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QUIMICA ORGANICA
GRUPO: 100416_188
TUTOR:
LEONARDO JAIMES
Fosforilacin oxidativa
Es
un
proceso metablico que
utiliza
energa
liberada
por
la oxidacin de nutrientes para producir adenosina trifosfato (ATP). Se le llama as
para distinguirla de otras rutas que producen ATP con menor rendimiento,
llamadas "a nivel de sustrato". Se calcula que hasta el 90% de la energa celular
en forma de ATP es producida de esta forma.1
Consta de dos etapas: en la primera, la energa libre generada
mediante reacciones qumicas redox en varios complejos multiproteicos conocidos en su conjunto como cadena de transporte de electrones- se emplea
para producir, por diversos procedimientos como bombeo, ciclos quinona/quinol o
bucles
redox,
un gradiente
electroqumico de protones a
travs
de
una membrana asociada en un proceso llamado quimiosmosis. La cadena
respiratoria est formada por tres complejos de protenas principales (complejo
I, III, IV), y varios complejos "auxiliares", utilizando una variedad de donantes y
aceptores de electrones. Los tres complejos se asocian en sper complejos para
canalizar las molculas transportadoras de electrones, la coenzima Q y
el citocromo c, haciendo ms eficiente el proceso.
Metabolismo celular
En un sentido amplio, metabolismo es el conjunto de todas las reacciones
qumicas que se producen en el interior de las clulas de un organismo. Mediante
esas reacciones se transforman las molculas nutritivas que, digeridas y
transportadas por la sangre, llegan a ellas.
El metabolismo tiene principalmente dos finalidades:
Obtener energa qumica utilizable por la clula, que se almacena en forma de
ATP (adenosn trifostato). Esta energa se obtiene por degradacin de los
nutrientes que se toman directamente del exterior o bien por degradacin de otros
compuestos que se han fabricado con esos nutrientes y que se almacenan como
reserva.
Fabricar sus propios compuestos a partir de los nutrientes, que sern utilizados
para crear sus estructuras o para almacenarlos como reserva.
Sin duda, las clulas son los laboratorios ms sofisticados que existen. En un
espacio increblemente reducido tienen lugar multitud de reacciones qumicas,
todas ellas perfectamente coordinadas y reguladas. Muchas de esas reacciones
son adems mutuamente incompatibles, es decir, si trituramos la clula y se
mezclan sus componentes el resultado es un caos metablico. Para que las
diferentes rutas metablicas operen en armona, es imprescindible un control
riguroso mediante diferentes enzimas especficas, y que las distintas rutas
ocurran, en muchos casos, en compartimentos celulares separados (orgnulos
celulares).
Estas reacciones qumicas metablicas (repetimos, ambas reacciones suceden
en las clulas) pueden ser de dos tipos: catabolismo y anabolismo.
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que stos
podan considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse
formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o
los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan as tres
clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente, y cuyas frmulas generales son:
amina primaria
amina secundaria
amina terciaria
Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas;
mientras que si uno de ellos es aromtico las aminas se consideran como
aromticas.
NomenclaturaLas aminas sencillas se nombran aadiendo el sufijo amina a los
nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrgeno. A veces, para mayor
claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupacin
hidrocarbonada ms larga o ms importante, anteponiendo los otros sustituyentes
precedidos de la letra N. Ejemplos:
metilamina
Etilamina
dietilamina
isopropilamina
metil-para-toluilamina
2-amino-4-metilpentano
1,3-diaminopropano
Propiedades fisicoqumicas
La existencia del enlace NH en las aminas primarias y secundarias hace posible
la asociacin molecular a travs de enlaces de hidrgeno del tipo NH N.
