LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES
Maca O., Bryan (1225762), Navia S., Ma del Mar (1227782), Macas C., Nicols (1226605)
maca.ossa@correounivalle.edu.co, maria.navia@correounivalle.edu.co,
macias.nicolas@correounivalle.edu.co
16 05 2014

1. Datos, Clculos y observaciones

Tabla 1. Principales observaciones en la prctica.

Reactivos
Jabn + H2O
Jabn + CaCl2
Jabn + HCl
Detergente + H2O
Detergente + CaCl2

Observaciones
Bastante espuma
Precipitado blanco
Solucin turbia
Poca espuma
Precipitado blanco

2. Discusin de resultados

Segn Hart, la base conjugada de un alcohol es

mucho ms fuerte que una base como el hidrxido
de sodio; as pues no reacciona [3]. Adems, un
doble enlace no produce alguna reaccin con este
tipo de compuestos [4]. Pero, en contraposicin, el
grupo carboxilo s y forma lo que se conoce como
sales de cido carboxlico. En consecuencia, en
esta prctica se agreg hidrxido de sodio al 30% al
aceite antes referenciado para producir la sal que es
til para la limpieza (la solucin de la base debe
estar concentrada) [1][5]:

En esta prctica se prepararon dos tipos de

detergentes, jabonoso y no jabonoso, mediante la
hidrlisis en medio bsico (llamada por algunos
autores como saponificacin) y la sulfatacin de
aceite de ricino. El aceite de ricino, obtenido de la
planta con el mismo nombre, tiene en su mayor
proporcin, cido 12-hidroxiolico (aceite ricinolico,
esquema 1) el cual es el causante de su viscosidad
y solubilidad en alcoholes [1].

Esquema 2. Conversin del cido ricinolico en una sal

de carboxilato.

Esquema 1. cido ricinolico.

2.1.

Detergente jabonoso o jabn

Cuando se agrega una base a un lpido (grasa), la

hidrlisis de las uniones ster de sus molculas
ocurre. Esto produce un jabn, o detergente
jabonoso, que no es otra cosa que la sal sdica o
potsica, por ejemplo, de un cido graso. Siempre
en estas molculas existe una parte polar o
hidroflica (el grupo carboxilato) y una parte no polar
o hidrofbica (la cadena lipfila) [2].
Si se considera la molcula del cido 12hidroxioctadec-9-enico del aceite de ricino, se nota
que tiene tres grupos funcionales importantes: el
grupo hidroxilo, el grupo carboxilo y el doble enlace.

En la preparacin de esta sal en el laboratorio, tras

agregarse la base al aceite y se puso en la estufa.
Alrededor de siete minutos despus se empezaron
a ncleos de solidificacin (grumos blancos).
Pasados 25 minutos, la solidificacin era casi total y
se dej de entregrsele energa. Wade asegura que
este tipo de sales tiene propiedades muy diferentes
de su compuesto progenitor, el cido; son
sustancias slidas y mucho menos olorosas que los
cidos [6].
En la prctica se agreg adems cloruro de sodio
para saturar la solucin y separar la fase slida de
la acuosa.
2.1.1.

Jabn en agua

Este tipo de jabones son bastante solubles en agua.

Cuando entran en contacto con el agua, sus

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molculas se disponen de una manera especial

segn sus propiedades; forman estructuras o
agregados en las que se acoplan de 100 a 200
molculas llamadas micelas creando una dispersin
coloidal. Las partes no polares (la cadena lipfila) se
acercan entre s y lo mismo ocurre con las polares.
Estas ltimas apuntan hacia el agua buscando su
disolucin, los cationes de sodio, en el presente
caso, quedan alrededor de la micela y las cadenas
largas hidrocarbonadas hacia el centro (figura 1) [7].

2.1.2.

Jabn en solucin de sal clcica.

En la prctica al agregar cloruro de calcio al jabn

producido y se observaron dos fases muy bien
definidas: una lquida, como agua, y una slida de
color blanco en la superficie. En particular, con el
jabn producido a partir de aceite de ricino ocurre lo
siguiente (esquema 4).

Esquema 4. Precipitacin de detergente jabonoso en

agua dura (con calcio).
Figura 1. Micelas formadas por las molculas del jabn
en el agua. Tal y como se ve en la figura es la forma en
la que limpian: la parte no polar de la molcula disuelve
la grasa mientras que la polar le da la propiedad de la
solubilidad en agua [8].

