Funes

Orgnicas
II

lcool
Apresentam hidroxila (-OH) ligada a carbono saturado

Nomenclatura oficial: (terminao

CH3OH
metanol
CH3CHCH2-CH3
|
OH
2 butanol ou butan 2 - ol

ol)

CH3 CH2 OH
etanol
CH3
|
CH3CHCH2-CH2-C-CH3
|
|
CH3
OH
2,5 dimetil 2 - hexanol

Nomenclatura usual: lcool

+ ico
nome do radical
ligado hidroxila

CH3-OH

lcool metlico

lquido incolor, muito txico, usado como

combustvel de jatos, como solvente, aditivo de
gasolina.

CH3- CH2-OH lcool etlico

utilizado na fabricao de bebidas alcolicas, como
combustvel e, na limpeza...

Obs1:
CH3OH monolcool
CH2CH2
|
|
OH OH

dilcool

CH2CHCH2 trilcool
|
| |
OH OH OH

1,2 - etanodiol

1,2,3 - propanotriol

Obs:

CH2-OH

lcool benzlico

POLARES
Ponte de
Hidrognio
Pf / Pe

CH3

CH2

solveis

OH

etanol

CH3

CH2

CH2
butan-1-ol

CH2

OH

Fenol
Apresenta hidroxila ligada ao ncleo ou anel aromtico

Nomenclatura:
OH

OH
(orto-cresol)
CH3

Oficial: Hidrxi benzeno

Usual: Fenol

Oficial 1 hidrxi 2 metil

- benzeno

Usual: 2 metil - fenol

POLARES

PF / PE

Ponte de
Hidrognio
solveis

Os fenis so bactericidas, sendo empregados

como anti-spticos, apresentam o inconveniente
de serem txicos.

Cetonas:
Apresenta o grupo carbonila entre tomos de
carbono

Nomenclatura oficial: (terminao

CH3

CH3

propanona

CH3

CH
CH3

CH2

ona)

CH3

4 metil 2 pentanona

Nomenclatura Cetonas
As cetonas so denominadas trocando-se o final -o do nome do alcano
correspondente por ona.
A cadeia carbnica numerada de modo que o tomo de C da carbonila
tenha o menor nmero possvel, este nmero utilizado para designar sua
posio.
Nomes comuns para cetonas so obtidos nomeando-se separadamente os
dois grupos ligados ao grupo carbonlico, adicionando-se a palavra cetona
como uma palavra separada.
O
O
CH3CCH3

CH3CCH2CH2CH3

propanona ou acetona
(dimetil cetona)

2-pentanona
(metil propil cetona)

Nomenclatura usual:

CH3CH2CCH3

CH3CCH2CH=CH2

butanona
(etil metil cetona)

4-penten-2-ona
(alil metil cetona)

Nomenclatura usual:
Nome dos radicais ligados carbonila (ordem alfabtica)
em seguida, a palavra cetona.

CH3

CH3

O
dimetil cetona

CH3

CH2

CH2 C

CH3

O
metil n- propil cetona

POLARES
Dipolo - dipolo
PF / PE

solveis

Sntese de Cetonas
Cetonas a partir de alcinos
C

+ H
OH

HgSO4
H2SO4

H
C

C
O

OH

lcool vinlico (instvel)

cetona

Tautomerizao ceto-enlica
H

O
H

H
+

H
C

C
OH

forma enlica

H
C
O

H
C
H

C
O

forma cetnica

+ H3O+

Aldedo:
Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

O
CH3CH2 CH C

HC
H

CH3

metanal
2 metil - butanal

Nomenclatura Aldedos
No sistema IUPAC, os aldedos so nomeados trocando-se o final -o do
nome do alcano correspondente por -al.
Uma vez que o grupo aldedo est no final da cadeia carbnica, no h
necessidade de indicar sua posio. Quando outros substituintes esto
presentes, entretanto, d-se ao C do grupo carbonlico a posio 1.
Os aldedos, cujo grupo CHO ligado a um sistema cclico, so nomeados
substitutivamente adicionando-se o sufixo carbaldedo.
O
H

H3C
H

O
CH3CH2 C

formaldedo

etanal
(acetaldedo)
O
C
H

benzenocarbaldedo
(benzaldedo)

CH3

CH3CHCH2 C

propanal

3-metilbutanal

Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de

cido carboxlico.
O
Aldedo frmico ou formaldedo

HC
H

O
O
H3C C

C
H

H
Aldedo actico ou
acetaldedo

Aldedo benzico ou
benzaldedo

POLARES
Dipolo - dipolo
PF / PE

solveis

Reaes de Oxidao-Reduo em
Qumica Orgnica
A reduo de uma molcula orgnica corresponde, normalmente,
ao aumento de seu contedo de hidrognio ou diminuio de
seu contedo de oxignio.
[H] o smbolo utilizado para indicar que houve reduo sem
especificar o agente redutor.
A

oxidao

de

uma

molcula

orgnica

corresponde,

normalmente, ao aumento de seu contedo de oxignio ou

diminuio de seu contedo de hidrognio.
[O] o smbolo utilizado para indicar que houve oxidao sem
especificar o agente oxidante.

