Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Laboratorio de Orgnica L-414
Obtencin del p-nitrofenol
Asesor: Carina Gutirrez
Martnez Mendoza Anel Elizabeth
Grupo: 1305
22 de Noviembre del 2013

Resumen:
Para la obtencin de acetato de isoamilico en un matraz baln se agregaron 6.25 mL de
cido actico y 5 mL de alcohol isoamilco con agitacin suave, posteriormente se aadi
1.25 mL de cido sulfrico concentrado mientras se agitaba la mezcla, se le agrego una
barra magntica y se puso a refluir por una hora, terminado el reflujo se transfiri a un
embudo de separacin y se lav la mezcla con 12.5 mL de agua se separ la fase acuosa y
se volvi a lavar esta vez con 6.25 mL de agua, se separ la fase acuosa y la fase orgnica
se lav tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5 %, hasta determinar que
la mezcla de reaccin tena un pH neutro, una vez bsico se lav dos veces la fase orgnica
con salmuera y se trasvaso a un matraz Erlenmeyer y se sec con sulfato de sodio y se filtr
a un matraz baln y se tom su ndice de refraccin que fue de 1. 4015, se someti a
destilacin simple y el compuesto destilo a una temperatura de 135C, una vez obtenido el
destilado se le tomo su ndice de refraccin que fue de 1.408 y se hizo CCD para
determinar su pureza.

Introduccin:

Comentarios breves sobre el tema:

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de una
mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente.
La destilacin constituye un mtodo excelente para purificar un lquido estable en su punto
de ebullicin.

Fundamento terico:
En la extraccin lquido- lquido, el compuesto se encuentra disuelto en undisolvente A y
para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo
de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye
entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos.
Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la
concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la
concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de
distribucin o de particin, K que es entonces definido por:

Donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB

es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada).Los disolventes
orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de
solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su
eliminacin posterior. Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un
nmero grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un
aparato de extraccin continua lquido-lquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno
para cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente
cuando el disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano).

Una de las tcnicas ms importantes de la extraccin es la que se emplea para separar

sustancias que son cida so bsicas. La extraccin cido-base consiste ms en una reaccin
qumica que un simple reparto fsico.
La mayora de las extracciones que se llevan a cabo en el laboratorio de orgnica
intervienen un disolvente orgnico y agua. Algunas veces el compuesto orgnico es soluble
tanto en el agua como en el otro disolvente y la extraccin falla. En esta situacin resulta
benfico aadir sal a la disolucin acuosa. El compuesto inico interacciona fuertemente
con el agua, evitando que esta solvate al sustrato orgnico. Dado que el compuesto orgnico
ya no es soluble en la disolucin de la sal inica en agua, emigra fcilmente a la fase
orgnica.
La destilacin es una operacin bsica que se emplea para separar dos o ms lquidos
miscibles de una mezcla, o para separar el disolvente de los solutos no voltiles. Se aplica,
por tanto, para separar y purificar sustancias.
La destilacin consiste fundamentalmente en calentar la mezcla hasta su ebullicin; los
vapores, refrigerados y condensados, se recogen en forma lquida.
Segn las condiciones y tcnicas operativas empleadas, la destilacin puede ser de varios
tipos: destilacin simple, destilacin fraccionada, destilacin a presin reducida, etc. La
destilacin simple es una operacin en una sola etapa de vaporizacin-condensacin. Se
utiliza un recipiente (matraz de destilacin) en el que se calienta la mezcla hasta su punto
de ebullicin, y un refrigerante en el que se condensan los vapores. En la destilacin simple
de una mezcla binaria ideal en un intervalo de temperatura, el destilado es una mezcla de
composicin distinta al lquido original, enriquecida en el componente ms voltil, en tanto
que el residuo se ha enriquecido en el componente menos voltil. Si el destilado y el

residuo se destilan parcialmente de nuevo, por separado, se obtendra otro destilado ms

rico en el componente ms voltil y otro residuo ms rico en el componente menos voltil.
Repitiendo estas operaciones varias veces, llegaramos a obtener un destilado y un residuo
que prcticamente seran los componentes puros. Esta serie de destilaciones simples
parciales pueden realizarse automticamente empleando una columna de fraccionamiento,
que se coloca entre el matraz de destilacin y el refrigerante. Una columna de
fraccionamiento consta de un tubo de vidrio de gran superficie interna (relleno) que facilita
el intercambio de calor entre el vapor ascendente (ms caliente) y el condensado
descendente (ms fro). Con ello, aparecen a lo largo de la columna multitud de
vaporizaciones y condensaciones (equilibrios lquido-vapor), resultando que, a medida que
se asciende en la columna, el vapor es cada vez ms rico en uno de los componentes,
mientras que el residuo se enriquece en el otro. Con una columna suficientemente larga, los
productos de la destilacin fraccionada (destilado y residuo) pueden ser los componentes
puros o un componente puro y un azetropo, segn que la mezcla sea ideal o no ideal.

La destilacin simple se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullicin de los
componentes es grande, mayor de 80 C, o cuando las impurezas son slidos disueltos en el
lquido a purificar.
La destilacin fraccionada si la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin es
demasiado pequea para que una destilacin simple resulte eficiente, es necesario recurrir a
destilaciones repetidas. En la prctica se emplea una columna fraccionadora, a travs de la
cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de
tales columnas se expresa en platos tericos, Un plato terico se define como; la unidad de

la columna que tiene la misma eficacia en la separacin que una destilacin simple y se
expresa a menudo en cm de altura de la columna.

