Descripcin General del proceso

Diagramas de entrada y salida

Materias primas
Reacciones qumicas
Subproductos y residuos
Regulacin ambiental
Disposicin de los residuos.

El bisfenol A ( BPA) es el nombre comercial utilizado en los Estados Unidos para el 4,4 ' isopropilidendifenol . En Europa I.U.P.A.C. nomenclatura y otros nombres no sistemticos
se siguen utilizando. Su nombre comercial indica la preparacin a partir de dos molculas
de fenol y una de acetona. La molcula de BPA cm ser descrito como dos anillos fenlicos
unidos entre s por un grupo puente isopropilideno.
Resina - Proceso Catalyzed
Un proceso catalizada por una resina de intercambio catinico sulfonada se presenta
modificado con 2 -mercaptoetanol. Una mezcla que consiste en 83,4 % de fenol, 5,1 % de
acetona. 0,1 % de agua, 3,4 % BPA reciclado y 8,0 % de material reciclado de los
subproductos se precalientan y se alimentaron al reactor. El reactor se hace funcionar a
aproximadamente 75 C. El tiempo de residencia se establece en una hora. El proceso se
ejecuta a una conversin de 50 % de acetona.
Aunque no se menciona en la referencia. Las unidades para la distribucin del producto
son ms propensas a ser wt%. Si las unidades eran % en moles, la relacin molar de
acetona a fenol sera de alrededor de 1: 16, que es indeseable ya que favorecera la
formacin de aductos.

Tanque de 1 Tanque de alimentacin, 2 - Reactor; 3 Concentrador; 4 - cristalizador;

separador 5 - slido-lquido; 6 - fusor; 7 triturador, 8, 9 columnas de destilacin, 10 extractor de fenol.

El efluente del reactor, junto con un poco de reciclado fenol, BPA y subproductos ir al
concentrador. El concentrador se hace funcionar a 200 mm Hg. La sobrecarga en el
concentrador es una mezcla de acetona, agua y fenol (18 a 20%). La corriente de fondo
consiste en fenol, BPA y subproductos. La sobrecarga pasa a travs de una serie de
columnas de destilacin para eliminar el agua de la acetona y el fenol, que se recicla al
reactor. La corriente de fondo del concentrador va a un cristalizador, donde se enfra para
separar el BPA como aductos de fenol. Despus de la cristalizacin se separa la mezcla
en una centrfuga, se lav con fenol, y se liber de fenol por fusin a 130 C, a
continuacin, pelar en una columna a 200 C y l mm de Hg. La pureza del producto
obtenido con este proceso es superior al 90 %. El fenol recuperado en el separador se
recicla a la centrfuga y el licor centrfugo se recicla al reactor.

Preparacin de bisfenol A
Esta seccin describe la qumica de la formacin de BPA incluidos los mecanismos, las
reacciones posibles, subproductos, y el orden de reaccin.

Reaccin primaria
La condensacin catalizada con cido de acetona con 2 moles de fenol es el proceso ms
antiguo para la produccin de BPA.
El calor de la reaccin, de reactivos y productos en su estado fsico natural a 25 C, se
calcula a partir de los calores de formacin como + 18,4 kcal / mol. No se requieren
condiciones severas; una relacin molar de mezcla de acetona y fenol 01:02, en

presencia de cido clorhdrico concentrado o cido sulfrico 70 % en los depsitos de las

habitaciones de temperatura de una masa de cristales de BPA crudo. Las condiciones de
reaccin predominantemente favorecen la formacin de los productos.
Algunas fuentes afirman que la presencia de 10 % de agua en la mezcla de reaccin
aumenta en gran medida la velocidad de la reaccin catalizada por cido clorhdrico
(Scheibel, 1974). Otras fuentes afirman que los procesos catalizados por cido resinas de
intercambio inico sulfnicos modificados con grupos alquilo - SH tambin se han
mejorado por la presencia de 0,6 a 5% en peso de agua en la mezcla inicial de reaccin
Por otro lado, ya que el agua es un producto de la deseada reaccin, su presencia
disminuye el rendimiento del BPA. Para contrarrestar este efecto, la deshidratacin por
diversos agentes fijadores de agua (tales como cloruro de calcio o acetato de fenilo) o por
destilacin azeotrpica se han sugerido.

By - Productos Formacin
Para las reacciones que implican la sustitucin de un protn en un anillo aromtico, tanto
la velocidad de reaccin y la distribucin de equilibrio de los productos estn influidas por
la densidad de electrones en el centro de la reaccin. Esto slo se aplica si no hay efectos
estricos. Por lo tanto es el ms probable que se formen ya que la densidad de electrones
en la posicin para del fenol el p , p - isomero ( BPA ) es mayor que en la posicin orto .
Tambin, la formacin de p- ismero p es favorecido desde el punto de vista
termodinmico.
Sin embargo, o, p - ismero y algunos de O, O - ismero se observaron.

