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PONTA GROSSA
2013
1. INTRODUO
Os steres so compostos orgnicos polares que reagem com a gua
para produzir alcois e cidos orgnicos ou inorgnicos. Apresentam pontos de
ebulio mais baixos que os dos cidos ou alcois com peso molecular
comparvel, j que suas molculas no podem formar ligaes de hidrognio
fortes umas com as outras. Os steres carboxlicos so os mais comuns1.
Os steres carboxlicos, frmula RCOOR (R e R so quaisquer grupos
orgnicos ligados), so geralmente preparados pela reao de cidos
carboxlicos e alcois na presena de cido, atravs de uma reao que lenta
a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua 2. Trata-se de uma
desidratao, na qual o cido atua como catalisador e desidratante (reao de
esterificao). Exemplo:
cido + lcool -> ster + gua
2. OBJETIVOS
Esta aula prtica teve como objetivo produzir do aromatizante artificial, acetato
de benzila, atravs de uma reao de transesterificao cida do lcool
benzlico.
3. RESULTADOS E DISCUSSES
Nesta aula prtica foi produzido um aromatizante artificial, obtido atravs
da transesterificao por catlise cida (cido sulfrico), o composto obtido foi
o acetato de benzila. Para aumentar o rendimento de produo do acetato foi
1
VOGEL, A.L. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2 ed., Rio de Janeiro, Ao livro Tcnico S.A.,
1981. V. 1.
2
Apostila das prticas de qumica orgnica experimental II. Prof. Luciano Fernandes. Universidade
Tecnolgica Federal do Paran.
= 0,2496 mols
4. CONCLUSO
Esta prtica objetivou-se na obteno de um aromatizante artificial,
utilizando-se de cido actico, lcool benzlico e cido sulfrico, foi produzido o
acetato de benzila. Pode-se observar com o desenvolvimento da aula que esta
tcnica de transesterificao tem grande aplicabilidade e pode ser utilizada
para o obteno de diversas substncias.
5. QUESTIONRIO
O
H
C
C2H5
+H+
C2H5
-H+
OH
+ CH3CH2CH2CH2
H
OH
- CH3CH2CH2CH2
C2H5
CH2CH2CH2CH3
H
O
H
C
-H2O
C2H5
CH2CH2CH2CH3
+H2O
C2H5
-H+
+H+
HO
CH2CH2CH2CH3
C
C2H5
CH2CH2CH2CH3
b) Butanoato de etila
Deve-se reagir lcool etlico com cido propanoico, com o mesmo
mecanismo para a formao do propionato de isobutila.
c) Fenilacetato de metila
Deve-se reagir lcool metlico com cido benzoico, com o mesmo mecanismo
para formao do propionato de isobutila.
8. Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de
clculos.