Reaes de Escurecimento em

Alimentos
Professor: Adolfo Marcito Campos

NDICE
Reaes de escurecimento em
alimentos:
Escurecimento Enzimtico
Escurecimento No-Enzimtico
(reao de Maillard, caramelizao,
degradao do cido ascrbico)
Importncia Nutricional.
Exerccios

Viso Geral
Reaes de Escurecimento em alimentos
escurecimento enzimtico e no enzimtico (Reao
de Maillard, caramelizao e degradao do cido
ascrbico) Importncia Nutricional.

As reaes de escurecimento so alguns dos

fenmenos mais importantes que ocorrem durante o
processamento e armazenamento de alimentos.
Elas podem envolver diferentes compostos e
proceder por diferentes vias qumicas.
v

Os principais grupos de reaes que conduzem ao

escurecimento so a oxidao enzimtica dos
fenis e o escurecimento no enzimtico.

vOxidirredutase
so enzimas que realizam reaes de oxidorreduo. Na
cincia de alimentos, essas enzimas foram primeiramente
conhecidas por sua capacidade de provocar alteraes
indesejadas, como mudanas na colorao, rancidez, perda
de aroma e de valor nutritivo, especialmente em produtos de
origem vegetal.

O tratamento trmico denominado

branqueamento ___ operao destinada inativao
trmica de enzimas ___ deve seu o nome sua aplicao
para inativao de polifenol-oxidases com o objetivo de
evitar o escurecimento enzimtico (browning).
Atualmente, no entanto, so conhecidos diversos usos e
aplicaes industriais que envolvem as oxidorredutases.

Reaes Qumicas no
Enzimticas
Entre as principais temos - o rano oxidativo e o
escurecimento dos alimentos.
Rano oxidativo: as cadeias insaturadas dos cidos
graxos podero romper-se, originando diversos
carbonilados de peso molecular mais baixo e
responsvel pelo odor desagradvel dos produtos
ranosos.
Esta reao favorecida: acelerada pelo oxignio,
luz(especialmente ultravioleta), temperatura, metais(Cu
e Fe), enzimas (lipoxidases) e presena de oxidantes
naturais.

 Esse escurecimento qumico o nome

normalmente se d a uma srie de reaes
qumicas que culminam com a formao de
pigmentos escuros conhecidos com o nome
genrico de melanoidinas.
As melanoidinas so polimeros insaturados
coloridos de variada composio.

uma reao desejvel em

alguns casos, como na
fabricao de cerveja, po, caf,
batata-frita e indesejvel, como
por exemplo nas frutas
desidratadas, ovo etc.

Reao de Maillard
Envolve uma srie de reaes que se iniciam com a
combinao entre o agrupamento carbonila, cetona ou
acar redutor, com o agrupamento amino de um
aminocido, peptdeo, formando depois a chamada base
de Schiff, sofrendo o rearranjo de Amadori,
(isomerizao da aldozilamina N-substituda), a
degradao de Strecker (perda de CO2 ) e culminando
com a formao de pigmentos escuros.
O furfural tem sido identificado como uma substncia
intermediria formada no processo, que por
polimerizao poder produzir
melanoidinas.

O escurecimento no enzimtico pode ser

representado pelo esquema:

Rearranjo de Amadori

Rearranjo de Amadori
A adio nuclfilica catalisada por bases
capazes de retirar um prton do NH 2 ,
aumentando a nucleofilizao desse grupo.
Produto 1 cetose

2 aldose amina.

A 2 desoxi-2D-glucose.Esse rearranjo
chamado de rearranjo de Heyns que ao
contrario, do arranjo de Amadori, ocorre mais
lentamente, ou em menor proporo.

 Esse diferena na pode explicar em parte

as diferenas na reatividade entre a
glucose e frutose na reao de Maillard.

Esquema resumido dos caminhos posveis da

reao de Maillard.