Se observ que el O, O - ismero se produce en cantidades insignificantes. Otra posible

del producto que pueden resultar de la reaccin de la BPA ya formado con el ion carbonilo
terciario p - fenil isopropilideno es el llamado " trifenol 1 " (4,4 ' - (4 - hidroxi - m phenyIenediisopropylidene ) difenol ) :

Resina - Catalyzed Proceso II

El proceso de resina catalizada para la obtencin de bisfenol A partir de una mezcla de
reaccin posterior resultante de la etapa de la sntesis de fenol y acetona, utiliza un
reactor de tambor vertical, lleno hasta el 70 % con una mezcla compuesta de 70 % de
micro - porosa Wofatit KPS de intercambio de cationes resina y 30 % macro porosa
intercambiador Wofatit -PK- 110 catin, operaron a 85 C.
La alimentacin del reactor en operacin de estado estacionario consiste en 55,4 % en
peso de fenol, 6,8 % en peso de acetona, 0,6 % en peso de agua , 18,9 WWO BPA y 18,3
% en peso de subproductos , incluyendo 4.4 w% o, p - ismeros .

El proceso consta de los siguientes pasos:

1. La reaccin de fenol con acetona, la reaccin de fenol resultante con p isopropenilfenol de la descomposicin trmica del proceso de sub-productos y se recicla
al sistema de reaccin, y el reordenamiento isomerizational de proceso de subproductos
para obtener BPA;

2. La mezcla despus de la reaccin junto con agua (1-4 % en peso) y acetona (2-65 %
en peso) se enfra a 40 C para obtener un precipitado de BPA / fenol en solucin
fenlica;
3. El precipitado se separa por centrifugacin en cristalino de BPA / fenol aducto y fenlica
licor madre I. El cristalino aducto BPA / fenol se lava con licor madre II, obtenido en el
paso 5 , en una cantidad de 0,2-2,0 partes en peso del licor por
1 parte en peso de los aductos cristalinos;

4. El aducto de BPA / fenol se disuelve utilizando el licor madre II obtenido en el paso 5 y /

o solucin fenlica obtenida en el paso 7;
5. El precipitado obtenido en el paso 4 se separa en el cristalino de BPA / fenol aducto y el
licor madre II se volvi de nuevo al paso 3 del proceso. El aducto cristalino de BPA / fenol
se lava con agua fresca y se regenera fenol obtenido en el paso 6 y se utiliza en una
proporcin de 1-3 partes en peso de fenol fresco por 1 parte en peso de fenol regenerado;
6. Una alta pureza BPA se separa a partir del aducto BPA / fenol mediante destilacin a
160 C y 10 mm Hg de un volumen sustancial de fenol y el residuo fenlico se elimina por
arrastre de vapor.
7. El licor madre fenlico 1 obtenido en el paso 3 se destila para eliminar la acetona, el
agua, y parte del fenol. El volumen de fenol por destilacin el licor madre I es 0,1-0,3
partes en peso por 1 parte en peso del licor madre de 1;
8. El licor madre I obtenido en el paso 3 ador 7 se expone a una descomposicin cataltica
trmica en una cantidad de 0,05-0,2 partes en peso, dando como resultado un destilado
que comprende fenol, isopropenilfenol, y el proceso de subproductos. NIE
descomposicin cataltica se lleva a cabo en el intervalo de temperatura de 200 " -300 C,
y en el intervalo de presin absoluta de 1-50 mm de Hg en presencia de un catalizador
seleccionado del grupo de: Na2HPO2 , NaOH NaHCO3 ;

9. La transposicin cataltica de los componentes reactivos del destilado obtenido en el

paso 8 , mientras que deja el p - isopropenilfenol contenida en el mismo sustancialmente
intacto , se lleva a cabo en presencia de cido oxlico utilizado en una cantidad de 0,050,5 % en peso .
El destilado reordenado se recicla a la etapa 1 del proceso.
La composicin del producto obtenido es: 24 % de BPA, 16,2 % de los subproductos, incluyendo
4,8 % o, p - ismeros, 52,95 % de fenol, 5,65 % de acetona y 1,2 % de agua. El bis fenol A producto
tiene los siguientes propiedades: punto de 156,8 " C, la coloracin de la solucin de 50 % 4
APHA, o, p - ismero en cantidades traza, codimer en cantidades traza, tris fenol 15 ppm ,
principal producto 99,96 % en peso de cristalizacin.

