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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHO

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLOGIA


CURSO DE ENGENHARIA QUMICA
DISCIPLINA: Qumica Orgnica 1
PROFESSORA: Paulina Carvalho

Ana Beatriz Santos de Almeida 2012038265


Bruno Rafael Dutra Silva 2012038309
Dhalia Mesquita de Arajo 2012038318
Rassa da Conceio Feitosa da Silva 2012029696
Tallyta Cilene Santos Leite 2012029702

RECRISTALIZAO DE COMPOSTOS ORGNICOS

So Lus MA
2013

RECRISTALIZAO DE COMPOSTOS ORGNICOS


1. INTRODUO
A recristalizao um mtodo de purificao de substncias slidas baseado na
diferena de solubilidade em um dado solvente. O princpio deste mtodo consiste em
dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o
material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o aparecimento de cristais que
produzem um produto puro, sendo que as impurezas ficam na soluo. Para realizar a
recristalizao so necessrias as seguintes etapas:
1)

Escolher um solvente adequado. O composto deve ser muito solvel quente e

pouco solvel em temperaturas baixas. O solvente no pode reagir com o composto e nem
ser txico ou inflamvel. Alm disso, deve ser economicamente vivel;
2)

Dissolver um slido impuro em um solvente com a temperatura prxima do seu

ponto de ebulio;
3)

Filtrar a soluo quente atravs da ao da gravidade para que se elimine

qualquer impureza insolvel. Essa etapa deve ser realizada rapidamente, a fim de evitar a
cristalizao do slido no filtro. Deve ser usado um funil de haste curta pr-aquecido e
provido de papel-filtro pregueado;
4)

Resfriar a soluo para a formao de cristais;

5)

Separar os cristais formados por filtrao a vcuo. O papel-filtro utilizado deve

possuir um dimetro capaz de cobrir todos os orifcios do funil de Buchner e no


apresentar dobras na lateral. Antes da filtrao, deve-se umedecer o papel-filtro com o
solvente, para que fique aderido ao funil;
6)

Secar ao ar os cristais para retirar por completo o solvente. Substncias

sensveis umidade e ao oxignio devem ser colocadas em atmosfera seca e inerte.


Em grande parte dos laboratrios de Qumica Orgnica, encontram-se tabelas que
do uma noo geral de quais solventes so ideais para recristalizao de acordo com a classe
funcional da substncia.
Uma tcnica usual para a recristalizao a partir de um par de solventes envolve a
dissoluo inicial da amostra no solvente em que ela mais solvel, com aquecimento,
seguida pela adio lenta do segundo solvente at o ponto em que se espera que no
resfriamento a soluo provoque a cristalizao da amostra. Quando a adio do segundo

solvente provoca a turvao da soluo, que s desaparece lentamente com agitao,


possvel que se tenha em mos a combinao apropriada de solventes.
s vezes, as tentativas de recristalizao formam leo em lugar de um produto
cristalino. Isso acontece devido presena de impurezas muito polares e/ou umidade. Nesse
caso, a amostra dissolvida num solvente voltil no qual a solubilidade fcil (por exemplo,
ter) e a soluo tratada com carvo absorvente seguida de um agente dessecante (por
exemplo, sulfato de magnsio). O solvente ento removido e a tentativa de recristalizao
repetida.
2. OBJETIVOS
2.1. Geral
Realizar a recristalizao do cido benzoico e do enxofre em uma mistura dos dois
componentes.
2.2. Especfico
Estudar os principais conceitos sobre recristalizao e os tipos de interaes que
definem a solubilidade dos compostos orgnicos;
Verificar a solubilidade do cido benzoico e do enxofre em gua;
Recuperar o cido benzoico e o enxofre a partir da tcnica de recristalizao.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiais e reagentes
MATERIAIS

