UPAO

1.

QUIMICA ORGNICA
EJERCICIOS 3. ISOMERA
Nombre y asigne la configuracin de las siguientes estructuras.
COOH
Cl
Cl

COOH

Br

OH

COOH COOH
HO

2.
3.
4.

Dibuje las conformaciones del 1,2-dibromoetano.

Dibuje la conformacin ms estable del trans-1,3-dimetilciclohexano.
Cules de las siguientes parejas son ismeros y de qu tipo?
a. CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3
b. CH3CH=CH2 y CH3CCH
c. Ciclobutano y metilciclopropano
d.
cido pentanoico y butanoato de metilo
5. Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los compuestos podra ser un alcohol, ter, aldehdo,
cetona o cido. Escribir sus frmulas estructurales.
a) CH4O b) C2H6O c) C2H4O2 d) C3H6O e) CH2O
6. Cul de los siguientes compuestos no exhiben isomera geomtrica?
a. 1,1-dicloro-2-buteno
c. 1,1-dicloro-1-buteno
b. 1,2-dicloro-2-buteno
d. 2,3-dicloro-2-buteno
7. Cul de los siguientes compuestos exhiben isomera geomtrica?
a. CH2=CIBr
c. CH3CH=CCl2
b. CH3CH=CIBr
d. (CH3)2C=CClBr
8. El nmero de ismeros geomtricos en el caso de un compuesto con estructura: CH 3-CH=CH-CH=CH-C2H5; es:
(a)4 (b)3 (c)2 (d) 5
9. Cul de las conformaciones A y B del cis-1,3-dimetilciclobutano puede esperarse que sea ms estable? Porqu?
CH3

CH3

CH3

H3C

H
A

10. Determine si las estructuras de cada una de las siguientes parejas representan ismeros constitucionales;
distintas conformaciones del mismo compuesto o ismeros geomtricos que no pueden convertirse por rotacin
alrededor de un enlace sencillo.
CH3
H

H3C

H3C

H3C

y
H3C

CH3

H
CH3
H

CH3
(a)
(b)
(c) Cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,3-ciclopentano

CH3

CH3
y
CH3
H

H3C

H3C

H
CH3

(d)
11. Identifique el estereoisomero ms estable en cada uno de los siguientes pares y de una razn para su eleccin:
a. Cis o trans-1-isopropil-2-metilciclohexano
b. Cis o trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
12. El geraniol es el ismero E de:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH
Escriba la formula estructural del geraniol y muestra su estereoqumica
13. En cada una de las siguientes molculas indique la ubicacin de los centros de quiralidad con un asterisco.
Dr. Juan Marlon M. Garca Armas

UPAO

QUIMICA ORGNICA
Br

CH3

Cl

(c)
(a)
CH3

(b)
Br

H
Cl

Cl

H
Br

(e) Br

(d)

14. Aplique las reglas de Cahn Ingold y Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada centro de quiralidad en
las molculas siguientes:

Br

Cl Cl

(a)

(b)
Cl

Br

Cl Br

(c)

Br

Br

(d)
(e)

OCH3

15. Dibuje una representacin de Fisher de cada uno de los estereoisomeros siguientes:
(a) (R)-2-bromopentano
(b) (S)-3-bromo-3-clorohexano (c) (R)-2-cloro-2-fluorobutano (d) (1R, 2S)1-bromo-2-fluorociclohexano
16. Nombre el compuesto que representa cada una de las proyecciones de Newman siguientes:
H3C CH3

CH3
H

CH3

H
H

H
H

CH3

CH3

H
H

H
H
H

CH3

CH3

17. Dibuje un diagrama de energa potencial aproximado para describir un giro de 360 en torno al enlace C2-C3 del:
(a) 2-bromo-3-clorobutano
(b) propanal
18. Cules de los siguientes compuestos presentan uno o varios carbonos asimtricos?
a) HOCH2CHOHCHO b) HOH2C-CHOH-CH2OH c) CH3CHOHCH2COOH
d) CH3CHClCH2Cl
e) (Me)2CH-CHMeEt
f) CH3-CHCl-CHMeEt
19. Escribir las frmulas configuracionales de los estereoismeros del cido 2-metilcrotnico (tambin llamado cido
2-metil-2-butenoico).
20. Dibujar las frmulas configuracionales de:
a. (E)-cicloocteno.
b. cido oleico (cido cis-9-octadecenoico).
c. cido eladico (cido trans-9-octadecenoico).
d. cido (2E,4Z)-2,4-hexadienoico
e. (E)-metil etil cetoxima
21. Dibuje la formula para la conformacin preferida de:
(a) bromociclohexano (b) trans-1,4-dimetilciclohexano (c) cis-1-etil-3-metilciclohexano (d) 1,1-diclorociclohexano
22. Cul ser ms estable, el cis o el trans-1,4-di-terc-butilciclohexano? Explique su respuesta dibujando las
estructuras conformacionales para cada compuesto
Dr. Juan Marlon M. Garca Armas