LOS AMONIOCIDOS

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un

grupo carboxilo (-COOH). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son
aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una
reaccin de condensacin entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro,
liberndose una molcula de agua y formando un enlace amida que se
denomina enlace peptdico; estos dos "residuos" de aminocido forman
un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma un tripptido y as,
sucesivamente, hasta formar un polipptido. Esta reaccin tiene lugar de manera
natural dentro de las clulas, en los ribosomas.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos.
Esto significa que el grupo amino est unido al carbono contiguo al grupo
carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro modo, que tanto el carboxilo como el
amino estn unidos al mismo carbono; adems, a este carbono alfa se unen
un hidrgeno y una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R)
de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno
de los diferentes aminocidos. Existen cientos de radicales por lo que se conocen
cientos de aminocidos diferentes, pero slo 20 (actualmente se consideran 22,
los ltimos fueron descubiertos en el ao 2002) forman parte de las protenas y
tienen codones especficos en el cdigo gentico.
La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas pptidos o
polipptidos, que se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera
una cierta longitud (entre 50 y 100 residuos aminocidos, dependiendo de los
autores) o la masa molecular total supera las 5000 uma y, especialmente, cuando
tienen una estructura tridimensional estable definida.
Aminocidos naturales, sus abreviaturas y frmulas estructurales
* Aminocidos esenciales
Ala = alanina

Arg = arginina

CH3CH(NH2)COOH

H2N-C(=NH)NHCH2CH2CH2CH(NH2)COOH

Asn = asparagina

Asp = cido asprtico

H2N-C(=O)CH2CH(NH2)COOH

HOOC-CH2CH(NH2)COOH

Cys = cysteina

Gln = glutamina

HS-CH2CH(NH2)COOH

H2N-C(=O)CH2CH2CH(NH2)COOH

Glu = cido glutmico

Gly = glicina

HOOC-CH2CH2CH(NH2)COOH

H2N-CH2COOH

His = histidina *
Ile = isoleucina *
CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH

Leu = leucina *

Lys = lisina *

CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH

H2N-CH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH

Phe = fenilalanina *
Met = metionina *
CH3-S-CH2CH2CH(NH2)COOH

Pro = prolina
Ser = serina
HOCH2CH(NH2)COOH

Trp = triptfano *
Thr = treonina *
CH3CH(OH)CH(NH2)COOH

Tyr = tirosina
Val = valina *
CH3CH(CH3)CH(NH2)COOH

Los "aminocidos esenciales" son los que se requieren para satisfacer las
necesidades fisiolgicas y deben incluirse en la dieta. La arginina es sintetizada
por el cuerpo, pero a un nivel que es insuficiente para satisfacer las necesidades
de crecimiento. La metionina es necesaria en grandes cantidades para producir
cistena cuando ste aminocido no est adecuadamente suministrados en la
dieta. La fenilalanina puede convertirse en tirosina, pero se requiere en grandes
cantidades cuando la alimentacin es deficiente en tirosina. La tirosina es esencial
para las personas con la enfermedad fenilcetonuria (PKU), cuyo metabolismo no
puede convertir la fenilalanina a tirosina. Los aminocidos isoleucina, leucina, y
valina se llaman "aminocidos de cadena ramificada" (AACR) debido a que sus
cadenas de carbono son ramificadas.
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de

una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos
estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

LA AMIDA
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a
un grupo acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y
R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo
amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de

una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno
por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos
estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrlisis cida o bsica: La amida se hidroliza en medio bsico formando

un carboxilo de metal o en medio cido formando un cido carboxlico.
Deshidratacin: En presencia de un deshidratante como cloruro de
tionilo o pentxido de fsforo se produce un nitrilo.
Reduccin: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y
aluminio a aminas.

Transposicin de Hofmann: En presencia de un halgeno en medio bsico se

produce una compleja reaccin que permite la obtencin de una amina con un
carbono menos en su cadena principal.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias

como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas,
vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nylon.