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Professor
Arilson
Desidrogenao
Reao qumica que envolve a eliminao de hidrognio (H2).
catalisador
H2C CH2 +
Etano
Eteno
(etileno)
H H
C CH2
C CH2
catalisador
Etilbenzeno
+
Vinilbenzeno
(estireno)
H2
H2
Produo de isopor
(UNIFESP SP)
O fluxograma mostra a obteno de fenileteno (estireno) a partir de benzeno e
eteno.
Desidralogenao
Reao qumica que envolve a eliminao de tomos de
KOH
tomos eliminados
H Cl
H2C CH2
H2C CH2
KOH/lcool
Regra de Zaitsev
O alceno principal o que obedece a regra do qumico russo
KOH/lcool
H3C C CH CH3
CH3
62%
Um hidrognio
na dupla
(mais estvel)
H2C C CH CH3
CH3
38%
Dois hidrognios
na dupla
(menos estvel)
pulverizado como, por exemplo, zinco. O metal por ser eletropositivo retira os
halognios, que so muito eletronegativos, formando um sal do tipo ZnX2. O
tratamento de di-haletos vicinais com Zn em p produz alcenos.
+
Br
+
Br
Cl
Zn
ZnBr2
Zn(p)
+ ZnCl2
Cl
Br
+
Br
Zn(p)
+ ZnBr2
Ateno !!!
Br
Reao de eliminao
KOH/lcool
OH
Br
KOH(aq)
Reao de substituio
Mecanismo unimolecular E1
Possui duas etapas principais
Ocorre preferencialmente em haletos tercirios
Na etapa lenta ocorre a ciso heteroltica da ligao carbono
lcool
V = k.[(H3C)CCl]1
Mecanismo E1
Mecanismo unimolecular E2
Possui uma nica etapa
Ocorre preferencialmente em haletos secundrios, primrios
lcool
V = k.[H3CCHClCH3]1.[OH-]1
Mecanismo unimolecular E2
Desidratao de lcoois
Desidratao intramolecular
Na desidratao intramolecular a liberao de uma molcula de gua
tomos
eliminados
H OH
H2C CH2
Etanol
H2SO4
o
180 C
H2C CH2
Eteno
+ H2O
regra de Zaitsev.
OH
H2SO4
180 oC
Dois hidrognio
na dupla
(Produto principal)
Trs hidrognios
na dupla
H2O
a)Escreva em cada uma das setas o tipo de reao, usando as seguintes palavras:
oxidao, adio, eliminao e reduo.
b) Circule, entre as substncias mencionadas acima, a nica que apresenta atividade
ptica.
Mecanismos de reao
A desidratao intramolecular de lcoois secundrios e
Desidratao intermolecular
Na desidratao intermolecular a liberao da molcula de gua
tomos eliminados
(simplificao)
H3C CH2 O H + H O CH2 CH3
Etanol
H2SO4
o
140 C
Mecanismo de reao
A desidratao intermolecular de lcoois ocorre por um
R1 OH + HO R2
lcool 1
R2 O R2 + H2O
lcool 2
R1 O R2 + H2O