Sntese de Aldedos
O

[O]
R-CH2OH

[O]

RCH

RCOH

[H]

[H]

lcool 1rio

aldedo

cido carboxlico

Aldedos por oxidao de lcoois primrios

O
PCC
R-CH2OH

RCH

PCC = clorocromato de piridnio

CH2Cl2

Aldedos por reduo de cidos carboxlicos

O
RCOH

LiAlH4

O
RCH

LiAlH4

R-CH2OH

cido Carboxlico:

Apresenta carboxila
cadeia.

na extremidade da

C
O

Nomenclatura oficial :

(terminao

ico)

Nomenclatura - cidos Carboxlicos

No sistema IUPAC, substitui o sufixo ano do nome do alcano equivalente,
que corresponde maior cadeia do cido, pela adio ico precedida pela
palavra cido.
CH3

CH3CH2CHCH2CH2COH

CH3CH=
=CHCH2CH2COH

cido 4-metilhexanico
cido 4-hexenico
Substncia
Nome sistemtico
Nome comum p.e. (oC)
HCOOH

c. metanico

c. frmico

100,5

H3CCOOH

c. etanico

c. actico

118

H3C(CH2)2COOH

c. butanico

c. butrico

164

H3C(CH2)3COOH

c. pentanico

c. valrico

187

H3C(CH2)4COOH

c. hexanico

c. caprico

205

H3C(CH2)16COOH

c. octadecanico

c. esterrico

383

CH3 C

O
CC

HO

OH

cido etanodiico

cido etanico

(cido oxlico)

O
CH3CH2 CH C
CH3

OH

cido 2 metil - butanico

ou

OH

cido metil - butanico

Nomenclatura usual:
OH
HC
O

OH
cido
frmico

O
H3C H2C C

H3C C

cido
actico

cido
propinico

O
H3C

H2C H2C C

OH

OH
cido butrico

OBS:

O
C
OH

cido
benzico

POLARES
Ponte de
hidrognio
Pf / pe altos

solveis

O
H

O
CH3

OH

CH2

C
OH

Preparao de cidos carboxlicos

Por oxidao dos alcenos
RCH=CHR

(1) KMnO4, OHRCOOH

calor
(2) H3O+

Por oxidao de aldedos e lcoois primrios

R-CHO

RCH2OH

(1) Ag2O
RCOOH
(2) H3O+

(1) KMnO4, OHcalor

(2) H3O+

RCOOH

RCOOH

Preparao de cidos carboxlicos

Por oxidao de alquilbenzenos

CH3

(1) KMnO4, OHcalor

(2) H3O+

COOH

Por oxidao de metil cetonas

O
C
Ar

(1) X2/NaOH
CH3

(2) H3O+

+ CHX3

C
Ar

OH

Por hidrlise de cianoidrinas e outras nitrilas

R
O
R'

OH

R
+ HCN

C
R'

CN

HA
H2O

OH

R
C
R'

COOH

Sais de cidos Carboxlicos

Nomenclatura: So caracterizados pela terminao ato, tanto na

sistemtica IUPAC quanto na comum, substituindo-se o ico do
nome e retirando a palavra cido da frente.

CH3COONa: acetato de sdio ou etanoato de sdio

Os sais de sdio e de potssio da maioria dos cidos carboxlicos so

facilmente solveis em gua, mesmo os de cadeias longas (principais
componentes dos sabes).

