1.

- Respecto a cidos carboxlicos aporte el concepto de los diez primeros

con sus frmulassemidesarrolladas, su nombre trivial y el de la iupac
para cada uno
Los cidos carboxlicos estn en el centro de los compuestos carboxlicos. No solo son
importantes por ellos mismos sino tambin porque sirven como materias de partida para la
preparacin de numerosos derivados aciclcos; por ejemplo, esteres, amidas y cloruros de
cido. Numerosos cidos carboxlicos se encuentran en la naturaleza. Por ejemplo, el cido
actico CH3COOH es el componente principal del vinagre;
el cidobutanoico,
CH3CH2CH2COOH, origina el olor desagradable de la mantequilla rancia.

2.- Anote las frmulas de resonancia del in carboxilato como parte de un

cido carboxlico y demuestre con formula y valores el efecto inductivo
que influye en la acidez.

3.- Anote cuando menos ocho mtodos de obtencin de acidos

carboxlicos, indicando el nombre , condiciones y reacciones
correspondientes.

4.- Dentro de los derivados de cidos carboxlicos, anote dos mtodos de

obtencin de cada uno, con reacciones, caractersticas y nombre de entre
los siguientes: Sales, haluros de cido, anhdridos orgnicos, esteres
(esterificacin de Fisher), nitrilos.

Los anhdridos de cido derivan de dos molculas de cido carboxlico, de las que se
eliminan un equivalente de cido, mediante calentamiento. Sin embargo los anhdridos a
cclicos son difciles de preparar directamente a partir de los cidos correspondientes y nada
ms suele usarse el anhdrido actico.
Ejemplos:
Anhdridos de cido:

steres:
Los steres se pueden sintetizar tambin por medio de una reaccin de sustitucin
nucleofilica de acilo de un acido carboxlico con un alcohol. Fisher y Spier descubrieron en
1895 que se producen esteres con solo calentar un acido carboxlico en una solucin
alcohlica que contenga una pequea cantidad de un acido fuerte como catalizador.

Reaccin de esterificacin de Fisher

5.- Describa con palabras y reacciones cuando menos ocho mtodos de

identificacin de acidos carboxlicos.

Los mtodos de sntesis de los cidos carboxlicos incluyen:

1)
2)
3)
4)
5)

Oxidacin de alquibencenos
Ruptura oxidativa de alquenos
Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos
Hidrolisis de nitrilos
Reaccin con reactivos de Grignard con CO2 (Carboxilacin)

Las reacciones generales de los cidos carboxlicos incluyen:

1)
2)
3)
4)

Prdida del protn cido

Sustitucin nucleoflica del acilo en el gpo. Carbonilo
Sustitucin en el carbono alfa
Reduccin

Los cidos carboxlicos se pueden distinguir con facilidad mediante el anlisis

espectroscpico. Presentan absorciones caractersticas en el IR a 2500 3300 cm-1
(debidas al O-H) y a 1710- 1760 cm-1( por el C=C)

6.- Establezca un resumen informativo sobre la importancia y obtencin

de lactonas, lactamas y jabones (saponificacin).

El valor del trabajo duro y el pensamiento lgico no se debe subestimar, aunque la buena
suerte tambin iterviene en la mayor parte de los verdaderos descubrimientos cientficos.
Lo que se ha llamado el ejemplo supremo (de la suerte) en toda la historia cientfica
ocurrio a finales del verano de 1928 cuando el bacterilogo escoses Alexander Fleming se
fue de vacaciones y dejo en su laboratorio una placa de cultivo recientemente inoculada con
la bacteria staphylococussaureus.

Mientras estaba afuera, ocurrio una cadena extraordinaria de hechos. Primero, 9 dias de frio
disminuyeron la temperatura del laboratorio hasta el punto en que el staphylococussaureus
de la placa no se puedo desarrollar. Durante ese tiempo se haban desarrollado en el piso
esporas de moho penicilliumnotatum que fueron arrastradas al interior del laboratorio y
aterrisaron en la placa de cultivo. Entonces hubo un aumento en la temperatura y tanto el
staphylococuss como el penicilluim empezaron a desarrollarse. Al regresar de sus
vacaciones, Fleming desecho la placa y la puso en una bandejaconanticeptico, por que
cuando el bacterilogo le dirigio una ojeada pocos das despus, lo que vio cambio el curso
de la historia humana: noto que el moho penicillium pareca disolver las colonias de
staphylococci al desarrollarse.

Fleming considero que el moho penicilliumproducia una sustancia qumica que mataba a la
bacteria staphylococussy tardo varios aos intentando aislarla. Finalmente, en 1939, el
patlogo australiano Howard florey y el refugiado alemn Ernst chain lograron separar la
nica sustancia activa llamada penicilina. Pronto se pudo demostrar la capacidad dramtica
de la penicilina para curar infecciones en ratones y poco despus se realizaron pruebas
exitosas en seres humanos. Hacia 1943, la penicilina se producia a gran escala para uso
militar y en 1944 ya se utilizaba en la poblacin civil. Fleming, florey, y chain
compartieron el premio novel en 1945 en medicina.

