ALDEHIDOS

Estructura
Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO. Los
grupos R pueden ser alifticos o aromticos.
Los aldehdos contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo
se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo
carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de
aldehdos . No es de sorprender que adehdos y cetonas se
asemejen en la mayora de sus propiedades. Sin embargo, el
grupo carbonlico de los aldehdos contiene, adems, un
hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural
afecta a sus propiedades de dos formas:
(a) los aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad
(b) los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas,
reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de
la
cadena
(localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono
del
ciclo
que
contiene
el
grupo
aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente
que
se
nombra
como
oxoo
formil-.

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando
acta de sustituyente.

Regla

4. Algunos

nombres

comunes

de

aldehdos

aceptados

por

la

IUPAC

son:

Usos ALDEHIDOS
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El
formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin
de
numerosos
compuestos
qumicos
como
la
baquelita,
la
melamina
etc.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le
quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre comn
acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la
diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una
estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o
aromticos
.
NOMENCLATURA CETONAS
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo
y
se
numera
para
que
ste
tome
el
localizador
ms
bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

USOS CETONAS
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importantecarbohidrato
fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona
femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La cetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una
mezcla de ambas se usacomo disolvente-cemento de los tubos de PVC.
METODO DE OBTENCION ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de

alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor

importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el
alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La
ozonlisis
de
alquenos
cclicos
produce
compuestos
dicarbonlicos:
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por su
bajo punto de ebullicin.
b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y
cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios,
puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En
estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato de piridino en
diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes permanganato,
dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden
oxidar
puesto
que
carecen
de
hidrgeno
sobre
el
carbono.
Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con dixido
de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que
no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov, para formar aldehdos.
d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la preparacin
de cetonas con cadenas aromticas.

Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y cetonas indican que

el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos tomos unidos a l se encuentran en
un plano; los tres ngulos de enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los
momentos dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que los
electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms adelante veremos cmo la
estructura del grupo carbonlico determina las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y
cetonas.