Acidez dos cidos Carboxlicos

A maioria dos cidos carboxlicos no-substitudos possui valores de pKa
na faixa de 4-5.
Esta acidez relativa explica porque os cidos carboxlicos reagem
facilmente com solues aquosas de NaOH e NaHCO3 para formar sais
de sdio solveis.
COOH + NaOH

H2O

COONa+ + H2O

pKa 4,19
COOH + NaHCO3

H2O

COONa+ + CO2 + H2O

Cl
Cl

Cl
COOH

Cl

Cl

H
COOH

Cl

H
COOH

COOH

c. tricloroactico

c. dicloroactico

c. cloroactico

c. actico

pKa 0,70

pKa 1,48

pKa 2,86

pKa 4,76

Os cidos carboxlicos que possuem grupos retirantes de eltrons so

mais fortes que os cidos no-substitudos, devido ao efeito indutivo.

ster:

O
Apresenta o grupo R C
O

R1

Nomenclatura oficial:
O
H 3C C

etanoato de metila
O

CH3

propanoato de etila

H3C H2C C
O

CH2

CH3

Nomenclatura usual:

deriva da nomenclatura usual

de cido carboxlico

O
H3C C

acetato de metila
O

CH3

Lembrando que:
O
H3C-C
OH
cido actico

H2O

O
H3C-C

+
O-

Acetato

H+

cido

nion

ico
oso
drico

ato
ito
eto

Obteno de steres
steres so produtos de uma reao de condensao entre um cido carboxlico e
um lcool. Os steres so nomeados como se fossem sais de alquila dos cidos
carboxlicos.
O
O
OR'
R
C
OH + H

R
C
OR' + H2O

Os nomes dos steres so formados a partir do cido de onde provm (com

terminao ato ou oato) e dos nomes do lcool (com a terminao ila). A
palavra cido do nome do cido carboxlico retirada e a contribuio do
nome relacionado ao lcool vem em segundo lugar.
O
O

C
CH3CH2

C
H3C

O
OC(CH3)3

acetato de etila ou
etanoato de etila

propanoato de
terc-butila

C
OCH2CH3

C
H3C

OCH2CH3

Cl
OCH=CH2

acetato de vinila ou
etanoato de vinila

p-clorobenzoato de
etila

Obteno de steres
steres a partir de cloretos de acila
Desde que cloretos de acila so muito mais reativos do que os cidos
carboxlicos na reao adio-eliminao, a reao entre um cloreto de
acila e um lcool ocorre rapidamente e no necessita de um catalisador
cido.
O

O
+ R'OH

C
R

+ HCl

C
R

Cl

OR'

steres a partir de anidridos de cidos carboxlicos

O
R

O
O + R'OH

C
R

O
OR'

C
R

OH

Reaes de steres
Hidrlise de ster promovida por base: Saponificao
Refluxando um ster com NaOH aquoso, produzimos um lcool e o sal de
sdio do cido:
O
+ NaOH

C
R

H2O

C
R

OR'

+ R'OH
O Na+

Mecanismo: hidrlise de um ster promovida por base

O

O
+

C
R

R'

lenta

R'

C
R

+ OO H

R'

C
R

+ HO

R'

LEVEMENTE
POLARES

DIPOLO-DIPOLO

LEVEMENTE
solveis

Pf / pe MDIOS

O
CH3

CH3

CH2

C
O

CH

CH3
CH3

CH3

Anidridos Carboxlicos
Os anidridos so, formalmente, derivados de duas molculas de cido carboxlico
pela remoo de uma molcula de gua.
O
R
C
OH

R
C
O
C
R' + H2O

+ H
O
C
R'

Os nomes da maioria dos anidridos so formados retirando-se a

palavra cido do nome dos cidos caboxlicos, e depois se adiciona a
palavra anidrido.
O
H 3C

O
H 3C

O
H 3C

O
H3 CH 2CH 2 C

C
O

anidrido actico ou
anidrido etanico

O
H2C
H2C

C
O

anidrido actico-butrico ou
anidrido butanico-etanico

C
O
C
O

anidrido succnico

Cloretos de Acila ou Cloretos de cido

Seus nomes so formados pela substituio da palavra cido pela

palavra cloreto, e da terminao ico pela terminao ila.
O

O
O

C
H3C

Cl

cloreto de etanoila
ou cloreto de acetila

C
H5C6

C
H3CH2C

Cl

Cl
cloreto de benzola

cloreto de propanoila

Amidas
Os nomes das amidas que no possuem substituintes no tomo de N
so formados pela retirada da palavra cido e terminao ico do nome
comum do cido (ou ico do nome substitutivo), e ento adiciona-se
amida. Os grupos alquila no tomo de N das amidas so nomeados
como substituintes, sendo precedidos por N ou N,N.