2 C6H6O + C3H3O

C15H16O2 + H2O

Legislacin sobre el bisfenol A

Canad
A pesar de las conclusiones basadas en la ciencia extradas por Health Canada a partir
de la valoracin del riesgo en 2008 en donde se afirmaba que "la Ciencia nos indica que
los niveles de exposicin se encuentran por debajo de los que pueden causar cualquier
dao a la salud humana", y que "el pblico en general no necesita preocuparse por el
BPA", en marzo de 2010, el gobierno canadiense impuso una prohibicin pendiente
durante mucho tiempo sobre la importacin, venta y publicidad de biberones de
policarbonato en Canad, adems de colaborar para el desarrollo y la implementacin de
cdigos de conducta para reducir los niveles de BPA en frmulas alimentarias infantiles
para lograr un nivel lo ms bajo razonablemente posible. La prohibicin entr en vigor
despus de que el mercado de biberones de policarbonato hubiera prcticamente
desaparecido.
Esta decisin se tom a pesar de los resultados de cuatro estudios de migracin
realizados por Health Canada y publicados en 2009. Los estudios investigaron de forma
especfica la migracin de la sustancia desde los biberones de policarbonato, las bebidas
refrescantes enlatadas, los alimentos infantiles enlatados y el agua embotellada, e indic
que los niveles de migracin eran nulos o extremadamente bajos, lo que confirma los
datos existentes sobre bajos niveles de exposicin.

En su anuncio, el ministro de Salud Canadiense ya haba dejado claro que todos los otros
usos de policarbonato, como envases de plstico, botellas de agua reutilizables, botellas
deportivas, equipos deportivos, uso electrnico, CDs, DVDs y automviles son seguros:
"El bisfenol A no plantea un riesgo para la poblacin en general incluyendo adultos,
adolescentes y nios. Los consumidores pueden seguir utilizando botellas de agua de
policarbonato (incluidas las botellas de agua grandes
reutilizables de 18,9 litros) y consumiendo alimentos y
bebidas enlatados, ya que el nivel de exposicin a
estos productos es muy bajo".
"Txicos CEPA "es un trmino legal bajo la ley de
Proteccin Ambiental de Canad (CEPA). BPA fue uno
de los primeros de~200 sustancias que iban a ser
analizadas conforme a la CEPA para determinar si
deberan ser registrados en la lista de "sustancias
txicas de la CEPA", lo cual es un requisito previo para
la aplicacin de cualquier medida para la gestin de
riesgos. Estas medidas se han implementado para la
salud humana con la restriccin en Canad de
biberones hechos a base de BPA publicada en marzo
de 2010.
Durante la parte ambiental de la evaluacin de riesgo,
el BPA fue catalogado como "txico bajo la CEPA" en
Octubre del 2010 para el fin de permitir a Environment
Canada a emitir una norma de calidad del agua que
regula la cantidad de BPA en la descarga de efluentes.
Estados Unidos (EE.UU.)
El 15 de enero de 2010, la US Food and Drug
Administration (FDA) en su punto de vista actualizado
sobre el BPA no encontr ninguna prueba de dao a
nios o adultos de los niveles actuales de exposicin
al BPA y, al mismo tiempo, ofreci varias pautas sobre
lo que pueden hacer los padres para minimizar la
exposicin de los nios de corta edad al BPA, si as lo
desean.
La "cierta preocupacin" sobre los efectos potenciales
del BPA, siguiendo los estudios que han utilizado
mecanismos innovadores para probar los efectos
imperceptibles de una sustancia y que ya han sido
comentados por FDA/NHIES en 2008, ser estudiada
por un programa de investigacin especfico de la FDA
que ya se ha puesto en marcha. En informacin
ofrecida a los Medios, Joshua Sharfstein, Comisionado
en Funciones de la FDA, afirm que "si dudramos de
su seguridad, habramos tomado las fuertes medidas
normativas necesarias".
Como reaccin a la decisin de la Unin Europea para restringir biberones de
policarbonato a base de BPA, la FDA, en diciembre del 2010, decidi no modificar sus
recomendaciones actuales. La FDA no publicar nuevas recomendaciones por el
presente. La FDA ha puesto en prctica un programa de investigacin centrado en el
BPA, cuyos resultados estarn disponibles en los prximos aos. La FDA continuar con
su programa de investigacin de BPA.

Manipulacin y almacenamiento
Antes de trabajar con el bisfenol A, debe estar capacitado en la manipulacin y el
almacenamiento adecuados de esta sustancia qumica.
- El bisfenol A reacciona de forma violenta con agentes oxidantes (tales como
percloratos, perxidos, permanganatos, cloratos, nitratos, cloro, bromo y flor).
- El bisfenol A no es compatible con bases fuertes (tales como hidrxido de sodio e
hidrxido de potasio); cloruros cidos; y anhdridos cidos.
- Almacene en recipientes bien cerrados en un rea fresca y bien ventilada.
- Las fuentes de ignicin, tales como el fumar y las llamas abiertas, estn prohibidas
donde se use, manipule o almacene el bisfenol A de manera tal que podra existir
un riesgo potencial de incendio o explosin.
- Los recipientes metlicos que se usan en la transferencia de bisfenol A deben ser
interconectados y puestos a tierra.

Bibliografia:
Liliana Neagu; Synthesis of Bisphenol A with Heterogeneous Catalysts; Queens
University; Kingston, Ontario, Canada; 1998.
http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/2388sp.pdf