Degradao de Strecker

Forma-se um
aldeido, derivado
do amiinocido,
contendo um
tomo de C a
menos e CO2

 A formao do composto piraznicos, durante a

reao de maillard tem sido atribuida interao
entre molculas de aminoacetonas, formandas
na degradao de Streker. Que por
condensao formaro a 2,5-dimetilpiranizina,
dando no caso da aminoacetona a dimetilpirazina.

Existem dvidas quanto a possvel toxides

de pirazinas.

Os produtos da degradao de strecker podero

participar de novas condensaes e degradao e
produzir tambm melanoidinas.
Durante a reao de Maillard, independente da
reao de strecker, tem se observado a formao
de CO2.

Fatores que Afetam a Velocidade

da reao de Maillard
Efeito da :
Temperatura
do pH
Atividade da gua
Natureza do carboidrato
Natureza do aminocido
Catalisadores
Inibio da reao de Maillard

Efeitos dos aminocidos na formao de

aromas pela reao de Maillard
Tanto a reao de Maillard, principalmente pela
degradao de Strecker, como em parte a
caramelizao, so responsveis pela formao
do aroma e sabor de alguns produtos
alimentcios importantes.
Exemplo: caf, cacau e o amedoim s adquirem
seu aroma e gostos conhecidos aps uma
torrefao em que h perda de aminocidos e
de aucares pela reao de Maillard e
degradao de Strecker.

Caramelizao
A caramelizao ocorre quando compostos polidroxicarbonilados
(ucares ou certos cidos), so aquecidas a temperaturas
relativamente altas. Ir ocorrer uma desidratao dos acares com a
formao de aldedos muito ativos.

Hidroximetilfurfural muitas vezes um

produto intermedirio, sendo capaz de sofre
polimerizao originando as melanoidinas.

Fatores que favorecem a reao: cidos carboxlicos, alguns metais, pH

alcalino ou cido.

Nessa reao:
v Os monossacardeos formam enois como passo de caramelizao;
vDesidratao dando origem a derivados furnicos;
vPolimeriao destes derivados furnicos formando pigmentos
escuros;
vpH alcalino menos cor
vpH cido mais cor e mais sabor.

Mecanismo de cido ascrbico

O cido ascbico tem sido considerado como o responsvel
pelo escurecimento de sucos ctricos concentrados,
principalmente os de limo e tangerina. O cido ascrbico,
quando aquecido em meio cido, ir formar o furfural, que
poder sofrer polimerizao, originando compostos de
colorao escura.

Mecanismo de degradao do cido ascrbico

cido ascbico

cido
deidroascrbico

cido 2,3 dicetohexurnico

Furfural

Importncia Nutricional.
O escurecimento leva tambm ao desenvolvimento de sabores
desagradveis e perdas na qualidade nutricional
As ligaes do resultado do escurecimento no enzimtico como a
reao de Maillard muda a estrutura da protena, o que poderia gerar
um problema para o corpo digerir, assimilar e metabolizar este alimento
com nova estrutura.
Os cientistas que estudam os alimentos tentam o tempo todo encontrar
um mtodo para retardar ou impedir esta reao nos alimentos
industrializados. Novas pesquisas mostram que esta reao de ligao
anormal do acar com protena pode acontecer no organismo quando
o nvel de glicose no sangue torna-se e permanece elevado;

BIBLIOGRAFIA
http://www.sbq.org.br/dcurriculares/mec/conteudos.htm, acessada em
Maro 2009.
[ Links ]
. http://www.mec.gov.br, acessada em Maro 2009.

[ Links ]

ARAJO, J. M. A.; Qumica de Alimentos: Teoria e Prtica, UFV,

Imprensa Universitria: Viosa 1995, p. 8, 65-66, 253.
[ Links ]
BOBBIO, P. A. Qumica do Processamento de Alimentos. 2ed. Varela,
So Paulo, 1992.
KOBLITZ, M. G. B. Bioqumica de Alimentos: Teoria e Aplicaes
Prticas. Guanabara Koogan, Rio de janeiro, 2008.