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17/06/2014
ALCOHOLES
(R-OH)
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R : ALIFATICO ALICICLICO
OH
CH3 - CH2 - CH2 - OH
OH
CH3 - CH - CH3
OH
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Nomenclatura de Alcoholes
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Clasificacin.
Se realiza de acuerdo al tomo de carbono al cual se encuentra unido el
grupo oxhidrilo.
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Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones
insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir
al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar
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Propiedades Fsicas
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Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite
la asociacin entre las molculas de alcohol.
Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al
hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del
agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol
y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
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PROPIEDADES QUIMICAS
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Reacciones de halogenacin
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluuros
de alquilo con reactivos como: tribromuro de fsforo, tricloruro de
fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.
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Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son:
hidruro de sodio, LDA, sodio metal.
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Metanol CH3-OH
En un principio se obtena a partir de la destilacin seca
de la madera por eso se la conoce como alcohol de
madera.
Tiene importantes aplicaciones como disolventes y
materia prima para la fabricacin de formaldehdo y otros
compuestos.
Es muy txico la inhalacin de sus vapores y su ingestin
produce ceguera e incluso la muerte.
El METANOL, segn los "expertos", es mucho mas viable
a corto plazo que el hidrgeno, actualmente, es un 75%
menos contaminante que la gasolina, incluyendo los
procesos de obtencin del mismo.
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FENOLES
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FENOLES
grupo oxhidrilo (OH-) unido directamente a carbono aromtico
OH
O+ H+
CH3CH2OH
CH3 CH2O + H +
Ka = 1.0 x 10-16
Ka = 1.2 x 10-10
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Nomenclatura comn
OH
OH
OH
OH
OH
fenol
m-cresol
NO2
O2 N
CH3
OH
OH
hidroquinona
OH
resorcinol
OH
-naftol
NO2
ac. pcrico
catecol
OH
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Obtencin de fenoles
1. Aminas aromticas
+
N
NH2
OH
H2O
HNO2
N2
ac.nitroso
sal de aril
diazonio
fenol
50
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SO3H
OH
ONa
H+
NaOH
250 C
fenxido
sdico
fenol
51
NH2
N
NaNO2
HCl
Cl
OH
H3O
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OH
OH
CH3
HO
OH
OH
53
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NaOH 10%
350C
300 atm
OH
O2 N
Cl
NaOH 15%
160C
O2 N
OH
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Propiedades Qumicas
Reacciones como aromticos
1. Halogenacin
solventes poco polares : monosustitucin
solventes polares: polisustitucin
OH
OH
OH
Br
Br2 / CCl4
+
Br
OH
Br2 / H2O
Br
Br
Br
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2. Sulfonacin
OH
OH
OH
H2SO4 / SO3
SO3H
+
SO3H
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OH
+
Na
OH
+ 1/2 H2
ONa
+ NaOH
fenxido
sdico
H2O
fenxido
sdico
formacin de sales(fenxidos) mas fcil, son mas cidos que agua y alcohol
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O
O
+
H3C
Cl
CH3
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ETERES
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Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-.
Este cambio se indica con el prefijo oxa-
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Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
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