H3C

C
H 5C 6

NH2

acetamida

O
C
NH2

benzamida
O

H3C

CH3
CH3

N,N-dimetilacetamida

C
H3C

C 6H 5
CH2CH2CH3

NHC2H5

N-etilacetamida

N-fenil-N-propilacetamida

C
H3C

AMIDAS

1) Na estrutura da tirosina,

h radicais caractersticos das funes

a) amina, lcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldedo.
c) lcool, ter e cido carboxlico.
d) amida, lcool e cetona.
e) amina, fenol e cido carboxlico

02) O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funes
a) cido carboxlico e fenol.
b) lcool, fenol e ter.
c) lcool, fenol e aldedo.
d) ter, lcool e aldedo.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

03) procana utilizada como um anestsico de ao local

apresenta uma frmula estrutural representada na figura a
seguir:

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar

que as funes orgnicas presentes nessa
substncia so:
a) amina primria, cetona e ter.
b) amina primria, amina terciria e ster.
c) amina terciria, amida e ster.
d) amida, cetona e ter.
e) amina, ter e ster.

04) Assinale as proposies CORRETAS.

A frmula a seguir representa:

a) um aldedo, quando R um hidrognio.

b) um ter, quando R um radical alquila.
c) uma cetona, quando R um radical metila.
d) um cido carboxilico, quando R um hidrognio.
e) um ster, quando R um radical etila.
f) um sal orgnico, quando R um ction.

05) A asparagina, de frmula estrutural

apresenta o(s) funcional(is):

a) lcool.
b) ster.
c) ter e ster.
d) amida, amina e cido carboxlico.
e) ter, amida e cido carboxlico.

06) A seguir apresentada uma reao qumica, onde compostos de

diferentes funes orgnicas tomam parte:

Os compostos orgnicos I, II e III pertencem, respectivamente, s

seguintes funes orgnicas:
a) aldedo, lcool, ter.
b) aldedo, cido carboxlico, ster.
c) cido carboxlico, aldedo, ster.
d) cido carboxlico, aldedo, ter.

ter:
Apresenta oxignio entre carbonos

Nomenclatura:
oficial: metxi etano
CH3 O CH2 CH3

usual: ter metil - etlico

CH3 CH2 O CH2 CH3

oficial: etxi etano

usual: ter dietlico ou
ter etlico

ter comum: usado como anestsico geral e

como solvente

Levemente
POLARES
Dipolo - dipolo
Pf / pe mdios

Levemente
solveis

1) Qual a frmula estrutural do MTBE

( metil terc butil ter)?

CH3
CH3 - O C CH3
CH3
metil
terc - butil

Enol:
Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado

CH2 C CH CH3
OH

but 2 en 2 ol

AMINAS

HALETOS

(UFRGS/2004) Os LCDS so mostradores de cristal

lquido que contm em sua composio misturas de
substncias orgnicas. A substncia DCH-2F um cristal
lquido nemtico utilizado na construo de mostradores
de matriz ativa de cristais lquidos.Sua estrutura est
representada abaixo:

A substncia DCH-2F um:

a)isocianeto aromtico
b)cianeto aromtico
c)haleto orgnico
d)alcano saturado
e)hidrocarboneto aromtico

So compostos que apresentam grupo funcional:

R-CN
RADICAIS

AR-CN
AROMTICOS

A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da

palavra nitrilo

H3C

ETANONITRILO

H3C

CH2

CH2

BUTANONITRILO

Cianeto de + radical
H 3C

CIANETO DE METILA

CIANETO DE FENILA

H 2C

H
CIANETO DE VINILA

SO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS

R-NO2

RADICAIS

Ar-NO2

AROMTICOS

A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do

hidrocarboneto correspondente.

H 3C

CH2

NITROETANO

H3C

NO2

NITROMETANO

NO2

NO2

NITROBENZENO

H3C

CH
NO2

CH3

2-NITROPROPANO

E) FUNES SULFURADAS com S (Enxofre)

OBS: Prefixo tio usado quando se substitui o oxignio por enxofre.

lcool
Grupo OH

Tiolcool
Grupo SH

Tioter
Grupo S

Funes Orgnicas

TIOLCOOIS, TIIS OU MERCAPTANAS

Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico (H2S) pela

substituio de um hidrognio por um radical orgnico.
Tio: substitui o Oxignio por Enxofre
Frmula Geral: H S H ou R S H
Ex: a) H3C CH2 SH
b)
-SH

Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a
terminao OL por TIOL;
Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;

Funes Orgnicas

Tiocompostos
Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se coloc-la na
geladeira por meia hora, pois a reduo da temperatura diminui a volatilidade do tiolcool.
Tambm costuma colocar a cebola na gua antes de cort-la. Dessa maneira parte do
tiolcool se dissolve e reage com a gua; portanto, sua concentrao na cebola ser menor.

