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ASSUNTO: Isomeria
Profa. Dra. Luciana Maria Saran
1. ISMEROS
Ismeros so dois ou mais compostos
diferentes que apresentam a mesma
frmula molecular.
Isomeria plana ou constitucional.
Estereoisomeria:
- Isomeria geomtrica;
- Isomeria tica.
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2. ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Pode ser percebida observando-se a
frmula estrutural plana dos compostos.
Ismeros constitucionais diferem na
maneira com que seus tomos esto
concectados.
2. ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 1:
2. ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 2:
2. ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 3:
2. ISMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 4:
(1,2-dimetilciclobutano)
cis-1,2-dimetilciclobutano
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 287.
trans-1,2-dimetilciclobutano
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TF = - 139oC
TE = 3,7oC
TF = - 105oC
TE = 1oC
14
15
trans-1,2-dicloroeteno
Frmula Molecular
C2H2Cl2
C2H2Cl2
Massa Molar
97 g/mol
97 g/mol
- 80oC
- 50oC
60oC
49oC
1,28 g/cm3
1,26 g/cm3
Ismero
Ponto de Fuso
Ponto de Ebulio
Densidade
16
22
(Z )-2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 68.
No exemplo acima:
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No exemplo acima:
- Os grupos ligados ao carbono a so CH3 e CH2CH3. Em
ambos o elemento ligado diretamente ao carbono a um tomo
de C. Portanto, devem ser comparadas as prioridades dos
elementos ligados a cada um desses carbonos.
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No exemplo acima:
- No grupo CH3, os elementos ligados ao C so H, H, H e no
grupo CH2CH3, so C, H, H. Como o carbono tem prioridade
maior que o hidrognio, o grupo etil ter prioridade sobre o
metil. Dessa forma, o ismero apresentado o :
(E)-3-metilpent-2-eno.
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3. ISOMERIA GEOMTRICA
Quando um composto com atividade biolgica
apresenta possibilidade de isomeria geomtrica,
freqentemente apenas um dos dois ismeros tem
tal atividade.
Este o caso, por exemplo, de alguns feromnios.
Feromnios so substncias qumicas produzidas
e secretadas por indivduos de uma determinada
espcie.
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3. ISOMERIA GEOMTRICA
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3. ISOMERIA GEOMTRICA
Feromnios de
insetos podem ser
usados neste tipo
de armadilha.
4. ISOMERIA TICA
Tipo de isomeria em que uma molcula a
imagem especular da outra.
Ocorre em molculas que no apresentam
plano de simetria (molculas assimtricas).
Ismeros ticos ou Enantiomorfos ou
Enantimeros.
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4. ISOMERIA TICA
EXEMPLO: molcula de CHBrClF.
- Esta molcula no apresenta nenhum plano de simetria.
- denominada molcula assimtrica ou molcula
quiral.
- Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem especular ser diferente dela.
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PTICA
4. ISOMERIA TICA
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4. ISOMERIA TICA
Condio para haver ismeros ticos:
presena de carbono quiral ou
assimtrico.
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*
*
*
34
4. ISOMERIA TICA
Representao de Enantimeros
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4. ISOMERIA TICA
Representao de Enantimeros
Uma maneira muito simples para representar compostos orgnicos
em duas dimenses foi introduzida pelo qumico alemo Emmil
Fischer e denomina-se projeo de Fischer.
As projees de Fischer para os compostos (I) e (II) so:
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4. ISOMERIA TICA
As propriedades fsicas (PF, PE e densidade de dois enntimeros so iguais,
exceto o desvio sobre a luz polarizada.
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ANIMAO DO FUNCIONAMENTO DO
POLARMETRO
Fonte: http://www.labin.unilasalle.edu.br/infoedu/siteinfoedu1_03/turmasv_site/margo/site_grupo2/polarimetro.htm
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[ ]D
t
Na equao 1:
EQ. 1
d .c
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4. ISOMERIA TICA
4. ISOMERIA TICA
RACEMATO:
- uma mistura formada por iguais
quantidades de uma substncia
levorrotatria e seu respectivo
enantimero dextrorrotatrio.
4. ISOMERIA TICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMTRICO
Exemplo 1: 2-bromo-3-clorobutano
4. ISOMERIA TICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMTRICO
4. ISOMERIA TICA
MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMTRICO
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4. ISOMERIA TICA
Diferentemente dos enantimeros, os diastereoismeros
apresentam propriedades fsicas diferentes, alm de
diferentes rotaes especficas.
Diastereoismeros so estereoismeros que no so
enantimeros.
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4. ISOMERIA TICA
EFEITOS FISIOLGICOS DOS
ENANTIMEROS
- Exemplo 1: adrenalina (dos dois
enantimeros, apenas um deles, o
levorrotatrio (-) possui efeito fisiolgico).
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4. ISOMERIA TICA
EFEITOS FISIOLGICOS DOS
ENANTIMEROS
- Exemplo 2: asparagina (cada enantimero tem um sabor diferente).
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4. ISOMERIA TICA
EFEITOS FISIOLGICOS DOS
ENANTIMEROS
- Exemplo: naxopreno (um dos enantimeros comercializado como antiinflamatrio).
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5. DESIGNAO D-L
A designao D-L, conhecida como conveno de FischerRosanoff, usada na descrio de carboidratos e
aminocidos.
No caso dos carboidratos, a projeo de Fischer
representada na vertical, com o grupo CHO no topo.
Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono
assimtrico mais afastado da carbonila estiver para a
direita, o ismero ser D, quando estiver para a esquerda
ser L.
-Aminocidos: representa-se o grupo carboxila (COOH)
na posio superior e se o grupo NH2, estiver
para a direita, o ismero ser denominado D; se estiver
para a esquerda ser denominado L.
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5. DESIGNAO D-L
Carboidratos:
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5. DESIGNAO D-L
-Aminocidos:
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6. REFERNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo:Prentice Hall, 2004.
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