Objetivos:
Aplicar correctamente las tcnicas de reflujo, extraccin y destilacin simple.
Reaccin:
(

Hiptesis:
Para la sntesis de acetato de isoamilico se har reaccionar cido actico con alcohol
isoamilco teniendo como intermediario cido sulfrico en un sisticoema de reflujo y
posteriormente se neutralizara por medio de una extraccin cido-base y se purificara por
medio de una destilacin simple.
Variables:
Independientes:
Desarrollo de tcnica de destilacin simple
Temperatura
Tiempo de reflujo
Dependientes:

 Que la reaccin sea completa

Pureza del acetato de isoamilo.

Lista de material y reactivos:

Material

Reactivos

2 Soporte Universal

Alcohol isoamilico

2 Pinzas de tres dedos con nuez

Agua destilada

1 Refrigerante

Sulfato de sodio

1 Matraz baln 100 mL

cido actico

1 Recirculador de agua

cido sulfrico

Placa

de

calentamiento

agitacin
1 Embudo de separacin 125 mL
1 Anillo de hierro
1 Probeta 100 mL
1 Embudo de tallo corto
1 Agitador magntico
2 Matraz Erlenmeyer 250 mL
Tiras de papel pH
1 Cabeza de destilacin
1 Adaptador para termmetro

y Bicarbonato de sodio

1 Termmetro de -10-400C
1 Alargadera
2 Clips verdes
Capilares
Cmaras de elucin
Porta objetos
Refractmetro
Lmpara de luz U.V

Tcnica redactada:
En un matraz baln de 50 mL se colocaron 6.25 mL de cido actico seguidos de 5 mL de
alcohol isoamilico. Se agit para mezclar ambos compuestos. Se aadieron 1.25 mL de
cido sulfrico concentrado. Se agit el matraz mientras se aadi el cido.
Se agreg el agitador magntico y se acoplo a un refrigerante de reflujo con las juntas
ligeramente engrasadas, se calent a ebullicin sobre una placa de calentamiento y
agitacin durante 1h.
Finalizando este periodo se dej enfriar hasta temperatura ambiente. Se transfiri todo el
lquido a un embudo de separacin de 250 mL (no haba de 125 mL en el laboratorio) con
12.5 mL de agua destilada, se agito suavemente y se separ la fase acuosa. Se aadi otra
porcin de 6.25 mL de agua destilada, se agito y se separ nuevamente la fase acuosa. La
fase orgnica se lav tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5% para
eliminar el exceso de cido actico, el ltimo extracto se ensay con papel pH e indico que

la solucin estaba neutra. Una vez eliminado el cido se sec la fase orgnica con dos
porciones de salmuera, posteriormente se pas la fase orgnica a un matraz Erlenmeyer y se
sec sobre sulfato de sodio anhidro, la fase orgnica se filtr a un matraz baln y se tom
una muestra para determinar su ndice de refraccin, el matraz baln con la fase orgnica se
acoplo aun sistema de destilacin simple, se recibi el destilado en un matraz y se tom una
muestra para determinar su ndice de refraccin. Posteriormente se realiz un CCD para
determinar la pureza del producto.
Diagrama de flujo:

En un matraz baln:
La fase orgnica se lava con
tres porciones de 12.5 mL de
disolucion de bicarbonato al
5%

El ultimo extracto se ensaya

con papel pH, si no esta
basico se lava nuevamente
con otras dos porciones de
disolucion de bicarbonato al
5%

Se aaden 1.25 mL de cido

sulfurico cncentrado (se
mantiene la agitacion)

Se repite la operacion pero

ahora con 6.25 mL de agua
destilada

Una vez basico se lava con

salmuera dos veces.

Se agrega un agitador
magnetico y se pone a refluir
por 1h

Se agita suavemente se deja

decantar y se separa la fase
acuosa

Se transfiere a un matraz
Erlenmeyer y se seca con
sulfato de sodio anhidro

Se recolecta en frio el
destiado entre 135C y 143C

Terminando el reflujo se deja

enfriar a temperatura
ambiente

Se transfiere a un embudo de
separacion con 12.5 mL de
agua destilada

Se decanta la fase organica a

un matraz baln y se agrega
un agitador magnetico

Se acopla a un sistema de
destilacin simple

>>6.25 de cido actico

>> 5 mL de alcohol isoamilico
>> Se agita la mezcla

Pruebas de pureza:
CCD
Indice de refraccion

Resultados:
ndice de refraccin

ndice de refraccin

ndice de refraccin

terico

experimental (antes de la

experimental (despus de

destilacin)

la destilacin)

1.4015

1.408

1.3950-1.4050

Fig. 1.- La placa de la derecha

muestra es antes de la destilacin y la
palca de la derecha es despus de la
destilacin

Anlisis de resultados:

Los resultados obtenidos fueron satisfactorios ya que solo obtener el acetato de isoamilo
puro y esto se puede ver tanto en los valores de ndice de refraccin y en la pruebas de
CCD.
Conclusiones:
Se alcanzaron los objetivos ya que se logr obtener el acetato de isoamilo y las tcnicas
empleadas se desarrollaron correctamente.
Bibliografa:
Brewester RQ. Et al. Curso Prctico de Qumica Orgnica Experimental. Madrid:
Alhambra; 1978. P. 30-35
Pavia DL. Lamp man GM. Kriz GS. Introduction to Organic Laboratory
Techniques. Saunders College Publishing 3ra ed. USA: Saunders College
Publishing; 1988.
H. Dupont Durst. George W. Gokel .Qumica Orgnica Experimental. Editorial
Revert, S. A. Barcelona Espaa 1985. PP. 51-54,577.
>>http://organica1.org/1407_8/1407_8pdf.html<<