Mtodos sintticos de obtencin de alcanos

Tenemos a:
1. Sntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin electroltica de un ster de sodio que se halla en solucin
acuosa. Por accin de la corriente elctrica, en el nodo se produce el alcano mas anhidrido carbnico y en el ctodo hidrogeno mas
hidrxido de sodio.


donde R H : alcano
Ejemplo 1: Obtencin de etano CH
3
CH
3





Ejemplo 2: Obtencin del butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3


2. Sntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro (libre de agua), obtenindose un halogenuro
de alquil magnesio denominado Reactivo de Grignard.


2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrgeno, obtenindose el alcano y un
compuesto complejo de magnesio.









Ejemplo 1: Obtencin de etano




Ejemplo 2: Obtencin de propano




3. Sntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano y una sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtencin de etano





4. Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno
inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.


Ejemplo 1: Obtencin de butano







Reacciones de alquenos
Reacciones de adicin electrfila
La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la ecuacin:


Hidrogenacin de Alquenos
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO
2
(Catalizador de Adams).



Adicin de HX
Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el alqueno en la primera
etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.





Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp
2
puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitucin electrfila. El
producto mayoritario es el que se obtiene por adicin del protn al carbono sp
2
, que genera el carbocatin de mayor estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protn puede unirse al carbono 1 formndose el carbocatin en el carbono 2. Este carbocatin es
secundario y la hiperconjugacin le da una importante estabilidad.

Si el protn se une al carbono 2, se obtiene un carbocatin primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatin primario es muy inferior a la del
secundario y se formar ms lentamente, dando lugar a un pequeo porcentaje del 1-bromopropano.




Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un
cido (H
2
SO
4
) para que la reaccin tenga lugar.

Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera alcoholes.







Adicin de halgenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adicin de cloro a eteno.



Formacin de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas.






Oximercuriacin - Desmercuriacin
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reduccin con borohidruro de sodio. Esta reaccin produce alcoholes y sigue la
regla de Markovnikov.



Hidroboracin de Alquenos
La hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].



Dihidroxilacin de alquenos
La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin se puede realizar con
tetraxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.



Epoxidacin de Alquenos
Los alquenos reaccionan con percidos (peroxicidos) para formar epxidos. Los epxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxgeno.







Ozonlisis de Alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos, cetonas o mezclas de ambos despus de una etapa de reduccin.



Adicin de HBr con perxidos
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observ la adicin antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de perxidos en
el medio de reaccin.







Polimerizacin de Alquenos
Los alquenos, en presencia de cido sulfrico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polmeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno




















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1. Adicin de hidrgeno
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los alquinos se adicionan a hidrgenos produciendo un alqueno.

Ejemplo:







2. Adicin de halgenos
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.

Ejemplo:


3. Adicin de halogenuros de hidrgeno
El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un haloalqueno o un dihaloalcano.

Ejemplo:



4. Adicin de agua
La adicin directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercrico y H
2
SO
4
acuoso, es un mtodo industrial para la obtencin de
etanal.







5. Polimerizacin
El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70C y 15 atm., en presencia de catalizadores especiales.