Francisco Gonzlez, Alexandra Gmez y Mara Alejandra Nieto Introduccin Los alcoholes contienen el grupo funcional OH, el cual es responsable por sus propiedades. Las dos clases de alcoholes son los monohidroxlicos y los polihidroxlicos segn la cantidad de grupos de OH que tienen. Adems, los monohidroxlicos se dividen dependiendo de la posicin del grupo OH, como primario, secundario o terciario. Entre tanto, los polihidroxlicos se clasifican como dioles o glicoles cuando tienen dos grupos de -OH, y trioles o gliceroles cuando tienen tres del grupo funcional OH. El objetivo de este laboratorio es estudiar las propiedades de los alcoholes por medio de varios experimentos. En estos experimentos se desarrolla reacciones que incluyen el rompimiento del enlace C-O y O-H en los alcoholes. Tambin se busca aprender a distinguir entre los alcoholes primarios, secundarios y terciaros a travs de los experimentos. Resumen El primer experimento que hicimos fue la oxidacin de alcohol etlico con permanganato de potasio. El etanol, un alcohol primario fue oxidado con permanganato de potasio formando un cido carboxlico (etanal) al calentar la solucin. El segundo experimento fue la formacin de acetato de isopentilico. Esta formacin se logra mezclando el acido actico con alcohol isopentilico y acido sulfrico. Al reaccionar el alcohol isopentilico con cido actico se realiza
la esterificacin de Fischer. El H2SO4
cataliza la reaccin. El acetato de isopentilo, un ester, tiene un olor agradable a banano. En el tercer experimento se reaccion alcohol allico con agua de bromo. El alcohol allico es un alcohol primario con un doble enlace carbono-carbono. Esta reaccin es una halogenacin por lo que al final, los Bromos crean enlaces al alcohol. Luego, se realiz una reaccin de alcohol allico con permanganato de potasio. En esta reaccin, el KMnO4 rompe el doble enlace en el alcohol formando dos nuevos grupos OH. Como producto de esta reaccin, obtuvimos la glicerina. La siguiente reaccin fue de etilenglicol con sodio formando un ion alcxido con el sodio. La ltima reaccin fue la formacin de glicolato y glicerato de cobre. En tres tubos de ensayo se mezcl CuSO4 y NaOH, formando Cu(OH)2. En el primer tubo se agreg etanol. Al ser monohidroxlico, no se produjo una reaccin con el cobre. Por otro lado, en los otros dos tubos se agreg etilenglicol y glicerina, donde si hubo reaccin. Resultados El primer experimento realizado fue la oxidacin de alcohol etlico (C2H6O) con permanganato de potasio (KMnO4). Para ejecutar este procedimiento experimental, se coloca 1 mL de etanol y
se mezcla con .05 mL de solucin
acuosa de permanganato de potasio. Al calentar esta mezcla se forma etanal (C2H4O). Antes de calentar, la mezcla tena un color morado. Una vez empezamos a calentar la mezcla, ella empez a cambiarse a un color de caf. A medida que la mezcla se iba calentando, se observaba burbujas. Se form un precipitado de color caf. Despus se realiz la formacin de acetato de isopentilo (C7H14O2). Para este experimento, primero se mezcla 1 mL de cido actico glacial (CH4O2), 1 mL de alcohol isopentlico (C5H11OH) y 0.2 mL de cido sulfrico (H2SO4). La solucin se torna roja. Se calienta hasta ebullicin y despus se enfra en un vaso con agua fra. Al enfriar la solucin rpidamente se forma un precipitado y se nota un olor parecido al de un banano. Las siguientes reacciones realizadas fueron del alcohol allico. La primera fue una reaccin de varias gotas de alcohol allico con un mL de agua de bromo. Esta mezcla se agita. El color al inicio es de un anaranjado y al agregar el alcohol allico se torna transparente. La segunda reaccin se hizo con 1 mL de solucin acuosa de permanganato de potasio y varias gotas de alcohol allico diludo. Para terminar, se agita la mezcla. Al mezclar el alcohol y el permanganato de potasio se forma un color caf oscuro. Despus de un tiempo, se forma una fase amarilla que es la glicerina y un precipitado. En la siguiente reaccin se introduce en un tubo de ensayo 0.5-1 mL de etilenglicol (C2H6O2) y un trocito de sodio limpio y seco con papel. Se percibe unas burbujas y el tubo se
calienta. Segn este resultado
experimentado, es posible evidenciar que esta reaccin es exotrmica. Posteriormente, se agrega unas gotas de fenolftalena (C20H14O4), un indicador de pH. Al agregar las gotas de fenolftalena, la solucin cambia a un color fucsia. Este cambio de color seala una solucin bsica o alcalina. Para finalizar, se hizo la reaccin de la formacin de glicolato y glicerato de cobre. En tres tubos distintos se agrega a cada uno 1 mL de solucin al 10% de NaOH y algunas gotas de solucin de sulfato de cobre. Se observa un color azul claro. Luego se adicionan a un tubo varias gotas de etanol, a otro etilenglicol y al tercero glicerina. Se agitan los tres tubos. En el primer tubo con etanol, no se observa un cambio. Al agregar gotas de etilenglicol al segundo tubo, la solucin se vuelve azul oscuro. Despus de agregar glicerina al tercer tubo, este se vuelve un color mas oscuro con una tonalidad verde. Anlisis de resultados En la oxidacin de etanol, un alcohol primario, con permanganato de potasio se forma un cido carboxlico (etanal) al calentar la solucin. En la reaccin de etanol con permanganato de potasio, el permanganato de potasio pasa uno de sus oxgenos al etanol (el reactivo oxidante). El etanol pierde un hidrogeno produciendo el acido actico. En el experimento, esta parte fue el liquido de color caf. El oxido de manganeso es el precipitado (MnO2).