REAGENTES

2 Bqueres de 100 ml

Basto de vidro

Acido Benzoico

1 Bquer de 250 ml

Kitassato de 500 ml

Enxofre

Proveta de 50 ml

Bomba a vcuo

2 Vidros de relgio

Balana Analtica

Papel de filtro

Papel Manteiga

Esptula

Chapa de aquecimento

Estufa

3.2. Procedimentos
3.2.1. Solubilidade do cido benzoico e do enxofre
Pesou-se 0,51g de cido benzoico e 0,5g de enxofre com o auxlio de uma balana
analtica, de bqueres de 100 ml e da esptula. Em seguida, adicionou-se 15 ml de gua
destilada, medidos em proveta de 50 ml, a cada uma das vidrarias contendo os referidos
compostos e verificou-se a solubilidade dos mesmos, agitando a mistura com o auxlio de
bastes de vidro. Aps a verificao da solubilidade dos compostos a frio, os mesmos foram
aquecidos em chapa de aquecimento e verificou-se novamente suas solubilidades.
3.2.2. Separao e recristalizao do cido benzoico e do enxofre
Pesou-se 1,02g de cido benzoico e 1g de enxofre em papel manteiga e transferiu-os
para um bquer de 250 ml. Adicionou-se 100 ml de gua destilada, com o auxlio de uma
proveta de 50 ml, e aqueceu-se em chapa aquecedora. Em seguida, pesou-se o papel filtro,
filtrou-se a mistura a vcuo e deixou-se o papel sobre o cadinho para que fosse colocado em
estufa.
4. RESULTADOS E DISCUSSES
4.1. Solubilidade do cido benzoico e do enxofre
Tabela 1 Solubilidade das amostras em gua
SOLUBILIDADE
AMOSTRA

Peso (g)
A frio

A quente

cido Benzoico

0,51g

Insolvel

Solvel

Enxofre

0,50g

Insolvel

Insolvel

Segundo SOLOMONS, o cido benzoico um cido monocarboxlico que tem, por


consequente, carter cido; e solvel em gua a quente, como pode ser visto durante o
procedimento. Ao contrrio do enxofre, que insolvel em gua a qualquer temperatura.
Em linhas gerais, o cido, de estrutura qumica C6H5COOH, a unio da molcula
de benzeno insolvel em gua (com um tomo de hidrognio solto), com um grupo de cido
carboxlico (-COOH). este grupo de cido carboxlico que d ao composto a sua medida de
solubilidade em gua. Isso tem a ver com "ionizao." A gua pode se anexar ao cido
benzoico por pontes de hidrognio. Alm disso, as molculas de gua podem se estabilizar
com a formao do on "benzoato. (SUMMERS)
A adio de calor aumenta a solubilidade, porque parte da energia aumentada alonga
suficientemente as pontes de hidrognio, assim que a ionizao ocorre. Os ons so, por

definio, polares, assim, os diferentes se dissolvem, indicando os ons que iro ento se
dissolver na gua. (SUMMERS)
J o enxofre, um ametal inspido e inodoro, facilmente reconhecido na forma de
cristais amarelos que ocorrem em diversos minerais de sulfito e sulfato, ou mesmo em sua
forma pura (especialmente em regies vulcnicas) altamente apolar, portanto, sendo
completamente insolvel em gua.
4.2. Separao e recristalizao do cido benzoico e do enxofre
Tabela 2 Peso das amostras com e sem impurezas

PESO (g)
AMOSTRA

Antes do processo Depois do


de recristalizao

processo

cido Benzoico

1,02

Enxofre

1,00

Durante o processo de recristalizao no foi possvel obter o cido benzoico


recristalizado e, consequentemente mais puro, devido ao fato de durante a filtrao ter sido
usada gua fria, o que altera as propriedades do composto como visto em 4.1, e diminui a
eficincia da filtrao, pois o mesmo torna-se insolvel e, contudo, no passa para o kitassato
em soluo com a gua durante a filtrao.
5. CONCLUSO
Durante a realizao do experimento, houve uma falha durante o processo de
filtrao, como pode ser visto em 4.2, que comprometeu a eficcia da prtica. Entretanto, foi
possvel conhecer a tcnica da recristalizao, que um mtodo muito utilizado para a
purificao de substncias, e aprender sobre as interaes que definem a solubilidade de
compostos orgnicos.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
MARQUES, Jacqueline Aparecida Marques. Prticas de Qumica Orgnica. 1 ed.
Campinas: Editora tomo, 2007. 228 p.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig Barton. Qumica Orgnica. 9 edio. Rio de
Janeiro: LTC, 2009. Volume 1.
SUMMERS, Vincent. Por que o cido benzoico pouco solvel em gua?. Disponvel em:
<http://www.ehow.com.br/acido-benzoico-pouco-soluvel-agua-sobre_20399>. Acesso em:
09/05/2013 s 20:40.