Funes Orgnicas

TIOTERES
Apresentao: So compostos orgnicos derivados do cido sufdrico
(H2S) pela substituio de dois hidrognios por um radicais orgnicos.
Tio: substitui o Oxignio por Enxofre
Frmula Geral: R S R ou RSR
Ex: a) H3C S CH3
b)
-S-

Oficial (IUPAC):
Obs.:
O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocandose a terminao XI por TIO.

Funes Orgnicas

CIDOS SULFNICOS

So compostos orgnicos derivados do cido sulfrico (H2SO4) pela substituio de

uma hidroxila (- OH) por radical orgnico.
Frmula Geral: R SO3H
Ex: a) H3C CH2 CH2 SO3H
b)
-SO3H
cido propil sulfnico
cido fenilsulfnico

Funes Orgnicas

cido Sulfnico
O lauril sulfonato de sdio um
sal que pode ser obtido pela reao de
um cido sulfnico com hidrxido de
sdio.
Esse sal e outros semelhantes
esto presentes em detergentes,
xampus e cremes dentais.

Funes Orgnicas

F) COMPOSTOS ORGANOMETLICOS so compostos que

apresentam um ou mais tomos de metal ligados tomos
de carbono.
COMPOSTOS DE Grignard
Apresentao: So compostos organomagnesianos nos quais o
magnsio est ligado a um halognio e a um radical orgnico.
Frmula Geral: R Mg X ou RMgX
Ex: a) H3C CH2 Mg Cl
b)
-Mg Br
Nomenclatura = Haleto de + radical + magnsio
Cloreto de etilmagnsio
Brometo de fenilmagnsio

Funes Orgnicas

F) COMPOSTOS ORGANOMETLICOS
COMPOSTOS DE Frankland
Apresentao: So compostos organozincos, nos quais o
zinco est ligado a dois radicais orgnicos
Frmula Geral: R Zn R ou RZnR
Ex: a) H3C Zn CH3
b)
Nomenclatura = radicais + zinco
dimetil-zinco
fenil-metil-zinco

- Zn CH3

Funes Orgnicas

Funo Orgnica
LCOOL

Frmula Geral
R-OH
(OH ligado a C
saturado)

FENOL

Nomenclatura
IUPAC

R-OH

(Nome do Radical) +
ol
hidroxi + (Nome do
Radical)

Exemplos
CH3 - CH2-CH2-OH
1-propanol

-OH
hidroxibenzeno

ETER
R1-O-R2
ALDEDO
...O
...||
R-C
...|
...C
CETONA
....O
...||
R-C
...|
....R1

(Menor Radical ) +
oxi + (Maior Radical
2) + ano

CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano

(Nome do Radical
menos a letra o) + al

...............O
...............||
CH3-CH2-C
..............|
H
H
propanal

(Nome dos Radicais a letra o) + ona

.......O
.......||
CH3-C
.......|
........C
propanona

Funo Orgnica
CIDO
CARBOXLICO

Frmula Geral

Nomenclatura IUPAC

...O
...||
R-C
...|
....OH

cido + (Nome do
Radical) + ico

STER
.....O
.....||
R1-C
.....|
...........O-R2

(Nome do Radical 1
menos cido e ico) +
ato + (Nome do Radical
2)

Exemplos

..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.............. OH
cido propanico

..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
......................O-CH3
propanoato de metila

Funo Orgnica

Frmula Geral

Nomenclatura IUPAC

Exemplos

(Nome do Radical) + amina

AMINA
.....H
.....|
R1-N
.....|
.....H
(primria)

......R2
.....|
R1-N
.....|
.....H
(secundria)

......R2
.....|
R1-N
.....|
......R3
(terciria)

.....................H
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
......................|
......................H
metiletilamina
(Nome do Radical 1 e
Radical 2) + amina

(Nome do Radical 1,
Radical 2 e Radical 3) +
amina

...............CH3
..............|
CH3-CH2-N
..............|
..............H
metiletilamina

.........................CH2CH3
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
.....................|
........................CH3
metiletilpropilamina

Funo
Orgnica

Frmula Geral

AMIDA
....O
....||
R-C
...|
....OH

NITRILO
HALETO
ORGNICO

Nomenclatura
IUPAC
(Nome do Radical) +
amida

Exemplos

.......... ....O
.......... ....||
CH3-CH2-C
....... .......|
............ .....NH2
propanoamida

R-C N

(Nome do Radical) +
nitrilo

CH3-CH2-C N
Propanonitrilo

R-X
(onde X : F, Cl,
Br, I)

(Nome do Radical) +
haleto

CH3-CH2-CH2-Cl
1-cloro-propano