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HALUROS ORGNICOS

I.

II.

OBJETIVOS:
Preparar haluros alqulicos y arlicos
Apreciar la velocidad de formacin de los haluros alqulicos.

PRINCIPIOS DE TEORICOS:

Los haluros orgnicos presentan enlaces


donde X es un halgeno ( F,Cl,Br,I ).Como el
halgeno es ms electronegativo que el carbono,ste adquirir una carga parcial positiva mientras
que el halgeno adquirir un carga parcial negativa

Nomenclatura
Los haluros orgnicos se nombran considerndolos como sustituyentes anteponiendo al nombre
del hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo, yodo.

Propiedades fsicas
Los haluros orgnicos son molculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los
hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullicin ms altos que
stos.Para un mismo sustituyente alqulico el punto de ebullicin aumenta al aumentar el
tamao del halgeno.

Sntesis

Halogenacin de alcanos
Halogenacin de alquenos
Hidrohalogenacin de alquenos
Halogenacin de alquinos
Hidrohalogenacin de alquinos
Halogenacin aromtica
A partir de alcoholes:

Reacciones

III.

Deshalogenacin
Deshidrohalogenacin

MATERIALES:
Materiales

Tubo de ensayo
Soporte universal
Tapn monohoradado para el tubo de ensayo
Mechero de bunsen
Cerillos
Bombillas de succion
Pipetas
Goteros
Varilla de vidrio
Rejilla para tubos de ensayo

Reactivos

Metanol
cido sulfrico
Cloruro de sodio pulverizado
Acetona
Solucin de hidrxido de sodio al 1%
Yodo disuelto en yoduro de potasio
Alcohol n-butlico
Alcohol sec-butlico
Disolucin de HCl 2M
Cloruro de zinc
cido clorhdrico
Alcohol tert-butlico

Bisulfito de sodio
FeCl3
Fenol
Limaduras de hierro
Benceno
Agua de bromo

IV.

PARTE EXPERIMENTAL :

a. Preparacin de cloro metano (o cloruro de metilo CH3Cl)


En un tubo de ensayo vertimos 6ml de metanol, 6ml de acido sulfrico concentrado y
luego le adicionamos 2g de cloruro de sodio pulverizado .
Formamos el sistema de la figura 1 concentrado de forma semi-inclinada al soporte
universal el tubo de ensayo tapado con el tampn monohoradado, que contiene un tubo
de desprendimiento con una pequea curvatura al final de la salida
Con ayuda del mechero de bunsen calentamos la mezcla, luego de unos minutos con un
cerillo encendido pon en contacto el gas que se desprendio y el fuego-

b. Preparacin de iodoformo (CHI3)


En un tubo de ensayo pusimos 5 gotas de acetona y 3ml de solucin de NaOH al 1%
Aadimos yodo disuelto en yoduro de potasio y agitamos

c. Preparacin de cloruro de M-butilo y sec-butilo:


En dos tubos de ensayo mediano agregamos por separado 1ml de alcohol n-butlico en un
tubo y en el otro 1ml de alcohol sec-butilico
En otro tubo de ensayo preparamos una solucin de HCl 2M, para esto pusimos 1,5ml de
HCl en 10ml de agua destilada.
A los tubos de ensayo de los alcoholes aadimos 5ml de la solucin de HCl 2M a cada uno
y lo agitamos.
Despus de observar lo que suceda, aadimos a cada tubo de ensayo 0,5ml de cloruro de
zinc , para luego agitarlo cada 5min por 3 veces.

d.

Velocidad de formacin de los cloruros de butilo:


Marcamos tres tubos de ensayo como: A , B y C.
A cada tubo le aadimos 2,5ml de HCl
Al tubo A le aadimos el alcohol n-butilico, al tubo B, alcohol sec-butilico y al tert-butilico
al tubo A y B, aadimos 0.5ml de cloruro de zinc
Agitamos cada 5min durante media hora

e. Preparacin de haluros arlicos:


En un tubo de ensayo pequeo pusimos 1ml de benceno con 0.5ml de agua de bromo y
luego le aadimos limaduras de hierro.

Repetimos el procedimiento anterior, pero usando tolueno en lugar de benceno

En otro tubo de ensayo preparamos una solucin de fenol, en otro tubo vertimos 1ml de
agua destilada y agregamos 5gotas de solucin del fenol , agitamos y agregamos agua de
bromo hasta que la solucin tenga color amarillento.

En otro tubo de ensayo pusimos 2ml de fenol (antes preparado) y le aadimos 2gotas de
FeCl3 y agitamos .

CUESTIONARIO:
a) En forma ordenada exponga sus observaciones de la preparacin de haluros alqulicos con
sus correspondientes ecuaciones:
Para formar el clorometano, seguimos los siguientes pasos:
Debido a que el cloruro de sodio estaba en forma de cristales pequeos, lo
trituramos con ayuda de un mortero, hasta covertirlo en una harina muy fina.
En un tubo de ensayo grande agregamos 6ml de metanol (color transparente), 6ml
de cido sulfrico concentrado y los 2g de cloruro de sodio concentrado.
Agitamos la solucin, tomo un color blanquecino.
El tubo de ensayo lo tapamos con un tapn monohoradado y lo conectamos a un
soporte universal, luego procedimos a calentarla por unos minutos.
Por el arificio de salida del tubo, sali un gas transparente de olor etreo, de
donde se deduce que ocurri la siguiente reaccin:

