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ALDEHDOS Y CETONAS
C. Fenoles
I. Escriba la estructura de los siguientes compuestos
b) Benzaldehdo
a) Acetona
(propanona)
c) Feniletanal
d) 2-butenal
f) 3-hidroxipentanal
e) bencilfenilcetona
g) 3-en-2-petanona
h) 3,4dimetoxibenzaldehdo
j) diisopropilcetona
II. D un nombre qumico correcto a los siguientes compuestos
1)
2)
3)
4)
5)
6)
ciclopentanona
N-etilidenanilina
3-clorobenzaldehdo
2-butanona
cido 3-oxobutanoico
2-metil-3-pentanona
i)
2-butanona
7) 3-metilciclohexanona
8) 3-hidroxibutanal
9) cido 3-oxo-4-hexenoico
10) 5-cloro-4-hidroxi-2-hexenoico
III. Reacciones
1. Explique el efecto que produce el grupo carbonilo (-CO-) sobre la acidez de los H unidos al C
Debido a que el grupo carbonilo (R CO R) se polariza, dejando al oxgeno negativo y al Carbono
ADICIN
NUCLEOFLICA
KMnO4
CH3
CH3
Etanal
CH3
cido Etanoico
Etanal
Hidratado
b) H2 / Ni
OH
H2/Ni
HIDROGENACIN
CATALTICA
CH3
CH3
Etanol
c) CH3MgBr
ADICIN
NUCLEOFLICA
CH3MgBr
CH3
CH3
CH3
Etanol
3. Indique tres reacciones qumicas y los mecanismos de reaccin respectivos a travs de los cuales se
puede obtener aldehdos y cetonas
1. Ozonlisis de Alquenos (Sustitucin)
Cetona
Aldehdo
Alqueno
2. Oxidacin de alcoholes primarios
4. Prediga los principales productos que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones
a) (CH3)2 CH CH2 CO CH3 en medio bsico
Si se produce por condensacin aldlica se producir una cetona hidroxilada
6-hidroxi-2,6,8-trimetil-4-nonanona
5. Indique una reaccin qumica que permita distinguir entre los siguientes pares de compuestos:
a) CH3 CHO y CH3 CO CH3
Al realizar una oxidacin en medio cido con KMnO4, este reactivo oxida a los aldehdos pero no a las
cetonas, por lo que si se realiza una oxidacin. Slo el aldehdo ser oxidado, mientras que las cetonas
no sufrirn la reaccin.
b) CH3 CO CH2 CH3 y CH3 CH2 CH2OH
Las cetonas sufren la reaccin del Haloformo de manera especfica sobre cualquier otro compuesto
con el grupo carbonilo. Puede ser diferenciado de este alcohol primario, ya que los alcoholes
secundarios tambin sufren esta reaccin
c) (CH3)3 COH y CH3 CHO
Para reconocer la presencia de un aldehdo se puede utilizar el Reactivo de Benedict el que reconoce
especficamente el grupo aldehdo oxidndolo. Los alcoholes quedan sin reaccionar al presentarlo
frente al reactivo de benedict.
6. Escriba las ecuaciones que representan la sntesis de cada una de las siguientes sustancias tomando
como reactivos de partida compuestos que sean productos de una condensacin aldlica
a) CH3 CHOH CH2 CH2OH
NaBH4/Etanol
Para insaturar el aldol se realiza en medio bsico y ligeramente caliente. Al obtener el aldehdo ,
insaturado posteriormente se lo trata con NaBH4 para reducir el carbonilo y formar un alcohol
primario, no se puede utilizar la hidrogenacin cataltica en Nquel pues tambin se hidrogenara el
doble enlace.