En el siguiente experimento se forma un
acetato de isopentilo. El alcohol isopentlico, reacciona con cido actico y cido sulfrico. La reaccin es una esterificacin, lo cual generalmente se refiere a la reaccin de un alcohol y un cido carboxlico que forma un ester. La reaccin procede por una substitucin nucleoflica (por el oxigeno del alcohol) en el acyl carbn del acido carboxlico. Cuando ste se cataliza con un cido fuerte (como el acido sulfrico), la reaccin se llama un esterificacin de Fischer. Al terminar este procedimiento se nota un olor parecido al olor de un banano. La primera vez que hicimos este procedimiento, se produjo un olor de vinagre. Creemos que esto pudo haber sucedido porque el tubo de ensayo no estaba limpio. Al lavar bien los tubos, y volver a hacer el procedimiento, se observ el olor esperado.
En el tercer procedimiento ocurre una
reaccin de halogenacin. El bromo es el electrfilo que rompe el doble enlace del alcohol. Se forma un carbocatin, con que reacciona el bromo. Los dos bromos se unen al alcohol, produciendo un alcohol primario halogenado. Adems, el agua puede comportarse como un electrfilo, tambin rompiendo el doble enlace. En este caso, uno de los dos bromos se une a un carbono, queda al final un glicol halogenado y un cido bromhdrico.
En el siguiente proceso, el permanganato
de potasio rompe el doble enlace, los dos oxgenos de esta molcula se unen con el alcohol para formar dos grupos de alcohol. El producto de esta reaccin es la glicerina. De nuevo, el precipitado observado es el dixido de manganeso. La glicerina es un triol.
En la reaccin de etilenglicol con sodio,
se realiza una sntesis de iones alcoxidos; lo cual se observa en la presencia de nucleofilos y bases fuertes. El alcohol reacciona con el sodio, desplazando los hidrgenos del grupo OH del alcohol. Los hidrgenos salen del tubo de ensayo como burbujas de gas y se forma un ion alcxido con el sodio. Como fue probado con la fenolftalena, esta solucin es bsica.
En el final procedimiento experimental
se elabor la formacin de glicolato y glicerato de cobre. Primero se mezcl 1 mL de NaOH y algunas gotas de CuSO4. En el primer tubo de ensayo se aadi etanol. Ya que no hubo ninguna reaccin podemos concluir que los alcoholes monohidroxlicos no reaccionan con el cobre. En cambio, los alcoholes polisustituidos reaccionan con el cobre formando anillos. En esta reaccin, el
cobre sale del grupo hidroxilo al que
estaba unido, y se pega al alcohol polisustituido. Dependiendo si el alcohol es monosustituido o polisustituido, el alcohol reaccionara o no con el cobre (reactivo).
Formacin glicolato de cobre
Formacin de gliceratos de cobre
Conclusiones Se pudo reconocer las distintas clases de alcoholes observando como se reaccionan con otras soluciones (primarios, secundarios, terciarios, monosustituidos y polisustituidos). Las reacciones de oxidacin actan sobre los hidrgenos que estn unidos al carbono que lleva el grupo OH. Como la reaccin de esterificacin se produjo un aroma a banano, se infiere que el aroma de las frutas contiene esteres.