Estos enlaces son ms dbiles que los del tipo OH O, que existen en los
alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrgeno es menor que la del
oxgeno). Por ello, los puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son ms
bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante ms altos que los
de los hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las aminas secundarias estn algo menos asociadas que las primarias, debido
principalmente al impedimento estrico que ejercen los dos radicales
hidrocarbonados sobre el grupo NH. Por ltimo. las aminas terciarias, al no
contener en su molcula enlaces NH, no pueden asociarse mediante enlaces
de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son parecidos a los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven tambin para discutir la solubilidad de las
aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. As, las aminas primarias
y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrgeno, por lo que los
primeros trminos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las
aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estrico
de los tres radicales alquilo para la formacin de enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos
como inorgnicos (reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de
ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse
formalmente como derivadas de las del ion amonio,
, por sustitucin de uno o
varios hidrgenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su
nomenclatura. Por ejemplo:
CH3CH2NH2 + CH3COOH
Etilamina
cido actico
+
CH3COO CH3CH2NH
3
acetato de etilamonio
Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
cuaternario, en las que los cuatro hidrgenos del ion
estn sustituidos por
radicales hidrocarbonados.
Mtodos de obtencin
a) Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos
y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en
RNH3 X
NaOH RNH2 + Na X
+ H2O
Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a
su vez, al halogenuro de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de di-, tris
y tetra-alquilamonio. Por ello en la prctica se obtiene una mezcla de aminas
primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilacin
fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina
deseado, modificando la relacin de concentraciones de los reactivos iniciales: as,
empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lgico, la formacin
de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la
formacin de amina terciaria.
Las aminas, como el amoniaco, son bases dbiles. Sin embargo, son las bases
ms fuertes que se encuentran en cantidades significativas bajo condiciones
fisiolgicas. Las aminas son habitualmente las bases implicadas en las reacciones
biolgicas de cidos-base.
La estructura de las alquilaminas puede explicarse tomando como ejemplo a las
metilamina. La metilamina, como el amoniaco, tiene una disposicin piramidal de
los sustituyentes del nitrgeno. Sus ngulos H-N-H (106) son ligeramente
menores que el valor del tetraedro (109,5), mientras que el ngulo C-N-H (112)
es ligeramente mayor. El enlace C-N tiene una longitud de 147 pm que queda
entre la longitud tpica del enlace C-C, de longitud 153 pm, de los alcanos y el
enlace C-O, de 143 pm, de los alcoholes.
Para el nitrgeno con hibridacin sp3, este ngulo es de 125 y los ngulos
medidos para las alquilaminas simples estn cercanos a este valor. EL
correspondiente ngulo para el nitrgeno con hibridacin sp2 con disposicin plana
de sus enlaces, como las amidas, es de 180. EL valor medido para este ngulo
en la anilina es de 142,5, indicativo de que la hibridacin est algo ms cerca de
sp3 que de sp2.
Reacciones de las aminas
a) Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de
manifiesto en la formacin de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles,
solubles en agua e insolubles en disolventes orgnicos.
b) La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. As:
RCH2OH
N2
H2O
amina primaria
Alcohol
RNNOR'
nitrosamina
H2O
RN(R')HNO2R
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de cianuro (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Propiedades fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
ms de 15 carbonos son slidos.10 Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los
haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un
deshidratante. Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin
nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del
agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin
esquemtica:
RX + CN-Na+
RC N + X-Na+
CN-Na+
Reacciones
Reacciones de nitrilos Una de las reacciones ms utilizadas de los nitrilos es su
hidrlisis a cidos carboxlicos. Esta reaccin tiene lugar en presencia de un cido
o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no
puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrlisis sea inferior a la del nitrilo
inicial.
Compuesto de organoazufre
Son Combustibles
Poco Densos
Electro conductores
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Su enlace ms fuerte en covalente
Presentan isomera
Existen ms de 4 millones
Presentan concatenacin
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:
Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica y las derivadas
del petrleo como los hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza
y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.
CARBOHIDRATOS
Los glcidos o carbohidratos estn compuestos por carbono, hidrogeno y oxgeno,
en una proporcin aproximada de un tomo de carbono por dos de hidrogeno y
uno de oxgeno. Son la fuente de energa de las clulas. Muchos de ellos
desempean la funcin de constituirse en elementos estructurales y de reserva.
Su importancia biolgica residen el hecho de ser los almacenes energticos de
los seres vivos. Por eso, se justifica su abundancia en ellos, principalmente en las
plantas.
Ejemplos: Azucares, los almidones y la celulosa
PROTEINAS.