Los jabones por ser una sal de cido carboxlico se

hidrolizan con el agua de manera parcial (esquema
3). De acuerdo con Hart, en esta reaccin se
presenta un equilibrio que est desplazado hacia la
sal del cido ricinolico pero la solucin contendr
lcali (para las siguientes reacciones con sal de
calcio y cido clorhdrico se tiene en cuenta el
producto de mayor proporcin en esta solucin) [9].

Esquema 3. Hidrlisis del jabn producido con aceite de

ricino.

Esta solucin clcica (CaCl2) es un tipo de agua

dura. El uso de los detergentes jabonosos es
limitado por su poca solubilidad en este tipo de
disolventes por lo que tiende a formar precipitado.
Este precipitado recibe el nombre de espuma de
agua dura el cual es la sal clcica del carboxilato
[9][10].
2.1.3. Jabn en cido clorhdrico.
Cuando se agreg HCl al jabn de aceite de ricino
se observ un cambio inmediato de color de la
solucin pasando a ser de color blanco. Segn
Wade, lo que ocurri fue lo siguiente (esquema 5):

Esquema 5. Precipitacin de detergente jabonoso en

agua dura (agua cida).

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Cuando este tipo de compuestos reacciona con

agua cida, por ejemplo la de la lluvia, se forma un
precipitado poco soluble en agua que recibe el
nombre de espuma cida [9][10]. En la prctica no
se observ claramente este precipitado debido a
que no se dej asentar bien la solucin que s se
not turbia.
2.2.

esta tarea requiri bastante paciencia con un gasto

mayor al previsto de los reactivos.

Detergente no jabonoso o sinttico

Este tipo de detergentes se produjeron en busca de

solucionar el problema de la poca solubilidad de los
jabones en aguas duras. Los primeros detergentes
sintticos producidos fueron de sodio formando a
partir de un alcohol y su posterior transformacin
en cido sulfnico [11].
Si se analiza de nuevo la molcula del cido
ricinolico, el grupo funcional que va a verse
principalmente atacado para la formacin de un
detergente sinttico es el grupo hidroxilo del
carbono nmero 12 ya que estos detergentes son
producidos a partir de alcoholes, esto lo asegura
Bailey [12]. Entonces, lo que ocurri con esta
molcula fue lo siguiente (esquema 6, 7):

Esquema 6. Sulfatacin del cido ricinolico.

En primera instancia lo que se hace es agregar

cido sulfrico en fro al aceite para la preparacin
del cido sulfnico (es un error su nombre ya que el
proceso qumico que verdaderamente ocurre es la
sulfatacin). Tras la sulfatacin lo que se le agrega
es una base, hidrxido de sodio concentrado, para
neutralizar la solucin [12].
En el laboratorio el mayor problema de estos dos
pasos presentados fue neutralizar, con eficiencia y
eficacia, el producto sulfatado del principio ya que

Esquema 7. Neutralizacin del cido sulfnico.

La ventaja del uso de aceite de ricino en este

proceso es que no se presentan demasiadas
reacciones secundarias a como en otros aceites.
Segn Bailey, la sulfatacin de la molcula de cido
ricinolico se produce principalmente en el grupo
hidroxilo que en el doble enlace que posee. Pero,
solamente por el hecho de ser un lpido, el producto
final ser una mezcla de compuestos pues, tal y
como se dijo al principio, el cido considerado en
las reacciones es solo el que est en mayor
proporcin en el aceite [13].
Este tipo de detergentes sintticos tienen
propiedades similares a los jabones conseguidos
con hidrlisis en medio bsico; tienen una parte
polar (el sulfato) y una parte apolar (el resto de la
cadena), lo que los hace tiles para la limpieza
tambin. Pero tienen una peculiaridad y es que en
agua no se protonan por su gran acidez de los
cidos sulfnicos en comparacin con los cidos
carboxlicos (seccin 3.5). Por esto, cuando en la
prctica se agreg en abundante agua lo que se
hizo fue disolverlo gracias a su parte polar sealada
al inicio de esta seccin [14].
2.2.1. Detergente sinttico con sal clcica
Como se dijo, los detergentes sintticos se
produjeron como una solucin a la insolubilidad de
los jabones en agua dura. Por lo tanto, este tipo de
compuestos, al agregarse a una sal clcica como el
cloruro de sodio, tambin tiene la formacin de la
sal clcica pero es soluble en agua (esquema 8).

