Sustitucin electroflica aromtica SEA Nitrobenceno y mDinitrobenceno

Universidad Nacional Autnoma de Mxico. Facultad de qumica. Laboratorio de qumica

Orgnica II
Resumen:

En el presente trabajo se realiz una nitracin al benceno utilizando los concepto de una
sustitucin acidad aromtica debido a que el benceno tiene libres electrones y esto forma
una nube electrnica tanto como la parte de arriba y de debajo de la molcula plana,
facilitando un acercamiento ortogonal del ion Nitronio y formacin de un intermediario sigma
que dejara ir un H+ para mantener su aromaticidad; siendo un electro-receptor, provocando
que su reactividad disminuya y sea un orientador meta.
Palabras claves:

Electrfilo, reactividad, mezcla sulfonitrica, electro-receptor, electrones

Introduccin:

La estructura electrnica del anillo

bencnico tiene carbonos con hibridacin
sp2 y cada orbital p se solapa de igual
manera con sus vecinos, los electrones
des localizados forman una nube
electrnica .
El benceno, aunque poco reactivo, puede
ser atacado por electrfilos a diferencia de
un
hidrogeno
recuperando
su
aromaticidad.
El objetivo fue qu al tener al Benceno con
una gran distribucin de carga fuera
aprovechado por un deficiente y se
obtuviera un nuevo compuesto. Teniendo
nuestro compuesto formado hacer que
reaccione nuevamente con el deficiente de
electrones para saber en que orientacin
se tiene.

La reaccin global es la sustitucin de un

protn (H+) del anillo aromtico por un
electrofilo (E+). Esta clase de reacciones
incluye la sustitucin de protones
aromticos por una amplia variedad de
reactivos electrofilicos (SeAr) es el mtodp
ms omportante para la sntesis de
Compuestos aromticos sustituidos
Mecanismo:

Dado que la reaccin es uno a uno

(

La causa por la cual se obtuvo este

rendimiento fue a que se hicieron varias
trasvases debido a la separacin de la
mezcla sulfonitrica, los lavados y la
neutralizacin; teniendo presente que no
se lleg a realizar la destilacin.
La caracterizacin por infrarrojo est entre
las frecuencias 1570 - 1550 cm-1
Conclusiones:

El benceno teniendo una nube electrnica

permite la penetracin de un electrfilo
ortogonalmente y al eliminar un Hidrogeno
del
complejo
sigma
recupera
su
aromaticidad.
Bibliogragia:
Metodologa:
Se realiz una mezcla sulfonitrica y se le
agrego benceno; se elev la temperatura a
60 C durante 40 minutos. Dejando enfriar,
se separaron las fases y se realiz varios
lavados con agua y se neutralizo con
NaOH terminando por secar con sulfato de
sodio.
Resultados y anlisis

Se obtuvo como producto crudo:

0.9654 g de Nitrobenceno

Bruice, Qumica Orgnica, Quinta edicin

Editorial Pearson Educacin
Wade Qumica Orgnica, Quinta edicin
Editorial Pearson Hall
http://www.uam.es/departamentos/ciencias
/qorg/docencia_red/qo/l13/nota2.html