendo com que se juntem e
formem um floco. Este floco ir por fim boiar no lquido no qual est contido.
Isto facilitar a filtrao e formar um produto com menos gua em sua
composio.
3-) Calcule e interprete os valores de rendimento (Terico+Prtico)
Vide comentrios e discusso.
4-) Por que utilizou-se a destilao fracionada?
Utilizou-se a destilao fracionada para diminuir a concentrao de
lcool no sistema e deslocar o equilbrio da reao de tal maneira a formar
mais sabo. A destilao fracionada foi utilizada pois ela proporciona a
possibilidade de refluxo do etanol, fornecendo, assim maior tempo para a
ocorrncia da reao de formao de sabo e glicerol.
REFERNCIAS:
Site:http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de
%20Leitura/conteudos/SL_mecanismos_das_reacoes.pdf
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol. 2. 7 ed.
LTC, 2002. Captulo 16.
Site:
https://www.univates.br/tecnicos/media/artigos/artigo_luis_fernando_bruxel.pdf