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DESCRIPTORES:
HIDROCARBURO/PROPIEDADES_FISICAS_Y_QUIMICAS/COMPOSICION/
REACCIONES/TECNICA_DE_HIDROLISIS
OBJETIVOS:
2.
TEORA:
2.1. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama
acetileno, su frmula general es CnH2n-2
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada
uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace
C-C. (1)
2.2. Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos
2.2.1.
Propiedades Fsicas
Los alquinos comparten con los alcanos y con los alquenos las propiedades de baja
densidad y baja solubilidad en agua, son no polares y se disuelven rpidamente en solventes
orgnicos tales como el ter etlico o hidrocarburos clorados. Generalmente, tienen puntos de
ebullicin ligeramente ms altos que los correspondientes alquenos y alcanos.(2)
2.2.2.
Propiedades Qumicas
2.2.2.1.Hidrogenacin de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un
catalizador metlico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms
utilizados son: platino, paladio, rodio.
Ec 2.2.2.1.-1
Ec 2.2.2.1.-2
Ec 2.2.2.1.-3
Ec 2.2.2.1.-4
2.2.2.2.
Ec 2.2.2.2.-1
Ec 2.2.2.2.-2
Ec 2.2.2.2.-3
Ec 2.2.2.2.-4
2.2.2.3.
Hidratacin de Alquinos
Ec 2.2.2.3.-1
Ec 2.2.2.3.-2
Ec 2.2.2.3.-3
Ec 2.2.2.3.-4
Ec 2.2.2.3.-5
2.2.2.4.
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl,
HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
Ec 2.2.2.4.-1
Ec 2.2.2.4.-2
Ec 2.2.2.4.-3
Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo) el mecanismo anterior
est cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una sola etapa, sin
formacin de intermedios)
Ec 2.2.2.4.-4
Ec 2.2.2.4.-5
2.2.2.5.
Halogenacin de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace
adiciona dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno
aadiendo un slo equivalente del halgeno.
Ec 2.2.2.5.-1
Ec 2.2.2.5.-2
2.2.2.6.
Ozonlisis de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se
produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo
carboxlico. (8)
Ec 2.2.2.6.-1
3.
PARTE EXPERIMENTAL:
Tubos de ensayo
Pinza para tubos
Cuba hidroneumtica
Tapones
Manguera
Soporte universal
Palillos
Sustancias y reactivos
Carbonato de calcio
Agua destilada
Hidroxido de bario
CaC2
H20
Ba(OH)2
3.1.4
3.1.5
3.1.6
I en CCl4
KMnO4
[Ag(NH3)2]NO3
3.2. Procedimiento:
3.2.1. En un baln de destilacin, colocar 4 g de carburo de calcio y taparlo.
3.2.2. Acoplar al tapn del baln, una jeringuilla que contenga 20 ml de agua destilada y a
la tubuladura lateral una manguera de hule.
3.2.3. Llenar los tubos de ensayo con agua y voltearlos en una cuba, misma que debe
contener cierta cantidad de agua y colocar la conexin de la tubuladura lateral del
baln en uno de los tubos que estn llenos de agua.
3.2.4. Dejar gotear lentamente en el baln mientras de lo agita, el agua destilada que
contiene la jeringuilla.
3.2.5. Si no se recoge suficiente gas, adicionar ms agua destilada en la jeringuilla y
continuar el procedimiento.
3.2.6. Recoger el gas que se forma en cada uno de los tubos de ensayo por desplazamiento
de agua.
3.2.7. Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlos y proceder a realizar las diferentes
pruebas.
PRUEBAS:
1.
A un tubo que contenga acetileno, acercar una astilla encendida, con lo cual se formar
una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 ml de
agua de bario y observar la formacin de un precipitado.
2.
Destapar uno de los tubos que contiene acetileno por un lapso de 15 segundos, acercar
una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y observar.
3.
4.
5.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
7.1. Citas Bibliogrficas
(1) Carrey. Fracis, Qumica Orgnica, 6ta edicin, Editorial Mc Graw-Hill, Mxico, 2006,
p325.
(2) Volhardt. K; Schore .N, Qumica Orgnica, 3ra edicin, Editorial Omega SA, 2010,
p.152.
(3) Wade .L.G, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial Pearson, Espaa, 2004, p.58.
(4) Mc Murry. John, Qumica Orgnica 7ma Edicin, Cengage Learning, 2008 p,37-39
(5) Ege, Seyhan, Quimica Organica. Estructura y Reactividad, 3ra edicion, Revert,1997,
p.358
(6) http://en.wikipedia.org/wiki/Alkyne
(7) Salomons, T. G, Fundamentals of Organic Chemistry,2da ediccion, Editorial
Limusa, Wiley, 2000, p 421.
(8) http://scribd.com/propiedades-alquinos
(9) http://www.eis.uva.es/~macromol/curso05-06/pvc/obtencion.html
7.2. Bibliografa
7.2.1. Carrey. Fracis, Qumica Orgnica, 6ta edicin, Editorial Mc Graw-Hill, Mxico,
2006, p325.
7.2.2.Volhardt. K; Schore .N, Qumica Orgnica, 3ra edicin, Editorial Omega SA,
2010, p.152.
7.2.3.Wade .L.G, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial Pearson, Espaa, 2004, p.58.
7.2.4Mc Murry. John, Qumica Orgnica 7ma Edicin, Cengage Learning, 2008 p,37-39.
7.2.5.Ege, Seyhan, Quimica Organica. Estructura y Reactividad, 3ra edicion,
Revert,1997, p.358.
7.3.3. http://www.eis.uva.es
9. CUESTIONARIO
9.1. Escriba 3 mtodos para la obtencin de alquinos (Mediante Reacciones Qumicas)
e indique el nombre del mtodo utilizado en la prctica
Des hidrogenacin de di halogenuros de alquilo
Deshalogenacin de tetrahalogenuros