Ahora la llamada bencilpenicilina o penicilina G, la primera sustancia descubierta por

Fleming no es sino parte de una amplia clase de antibiticos -lactamicos, compuestos por
un anillo lactama (amida cclica) de cuatro miembros. El anillo de lactama de cuatro
miembros esta fusionado a un anillo de cinco miembros que contienen azufre, en tanto que
el atomo de carbono adycente que sigue al grupo carbonilo de la lactamaesta unido a un
10

sustituyente acilamino RCONH-. Esta cadena lateral acilamiento se puede variar en el

laboratorio para proporcionar cientos de anlogos de la penicilina con perfiles diferentes de
actividad biolgica. Por ejemplo, la ampicilina tiene un sustituyente -aminofenilacetamido
[C6H5CH(NH2)CONH-].

Las cefalosporinas se relacionan muy de cerca con las penicilinas. Se trata de un grupo de
antibiticos - lactama que poseen un anillo insaturado de seis miembros, que contiene
azufre. La cefalexina, comercializada con el nombre de keflex, es un ejemplo. Por lo
general tienen una actividad antibacterina mucho mayor que las penicilinas, en especial
contra cepas de bacterias resistentes.

La actividad biolgica de penicilinas y cefalosporinas se debe a la presencia del anillo de

- lactama sometido a una fuerte tensin, el cual reacciona y desactiva a la enzima
transpeptidasa, indispensable para sintetizar y reparar las paredes bacterianas. Con la pared
incompleta o debilitada la clula bacteriana se rompe y muere.

11

7.- Aportar cuando menos cuatro ejemplos de cidos bifuncionales y

cuatro policarboxlicos con sus nombres correspondientes.

Policarboxlicos
cido oxlico: sus sales y sus esteres
cido adipico: sus sales y sus esteres
cido azelaico, cido sebsico, sus sales y sus esteres
Anhdrido maleico

12

8.- Reporte con explicacin y reacciones 2 mtodos de obtencin de

cidosbifuncionales y dos de policarboxlicos.

Los cidos dicarboxlicos se suelen preparar adaptando los mtodos empleados para
obtener cidos monocarboxlicos. Los grupos funcionales fcilmente transformables en
grupos carboxilo suelen proporcionar la ruta para la obtencin de los cidos dicarboxlicos.
Por ejemplo, la oxidacin de los dioles(glicoles), la oxidacin de cidos insaturados y la
hidrolisis de los nitrilos son los mtodos empleados con mayor frecuencia. La obtencin de
los cidos oxlico, malnico y acelaico mediante tales procedimientos queda de manifiesto
en las ecuaciones siguientes:

13

9.- Aportar un listado con sus nombres y frmulas de los cidos grasos de
uso ms comn.

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

Estructura

Nombre comn

Se encuentra en

C 4:0

butrico

leche de rumiantes

C 6:0

caproico

leche de rumiantes

C 8:0

caprlico

leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0

cprico

leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0

lurico

aceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0

mirstico

coco, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0

palmtico

abundante en todas las grasas

C 18:0

esterico

grasas animales, cacao

ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Estructura

Nombre comn

Se encuentra en

C 10:1 n-1

caproleico

leche de rumiantes

C 12:1 n-3

lauroleico

leche de vaca

C 16:1 n-7

palmitoleico

nuez de macadamia, aceites de pescado

C 18:1 n-9

oleico

aceites vegetales (muy extendido en la

naturaleza)

C 18:1 n-7

vaccnico

grasas de rumiantes

14

C 20:1 n-11

gadoleico

aceites de pescado

C 22:1 n-11

cetoleico

aceites de pescado

C 22:1 n-9

ercico

aceite de colza

ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura

Nombre comn

Se encuentra en

C 18:2 n-6

linoleico

aceites vegetales (girasol, maz, soja,

algodn, cacahuete..)