Cuando las molculas se forman por la unin de aproximadamente 30
aminocidos se les llama pptidos cuando rebasan este nmero se les denomina
protenas. Las membranas de todas las clulas estn formadas por protenas y
lpidos. Diversos organelos celulares se componen de protenas; el protoplasma
celulares es un sistema coloidal formado por protenas las protenas se pueden
clasificar siguiendo criterios diferentes: si se considera composicin qumica, son
simples, conjugadas y derivadas; de acuerdo con la frmula de la molcula son
globulares o fibriales; en relacin con su estructura son primarias, secundarias,
terciarias y cuaternarias; de acuerdo con sus solubilidad en el agua son solubles e
insolubles y con relacin a su funcin biolgica son estructurales y funcionales.
LIPIDOS
Los lpidos forman un grupo de compuestos orgnicos cuyas molculas presentan
mltiples caractersticas y a cuanto a tamao forma y composicin. Tiene en
comn que son insolubles en agua y solubles en compuestos como el cloroformo y
el ter.
Son molculas gigantes muy complejas de cadenas largas de carbono, hidrogeno
y oxgeno, que constituyen molculas estructurales de las clulas. Tambin se les
denomina grasas que son componentes de los alimentos.
Todas las clulas contienen lpidos ya que se asocian con las protenas para
formar las membranas que separan los compartimientos de las clulas y los
comportamientos.
ACIDOS NUCLEICOS
Existen dos tipos el ADN y ARN. son molculas de gran tamao que contiene el
material gentico de los seres vivos; existen en las clulas de todos los seres
vivos. a diferencia de los otros compuestos organicos tienen una funcin nica
contiene la clave de los caracteres hereditarios. su funcin principal es contener y
Grasas monoinsaturadas.
Grasas poliinsaturadas: Las grasas omega 3, grasas omega 6,
Grasas trans.
1. Fosfolpidos
El aporte de cidos grasos es de menor importancia que en el caso de los
triglicridos. Estos intervienen en las funciones de transporte de lpidos y tambin
tienen un papel estructural constituyendo la membrana celular.
2. Colesterol
Desempea diferentes funciones dentro del organismo, aunque no se le considera
un nutriente esencial. Entre sus funciones destacan:
Los cidos nucleicos son cadenas lineales formadas por la unin de nucletidos.
En su estructura se observa un esqueleto invariable formado por los restos de las
pentosas y los cidos fosfricos, del que cuelgan las bases nitrogenadas que
constituyen la parte variable de la molcula. El orden en el que estn colocadas
las diferentes bases es la forma en la que est escrita la informacin de los cidos
nucleicos. Est escrita en un lenguaje de cuatro letras (las bases nitrogenadas), y
los distintos mensajes dependen del orden en el que estn situadas dentro de la
molcula. Los cidos nucleicos contienen la informacin gentica en su secuencia
de bases. El orden en el que stas aparecen colocadas determina los distintos
mensajes.
Rutas catablicas. Son rutas oxidativas en las que se libera energa y poder
reductor y a la vez se sintetiza ATP. Por ejemplo, la gluclisis y la betaoxidacin. En conjunto forman el catabolismo.
Rutas anablicas. Son rutas reductoras en las que se consume energa (ATP)
y poder reductor. Por ejemplo, gluconeognesis y el ciclo. En conjunto forman
el anabolismo.
Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas:
Aminas secundarias:
Aminas terciarias:
En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido nitroso.
Como vimos, estas tres reacciones distintas permiten diferenciar a las aminas 1,
2 y 3.
De las aminas aromticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida
tambin como anilina.
Propiedades fsicas:
Es lquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de
ebullicin es de 184C.
Es soluble en solventes orgnicos.
Propiedades qumicas:
Presenta las mismas caractersticas qumicas que las aminas alifticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carcter bsico ms dbil que las
otras aminas.
Reacciona con el cido sulfrico a temperaturas elevadas.
Otro reactivo que es afn con la anilina es el cido actico. En caliente tambin.
Usos:
Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de
anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria
fotogrfica.
Poliamidas
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como
el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas
a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido
con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace
peptdico.
-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena
principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin
de la -caprolactama.
Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se
pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de
condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son
poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s
mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del
nailon es tan regular y simtrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman
excelentes fibra
Reacciones de amidas
Artculo principal: Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:
pueden
reducirse
como cloruro
con hidruro
de
litio
de
y
Ejemplo de amida
CH3-CO-NH2: ETANAMIDA
Importancia y usos
Los cidos
nucleicos son
por
la
repeticin
Los cidos nucleicos (AN) fueron descubiertos por Freidrich Miescher en 1869.
En la naturaleza existen solo dos tipos de cidos nucleicos: El ADN (cido
desoxirribonucleico) y el ARN (cido ribonucleico) y estn presentes en todas
las clulas.
Su funcin biolgica no qued plenamente confirmada hasta que Avery y sus
colaboradores demostraron en 1944 que el ADN era la molcula portadora de la
informacin gentica.
Los cidos nucleicos tienen al menos dos funciones: trasmitir las caractersticas
hereditarias de una generacin a la siguiente y dirigir la sntesis de protenas
especficas.
Tanto la molcula de ARN como la molcula de ADN tienen una estructura de
forma helicoidal.
Qumicamente, estos cidos estn formados, como dijimos, por unidades llamadas
nucletidos: cada nucletido a su vez, est formado por tres tipos de compuestos:
1. Una pentosa o azcar de cinco carbonos: se conocen dos tipos de pentosas
que forman parte de los nucletidos, la ribosa y la desoxirribosa, esta ltima se
diferencia de la primera por que le falta un oxgeno y de all su nombre. El ADN
slo tiene desoxirribosa y el ARN tiene slo ribosa, y de la pentosa que llevan se
ha derivado su nombre, cido desoxirribonucleico y cido ribonucleico,
respectivamente.
Nomenclatura de nitrilos
Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (etanonitrilo)
En qu consiste su qumica?
como sulfatos.
Es
un elemento
bien
qumico
en
sus
formas
oxidadas
esencial constituyente
de
fertilizante pero
tambin
en
la
fabricacin
Tipos de Vitaminas
Vitamina C
Vitamina B1
Vitamina B2
Vitamina B3
Vitamina B5Vitamina B6
Vitamina B8
Vitamina B9
Vitamina B12
existe una reserva vitamnica corporal que permite periodos de tiempo sin
ingreso de las vitaminas.
Las Vitaminas Liposolubles son:
Vitamina A
Vitamina D
Vitamina E
Vitamina K
Vitamina A (retinolftalina)
Vitamina D (calciferol)
Vitamina E (tocoferol)
Vitamina K (antihemorrgica)
Estas vitaminas no contienen nitrgeno, son solubles en grasa, y por tanto, son
transportadas en la grasa de los alimentos que la contienen. Por otra parte, son
bastante estables frente al calor (la vitamina C se degrada a 90 en oxalatos
txicos). Se absorben en el intestino delgado con la grasa alimentaria y pueden
almacenarse en el cuerpo en mayor o menor grado (no se excretan en la orina).
ANLISIS FINALES
Entre los diversos tipos de compuestos orgnicos con azufre, se destacan los
tioles o mercaptanos y los tiosteres o sulfuros, estos han recibido en los ltimos
aos un inters particular debido a las aplicaciones en los campos de la farmacia e
industria, adems de estar tambin presentes en los procesos metablicos. Los
alcaloides y vitaminas son sustancias de origen natural primordialmente.
Las vitaminas son sustancias orgnicas, de naturaleza y composicin variada.
Imprescindibles en los procesos metablicos que tienen lugar en la nutricin de los
seres vivos. No aportan energa, ya que no se utilizan como combustible, pero si
son importantes intermediarios en los procesos que conllevan a la produccin de
energa y construccin de molculas
CONCLUSION
fundamentales para los seres vivos, ya que son los que ms se encuentran
presentes en el ensamble de protenas.
BIBLIOGRAFIA
Recuperado de:http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/Metabolismo_celular.html
Recuperado de:
http://image.slidesharecdn.com/metabolismocatabolismoimagenes-100209110544phpapp01/95/metabolismo-catabolismo-imagenes-1-728.jpg?cb=1266342429
Recuperado de: http://es.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADpido