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RESUMO
. Nessa prtica aconteceu a mistura dos seguintes compostos; xileno, cido benzoico,
anilina e -naftol com ter. Os mesmos foram separados com base nas suas
solubilidades em cidos e base. A anilina foi separada com HCl, o cido benzoico com
NaHCO3 e o -naftoldo xileno com NaOH. Aps as separaes dos constituintes foi
realizada a CCD e em seguida foi possvel calcular o rendimento que ficou de
0,083182% para o xileno; 1, 0102% para o-naftol, e para a anilina e cido benzico
n/ao foi possvel calcular o rendimento devido a erros durante a prtica.
1. INTRODUO
A extrao por meio de utilizao de solventes quimicamente ativos depende do
uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto a ser extrado, e
geralmente empregado para remover pequenas quantidades de impurezas de um
composto orgnico ou para separar componentes de uma mistura. So normalmente
utilizadas solues aquosas diludas (5%) de hidrxido de sdio ou potssio; soluo 5 a
10 % de carbonato de sdio; soluo saturada de bicarbonato de sdio (cerca de 5%);
solues diludas de cido clordrico ou sulfrico e cido sulfrico concentrado. So
empregadas solues diludas de hidrxido de sdio ou carbonato de sdio ou
bicarbonato de sdio para remover um cido orgnico de sua soluo em um solvente
orgnico ou para remover impurezas cidas presentes num slido ou lquido insolvel
em gua. Esta extrao est baseada no fato que o sal sdico do cido solvel em gua
ou em um lcali, mas insolvel em solvente orgnico. De maneira semelhante um
fenol pode ser removido de sua soluo em solvente orgnico pelo tratamento com
soluo de NaOH. Os cidos clordrico ou sulfrico diludos podem ser empregados na
extrao de substncias bsicas de misturas ou na remoo de impurezas bsicas. O
cido transforma a base em sal solvel em gua. O cido sulfrico concentrado a frio
remove hidrocarbonetos no saturados presentes em hidrocarbonetos saturados ou
lcoois e teres presentes em halogenetos de alcola. No primeiro caso, formam-se
produtos sulfonados solveis, enquanto que no segundo caso, originam-se sulfatos
cidos de alcola ou complexos de adio, solveis no cido concentrado. (VOGEL,
1981).
Para uma extrao liquido-liquido o composto estar dissolvido em um solvente A e
para extra-lo adiciona-se u solvente B, e estes devem ser imiscveis, A e B so agitados
e o composto ento se distribui entre os solventes de acordo com as respectivas
Massa
1, 0334 g
1, 0053 g
1, 0083 g
1, 0034 g
Teor
0,83182%
1,0102%
Nesta prtica quatro substancias o xileno, -naftol, anilina e cido benzico foram
misturados e diludos com ter que segundo PAIVA et. al. (2009) um dos solventes
extratores mais usados.
A primeira separao ocorreu com adio de HCl a mistura desses compostos com
ter. O HCl reagiu apenas com a anilina.Neste caso o HCl removeu as impurezas
bsicas, como as aminas, aqui a anilina. A anilina ao reagir com HCl foi convertida a
um sal catinico, o cloreto de anilinio (PAVIA et al, 2009). Sal esse solvel em gua.
Na mistura do xileno, -naftol como o cido benzico possuem propriedades
cidas, ento necessrio usar a diferena de acidez, existente entre eles, para separlos (GONALVES et al, 1988).
Quando agita a soluo etrea com bicarbonato de sdio, apenas o cido
benzico reage com o bicarbonato de sdio ( GONALVES et al, 1988).
Isso acontece, porque de acordo com (PAVIA, et. al, 2009), os fenis
possuem acidez 105 vezes menor que os cidos carboxlicos, ento a separao do naftol (fenol) do cido benzico, consegue ser realizada com uma base fraca, como o
NaHCO3, pois ela no suficiente bsica para desprontonar os fenis, no caso o naftol. A base deve ser bem selecionada para que no haja, tambm, a desprontonao
do -naftol, pois caso acontea o -naftol formar um sal solvel e no se separar do
cido benzico (PAVIA et. al. 2009).
Aps a extrao do cido benzico na forma de benzoato de sdio, na mistura
resta apenas o xileno e o -naftol, onde a separao realizada com NaOH que de
acordo com GONALVES et. al. (1988), uma base forte e capaz de desprontonar o naftol.
As separaes realizadas com cidos a bases foram possveis devido s formaes
de sais solveis. Ento para recuperar os compostos neutros foram necessrios realizar
neutralizaes.
A neutralizao do sal de -naftol e do benzoato de sdio foi realizada com HCl,
Nestes dois casos o HCl tornou as solues cidas, que pde ser comprovada com o
papel de tornassol. Assim o cido benzico e o -naftol se separam de suas respectivas
solues, formando uma camada separada (PAVIA et. al. 2009).
A neutralizao da anilina foi realizada com NaOH, base forte. Assim que a
separao das substancias da mistura foi concluda, foi realizada a cromatografia em
camada delgada (CCD). As substancias por no serem fluorescentes, foram reveladas
com vapores de iodo, que ideal para revelao de substancias orgnica, gerando
manchas marrons. A sua grande vantagem que o iodo, por se aderir apenas fisicamente
as substancias, pode ser eliminado aps aquecimento, isso quando as substancias so
saturadas. O que no o caso, pois estas substancias so insaturadas e por isso a
revelao destrutiva, pois o iodo se soma as insaturaes (COLLINS et. al, 2006).
A CCD mostrou que a tcnica de separao de misturas com solventes
quimicamente ativos foi eficiente, pois a CCD as mistura estavam devidamente
separadas.
5. CONCLUSO
A extrao por solventes quimicamente ativos separou os constituintes da mistura,
xileno, -naftol, anilina e cido benzico de forma eficiente, como foi comprovada pela
CCD realizada logo aps a separao, que mostrou qualitativamente a separao dos
constituintes da mistura.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICA
COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L.; BONATO, P.S., fundamentos de cromatografia,
1ed-so Paulo, Ed. Unicamp, 2006.
CONSTANTINO, M.G.,SILVA, G. V. J., DONATE, P. M.; Fundamentos de qumica
experimental, vol. 1, 4 editora: EDUSP, So Paulo, 2004.
GONALVES, DANIEL; WAL, EDUARDO; ALMEIDA, ROBERTO RIVA DE.
Qumica orgnica e experimental, editora: McGraw, So Paulo-SP; ano 1988.
PAVIA, D.L.;LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. ENGEL,R. G.; Qumica orgnica
experimental : tcnicas de escala pequena, 2 edio, editora: Bookman, Porto
Alegre, 2009.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica 1, Vol. 1, 8 Ed, LTC
editora: Rio de Janeiro, 2005.
VOGEL, A. I., Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.1
QUESTIONRIO
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativo?
Resposta
um solvente ou uma mistura de solventes que reagem com o composto que se quer
extrair, transformando- o em uma substancia solvel no solvente.