C 18: 3 n-3

linolnico

soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6

gamma linolnico

aceite de onagra, borraja

C 18:4 n-3

estearidnico

, aceites de pescado, semillas de borraja,

onagra

C 20:4 n-6

araquidnico

aceites de pescado

C 22:5 n-3

clupanodnico

aceites de pescado

C 22:6 n-3

docosahexaenoico

aceites de pescado

ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS

Estructura

Nombre comn

Se encuentra en

C 20:0

araqudico

aceite de cacahuete

C 22:0

behnico

ceras

C 24:0

lignocrico

aceite de cacahuete

C 26:0

certico

cera de abejas

OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES

Estructura

Nombre comn

Se encuentra en

C 17:0

margrico

grasas de rumiantes

eladico

grasas hidrogenadas

C 18:1
trans

15

n-9

10.- Haga un resumen o esquema sobre la utilidad de los cidos grasos y

sus derivados.
Un cido graso es una biomolculaorgnica de naturaleza lipdica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de tomos de carbono, en cuyo extremo hay
un grupo carboxilo. Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio
de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres
enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres
dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH 2-CH2CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH,
en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular.
Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que
constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido
el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos,
molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con
cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los
triglicridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).
Los cidos grasos son molculas compuestas por largas cadenas de carbono. Loa cidos
grasos esenciales, son sustancias que el organismo no puede fabricar por s mismo,
sino que deben ser ingeridos en alimentos o complementos. Los cidos grasos no
esenciales, pueden ser producidos por el organismo a partir de los alcoholes, los
carbohidratos y las protenas.
Los cidos grasos esenciales:
Los cidos grasos esenciales pertenecen a un grupo de sustancias que el organismo no
puede producir por s mismo, sino que deben ser ingeridos en alimentos o complementos, a
diferencia de los cidos grasos no esenciales (saturados y monoinsaturados), que pueden ser
sintetizados por el organismo a partir de protenas, carbohidratos, y alcoholes.
Existen dos tipos de cidos grasos esenciales, los Omega 3 (cido alfa-linolnico) y los
Omega 6 (cido gamma-linolnico).
Omega 3: dentro de los mismos estn los de origen vegetal, el cido alfa-linolnico,
proviene de aceites de semillas como el aceite de lino, o de vegetales de hoja verde oscuro,
la verdolaga. Dentro de los cidos grasos esenciales de procedencia animal estn los de los
peces azules de agua fra, como el salmn, el atn, la sardina, la caballa, etc. En este grupo
esta el cido eicosapentaenoico y el cido docosahexanoico, y el organismo transforma el
eicosapentaenoico en docosahexanoico.

16

 Omega 6: el cido gamma-linolnico es el ms importante en este grupo, y se puede

encontrar en aceites de semillas de grosella negra, de borraja o de onagra. Otros cido de
este grupo es el araquindico, que se puede encontrar en las coles de Bruselas, el ajo, la
zanahoria, la soja, el aceite de ssamo, y que tienen propiedades antidermatticas,
hepatoprotectoras, inmuno-estimulantes y anticancerosas.
Utilidad de los cidos grasos Omega 3 y Omega 6:
Los cidos grasos Omega 3 son necesarios para un correcto funcionamiento del organismo,
acta sobre las membranas celulares, la formacin de hormonas, el funcionamiento del
sistema inmunolgico, la formacin de la retina ocular, el funcionamiento de las neuronas y
sus transmisiones qumicas. Tambin es beneficioso para el aparato circulatorio,
disminuyendo el colesterol y previniendo la formacin de cogulos en las arterias. Tiene
propiedades anticancergenas, previene la aparicin de ciertos tipos de cncer, de colon, de
prstata, y de mama. Puede llegar a disminuir el tamao de tumores, pues impide que las
clulas cancerosas crezcan. En el cncer de mama, el Omega 3 inhibe la accin de los
estrgenos, que son los causantes del desarrollo de estos tumores. Se ha comprobado que el
cido linolnico posee propiedades antiinflamatorias para enfermedades de las
articulaciones. Tambin para enfermedades como el mal de Crohn, la colitis ulcerosa, etc.
Sirven tambin para aliviar los dolores menstruales. La ingestin de Omega 3 puede ayudar
en enfermedades mentales como la depresin, la esquizofrenia entre otros. Para
enfermedades de la piel como eczema y soriasis, puede emplearse en la prevencin o el
mejoramiento.
Los cidos grasos Omega 6, sirven adems para ciertas afecciones como la impotencia, por
su beneficiosa accin sobre el sistema circulatorio. De la misma manera funciona para la
cada del cabello, mejorando la irrigacin sangunea del folculo piloso.
Clasificacin
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto
los de cadena corta.
o Cadena corta (voltiles)

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cido butrico (cido butanoico)

cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)

cido valrico (cido pentanoico)

cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)

Cadena larga:

cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)

cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)

cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)

cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos;
suelen ser lquidos a temperatura ambiente.

cido oleicocis y trans

cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con un solo

doble enlace.

cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)

cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios

dobles enlaces.

cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico)

( es un cido graso esencial)

cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15-octadecatrienoico)

(es un cido graso esencial)

cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido

eicosatetraenoico) (es un cido graso esencial)

cis-5,8,11,14-

cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la
molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble
enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin cis.

cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que
la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos
industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de
solidificarlos (como la margarina).

BIBLIOGRAFIA
McMurry, J., 2001. Qumica Organica. 5. Edicin. Internacional Thomson Editores.
Graham Solomons T. Qumica Organica. Ed. Limusa, Mexico, 1999.
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Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Quimica Organica. 5, Edicion Addison-Wesley

Interamericana Mwxico.
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso

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