Luego para comprobar su combustin, encendimos un cerillo y lo acercamos al


orificio por donde salio el gas y se encendi una llama azul-verdosa, de tal manera
se comprueba la siguiente ecuacin:

Para formar el yodoformo:


Pusimos 5 gotas de acetona, 3ml de NaOH al 1% hasta ese momento la solucin
toma un color blanco.
Al adicionarle yoduro de potasio y agitarlo forma un precipitado de color verde,
amarillo en medio de la solucin blanquecina con un olor etreo y se comprueba
la siguiente reaccin:

b) Exponga sus observaciones de la preparacin de los haluros arlicos con sus


correspondientes ecuaciones:
Cuando pusimos 1ml de benceno, 0,5ml de agua de bromo y algunas limaduras de hierro,
en la solucin se formaron 2 capas, en la capa inferior tomo un color transparente y en la
capa superior un color amarillo transparente y las limaduras de hierro se depositaron en el
medio y en el fondo del tubo de ensayo

Despus realizamos el experimento similar al anterior, pero en lugar de benceno, usamos


tolueno, en los resultados: se formaron tambin 2 capas con la diferencia de que en la
parte superior el color era un amarillo blanquecino. Se dio la siguiente reaccin.

El fenol, que es una sustancia transparente de olor similar al vnifann lo preparamos en


solucin. En otro tubo de ensayo vertimos 1ml de agua destilada y a eso le agregamos 5
gotas de fenol, agitamos y aadimos agua de bromo, hasta que la solucin tome un color
amarillento.

Nuevamente trabajamos con la solucin de fenol, con 2ml y le aadimos 2 gotas de FeCl3

c) Explique la velocidad de formacin de los cloruros de butilo Cul de los cloruros se formo
mas rpido? Por qu? Escriba sus correspondientes ecuaciones nombrando los productos
formados.
En tus tubos de ensayo aadimos: en A, alcohol n-butilico, en B, alcohol sec-butilico y en C,
alcohol tert-butilico. A los tres tubos de ensayo le agregamos 2,5ml de HCl
Lo que sucedi es lo siguiente: en el tubo C se formo rpidamente la separacin de dos
capas en la solucin:

En A y B no se nota ningn cambio notorio, por ello le agregamos cloruro de zinc con el
propsito de acelerar la formacin de cloruros de butilo.
Fue el tubo B quien continuo en el orden de formacin del cloruro de butilo

Fue el tubo A, el que se demoro mas en presentar el comportamiento anterior (formar las
dos capas)

La velocidad de formacin se debe a la estructura de los alcoholes ya que el tubo C, con el alcohol
tert-butlico presenta un tipo de enlace dbil a comparacin del alcohol n-butilico que se
encuentra en el tubo A, es por eso que en A y B se tubos A, B y C uno con mayor intensidad que
otra.
d) Explique los usos de los haluros orgnicos como: disolventes, anestsicos, pesticidas,
freones para refrigeracin y como reactivos para preparar otros productos qumicos.

Disolventes: los haluros alqulicos se emplean como disolventes industriales o como


disolventes organicos de grasas, barnices, quitamanchas, etc.
Anestsicos: el cloroformo fue uno de los primeros anestsicos generales utilizados, pero
por ser toxico y cancergeno, se uso ha sido prohibido y reemplazado por unos menos
toxicos, como el halotano, cloruro de etilo, etc.
Refrigerantes: los freones son haloalcanos fluorados y clorados que han sido desarrollados
para remplazar el amoniaco como gas refrigerante. Entre los freones mas importantes y
mas utilizados en la industria tenemos:
CF Cl3 fren 11
CF2 Cl2 fren 12
CF3 Cl fren 13
CF4 fren 14
CF2 CHCl fren 22
Pesticidas: los halgenos alqulicos han contribuido al bienestar humano, por su empleo
como insectidas contra los piojos, pulgas, etc. Fue en 1939 cuando se descubri el DDT
sumamente toxico para los insectos mamferos y humanos, pero en menor grado. Hoy en
dia se han obtenido muchos insecticidas como el andrn que a pesar de ser prohibido su
venta, se comercializa en la agricultura peruana, por contener productos cancergenos.
Reactivos: los halgenos de alquilo sirven como materia prima o intermediarios en la
obtencin de otros compuesto organicos. El clorometano se usa en la manufactura de
siliconas. El F2C =CF2 es un monmero base del polmero sintetico del fren 22. Tambin
los halogenuros de alquilo son usados para preparar los reactivos de gridnard.

V.

VI.

CONCLUSIONES:
Al adicionarle yoduro de potasio en una solucin de NaOH y acetona se observa
claramente que al agitarlo se forma un precipitado de color verde-amarillo lo que indica la
formacin del yodoformo.
El clorometano es un gas incoloro que al combustionarle presenta una llama verde
azulada.
La velocidad de formacin de cloruros de butilo se debe a la estructura de los alcoholes, ya
que en el tubo C, con el alcohol tert-butilico, presentan un tipo de enlace dbil a
comparacin del alcohol n-butilico que se encontraba en el tubo A, es por eso que en A y B
se tubo que agregar el cloruro zinc.

BIBLIOGRAFIA:
C. DEVORE E.Muoz Mena Qumica Orgnica, publicaciones cultural S.A novena
reimpresinMxico D.F 1979