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Esquema 8. Detergente no jabonoso en cloruro de calcio.

En la prctica de laboratorio ocurri algo

inesperado: se present un precipitado. Esto se
puede deber a que cuando se agrega la base para
la neutralizacin del cido sulfnico, es posible que
se hubiese atacado tambin el grupo hidroxilo que
forma parte del carboxilo y se hubiese, al final,
formado la sal clcica del carboxilato (esquema 9).
Este es uno de los compuestos secundarios que se
pueden formar en el proceso de produccin de un
detergente a partir de un aceite.
Otra posible explicacin a esta eventual
precipitacin se adjudica a la posibilidad de que el
cloruro de calcio, usado en la prctica, estuviese
muy concentrado. Por lo tanto, el detergente al
adicionarse con este reactivo produjo directamente
la sal clcica del carboxilato y, por supuesto, el
producto esperado mostrado en el esquema 7
(esquema 10).
2.3.

Espuma debida a jabones y detergentes

La formacin de espuma en un lquido cualquiera se

favorece si se disminuye su tensin superficial. Esto
se hace aadindole alguna sustancia que
provoque esto y que permita un aumento del rea
de la interfase lquido-aire [15].

Esquema 9. Detergente no jabonoso en cloruro de calcio

(prctica de laboratorio), a) se forma la sal de cido
carboxlico y b) se forma la sal clcica del cido que no
es soluble en agua.

Los jabones y los detergentes disminuyen la tensin

superficial del agua. Este hecho, para la limpieza,
es ideal y conveniente ya que permite la
penetracin del agua jabonosa ms fcilmente
dentro de la ropa [16]. En especfico, los
detergentes
con
cadenas
hidrocarbonadas
ramificadas son no degradables y aquellos lineales
son biodegradabales; los segundos pueden ser
descompuestos por enzimas, accin que se inhibe
por las ramificaciones. Por esto, los biodegradables
fueron desarrollados con el fin de solucionar el
problema de la espuma en los ros: si es
descompuesto, no habr ms espuma [17-18]

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El jabn es una sal de sodio de un cido graso

superior y que, por ende, tiene las propiedades
caractersticas de una sal de un cido carboxlico.
Las sales que se forman cuando estas sustancias
entran en contacto con aguas duras, sales clcicas
y magnsicas, tienen baja solubilidad acuosa. Por
esto se dice si un jabn se agrega con aguas duras,
ste se corta presentndose una precipitacin del
carboxilato de calcio o de magnesio y se inhibe su
accin limpiadora. La reaccin de formacin del
precipitado se muestra en el esquema 11 [6] [21].

Esquema 11. Formacin de sales clcicas de cido

carboxlicos (jabones). Cabe resaltar que el grupo alquilo
del jabn es bastante largo [En la respuesta a la pregunta
tres se explica un poco ms esto].
2. Qu determina la formacin de un
precipitado? cul es el rango de valores de
para
sales clcicas y magnsicas de
cidos carboxlicos de cadenas entre 12 y 18
tomos de carbono?

Esquema 10. Posible reaccin del detergente producido

con aceite de ricino con cloruro de calcio concentrado.

Ahora bien, de una de las propiedades ms

caractersticas de los jabones es que producen
mucha espuma menos densa que la producida por
los detergentes [19].
En la prctica, el detergente producido a partir del
aceite de ricino se puede considerar como
biodegradable ya que no posee ramificaciones. El
hecho de que no se presentase espuma se puede
deber a que la solucin no se mezcl bien
simplemente.
3. Solucin al cuestionario
1. Porque los jabones se cortan en contacto
con aguas que contienen iones
?

Las aguas duras son aquellas que contienen iones

en cantidades relativamente altas.
Estos dos elementos se clasifican como
componentes primarios del agua; el calcio es el
componente principal del agua dura representado la
dureza de la misma, valga la redundancia, en sus
dos terceras partes mientras que el magnesio en el
tercio restante [20].

