Monografa de Frmaco:

Sulfatiazol

Nombre del alumno:

Jesus Alvarado Flores
Nombre del profesor:
Gerardo Daz Vzquez
Mxico DF., a de Noviembre de 2014.

Monografa de Frmaco: Sulfatiazol

Monografa de Farmaco:
Sulfatiazol
Contenido
Objetivos. ..................................................................................................................................... 2
Resultados.....................................................................................Error! Bookmark not defined.

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Introduccin:
Como trabajo final para laboratorio de sntesis de frmacos y materias primas I se
sintetizo un frmaco (ingrediente activo de una forma farmacutica), el cual fue
sulfatiazol, una sulfonamida que inhibe el crecimiento bacteriano.
La sntesis fue a partir de Acetanilida como materia prima de arranque y terminando
con una hidrolisis bsica, la cual desprotege el grupo amino para dar el producto final.

Marco Terico:
Historia:
Las sulfonamidas fueron los primeros agentes antibacterianos eficaces empleados en
el tratamiento de las infecciones en el hombre. Su descubrimiento se inicia en 1908,
cuando Gelmo (qumico de Viena) desarroll el paraaminobenceno-sulfonamida para
ser utilizado en experimentos con fines no medicinales. Al ao siguiente Horlein y
Dressel utilizaron azocolorantes con sulfonamida y sustitutos de grupos
sulfonamdicos empleados con fines textiles, no aprovechados en el tratamiento de
infecciones bacterianas. Jacobs y Heidelberger en 1917 prepararon el
paraaminobencenosulfonamida, desarrollando en 1919 azocolorantes basados en
hidrocuprena e hidrocupreidina, como el paraaminobencenosulfonamida
hidrocupreina.

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Las investigaciones de los azo-colorantes y sus componentes no se utilizaron como
quimioterpicos sino hasta el ao 1930, cuando Meitzsch complet sus trabajos de la
sntesis de una sustancia denominada atebrin, predecesora del prontosil. En el ao
de 1932, el cientfico alemn Gerhard Domagk trabajando con colorantes para teir al
estafilococo aureus se dio cuenta que un colorante rojo llamado Prontosil rubrum
protega a los ratones y conejos contra dosis letales de estafilococos y estreptococos
hemolticos. Domagk no estaba seguro de que los resultados podran ser aplicables a
los seres humanos, sin embargo su propia hija se enferm gravemente de una
infeccin estafiloccica y en un momento de desesperacin decidi administrarle una
dosis de prontosil que le permiti recuperarse completamente.
En el ao de 1935 se realizaron mltiples investigaciones clnicas controlados y se
descubri que el prontosil era metabolizado a sulfanilamida, un compuesto con una
excelente actividad antibacteriana en humanos y en base a estos hechos
desarrollaron posteriormente nuevos frmacos que se englobaron dentro del grupo
de las sulfas. Con la aparicin de resistencia y nuevas clases de antibiticos, las
sulfas han sido siendo sustituidas.

Transformacin del colorante azoico a

sulfanilamida por accin del hgado.
Las sulfamidas son antimicrobianos sintticos, bacteriostticos,de amplio espectro,
inicialmente con actividad frente a una gran variedad de microorganismos
grampositivos y gramnegativos pero con posterior desarrollo de amplia resistencia.
Su mecanismo de accin se basa en la inhibicin de la sntesis de los cidos
nucleicos bacterianos. Dentro de las sulfamidas existen numerosos compuestos con
diferentes propiedades farmacocinticas y efectos secundarios. Sin embargo, todos
comparten el mismo modo de accin y es frecuente la resistencia cruzada entre ellos.
Derivan de la sulfanilamida. Su estructura es similar al cido para-aminobenzoico (P
ABA), un factor requerido por las bacterias para la sntesis del cido flico.

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El grupo amino libre en posicin 4 se asocia con aumento de su actividad. Las
sustituciones en el radical sulfonilo (SO2) unido al carbono 1 del anillo bencnico
modifican las caractersticas farmacolgicas. A partir de la sulfanilamida se han
sintetizado gran nmero de derivados que pueden agruparse segn la duracin de su
accin y otras caractersticas. Con el nombre de sulfonamidas se designan los
derivados de la sulfanilamida o parbencenosufonamida. Su estructura bsica derivada
del cido sulfanlico y semejante al acido para-aminobenzico posee un nitrgeno
amdico N1 y otro nitrgeno aminito N2. En esta forma la sustitucin a nivel de N4 da
lugar a sulfonamidas de potente actividad antimicrobiana, mientras que la sustitucin
a nivel de N4 y N1 a la vez da lugar a drogas inactivas de por s y que deben
desdoblarse en el organismo para perder el grupo unido a N4 y resultar activas.
Origen y Qumica.
Las sulfonamidas poseen propiedades acidas dbiles debido al grupo sulfamilo y son
poco hidrosolubles, pero forman sales con las bases, que son muy solubles en el
agua; en cambio las sales sdicas son muy alcalinas y sus soluciones tienen pH de
9.0 a 11.0 por lo que resultan muy irritantes para los tejidos y en la actualidad se
emplean muy poco. Por otra parte forman derivados acetilados en el organismo por
sustitucin de uno de los hidrgenos del grupo aminito a nivel de N4, por grupo acetilo,
con perdida a la actividad antibacteriana.