La formacin de un precipitado, en una solucin

liquida como una fase slida, se presenta por la
adicin de un reactivo que forma un producto
insoluble con algunos iones de la disolucin. Otros
factores como la temperatura, la velocidad de la
mezcla de los reactivos, las concentraciones de los
mismos y la solubilidad del precipitado a la hora de
la precipitacin son factores que afectan las
caractersticas y la formacin del precipitado.
La sobresaturacin se presenta cuando el solvente
tiene una concentracin de soluto superior a la que
tiene una solucin saturada y el grado de
sobresaturacin est ntimamente relacionado con
el tamao de las partculas de los precipitados, que
se desarrollan en dos etapas conocidas como la
nucleacin y el crecimiento de las partculas [22].
La solubilidad de las sales de calcio disminuye a
medida que crece la parte no polar, es decir, la
cadena lipfila. Adems, tambin se ve afectada
entre mayor sea el grado de insaturacin de la
misma. Con el objeto de ilustrar una idea de la
solubilidad de las sales de calcio y magnesio, en la
tabla 2 se muestran los valores de
para las
sales clcicas:

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Tabla 2. Valores de
de las sales clcicas de cidos
con 12 hasta 18 carbonos para dos valores de fuerza
inica (la fuerza inica es una medida de la intensidad
del campo elctrico en una solucin debida a los iones en
ella) [23-24].
Sal de
cido

No.
No. De
(=) carbonos

I=0.1

I=1.0

Lurico

12

11,9

11,3

Mirstico

14

14,5

13,9

Palmtico

16

17,1

16,2

Esterico

18

19,7

Oleico

18

14,9

13,5

Linoleico

18

14,2

12,8

3. Normalmente a qu longitud de cadena

carbonada de un carboxilato se empieza a
presentar la propiedad del jabn?
La solubilidad y las propiedades tensoactivas que
hacen til y eficiente un jabn dependen
directamente de la cadena lipfila del cido graso
usado para su sntesis, esto es, de su longitud y su
insaturacin. Por consiguiente, los cidos saturados
usados generalmente contienen, en la cadena
referenciada, de 12 a 18 carbonos: desde el cido
lurico (o cido docecanico) hasta el cido
esterico (o cido octadecanico), incluyendo
tambin insaturados como el oleico (18 carbonos y
un doble enlace) y el linoleico (18 carbonos y dos
dobles enlaces).
En caso de que la cadena sea ms corta, el peso
molecular del jabn no es el apropiado para obtener
un cambio efectivo en la tensin superficial del
agua, aun cuando produzcan mucha espuma
(bastante inestable). En caso de ser ms larga, ser
ms prevalente la insolubilidad del jabn debido a la
gran cantidad de carbonos en la cadena, aun
cuando sean muy detergentes.
Adems de la consideracin de la longitud de la
cadena, se prefiere que sea insaturada ya que las
saturadas presentan una tendencia a formar
espumas viscosas, de consistencia grasosa [25].

4. Reacciones de la prctica
Vase seccin 2.

5. Porque los detergentes de tipo sulfato o

sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras?
Tal y como se analiz en la prctica y se explic en
la primera respuesta, cuando los jabones se
emplean con aguas duras precipitan las sales
clcicas, magnsicas y frricas de los cidos grasos
de cadena larga debido su baja solubilidad en agua.
En contraste, cuando los detergentes reaccionan
con esta clase de agua mineralizada forman sales
que son enteramente solubles en agua y funcionan
para la limpieza. Precisamente, esta fue la razn
por la que, en un principio, se impuls su desarrollo
como alternativa para la inhibicin del jabn ante el
agua dura.
Adems, los detergentes no jabonosos tiene la
facultad de ser miscibles en agua y de no
protonarse cuando est en ella, tal y como ocurre
con los jabones (esquema 3). Esto ltimo ocurre,
asegura Wade, debido a que los cido sulfnicos
son ms cidos que los carboxlicos y no se
protonarn incluso en agua cida (tal y como se
sealaba en la seccin 2.2) [14][26].
6. Describa un detergente de tipo catinico,
nombre y usos.
Los surfactantes o detergentes catinicos son
extremadamente tiles por sus propiedades
particulares. Ellos no son buenos detergentes ni
buenos espumantes pero, por otra parte, poseen
dos excepcionales propiedades:
La primera es que por poseer una carga positiva,
pueden adsorberse muy fcilmente sobre sustratos
que posean carga negativa como lo son la mayora
de los sustratos naturales. Dicha propiedad los hace
buenos agentes antiestticos y suavizadores para
enjuagues de ropa, de pelo y de telas en general.
La segunda es que muchos de ellos presentan
propiedades bactericidas. Se utilizan con frecuencia
como desinfectantes quirrgicos, desinfectantes
para productos de uso domstico y en productos
para enjuague esterilizante en la industria
alimentaria, en particular la industria lctea.
Un ejemplo de un general de lo que son los
surfactantes o detergentes catinicos son las
alquilaminas o alquilamonios lineales, ms en
especfico, se puede nombrar a la dodecilamina,
lauilamina o cocoamina. Su frmula qumica es

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, y su forma estructural es [27]:

(Surfactantes tipos y usos, paguina de internet).

[7] Ibd., pp. 1166 y 1167.

[8] Wade, L. G. Qumica Orgnica. Vol. II. Pearson
Educacin. 7 Ed. Mxico: 2011, p. 1065.

Esquema 12. Frmula estructural de la dodecilamina.

La dodecilamina es utilizada para desinfectar

objetos quirrgicos. Es considerado como un lquido
desinfectante de alto nivel; la forma en la que acta
este es interactuando con las cargas negativas de la
pared celular afectando a las protenas, tanto
estructurales como enzimticas. Tambin afecta las
reacciones metablicas y a la permeabilidad de la
clula, alterando la membrana [28].
4. Conclusiones
Se produjeron efectivamente ambos agentes
tensoactivos propuestos, el jabn y el detergente, a
partir del aceite de ricino ya que se observaron las
caractersticas propias de cada uno en las pruebas
realizadas.
Se comprendi cmo actan los jabones y
detergentes extrayendo la grasa y proporcionando
al agua ciertas caractersticas, como la disminucin
de la tensin superficial, que permiten su utilizacin
como agentes limpiadores.
Se analiz el diferente comportamiento de los
jabones y detergentes frente al agua dura lo cual,
directamente, los caracteriza.

[9] Hart, Op. Cit. p. 445.

[10] Wade, Op. Cit. 1167, 1168.
[11] Hart, Op. Cit. p. 446.
[12] Bailey, A. Aceites y grasas industriales.
Revert. Versin en espaol. Barcelona: 1984, p.
307.
[13] Ibd., p. 308.
[14] Wade, Op. Cit. p. 1168.
[15] Bailey, Op. Cit. p. 265.
[16] Serway, R., et. al. Fsica. Pearson Educacin.
5 Ed. Mxico: 2001, p. 282.
[17] Hill, J., Kold, D. Qumica para el nuevo milenio.
Pearson Educacin. 8 Ed. Mxico: 1999, p. 488.
[18] Domnguez, M. A. Qumica: la ciencia bsica.
Thomson Editores. 1 Ed: 2008, p. 566.
[19] Skoog, D., West, D. Introduccin a la qumica
analtica. Revert. Versin en espaol. Espaa:
2002, p. 135, 136 y 137.

5. Referencias
[1] Primo, E. Qumica orgnica bsica y aplicada.
De la molcula a la industria. Editorial Revert,
Primera Ed., 1996, p. 944.
[2] Wade, L.C. Qumica orgnica. Pearson
Educacin, S.A. Quinta edicin. 2004, p. 1166.
[3] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H. Organic
Chemistry. Beltmon: Cengage Learning. 13th
Edition, 2012, p. 215.
[4] Ibd., pp. 106, 107.
[5] Hart, Op. Cit. p. 296.
[6] Wade, Op. Cit. p. 910.

[20] Kemmer, F. Manual del Agua: Su naturaleza,

tratamiento y aplicaciones. Tomo I. McGraw-Hill.
Mxico, D.F.: 1989, p. Manual del agua 6-2, 6-3, 64, 6-6.
[21] Insuasty, B., Ramrez, A. Prcticas de qumica
orgnica en pequea escala. Facultad de ciencias.
Departamento de qumica. Universidad del Valle.
Cali: 1987, p. 106.
[22] Skoog, Op. Cit. pp. 136 y 137.
[23] Innventia. Boosting Business with Science,
http://www.innventia.com/documents/rapporter/stfipackforsk%20report%20140.pdf, 15-05-2014.

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[24] Gennaro, A (Director). Remington: Farmacia.

Editorial Panamericana. 20 Ed. Buenos Aires:
2003, p. 268.
[25] Bailey, Op. Cit. p. 289.
[26] WALTER W. Curso breve de Qumica
Orgnica. Revert. Barcelona: 1979, p. 304.
[27]
SALAGER,
J.,
http://www.firp.ula.ve/archivos/cuadernos/S300A.pdf
, 07-05-2014.
[28]
Desinfeccin
de
alto
nivel,
http://www.aci.cat/files/desinfeccion_alto_nivel.pdf,
07-05-2014.